DE111384C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Zusatz zum Patente 99542 vom 5. November-
Patentirt im Deutschen Reiche vom 15. Dezember 1897 ab. Längste Dauer: 4. November 1911.
Im Patent 99542 wurde gezeigt, dafs das p-Nitrobenzylanilin sowie dessen Homologe
durch Einwirkung von Schwefelalkalien — unter gleichzeitiger Reduction der N O2-Gruppe
zur N H2 - Gruppe und Oxydation der Gruppe -NH-CH2- zu — N : CH-, in
ρ - Amidobenzyliden -Verbindungen übergehen, welche durch verdünnte Mineralsäuren die bekannte
Spaltung in Anilinbasis und p-Amidobenzaldehyd erleiden.
Es wurde nun gefunden, dafs man unter gewissen Bedingungen ein Zwischenproduct
dieser eigenartigen Reaction fassen kann, nämlich das p-Azoxybenzylidenanilin·.
N- C6 H1- CH: NC6H,
/°
N-C6Hi ■ CH: NC6H6
N-C6Hi ■ CH: NC6H6
bezw. dessen Homolge. Dies ist nämlich dann der Fall, wenn man anstatt der im Patent 99542
genannten Schwefelalkalien ätzende Alkalien — Kaliumhydroxyd oder Natriumhydroxyd —
auf das p-Nitrobenzylanilin bezw. dessen Homologe einwirken läfst. Die so gewonnenen
Azoxybenzylidenbasen sind wohlcharakterisirte, gut krystallisirende Verbindungen.
Zu einer heifsen Lösung von 150 Theilen p-Nitrobenzyl-o-toluidin in 25oTh.eilen Alkohol
läfst man eine Lösung von 10 Theilen Aetznatron in 100 Theilen Alkohol langsam zufliefsen,
so zwar, dafs die Flüssigkeit infolge der stattfindenden Reaction ständig im Sieden
erhalten wird. Nach kurzer Zeit erstarrt die Flüssigkeit zu einem Krystallbrei von kleinen
goldgelben Schuppen. Nach dem Erkalten wird die Mutterlauge abgesaugt und das rohe
Azoxybenzyliden-o-toluidin aus heifsem Benzol oder Toluol umkrystallisirt. Es ist in
den gebräuchlichen Lösungsmitteln in der Kälte wenig löslich, reichlicher in der Wärme, unlöslich
in Wasser. Es schmilzt, nach vorherigem Sintern, bei 1850 C.
Auf demselben Wege bekommt man, wie bereits erwähnt, aus den homologen Anilinbasen
die homologen p-Azoxybenzylidenbasen, und zwar:
das ρ - Azoxybenzylidenanilin vom
Schmp. 1670 C,
das p-Azoxybenzyliden-p-toluidin
das p-Azoxybenzyliden-p-toluidin
vom Schmp. i8o° C.,
das ρ - Azoxybenzylidenxylidin vom Schmp. 1650 C.
das ρ - Azoxybenzylidenxylidin vom Schmp. 1650 C.
Sämmtliche genannten ρ-Azoxybenzylidenbasen werden durch verdünnte Mineralsäuren
zerlegt in Anilinbasis und ρ -Azoxy benzaldehyd ; letzterer krystallisirt aus heifsem
Alkohol in gelblichen, kugeligen Aggregaten vom Schmp. i8o° C.
Die ρ - Azoxybenzylidenbasen sowie der Azoxybenzaldehyd sollen Verwendung finden
zur Darstellung von Farbstoffen der verschiedenen Gruppen, vornehmlich zu Triphenylmethanfarbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:i. Verfahren zur Darstellung von p-Azoxybenzylidenanilin und dessen Homologen gemäfs dem durch Patent 99542 geschützten Verfahren, darin bestehend, dafs man p-Nitrobenzylanilin und dessen Homologe in der Wärme mit Aetzalkalien anstatt mit Schwefelalkalien behandelt.
Die besondere Ausführung des durch Patent-Anspruch ι gekennzeichneten Verfahrens unter Anwendung folgender p-Nitrobenzylbasen :p-Nitrobenzylanilin,p-Nitrobenzyl-o-toluidin,p-Nitrobenzyl-p-toluidin,p-Nitrobenzyl-xylidin.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE111384C true DE111384C (de) |
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ID=381128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT111384D Active DE111384C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE111384C (de) |
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