DE1255652B - Verfahren zur Herstellung von beta-Chloraethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von beta-ChloraethernInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche KL: 12 ο-5/09
D49356IVb/12o
12. Februar 1966
7. Dezember 1967
12. Februar 1966
7. Dezember 1967
Gegenstand der Patentanmeldung D 48745 IVb/12 ο
ist ein Verfahren zur Herstellung von ß-Chloräthern der allgemeinen Formel
| RlN | / |
| Cl- |
/
-c- \ |
| R/ | \ |
| \ | /Ri |
| -C- / |
-OR3 |
| / | ^R2 |
Verfahren zur Herstellung von /7-Chloräthern
Zusatz zur Anmeldung: D 48745 IV b/12 ο —
Auslegeschritt 1 250 805
Auslegeschritt 1 250 805
in welcher R1 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkylreste sowie Wasserstoff, R2 gleiche oder verschiedene,
gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryl-, Aralkylreste sowie Wasserstoff und 2 R2
eine Alkylenkette mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei Doppelbindungen enthalten kann,
und R3 ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Aralkyl-
oder Cycloalkylrest bedeuten kann, durch Umsetzung von Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen
der allgemeinen Formel Anmelder:
Dynamit Nobel Aktiengesellschaft,
Troisdorf (Bez. Köln)
Als Erfinder benannt:
Dr. Wilhelm Vogt,
Dr. Hermann Richtzenhain, Köln-Sülz
,R1
C = C
in der R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen, mit
Chlor und wasserfreien Alkoholen der allgemeinen Formel R3OH in Gegenwart säurebindender Reagenzien,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als säurebindende Reagenzien Alkalialkoholate verwendet.
In Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von /i-Chloräthern gemäß Patentanmeldung D 48745
IVb/12 ο wurde nun gefunden, daß man auch in vorteilhafter Weise an Stelle der Alkalialkoholate
aliphatische 1,2-Epoxide als säurebindende Reagenzien
verwenden kann.
Als säurebindende Reagenzien können aliphatische 1,2-Epoxide vom Typus der Monoepoxide als auch
der Polyepoxide erfindungsgemäß verwendet werden. Geeignete Monoepoxide sind die epoxidierten Verbindungen
einfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe (Äthylen, Propylen, Butylene, Cyclohexen), halogenhaltige
Epoxide (Epichlorhydrin) und Glycidyläther einwertiger Alkohole (Methyl-, Äthyl-, n- und i-Propyl-,
n-, i- und tert.-Butyl-, 2-Äthylhexyl- und Dodecylalkohol
u. a.).
Als geeignete Polvepoxide sind zu nennen: Epoxide mehrfach ungesättigter Kohlenwasserstoffe (Vinylcyclohexen,
Dicyclopentadien, Cyclohexadien, Cyclododekatrien, Butadiene) und Glycidyläther mehrwertiger
Alkohole (Äthylen-, Propylen-, Butylenglykole, Polyglykole, Thiodiglykole, Glycerin u. a.).
Die aliphatischen 1,2-Epoxide werden vorzugsweise in stöchiometrischen Mengen verwendet, d. h.
pro Mol Chlor 1 Mol Monoepoxid bzw. 0,5 Mol Diepoxid usw. Sie können jedoch auch ohne Beeinflussung
der Ausbeute im Überschuß verwendet werden. Ein geringer Überschuß (2 bis 5%) über das
stöchiometrische Verhältnis hinaus hat sich als vorteilhaft erwiesen.
Zur Durchführung des Verfahrens hat es sich als besonders günstig erwiesen, die aliphatischen 1,2-Epoxide
in einem solchen Aggregatzustand zu verwenden, der dem des umgesetzten Alkohols entspricht.
Beim Arbeiten in der Gasphase werden bevorzugt solche 1,2-Epoxide verwendet, deren Siedepunkt
niedriger ist als der des umgesetzten Alkohols. Beim Arbeiten in der flüssigen Phase können neben
flüssigen 1,2-Epoxidverbindungen auch gasförmige und feste erfindungsgemäß verwendet werden.
Der Vorteil dieses Verfahrens liegt darin, daß der bei der Reaktion entstehende Chlorwasserstoff fortlaufend
aus dem Reaktionsmedium unter Bildung nichtionogener, organischer Chlorverbindungen entfernt
wird. Die entstandenen Chlorhydrine können nach Rückverwandlung in Epoxide durch HCl-Abspaltung
neuerlich in den Prozeß zurückgeführt werden. Die als Nebenprodukt der Reaktion auf-
709 707/555
tretende 1,2-Dichlorverbindung erreicht bei der beschriebenen
Verfahrensweise einen nahezu konstanten Wert und wird somit unabhängig vom Verhältnis
der alkoholischen Reaktionskomponente zu den bei der Reaktion entstehenden Chloranionen.
Bei einem Molverhältnis von Chlor zu Äthylen zu Methanol von beispielsweise 1:1:5 erzielt man
bei Verwendung von 1,2-Epoxidverbindungen zum Abfangen des Chlorwasserstoffs eine Methoxyäthylchloridausbeute
im Bereich von 92 bis 94%, während die Menge des als Nebenprodukt anfallenden 1,2-Dichloräthans
bis auf 6 bis 8% absinkt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann ebenso wie das Verfahren gemäß der Hauptpatentanmeldung
kontinuierlich geführt werden.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann sowohl bei Normaldruck als auch unter vermindertem
oder erhöhtem Druck durchgeführt werden.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen von —30 bis +800C, vorzugsweise bei
-10 bis +400C, durchgeführt.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele illustriert.
Beispiele 1 bis 8
Die nachstehenden Chloralkoxylierungen wurden
bei Temperaturen zwischen —5 und 00C und bei
einer Einleitungsgeschwindigkeit von 0,58 Mol Cl2 und Olefin pro Stunde in der angegebenen Menge
Alkanol durchgeführt.
| Alkohol | Olefin | Molverhältnisse Cl2 zu Olefin zu Alkohol |
Ausbeuten | genz) Dichlor- |
Säurebindendes Reagenz |
Ausbeuten | ;enz) Dichlor- |
|
| (ohne säurebindendes | verbindung | (mit säurebindendem | verbindung | |||||
| Beispiel Lfd. Nr. |
Rea /J-Chlor- |
in % | Reaj /i-Chlor- |
in% | ||||
| Methanol | Äthylen | 1:1:10 | äther | 21 | Äthylenoxyd | äther | 7 | |
| Methanol | Äthylen | 1:1:40 | in»/o | 12 | Äthylenoxyd | in <>/„ | 6 | |
| 1 | Methanol | Äthylen | 1:1:20 | 79 | 16 | Propylenoxyd | 93 | 8 |
| 2 | Methanol | Äthylen | 1:1:40 | 88 | 12 | Propylenoxyd | 94 | 8 |
| 3 | Methanol | Äthylen | 1:1:20 | 84 | 16 | Epichlorhydrin | 92 | 8 |
| 4 | Methanol | Äthylen | 1:1:40 | 88 | 12 | Epichlorhydrin | 92 | 8 |
| 5 | Methanol | Äthylen | 1:1:10 | 84 | 21 | 2-Äthylhexyl- | 92 | 9 |
| 6 | 88 | glycidäther | 92 | |||||
| 7 | Äthanol | Äthylen | 1:1:6 | 79 | 37 | 2-Äthylhexyl- | 91 | 10 |
| glycidäther | ||||||||
| 8 | 63 | 90 | ||||||
Claims (3)
1. Abänderung des Verfahrens gemäß Patentanmeldung D 48745 IVb/12 ο zur Herstellung von
/J-Chloräthern der allgemeinen Formel Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen
der allgemeinen Formel
,R1
C = C
Cl — C — C — OR3
45
in welcher R1 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkylreste sowie Wasserstoff, R2 gleiche
oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-,
Alkoxyalkyl-, Aryl-, Aralkylreste sowie Wasserstoff und 2 R2 eine Alkylenkette mit 3 bis
10 Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei Doppelbindungen enthalten kann, und R3 ein gegebenenfalls
substituierter Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten kann, durch Umsetzung mit
in der R1 und R2 die obige Bedeutung besitzen,
mit Chlor und wasserfreien Alkoholen der allgemeinen Formel R3OH in Gegenwart säurebindender
Reagenzien, dadurch gekennzeichnet, daß man als säurebindende Reagenzien
aliphatische 1,2-Epoxide verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von —30 bis +8O0C, vorzugsweise —10
bis +400C, durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei vom
Normaldruck abweichendem Druck durchführt.
709 707/555 11.67 G Bundesdruckerei Berlin
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