DE127577C - - Google Patents

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DE127577C DENDAT127577D DE127577DA DE127577C DE 127577 C DE127577 C DE 127577C DE NDAT127577 D DENDAT127577 D DE NDAT127577D DE 127577D A DE127577D A DE 127577DA DE 127577 C DE127577 C DE 127577C
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Description

KAISERLICHES PATENTAMT.
M 127577 KLASSE Mq.
in HALLE a. S.
In der Patentschrift 121287 ist ein Verfahren zur Darstellung von Phenylglycin-o-carbonsäure beschrieben, welches darin besteht, dafs 0-Tolylglycin nitrosirt, das Nitroso-ο-Tolytglycin oxydirt und aus der entstandenen Nitrosophenylglycin-o-carbonsäure das Nitrocyl abgespalten wird.
Bei der weiteren Ausarbeitung dieses Verfahrens hat sich ergeben, dafs in der angege-
C6H,
.CH.
N CH2 — CO2H + CH2 -CO2H
benen Weise auch aus o-Toluidindiessigsäure (Bischoffund Hausdörfer, Ber. d. Deutsch. Chem. Ges., 23, 1994) Phenylglycin-o-carbonsäure erhalten wenden kann.
Salpetrige Säure wirkt, wie beobachtet wurde, auf o-Toluidindiessigsä'ure leicht nitrosirend ein, indem der eine der beiden Essigsäurereste abgespalten und zu Formaldehyd und Kohlensäure oxydirt wird:
NOCO2H + CH2 O + CO2 + 2 NO +
Das so erhaltene Nitroso-o-tolylglycin dient zur Darstellung von Phenylglycin-o-carbonsäure.
Beispiel:
Die Lösung von 112g o-Toluidindiessigsäure, 200 g Krystallsoda und 110 g Natriumnitrit in ι 500 ecm Wasser läfst man unter Eiskühlung in eine Mischung von 350 g 36proc. Salzsäure und 1500 ecm Wasser fiiefsen. Die Flüssigkeit färbt sich unter Entwicklung von Stick-
oxyd und Kohlensäure braunroth und bald scheidet sich Nitroso-o-Tolylglycin als gelb braunes, zähflüssiges OeI ab. Die Flüssigkeit bleibt nach beendeter Nitrosirung 1Z2 Stunde stehen, wird dann mit Kochsalz gesättigt und vom Nitrosotolylglycin getrennt; sie enthält weder Glyoxylsäure noch Oxalsäure, wohl aber Formaldehyd in beträchtlicher Menge. Das obige Nitrosotolylglycin wird in 200 g krystallisirter Soda und 1 500 ecm Wasser gelöst, von etwa zurückbleibendem OeI durch Filtriren
befreit und durch Eintragen von pulverisirtem Kaliumpermanganat zu Nitrosophenylglycin-ocarbonsäure oxydirt. Aus der alkalischen, vom Mangansuperoxyd filtrirten Lösung gewinnt man nach dem in der Patentschrift 121287 beschriebenen Verfahren Phenylglycin-o-carbonsäure.

Claims (1)

  1. Patent-AnSPRUcη :
    Verfahren zur Darstellung von Phenylglycino-carbonsäure, darin bestehend, dafs man o-Toluidindiessigsä'ure mit salpetriger Säure behandelt und das entstandene Nitroso-o-tolylglycin nach dem Verfahren des Patentes 121287 weiterverarbeitet.
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