DE128116C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 128116 - KLASSE Mp.
in FRANKFURT a. M.
Pateritirt im Deutschen ßeiche vom 25. September 1900 ab.
Gemäfs Patent 11709 5 läfst man zur Herstellung
von Phenolestern der Chininkohlensäure Phenolcarbonate auf die Chinaalkaloide einwirken. . '
Es wurde nun gefunden, dafs die Chinaalkaloide auch mit den Alphylestern beliebiger
anderer organischer Säuren reagiren, indem sich dabei unter Austritt des Phenols die Chinaalkaloidester
der betreffenden Säuren oder Acidylalkaloide bilden.
Seither wurden die letzteren bekanntlich immer in der Weise gewonnen, dafs man das
betreffende Säurechlorid oder Säureanhydrid auf ein Chinaalkaloid oder ein Chinaalkaloidsalz
einwirken liefs.
Das neue Verfahren gestattet nicht allein die Acidylderivate von Chinin und anderen Chinaalkaloiden
in sehr einfacher Weise herzustellen, sondern es hat namentlich auch den Vorzug vor den seither üblichen Methoden, dafs es
die Herstellung solcher Acidylchinaalkaloide gestattet, welche seither nicht gewonnen werden
konnten, weil das Chlorid oder Anhydrid der betreffenden Säure, wie z. B. der Salicylsäure,
nicht bekannt oder nicht herstellbar war.
Das neue Verfahren beruht darauf, dafs man die Chinaalkaloide mit dem Phenylester oder
einem anderen Alphylester der entsprechenden Säure, deren Acidylderivat man herzustellen
wünscht, direct oder in einem passenden Lösungsmittel gelöst, erhitzt.
I. Herstellung von Acetylchinin.
a) 32,4 kg Chinin (ι Molekül) und i3,6kgPhenylacetat
(1 Molekül) oder besser noch ein Ueberschufs ■ des letzteren werden mehrere
Stunden auf 120 bis 1300 erwärmt. Das nach
der Gleichung
C20H2, N2O2+ C2H3O-OC6H5= .
C20 H23 N2 O2-C2H3O + C6 H5 OH
gebildete Acetylchinin wird der Reactionsmasse dadurch entzogen, dafs man letztere in
Aether löst und die ätherische Lösung mit einer verdünnten Säure schüttelt. Das in die
Säure übergegangene Acetylchinin kann mittelst eines Alkalis und Aethers in bekannter Weise
isolirt werden. Es besitzt nach eventuellem Umkrystallisiren die aus der Literatur bekannten
Eigenschaften.
b) 32,4 kg Chinin (1 Molekül) und 18,1 kg
Paranitrophenylacetat (1 Molekül) oder ein Ueberschufs des letzteren werden einige Stunden
auf 1300 erhitzt. Die Reaction verläuft
nach der Gleichung
C20 Hu N2 O2 + C6 H, (N O2) -OC2H3O =
C20 H23 N2 O2-C2H3O + C6 H^ (NO2) - OH.
Das Reactiofisproduct wird mit Benzol aufgenommen,
zur Entfernung des Phenols mit verdünnter Natronlauge ausgeschüttelt und dann der Benzollösung das Acetylchinin durch
verdünnte Säure entzogen. Zur Reindarstellung verfährt man weiter wie unter a) angegeben.
II. Herstellung des Aethylkohlensäureesters
des Chinins.
32,4 kg Chinin werden mit 16,6 kg" oder einem Ueberschufs von Aethylkohlensäurephenylester
einige Stunden auf 110 bis 1200 erwärmt.
Das Reactionsproduct wird mit Benzol aufgenommen, der gebildete Chininkohlensäureäthylester
mit verdünnter Schwefelsäure der Lösung entzogen, durch Alkali abgeschieden und aus verdünntem Alkohol umkrystallisirt.
Er besitzt die in Patentschrift 91370 angegebenen Eigenschaften.
IH. Herstellung von Benzoylchinin.
32,4 kg Chinin werden mit ig,8 kg Benzoesäurephenylester
oder 21,2 kg Benzoesäure-okresylester oder einem Ueberschufs dieser Ester
mehrere Stunden auf 130 bis 1400 erwärmt.
Nach der unter I. angegebenen Gleichung bildet sich Benzoylchinin, welches der in
Aether gelösten Reactionsmasse durch eine verdünnte Säure entzogen werden kann. Das
aus der sauren Lösung in gewöhnlicher Weise erhaltene Benzolchinin besitzt die bekannten
Eigenschaften.
IV. Herstellung von Salicylchinin.
32,4 kg Chinin werden mit 21,4 kg oder einem Ueberschufs von Salol einige Stunden
auf 140 bis 1500 erwärmt. Nach der Gleichung
C20 H21 N, O2 + C6H, OH-CO2 C6 H. =±=
C6 H, OH. CO, - C20 U23 N2 O + C6 H5 OH
bildet sich Salicylchinin. Das Reactionsproduct
wird mit Benzol zerrieben und die Base durch eine verdünnte Säure ausgezogen. Durch Zusatz von Salmiakgeist zu der sauren
Lösung erhält man das Salicylchinin in krystallinischer Form; durch Umkrystallisiren aus
verdünntem Alkohol kann es gereinigt werden. Das seither unbekannte Salicylchinin bildet
grofse farblose Krystalle, welche bei 1400 schmelzen. Es ist unlöslich in Wasser und
Benzin, leicht löslich in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform und liefert mit Säuren wohlcharakterisirte
Salze.
V. Herstellung von Salicylchinidin.
32,4 kg Chinidin werden mit 21,4. kg oder
einem Ueberschufs von Salol einige Stunden auf 1400 erwärmt. Das Reactionsproduct wird
mit Aether aufgenommen, das Salicylchinidin der ätherischen Lösung durch eine verdünnte
Säure entzogen, durch Alkali gefällt und abermals in Aether gelöst. Auf Zusatz von . Salicylsäure zu dieser, ätherischen Lösung
scheidet sich salicylsaures Salicylchinidin ab, welches nach dem Umkrystallisiren aus Alkohol
in weifsen, bei 168° schmelzenden Nadeln erhalten wird. Durch Zersetzung des Salicylate
mittels Alkalien erhält man das freie Salicylchinidin als weifses Pulver, welches sehr leicht
in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform löslich ist.
VI. Herstellung von Cinnamylchinin.
32,4 kg Chinin werden mit 22,4 kg oder einem Ueberschufs von Zimmtsäurephenylesler
einige Stunden auf 120 bis 1300 erwärmt.
Nach der Gleichung
C20 H2i Nz O2 + C0 H5. CH: CH- CO2-C5H5 =
C0 H0-CH: CH- CO^ ■ C20 AT23 iV2 0+C6H5 OH
bildet sich dann das bis jetzt nicht bekannte Cinnamylchinin. Es wird dem Reactionsproduct
durch Aether, der ätherischen Lösung durch verdünnte Säure entzogen, durch Alkali
gefällt und mit Aether aufgenommen. Aus der getrockneten ätherischen Lösung scheidet
sich das Cinnamylchinin in feinen, weifsen, bei iii° schmelzenden Nadeln ab, welche, in
Alkohol, Aether und Benzol leicht, im Wasser und Ligroin schwer löslich sind.
VH. Herstellung von Succinylchinin.
64,8 kg Chinin werden mit 27 kg oder einem Ueberschufs von Bernsteinsäurephenylester mehrere
Stunden auf 130 bis 1400 erhitzt. Das
nach der Gleichung
■* u20 -"24 ly2 ^I T ^
COO · C20 H
fr/COO · C20
2 Hi\c00 - C20
2 Hi\c00 - C20
j /
eS
i\COO 'CH
2 O
N2 O
+ 2
gebildete, bis jetzt nicht bekannte Succinylchinin kann der fein zerriebenen Reactionsmasse
durch verdünnte Salzsäure entzogen werden. Nach dem Fällen durch verdünnte Alkalien und Umkrystallisiren aus verdünntem
Alkohol erhält man das neue Product in grofsen Nadeln, welche bei 97° schmelzen und
in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform leicht löslich sind.
VIII. Herstellung von Amidokohlensäurechininester.
32,4 kg Chinin werden mit 13,7 kg oder
einem Ueberschufs von Phenylcarbonat in Xylol gelöst und einige Stunden auf 130
bis 1400 erhitzt. Die filtrirte Lösung wird
alsdann eingeengt und mit Petroläther vermischt, so lange als kein bleibender Niederschlag
entsteht. Die nach der Gleichung
C20 H2, N2 O2 + NH2 - C O2. C0 H5 =
NH2 -CO2. C20 H2, N2 O + C6 H5 OH
entstandene, bis jetzt nicht bekannte Base krystallisirt aus obiger Lösung aus und kann durch
Umkrystallisiren aus verdünntem Alkohol gereinigt werden. Ihr Schmelzpunkt liegt bei
2io°. Amidokohlensäurechininest.er bildet farblose Krystalle, welche unlöslich in
Petroläther sind, aber leicht löslich in Alkohol, Benzol, Chloroform und in Säuren.
Die Analyse ergab:
Die Analyse ergab:
| berechnet | für | Qi | #25 N3 O3 | gefunden |
| C | 6 | i8,66 | pCt. | 68,36 pCt |
| H | 6,81 | - | 6,55 - | |
| N | I | 1,36 | - | 11,35 - |
Seither waren nur substituirte Amidokohlensäurechininester bekannt, welche nach dem Verfahren
des Patents 10925g hergestellt wurden. Diese lassen sich selbstverständlich auch nach
dem eben beschriebenen Verfahren gewinnen.
Claims (1)
- P ATENT-A N SPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Acidylderivaten der Chinaalkaloide, darin bestehend, dafs man Alphylester organischer Säuren mit Ausnahme der Phenolcarbonate auf die Chinaalkaloide einwirken läfst.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE128116C true DE128116C (de) |
Family
ID=396664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT128116D Active DE128116C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE128116C (de) |
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0
- DE DENDAT128116D patent/DE128116C/de active Active
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