DE1285747B - Carbodiimide als Kunststoff-Stabilisatoren - Google Patents
Carbodiimide als Kunststoff-StabilisatorenInfo
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Description
Mineralöle extrahiert werden können. Außerdem 20 komponente zweckmäßig in einer Menge von 0,1 bis
neigen verschiedene niedermolekulare Carbodiimide 10 % enthalten. Man kann dabei so vorgehen, daß man
zum Auswandern, Ausschwitzen oder Ausblühen. Ferner sind sie bei höheren Temperaturen zum Teil
leichtflüchtig und geben daher unter diesen Bedingungen nur einen geringen Schutz gegen Hydrolyse- oder
Alterungsseinflüsse. Außerdem neigen die genannten Carbodiimide leicht zu Polymerisationsreaktionen,
womit die Reaktionsfähigkeit der Carbodiimidgruppe und damit ihre stabilisierende Wirkung verlorengeht.
entweder dem fertigen Kunststoff, den Ausgangskomponenten oder auch Zwischenprodukten die
Polycarbodiimide
oder Einrühren
oder Einrühren
durch Einwalzen, Einschmelzen m festem oder gelöstem Zustand zusetzt.
Der Vorteil der Verwendung von Polycarbodiimiden als Alterungsschutzmittel besteht unter anderem darin,
daß sie eine wesentlich geringere Flüchtigkeit und
Die weiterhin als Stabilisatoren eingesetzten Carbodi- 30 Extrahierbarkeit durch Lösungsmittel oder Mineralöle
imide, welche noch zusätzlich funktionelle Gruppen, aufweisen. Außerdem zeigen die Polycarbodiimide
wie z. B. Hydroxylgruppen, tragen, sind Substanzen, gegenüber den Monocarbodiimiden eine gesteigerte
die mit sich selbst reagieren können, wodurch ihre Wirksamkeit und lassen sich auf Grund ihres niedrigen
Wirkung verlorengeht und ihre Lagerfähigkeit be- Dampfdruckes physiologisch unbedenklich handgrenzt
ist, und die außerdem nur schlecht zugänglich 35 haben,
sind.
sind.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Polycarbodiimiden mit einem Molekulargewicht über
500 und einem Gehalt von mehr als drei Carbodiimidgruppen als gegen Einflüsse von Wärme und Feuchtigkeit
stabilisierendes Mittel in erstergruppenhaltigen Kunststoffen.
Diese Verbindungen sind unter Vermeidung der aufgeführten Nachteile als Stabilisatoren für estergruppenhaltige
Kunststoffe, bei denen sich durch hydrolytischen Einfluß Carboxylgruppen bilden können,
sehr geeignet.
Derartige Kunststoffe können beispielsweise als Lacke, Folien, Überzüge, Fasern, Schaumstoffe,
Elastomere, Gießharze oder Preßkörper vorliegen. Chemisch gesehen können es beispielsweise Polyadditionsprodukte
aus Polyestern und Polyisocyanaten sein, ferner Polyesterharze aus polymerisierbaren
Monomeren und ungesättigten Polyestern, des weiteren .
seien Äthylen-Vinylester-Copolymerisate, Acrylsäure- 55 Stearinsäure
ester- und Methacrylsäureesterpolymerisate und deren Copolymerisate mit Vinylestern, fluorierte Acrylester
und deren Copolymerisate genannt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polycarbodiimide sind hochviskose bis harzartige Substanzen und
je nach ihrem Molekulargewicht in organischen Lösungsmitteln mehr oder weniger schwerlöslich bis
unlöslich. Sie können außerdem, wenn sie aus Isocyanaten hergestellt worden sind, noch reaktionsfähige
NCO-Gruppen enthalten, welche einen zusätzlichen Einbau in den hochmolekularen Kunststoff erlauben.
Geeignete Polycarbodiimide sind beispielsweise solche wie sie nach der französischen Patentschrift
Aus einem Poly-ätlrvlenglykol-l^-propylenglykoladipinsäuremischester
(Äthylenglykol-Propylenglykol-Verhältnis 80:20; OH-Zahl 60) wird in bekannter
Weise mit 17% 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 1,5% Butandiol eine lagerfähige Polyurethanmasse
hergestellt. In diese Polyurethanmasse werden die in der folgenden Tabelle angegebenen Substanzen in den
dort angeführten Mengenverhältnissen auf einer Kautschukwalze eingearbeitet.
Polyurethanmasse
Ruß
Ruß
tert-Butyl-cumyl-peroxyd
Triallylcyanurat
Dicyclohexylcarbodiimid
Triisopropylbenzolpolycarbodiimid
| A | B |
| 100 | 100 |
| 20 | 20 |
| 1 | 1 |
| 3 | 3 |
| 1 | 1 |
| 4 |
— — 4
Aus den Mischungen A, B und C werden jeweils in der Vulkanisationspresse Prüfkörper zur Bestimmung
der physikalischen Eigenschaften 40 Minuten bei 1510C vulkanisiert.
1. Hydrolysenalterung bei 700C und 95% relativer
Luftfeuchtigkeit. Die erste Zahl gibt jeweils die Zerreißfestigkeit in kg/cm2, die zweite die Dehnung
in Prozent an.
O Tage
3 Tage
7 Tage
14 Tage
21 Tage
300/540
174/670
81/700
zerstört
zerstört
174/670
81/700
zerstört
zerstört
310/550 198/640 186/660 108/685 41/835
340/500 308/530 290/545 248/560 190/590
2. Beständigkeit gegen Wasser von 1000C. Die Zahlen
geben wiederum die Zerreißfestigkeit in kg/cm2 und die Dehnung in Prozent an.
OTage
ITag
ITag
2 Tage
3 Tage
4 Tage
407/550
141/690
zerstört
zerstört
zerstört
141/690
zerstört
zerstört
zerstört
387/560
204/585
85/585
34/680
zerstört
436/525 346/530 250/545 104/630 57/695
3. Beständigkeit gegen heißes Öl (ASTMöl Nr. III, 100°). Die Zahlen geben die Shorehärte an.
| A | B |
| 56 | 61 |
| 41 | 52 |
| 23 | 38 |
OTage
7 Tage
14 Tage
21 Tage
300/540
215/505
127/410
102/375
215/505
127/410
102/375
310/550
112/575
104/470
88/415
340/505 291/545 238/475 230/475
5. Beständigkeit gegen Lösungsmittelextraktion (Soxleth, Leichtbenzin). Die Zahlen geben den Gewichtsverlust
in Prozent an.
ITag
2 Tage
7 Tage
2 Tage
7 Tage
-1,30
-1,51
-1,72
-1,51
-1,72
-2,48 -2,87 -3,46
-1,15 -1,38 -1,53
0 Tage 56 61 64
3 Tage 41 52 62
7 Tage 23 38 62
6. Beständigkeit der nach 5 extrahierten Proben
so gegen die Prüfungen 1 bis 4: Während die extrahierten
Proben der Mischungen B bei den Prüfungen nach 1 bis 4 einen der Mischung A entsprechenden Abfall
zeigen, ist die Beständigkeit der extraktiv behandelten Mischung C gegenüber der unbehandelten Mischung C
praktisch unverändert.
Claims (1)
- Patentanspruch:4. Beständigkeit gegen Heißluft bei 1250C. Die Zahlen geben die Zerreißfestigkeit in kg/cma bzw. die Dehnung in Prozent an.Verwendung von Polycarbodiimiden mit einem Molekulargewicht über 500 und einem Gehalt von mehr als drei Carbodiimidgruppen als gegen Einflüsse von Wärme und Feuchtigkeit stabilisierendes Mittel in estergruppenhaltigen Kunststoffen.
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2210119A1 (de) * | 1971-03-02 | 1972-09-14 | Du Pont | Thermoplastische elastomere Massen |
| EP0074337A1 (de) * | 1981-09-09 | 1983-03-16 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte thermoplastische Polyesterformmasse |
| EP1138706A1 (de) | 2000-03-29 | 2001-10-04 | RHEIN-CHEMIE RHEINAU GmbH | Blockcopolymere auf Basis von Polycarbodiimiden, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Hydrolysestabilisatoren |
| EP1486535A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-15 | RHEIN-CHEMIE RHEINAU GmbH | Verträgliche Blends von thermoplastischen Formmassen |
| EP1767572A1 (de) | 2005-09-21 | 2007-03-28 | Raschig GmbH | Hydrolysestabilisatorformulierungen |
| DE102007056631A1 (de) * | 2007-11-24 | 2009-05-28 | Teijin Monofilament Germany Gmbh | Hydrolysebeständig ausgerüstete Fäden, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP2933285A1 (de) | 2014-04-15 | 2015-10-21 | Raschig GmbH | Hydrolysestabilisatorformulierungen |
| EP3945110A1 (de) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Clariant International Ltd | Flammschutzmittel-stabilisator-kombinationen für flammwidrige polymere mit verbesserter hydrolysebeständigkeit und deren verwendung |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1223101B (de) * | 1963-10-25 | 1966-08-18 | Bayer Ag | Gegen Licht und Waerme stabilisierte Faeden aus Polyaetherurethanen |
| DE1243811B (de) * | 1964-06-16 | 1967-07-06 | Bayer Ag | Schmierstoffzusatzmittel |
| GB1224635A (en) * | 1967-04-03 | 1971-03-10 | Fiber Industries Inc | Stabilised polyester shaped articles |
| NL136653C (de) * | 1970-01-24 | |||
| US3716502A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-13 | Inmont Corp | Elastomeric thermoplastic polyester polyurethane compositions stabilized against hydrolysis |
| US3852101A (en) * | 1972-11-01 | 1974-12-03 | Monsanto Co | Stabilization of polyester fibers with carbodiimide |
| US3975329A (en) * | 1974-01-02 | 1976-08-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Industrial polyester yarn |
| US4048128A (en) * | 1974-02-20 | 1977-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Thermally stabilized segmented copolyester adhesive |
| US3915935A (en) * | 1974-02-28 | 1975-10-28 | Usm Corp | Polyurethane adhesive comprising a polyester and a prepolymer of the same polyester |
| CA1056985A (en) * | 1975-03-17 | 1979-06-19 | Celanese Corporation | Polyesters for extrusion applications |
| US4052360A (en) * | 1975-09-24 | 1977-10-04 | Celanese Corporation | Reinforced flame retardant polyester composition having non-drip characteristics |
| CA1088235A (en) * | 1975-09-24 | 1980-10-21 | Celanese Corporation | Reinforced polyester composition having improved impact strength |
| US4066629A (en) * | 1976-10-28 | 1978-01-03 | Celanese Corporation | Process for preparing carbodiimides utilizing a phosphonium salt catalyst |
| JPS53107794A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-20 | Kao Corp | Abraisives |
| DE2724411C2 (de) * | 1977-05-28 | 1982-12-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Polytetramethylenterephthalat |
| US4113676A (en) * | 1977-05-31 | 1978-09-12 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous dispersions of esters stabilized with carbodiimides |
| US4306052A (en) * | 1980-09-25 | 1981-12-15 | The Upjohn Company | Thermoplastic polyester polyurethanes |
| US4977219A (en) * | 1983-02-24 | 1990-12-11 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Low temperature crosslinking of water-borne resins |
| US4487964A (en) * | 1983-02-24 | 1984-12-11 | Union Carbide Corporation | Method of making mixed aliphatic/aromatic polycarbodiimides |
| US4845161A (en) * | 1983-02-25 | 1989-07-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyoxymethylene/polyurethane compositions containing polycarbodiimide |
| CA1246768A (en) * | 1983-02-25 | 1988-12-13 | Paul N. Richardson | Polyoxymethylene/polyurethane compositions containing polycarbodiimide |
| US4452965A (en) * | 1983-07-29 | 1984-06-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Random elastomeric copolyesters |
| DE3331436A1 (de) * | 1983-08-31 | 1985-03-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Bismorpholine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als hydrolyseschutzmittel |
| JPS60210659A (ja) * | 1984-04-04 | 1985-10-23 | Polyplastics Co | 耐熱水性に優れたポリエステル組成物 |
| US4859741A (en) * | 1984-04-04 | 1989-08-22 | Polyplastics Co., Ltd. | Polyester composition |
| US4542177A (en) * | 1984-06-29 | 1985-09-17 | Mobay Chemical Corporation | Thermoplastic polyester molding composition having an improved impact performance |
| US4772649A (en) * | 1986-12-18 | 1988-09-20 | The Dow Chemical Company | Polyesteramide and sufficient carbodiimide to impart improved compression set |
| US4997971A (en) * | 1987-03-13 | 1991-03-05 | Kuraray Co., Ltd. | Stabilized poly (β-methyl-δ-valerolactone) |
| US4861828A (en) * | 1987-04-06 | 1989-08-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Toughened thermoplastic polyarylate-polyamide compositions |
| US4952621A (en) * | 1988-06-06 | 1990-08-28 | The B. F. Goodrich Company | Urethane sealants or coating admixtures having improved shelf stability |
| DE3930845A1 (de) * | 1989-09-15 | 1991-03-28 | Hoechst Ag | Mit carbodiimiden modifizierte polyesterfasern und verfahren zu ihrer herstellung |
| US5248713A (en) * | 1990-06-13 | 1993-09-28 | Raychem Corporation | Stabilized polymeric compositions |
| JP3228977B2 (ja) * | 1991-03-14 | 2001-11-12 | ジョーンズ・マンヴィル・インターナショナル・インコーポレーテッド | カルボジイミド変性ポリエステル繊維およびその製造方法 |
| JPH08508530A (ja) * | 1993-04-05 | 1996-09-10 | アライドシグナル・インコーポレーテッド | 高耐衝撃性ポリエステル組成物 |
| US5597942A (en) * | 1993-06-08 | 1997-01-28 | Basf Aktiengesellschaft | Carbodiimides and/or oligomeric polycarbodiimides based on 1 3-bis (1-methyl-1-isocyanatoethyl) benzene their use as hydrolysis stabilizers |
| US5498747A (en) * | 1994-05-12 | 1996-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Carbodiimides and/or oligomeric polycarbodiimides based on 1,3-bis (1-methyl-1-isocyanatoethyl)benzene, their preparation, and their use as hydrolysis stabilizers |
| DE4435548A1 (de) * | 1994-10-05 | 1996-04-11 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Stabilisierte Schmierstoff-Grundsubstanz |
| EP0764692A4 (de) * | 1995-02-23 | 1999-12-15 | Kanegafuchi Chemical Ind | Polyethylenterephthalatharzzusammensetzung |
| JP3393752B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2003-04-07 | 日清紡績株式会社 | エステル基を有する樹脂用の耐加水分解安定剤及び該安定剤によるエステル基を有する樹脂の耐加水分解安定化方法 |
| JP3422642B2 (ja) * | 1996-12-24 | 2003-06-30 | 日清紡績株式会社 | エステル基を有する樹脂の微生物による劣化に対する耐性を向上する薬剤及び同方法 |
| US6147128A (en) * | 1998-05-14 | 2000-11-14 | Astenjohnson, Inc. | Industrial fabric and yarn made from recycled polyester |
| DE19842152A1 (de) | 1998-09-15 | 2000-03-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hochviskosen Polyestern |
| US6143702A (en) * | 1998-10-09 | 2000-11-07 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricating oils of enhanced oxidation stability containing n-phenyl-naphthyl amines, or substituted derivatives of n-phenyl naphthyl amine and carbodiimide acid scavengers |
| ES2208185T3 (es) | 1999-07-02 | 2004-06-16 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Sistema catalizador para la reaccion nco/oh(formulacion de poliuretano. |
| US7008983B2 (en) * | 2002-04-29 | 2006-03-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrolysis resistant polyester compositions and related articles and methods |
| US20030216500A1 (en) * | 2002-04-29 | 2003-11-20 | Mckenna James Michael | Hydrolysis resistant polyester elastomer compositions and related articles and methods |
| US6818293B1 (en) * | 2003-04-24 | 2004-11-16 | Eastman Chemical Company | Stabilized polyester fibers and films |
| US7119141B2 (en) | 2003-08-20 | 2006-10-10 | General Electric Company | Polyester molding composition |
| CA2652223C (en) * | 2006-05-31 | 2012-11-27 | The Sherwin-Williams Company | Pigment dispersing polymer comprising reactive carbodiimide groups |
| US8829112B1 (en) | 2008-01-09 | 2014-09-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyester composition resistant to hydrolysis |
| AU2009204056A1 (en) * | 2008-01-09 | 2009-07-16 | Performance Materials Na, Inc. | Polyester composition resistant to hydrolysis |
| JP5325426B2 (ja) * | 2008-02-06 | 2013-10-23 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 内視鏡用エラストマー成形体 |
| JP5405862B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-02-05 | ウィンテックポリマー株式会社 | 多層チューブ |
| ES2638904T3 (es) | 2011-05-05 | 2017-10-24 | Lanxess Deutschland Gmbh | Carbodiimidas a partir de isocianatos aromáticos trisustituidos, un procedimiento para su preparación y su uso |
| EP2520597A1 (de) * | 2011-05-05 | 2012-11-07 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Carbodiimide aus trisubstituierten aromatischen Isocyanaten, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP2562205A1 (de) * | 2011-08-22 | 2013-02-27 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Neue Folien für Solarzellen |
| CN102952390B (zh) | 2011-08-29 | 2017-08-15 | 科思创聚合物(中国)有限公司 | 制备具有改善的水解稳定性的塑料材料的方法、塑料材料及其应用 |
| CA2863100C (en) | 2012-02-17 | 2020-07-07 | Andersen Corporation | Polylactic acid containing building component |
| KR102049410B1 (ko) | 2013-06-11 | 2019-11-27 | 에스케이케미칼 주식회사 | 자동차, 전기전자기기, 가전기기, 사무기기 또는 생활용품용 부품 |
| NO348480B1 (en) * | 2014-07-07 | 2025-02-03 | Halliburton Energy Services Inc | Downhole Tools Comprising Aqueous-Degradable Elastomer Sealing Elements With Carbodiimide |
| GB2542281B (en) * | 2014-07-07 | 2020-12-23 | Halliburton Energy Services Inc | Downhole tools comprising aqueous-degradable sealing elements |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2941983A (en) * | 1957-05-07 | 1960-06-21 | Du Pont | Urethane-terminated polycarbodiimides |
-
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- NL NL272088D patent/NL272088A/xx unknown
- FR FR1310138D patent/FR1310138A/fr not_active Expired
-
1960
- 1960-12-02 DE DEF32679A patent/DE1285747B/de not_active Ceased
-
1961
- 1961-11-23 CH CH1364561A patent/CH409392A/de unknown
- 1961-11-29 US US155791A patent/US3193522A/en not_active Expired - Lifetime
- 1961-11-30 BE BE610969A patent/BE610969A/fr unknown
- 1961-12-01 GB GB43077/61A patent/GB986200A/en not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2210119A1 (de) * | 1971-03-02 | 1972-09-14 | Du Pont | Thermoplastische elastomere Massen |
| EP0074337A1 (de) * | 1981-09-09 | 1983-03-16 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte thermoplastische Polyesterformmasse |
| EP1138706A1 (de) | 2000-03-29 | 2001-10-04 | RHEIN-CHEMIE RHEINAU GmbH | Blockcopolymere auf Basis von Polycarbodiimiden, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Hydrolysestabilisatoren |
| EP1486535A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-15 | RHEIN-CHEMIE RHEINAU GmbH | Verträgliche Blends von thermoplastischen Formmassen |
| US7291683B2 (en) | 2003-06-12 | 2007-11-06 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | Compatible blends of thermoplastic molding compositions |
| EP1767572A1 (de) | 2005-09-21 | 2007-03-28 | Raschig GmbH | Hydrolysestabilisatorformulierungen |
| DE102007056631A1 (de) * | 2007-11-24 | 2009-05-28 | Teijin Monofilament Germany Gmbh | Hydrolysebeständig ausgerüstete Fäden, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP2933285A1 (de) | 2014-04-15 | 2015-10-21 | Raschig GmbH | Hydrolysestabilisatorformulierungen |
| EP3945110A1 (de) | 2020-07-30 | 2022-02-02 | Clariant International Ltd | Flammschutzmittel-stabilisator-kombinationen für flammwidrige polymere mit verbesserter hydrolysebeständigkeit und deren verwendung |
| WO2022023064A1 (en) | 2020-07-30 | 2022-02-03 | Clariant International Ltd | Flame retardant-stabilizer combinations for flame-retardant polymers having improved hydrolysis stability and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL272088A (de) | |
| US3193522A (en) | 1965-07-06 |
| FR1310138A (de) | 1963-03-06 |
| BE610969A (fr) | 1962-03-16 |
| CH409392A (de) | 1966-03-15 |
| GB986200A (en) | 1965-03-17 |
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