DE1289619B - Verfahren zur Herstellung loeslicher Adrenochrom-Zubereitungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung loeslicher Adrenochrom-Zubereitungen

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DE1289619B
DE1289619B DER25762A DER0025762A DE1289619B DE 1289619 B DE1289619 B DE 1289619B DE R25762 A DER25762 A DE R25762A DE R0025762 A DER0025762 A DE R0025762A DE 1289619 B DE1289619 B DE 1289619B
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adrenochrome
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semicarbazone
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Description

Blutungszeit Sekunden
vor nach -83
117,5 34,5 -50,5
87,75 37,25 -51,25
99 47,75 -62,5
104,5 42 61,81
102,18 40,35
8,15
60,15
Das Adrenochromsemicarbazon besitzt interessante Mittel
therapeutische Eigenschaften; es kürzt die Blutungszeit ab, ohne das Blut zu koagulieren, verringert die Ausgangsnorm
Permeabilität und steigert die Resistenz der Gefäße; 30
es besitzt dynamomuskuläre Wirkung, da es den Es soll erwähnt werden, daß der Lösungsvermittler
glucidischen Metabolismus erhöht und vermag den nach der Erfindung schon für sich allein die Blutungs-Blutdruck zu normalisieren, weswegen es beim zeit verkürzt und wegen seines günstigen Verhalt-Schock als Ersatz für Blutplasma verwendet wird. nisses zum Blut die Hämorrhagie verhindert und den Das Oxim des Adrenochroms weist ähnliche Eigen- 35 Gerinnungsvorgang fördert. Andererseits erfolgt die schäften auf. Diese Substanzen sind jedoch in Wasser Ausscheidung schnell; die allgemeine Verträglichkeit von 200C wenig löslich (etwa 0,05%); deshalb können ist ausgezeichnet. Deshalb wirkt er mit dem Semisie nur in geringen Konzentrationen angewendet carbazon oder Oxim des Adrenochroms synergistisch werden. zusammen, wobei die gemeinsame Wirkung beider
Dies bedeutet einen offensichtlichen Nachteil. Um 40 Bestandteile größer ist als die Summe der Wirkung höher konzentrierte Lösungen herzustellen, hat man jeder einzelnen.
bereits Lösungsvermittler angewendet, z. B. Natrium- Das Verhältnis zwischen Semicarbazon oder Oxim
salicylat und Natriumbenzoat. Diese Stoffe weisen je- des Adrenochroms und dem Lösungsvermittler kann doch vom klinischen Standpunkt aus gesehen Nach- entsprechend der gewünschten Konzentration an teile auf; sie reizen bei intramuskulärer Injektion das 45 Adrenochromsemicarbazon oder -oxim und der Tem-Gewebe, sie sind giftig für die Leberzellen und sie peratur der Lösung innerhalb weiter Grenzen variiert zeigen eine Gegenwirkung gegen das Vitamin K unter werden. Der Anteil an Lösungsvermittler wird durch Vergrößerung der Hämorrhagie, d. h., sie wirken vom dessen eigene Löslichkeit bei einer bestimmten Temmedizinisehen Standpunkt aus gesehen geradezu peratur eingeschränkt. Die Lösung kann, ohne daß antagonistisch zum Adrenochromsemicarbazon und 50 Adrenochromsemicarbazon oder -oxim ausfällt, mit -oxim. Wasser oder einer Lösung des Lösungsmittels ver-
Ferner ist es bekannt, als Lösungsvermittler wasser- dünnt werden.
lösliche Salze der 3-Oxy-2-naphthoesäure, insbeson- Die so erhaltenen Lösungen können als solche ver-
dere das Natriumsalz, zu verwenden. Für den gleichen wendet oder nach einem der bekannten Verfahren geZweck ist auch die Verwendung von Salzen der 55 trocknet werden, beispielsweise durch Verdampfung l-Aminonaphthalin-4-sulfosäure vorgeschlagen wor- zur Trockne oder durch Zerstäubungstrocknung, geden. gebenenfalls unter vermindertem Druck. Das so er-
Der zur Durchführung des Verfahrens nach der haltene Produkt stellt ein homogenes Gemisch von Erfindung verwendete Lösungsvermittler ist den be- Feststoffen im idealen Verhältnis zur Herstellung von kannten Verbindungen in mehrfacher Hinsicht über- 60 Lösungen mit dem gewünschten Gehalt an beiden legen, wie Vergleichsversuche ergeben haben. Ver- Bestandteilen dar.
glichen wurden die Natriumverbindungen, und zwar Natürlich kann man die erhaltenen therapeutischen einerseits der N-Acetylnaphthylamino-1 -sulfon- Zubereitungen entweder in Form einer Lösung oder in 4-säure nach dem Verfahren der Erfindung und ande- Form fester Mischungen gegebenen Verhältnissen rerseits der 3-Hydroxy-2-naphthoesäure sowie der 65 verwenden. Die trockenen Mischungen können vor l-Naphthylamino-4-sulfonsäure(Naphthionsäure). der Anwendung ohne Schwierigkeit gelöst werden,
Nach den Ergebnissen der Versuche sind die unter- um entsprechende Lösungen zu erhalten; sie können suchten bekannten Verbindungen weniger löslich bei aber auch in trockner Form angewendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
N- Acetylnaphthylamino-( 1 )-natriumsulfonat-(4)
40 g N-Acetylnaphthylamino-(l)-natriumsulfonat-(4) werden in 100 ecm mäßig warmem Wasser gelöst. 1 g Adrenochromsemicarbazon wird der Lösung zugesetzt und, falls erforderlich, durch leichtes Erwärmen gelöst. Die Lösung wird filtriert. Sie kann auf jedes gewünschte Maß mit Wasser oder mit N-Acetylnaphthylamino-(l)-natriumsulfonat-(4) verdünnt werden, ohne daß ein Niederschlag von Adrenochromsemicarbazon ausfällt. Die mit bidestillier-I em Wasser auf einen Gehalt von 10% N-Acetylnaphthylamino-(l)-natriumsulfonat-(4) und 2,5 mg Adrenochrom pro cm3 verdünnte Lösung verursacht bei intramuskulärer Injektion keine Schmerzen. Es können selbstverständlich sowohl N-Acetylnaphthyliimino-(l)-natriumsulfonat-(4) und Adrenochromsemicarbazon in Gewichtsverhältnissen von mehr als 40 : 1 Gewichtsteilen als auch niedrigere als die angeführten verwendet werden, beispielsweise 35 : 1 und sogar 30 : 1. Es ist jedoch nicht vorteilhaft, Gewichtsverhältnisse unter 40 : 1 zu verwenden, da die Lösungen dann auskristallisieren können, wenn sie hinge Zeit unter 100C gehalten werden. Bei einem Verhältnis von 40 : 1 können die Lösungen in jedem Verhältnis mit Wasser verdünnt werden, ohne daß ein Niederschlag ausfällt. Die Lösungen können ebenfalls zur Trockne eingedampft werden, und zwar vorzugsweise im Vakuum bei 50 bis 6O0C, ohne daß Zersetzung eintritt. Die Lösung ist gegen Wärme stabil und kann durch 30 Minuten Erhitzen im strömenden Dampf sterilisiert werden.
Beispiel 2
SSgN-Acetylnaphthylamino-tlJ-natriumsuifonat-^) werden in 100 ecm zweimal destilliertem Wasser gelöst. Der Lösung werden 250 mg Adrenochromoxim zugesetzt und bis zur Auflösung gerührt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von löslichen Adrenochrom-Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
OH
(worin R eine OH-Gruppe oder den Rest
H3Nn
ο·'
■N
bedeutet) in Gegenwart des Natriumsalzes der N-Acetyhiaphthyiamino-l-sulfon-4-säure in Wasser löst.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis des besagten Natriumsalzes zum Semicarbazon oder Oxirn des Adrenochroms 40 : 1 beträgt.
DER25762A 1958-06-17 1959-06-18 Verfahren zur Herstellung loeslicher Adrenochrom-Zubereitungen Pending DE1289619B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES0242506A ES242506A1 (es) 1958-06-17 1958-06-17 Procedimiento para la obtenciën de preparados solubles del adrenocromo

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Publication Number Publication Date
DE1289619B true DE1289619B (de) 1969-02-20

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ID=8402226

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DER25762A Pending DE1289619B (de) 1958-06-17 1959-06-18 Verfahren zur Herstellung loeslicher Adrenochrom-Zubereitungen

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US (1) US3063898A (de)
BE (2) BE579743A (de)
DE (1) DE1289619B (de)
ES (1) ES242506A1 (de)
GB (1) GB914039A (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB757155A (en) * 1953-07-23 1956-09-12 Internat Hormones Inc Novel haemostatic compositions
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Also Published As

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US3063898A (en) 1962-11-13
BE639854A (de) 1900-01-01
ES242506A1 (es) 1959-06-16
GB914039A (en) 1962-12-28
BE579743A (fr) 1959-10-16

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