DE1292784B - Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren - Google Patents

Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren

Info

Publication number
DE1292784B
DE1292784B DEH34595A DEH0034595A DE1292784B DE 1292784 B DE1292784 B DE 1292784B DE H34595 A DEH34595 A DE H34595A DE H0034595 A DEH0034595 A DE H0034595A DE 1292784 B DE1292784 B DE 1292784B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
water
group
quaternary ammonium
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH34595A
Other languages
English (en)
Inventor
Berth
Dr Wilhelm Jakob
Kaiser
Dr Peter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DET14798A priority Critical patent/DE1078081B/de
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DEH34595A priority patent/DE1292784B/de
Priority to LU36853A priority patent/LU36853A1/de
Priority to US793986A priority patent/US3100739A/en
Priority to CH6977059A priority patent/CH391190A/de
Priority to BE576014A priority patent/BE576014A/fr
Priority to NL236431A priority patent/NL122875C/xx
Priority to DK68659AA priority patent/DK104900C/da
Priority to FR787686A priority patent/FR1221122A/fr
Priority to GB6473/59A priority patent/GB909700A/en
Publication of DE1292784B publication Critical patent/DE1292784B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/413—Indoanilines; Indophenol; Indoamines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B63—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; RELATED EQUIPMENT
    • B63H—MARINE PROPULSION OR STEERING
    • B63H23/00—Transmitting power from propulsion power plant to propulsive elements
    • B63H23/30—Transmitting power from propulsion power plant to propulsive elements characterised by use of clutches
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/207—Dyes with amino groups and with onium groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
    • C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B39/00—Other azo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00—Sulfur dyes
    • C09B49/06—Sulfur dyes from azines, oxazines, thiazines or thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/001—Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes
    • C09B7/02—Bis-indole indigos
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • D06P3/3033—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts using basic dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Ocean & Marine Engineering (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Für das Färben von menschlichen Haaren sind bereits zahlreiche Farbstoffe verwendet worden. Die bisher verwendeten Mittel besitzen jedoch oft den Nachteil, daß sie in Wasser verhältnismäßig schwer löslich sind, so daß die zur Erreichung der' gewünschten Farbtiefe erforderliche Konzentration nicht ohne weiteres erhalten werden kann. Umgekehrt ist häufig bei denjenigen Farbstoffen, welche eine gute Wasserlöslichkeit besitzen, dasAufziehvermögen nicht befriedigend. Auch farben häufig die bisher angewandten Farbstoffe, wie etwa 2-Nitrophenylendiamin-1,4, die Haut an, was unerwünscht ist.
Gegenstand der Erfindung sind nun Mittel zum Färben von menschlichen Haaren, die sowohl ausgezeichnete Wasserlöslichkeit als auch gutes Aufziehvermögen besitzen, ohne die Haut in erheblichem Maße anzufärben. Diese Mittel sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren wasserlöslichen Farbstoffen, die eine oder mehrere quaternäre Ammoniumgruppen enthalten, die außerdem frei von sauren Gruppen sind und deren Kation Träger des Farbstoffcharakters ist.
Ausgenommen sind Mittel zum Färben von Haaren mit einem Gehalt an quaternären Ammoniumverbindungen, welche an einem, gegebenenfalls eine Alkylgruppe enthaltenden, aromatischen Rest eine Aminogruppe sowie in o-Stellung hierzu eine Nitrogruppe und in p-Stellung zur Aminogruppe den quaternären Rest enthalten, welcher über die Gruppe
30
— NH — CO — (CHa)n —
oder
— NH- CH2-
Naturgemäß kommt somit eine große Anzahl von Verbindungen in Frage, die verschiedenen Verbindungsklassen angehören können. Eine dieser Verbindungsklassen ist die der Azofarbstoffe, welche mindestens eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten, z. B. Verbindungen, welche die Gruppierung
oder auch
N = N
in denen η eine Zahl von 1 bis 20 bedeutet, mit dem aromatischen Rest verbunden sein kann. Letztere sind bereits Gegenstand eines älteren nicht veröffentlichten Vorschlages.
Vorteilhafterweise sind in den in dem Mittel enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen die quaternäre Ammoniumgruppe bzw. Gruppen an ein Ringkohlenstoffatom gebunden.
enthalten. Das quaternäre Stickstoffatom kann dabei direkt mit einem Ringkohlenstoffatom verbunden sein. Es haben sich jedoch auch Verbindungen als geeignet erwiesen, bei denen die quaternäre Gruppe über eine Kohlenstoffkette, die durch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel und insbesondere Stickstoff, unterbrochen sein kann, mit dem aromatischen Rest verbunden ist. Auch kommen solche Verbindungen in Frage, die im Molekül mehrere quaternäre Gruppen enthalten.
Erfindungsgemäß werden solche Farbstoffe, insbesondere Azofarbstoffe, verwendet, die eine oder mehrere quaternäre Gruppen enthalten und frei von sauren Gruppen sind. Die Azofarbstoffe können jedoch basische Gruppen enthalten. Unter sauren Gruppen sind dabei die Sulfo- und die Carboxylgruppe sowie OH-Gruppen, soweit sie phenolischen Charakter tragen, zu verstehen. Als basische Gruppe kommt insbesondere die Aminogruppe in Frage. Die Wasserstoffatome der Aminogruppe können dabei gegebenenfalls durch kurze Alkylreste ersetzt werden.
Nachstehend sind die Formeln für eine Anzahl von Azofarbstoffen angegeben, welche sich für die beanspruchten Zwecke als besonders geeignet erwiesen haben:
N = N -/~Λ- N(CH3)3
NO,
NO
(CH3)3N
NH,
(CH3)3N
Cl9 NO2
Cl
N = N N(CH3
Ο,Ν
CH3S(V
Cl
CH3 XH2CH2N(CH3J3
OCH3 CH2CH2OH
0,N
V- N = N
CH3
XHXH7N
Cl
CH, XH3 CH2CH2OH
(CH3J3A
Cl0
(CH3)3N
Cl
(CH3)3N — CH2 — CONH CH3SO4 0 N(CH3
N — CH2 — CH2 — NH
CH3 CH3SO4 6
(CH3)3N — CH2 — CH2 — NH
N = N
N(CH3)2
NO2
N(CH3)2
CH3SO4 0
Θ Af
(CH3J3N S' CF
NO,
N = N
Darüber hinaus können jedoch auch Verbindungen verwendet werden, die sich von anderen Farbstoffklassen, wie beispielsweise Indigo oder Anthrachinon, herleiten. Als besonders geeignet haben sich dabei Verbindungen erwiesen, welche den nachstehend angeführten Formeln entsprechen:
CH2-CH2-N
CH, O NH- CH2- CH2- CH2N(CH3)3 Je
J2
(CH3)3 N (CH3)2
NO,
Verbindungen der oben angeführten Typen kann 25 Quaternierung der entsprechenden tertiären Basen man in den ersten beiden Fällen durch Umsetzung erhalten werden.
von Indigo bzw. Aminoanthrachinon mit Piperidyl- Weiterhin sind auch Nitrofarbstoffe geeignet, äthylchlorid bzw. Dimethylaminopropylchlorid und die sich vom Dinitro-diaminodiphenylamin herleiten, anschließender Quaternierung herstellen, während Hierbei sind insbesondere Verbindungen zu nennen, die beiden anderen Verbindungen durch direkte 30 die der Formel
H,N
NH,
NO
Cl®
(CH3)3N®— CH2CH2N
N-CH2- CH2 — N©(CH3)3
entsprechen.
Diese Verbindungen kann man durch Nitrierung von Diaminodiphenylamin und anschließende Quaternierung bzw. durch Umsetzung von Dinitrodiaminodiphenylamin mit Dimethylaminoäthylchlorid und anschließender Quaternierung herstellen.
Mit Mitteln, die derartige Farbstoffe enthalten, erzielt man insbesondere braune und goldblonde Farbtöne.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln verwendeten Azoverbindungen können entweder durch Diazotierung primärer, aromatischer Amine, Kupplung mit aromatischen Aminen und anschließende Quaternierung oder aber durch Diazotierung von quaternären Ammoniumsalzen, die eine primäre, aromatische Aminogruppe enthalten, und Kupplung mit einem aromatischen Amin hergestellt werden.
Die neuen Mittel können in Form von Lösungen oder auch in Form einer Paste bzw. Creme angewandt werden. In letzterem Fall werden sie insbesondere mit nichtionogenen Netzmitteln vermischt. Hierbei können Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd oder Propylenoxyd an aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindungen, wie insbesondere Fettalkohole, Fett-
NO2 säuren, Alkylphenole, Alkyl- oder Alkylarylamine, Verwendung finden.
Weiterhin ist es häufig zweckmäßig, Verdickungsmittel, wie z. B. Methylcellulose, Stärke oder andere für diese Zwecke bekannte Stoffe, wie höhere Fettalkohole, Vaseline und Fettsäuren, zuzumischen. Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt.
Weiterhin können die für das erfindungsgemäße Verfahren zur Anwendung gelangenden Farbstoffe aber auch gemeinsam mit sogenannten Ampholytseifen, wie beispielsweise den Alkalisalzen von Alkylaminopropion- oder Alkylaminoessigsäure mit einer Kohlenstoffkettenlänge im Alkylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel ziehen besonders gut auf und haben weiterhin den Vorteil, daß sie sublimierecht sind. Die verwendeten Farbstoffe besitzen darüber hinaus, wie bereits eingangs erwähnt, eine besonders gute Wasserlöslichkeit und die Eigenschaft, die Haut nicht oder nicht wesentlich anzufärben. Sie sind geeignet, dem Haar eine natürliche Farbe zu geben. Durch Verwendung geeigneter Farbstoffe ist es jedoch auch möglich, modische Fär-
bungen zu erzeugen. Die Farbstoffe können im übrigen einzeln oder auch im Gemisch je nach dem gewünschten Farbeffekt Verwendung finden.
Es ist schon die Anwendung von Mitteln zum Färben von Haaren in einem Zweibadverfahren bekannt, bei denen saure Mono- und Polyazofarbstoffe verwendet werden. Hierbei erhält man jedoch nur wenig haltbare und leicht auswaschbare Färbungen.
Auch hat man versucht, Mittel zum Färben menschlicher oder tierischer Haare herzustellen, indem man insbesondere Sulfo- und phenolische OH-Gruppen enthaltende Farbstoffe mit langkettigen quaternären Ammoniumsalzen reagieren läßt und die so erhaltenen wasserunlöslichen oder wenig löslichen Umsetzungsprodukte in einem nichtionogenen, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel löst. Bei diesen Umsetzungsprodukten ist das Anion der Träger des Farbstoffcharakters. Abgesehen von dem Nachteil der geringen Löslichkeit sind die andersartigen erfindungsgemäßen Mittel diesen auch insofern überlegen, als sie farbstärkere Ausfärbungen ergeben und somit die benötigte Menge der Farbstoffe erheblich geringer ist.
sowie 2 Teile Methylcellulose werden in 97,5 Teilen Wasser gelöst. Durch Zugabe von Ammoniak wird auf pH 9 eingestellt. Die so erhaltene hochviskose Lösung färbt graue Haare innerhalb von 20 bis 30 Minuten bei 35 0C annähernd schwarz.
In dieser Farbstoffmischung kann der obengenannte blaue Farbstoff (I) durch die folgende Verbindung (III) ersetzt werden:
NH
CH2-CH2N(CHs)3 Cl©
O NH,
Beispiel 1
25
232 Teile S-Nitro-^aminophenyl-trimethylammoniumchlorid (hergestellt nach der deutschen Patentschrift 1 071 712, Beispiel la) werden in 1200 Teilen 2 η-Salzsäure gelöst, auf 00C abgekühlt und innerhalb von 30 Minuten unter Rühren und Kühlen mit 73 Teilen Natriumnitrit in 500 Teilen Wasser versetzt. Dann löst man 93 Teile Anilin in 670 Teilen Wasser, 330 Teilen Eis, 130 Teilen 2 n-Essigsäure und 400 Teilen 2 η-Salzsäure und tropft diese Mischung zur Lösung des Diazoniumsalzes. Nach beendeter Zugabe wird mit konzentriertem Ammoniak Wasser alkalisch gemacht und die gelbbraunen Kristalle des Farbstoffs abgesaugt.
5 Teile des so erhaltenen Farbstoffs. werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9 eingestellt. Diese Lösung färbt graues Haar innerhalb von 20 bis 30 Minuten bei einer Temperatur von etwa 35CC goldblond.
Beispiel 2
0,17 Teile des blauen Farbstoffs (I) der Formel
45
O NH- CH7
CH2-N
CH3
50
O NH2
0,17 Teile des roten Farbstoffs (II) von der Formel
55
N(CH3J3 je
60
und 0,17 Teile des nach der deutschen Patentschrift 1 071 712, Beispiel la, hergestellten gelben Farbstoffs von der Formel
H7N
N(CH3),
NO7
Herstellung des blauen Farbstoffs (I)
Zu einer Aufschlämmung von 250 g 1,4-Diaminoanthrachinon in 400 g Butanol läßt man eine über Ätzalkali kurz getrocknete Xylollösung von Piperidinoäthylchlorid, welche aus einer wäßrigen Lösung von 400 g des Chlorhydrates dieser Base durch Versetzen mit 40%iger Natronlauge und Abtrennen der dabei ausgeschiedenen Base mit 1500 g Xylol erhalten worden ist, unter Rühren zulaufen. Nach 12stündigem Rühren bei 125°C wird bei 200C abgesaugt und bei 6O0C getrocknet. Nach dem Auflösen des Rückstandes in Wasser und Abfiltration der ungelösten Anteile wird aus dem Filtrat durch Hinzufügen von 40%iger Natronlauge das 1-Dimethylaminoäthylamino-4-aminoanthrachinon ausgefällt. Es wird abfiltriert und der Rückstand mit Wasser gewaschen und bei 6O0C getrocknet. 0,3 Mol dieser Base werden in 800 g Aceton gelöst und bei 200C unter Kühlen und Rühren 45 g Methyljodid zugetropft. Die bald beginnende Kristallisation des quaternären Ammoniumsalzes wird durch mehrstündiges Erwärmen auf 35°C vervollständigt, dann wird bei 200C abgesaugt, mit Aceton gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet.
Herstellung des roten Farbstoffs (II)
160 g Chlorhydrat des Dimethylaminoäthylchlorids werden in 200 g Wasser gelöst. Durch Zusetzen von 40%iger Natronlauge wird die Base in Freiheit gesetzt und dann mit 800 g Toluol abgetrennt. Diese über Ätzkali kurz getrocknete Toluollösung wird zu einer Aufschlämmung von 153 g 2-Nitro-l,4-diaminbenzol in 400 g siedendem Toluol unter Rühren zugetropft, dann wird das Kochen unter Rückfluß mehrere Stunden fortgesetzt. Das durch Absaugen bei 200C und Trocknen bei 6O0C erhaltene Produkt wird in 500 g Wasser gelöst und aus der Lösung dann das 4-Dimethylaminoäthylamino-2-nitroanilin mittels 40%iger Natronlauge in Freiheit gesetzt. Nach Zusatz von Kochsalz kann die Base mit Aceton ausgeschüttelt und durch Abdestillieren des Lösungsmittels gewonnen werden. 186 g derselben werden in 2000 g Aceton gelöst, filtriert und dem Filtrat tropfenweise 115 g Methyljodid unter Kühlen und Rühren bei 2O0C zugefügt. Die bald beginnende Auskristallisation des quaternären Ammoniumsalzes wird durch Erwärmen auf 35 0C vervollständigt. Die Kristalle werden bei 20° C abgesaugt, mit Aceton gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet.
909516/1175
10 Teile eines Farbstoffs der Formel
B eis ρ iel 3 '
10
hergestellt durch Umsetzung von 3,3'-Dinitro-4,4'-di- alkohol in 860 Teilen Wasser gelöst und die Lösung
aminodiphenylamin mit Dimethylsulfat in Gegenwart mit Ammoniak auf pH 9 eingestellt. Behandelt man
eines organischen Lösungsmittels, werden zusammen graue Haare etwa 20 bis 30 Minuten mit einer der-
mit 30 Teilen Fettsäureäthanolamid und 120 Teilen 15 artigen Lösung bei Körpertemperatur, so erhält man
eines Äthoxylierungsproduktes von höherem Fett- eine neutral-braune Färbung.
Beispiel 4
5 Teile eines Farbstoffs der Formel
je
(CH3)3N®— CH2CH2 — N
J®
N-CH2- CH2 — N©(CH3)3
hergestellt durch Umsetzung von 4,4'-Diaminodiphenylamin mit Dimethylaminoäthylchlorid und anschließende Quaternierung mit Methyljodid, werden in 1000 Teilen Wasser gelöst und die Lösung unter Zusatz von Ammoniak auf pH 9 eingestellt. Diese Lösung färbt graue Haare goldblond.
Man erhält eine transparente, hochviskose Haarfärbepaste, wenn man an Stelle der obigen Arbeitsweise 10 Teile des Farbstoffs sowie 150 Teile Paraffinöl, 50 Teile Vaseline, 50 Teile ölsäureoleylester und 300 Teile eines Äthylenoxydanlagerungsproduktes (etwa 10 Mol) an höhere Fettalkohole in 440 Teilen Wasser löst und mit Ammoniak auf einen pH-Wert von 9 einstellt.
Behandelt man mit diesen Pasten graue Haare etwa 30 Minuten bei einer Temperatur von 35°C, so werden diese goldblond gefärbt.
Beispiel 5
10 Teile des Farbstoffs, hergestellt durch Umsetzung von diazotiertem 3-Nitro-4-aminophenyltrimethylammoniumchlorid mit Phenylendiamin-(1,3), werden in 190 Teilen Wasser gelöst und bei 500C in eine Emulsion aus 150 Teilen eines Fettalkoholgemisches (CiH—Cis-Alkohole), 150 Teilen eines äthoxylierten Fettalkohols und 300 Teilen Wasser eingerührt. Durch Zugabe von Ammoniak wird der pH-Wert auf 9 eingestellt. Die so erhaltene Creme färbt graue Haare innerhalb von 20 bis 30 Minuten bei 35°C rotbraun.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele angeführt für Farbstoffe, mit denen man bei ähnlicher Arbeitsweise wie im Beispiel 5 auf grauen Haaren Färbungen guter Lichtechtheit erzeugen kann:
Lfd.
Nr.		 (CH3)3N- -N = N- Farbstoff - N(CH3)2 Ausfärbung
1 CP Tiefrot
(CH3)3N - -N = N- - N(CH3)3
2 CI« Cl" Goldblond
(CH3)3N -
CP		 N = N- - N(CH3)2
3 (CH3)3N - N = N- > -NH2 Orangerot
4 Rotviolett
<> _/"
NO2
<>
NO2
O <
<^-
NO2 \_
11
Fortsetzung
12
Farbstoff
Ausfärbung
NH,
θ Ar
(CH3)3N -r
ei®
N(CH3)
N(CH3)
(CH3)3N — CH2 — CONH
CH3SO4 0
— CH2 — CH2 — NH
CH3
CH3SO4 0
(CH3)3N — CH2 — CH2 — NH
N = N N(CH3),
N(CH3)2
NO2
CH3SO4 0
(CH3)3N
ei®
(CH3)3N
(CH3)3N
ei®
(CH3)3N
NO,
NO,
N = N
H, N
N = N
NH2
N = N
NH2
NH,
N(CH3J3
NO2 Cl®
NH2
NH2
O2N
Rotbraun
Orange
Rotviolett
Grünstichiggelb
Gelb
Goldblond
Braun
Braun
Schwarzbraun
Gelb
H3C . CH3
Fortsetzung
Farbstoff Ausfärbung
CH2 — CH2 — N
CH,
Blaugrün
2 J®
ΛΛΝ
ei©
(CH3)2
N'
(CH3)3 NO2
O NH- CH2 — CH3 — CH2N©(CH3)3 J® Blau
Bordo
CH,SQ,
Orangebraun
CH2CH2N(CH3)3 Rotbraun

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Färben von menschlichen Haaren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren wasserlöslichen Farbstoffen, die eine oder mehrere quaternäre Ammoniumgruppen enthalten, die außerdem frei von sauren Gruppen sind und deren Kation Träger des Farbstoffcharakters ist, mit Ausnahme von quaternären Ammoniumverbindungen, welche an einem, gegebenenfalls eine Alkylgruppe enthaltenden, aromatischen Rest eine Aminogruppe sowie in o-Stellung hierzu eine Nitrogruppe und in p-Stellung zur Aminogruppe den quaternären Rest enthalten, welcher über die Gruppe _ NH — CO(CH2),, —
oder
NH — CH> — (CH2),,
65
in denen 11 eine Zahl von 1 bis 20 bedeutet, mit dem aromatischen Rest verbunden sein kann.
CH3 Cl®
CH7CH7OH
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den darin enthaltenen wasserlöslichen Farbstoffen die quaternäre Ammoniumgruppe bzw. Gruppen an ein Ringkohlenstoffatom gebunden sind.
3. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als wasserlösliche Farbstoffe Azofarbstoffe enthält, welche mindestens eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten.
4. Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als wasserlösliche Farbstoffe Azofarbstoffe enthält, die außer wenigstens einer quaternären Ammoniumgruppe mindestens eine Nitrogruppe enthalten.
5. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als wasserlösliche Farbstoffe, die wenigstens eine quaternäre Ammoniumgruppe enthalten, einen oder mehrere Nitro-, Indigooder Anthrachinonfarbstoffe oder Gemische derartiger Farbstoffe enthält.
DEH34595A 1958-02-25 1958-10-22 Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren Pending DE1292784B (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DET14798A DE1078081B (de) 1958-02-25 1958-02-25 Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DEH34595A DE1292784B (de) 1958-02-25 1958-10-22 Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren
LU36853A LU36853A1 (de) 1958-02-25 1959-02-07
US793986A US3100739A (en) 1958-02-25 1959-02-18 Process for dyeing human hair with water soluble, quaternary ammonium containing dyes
CH6977059A CH391190A (de) 1958-02-25 1959-02-19 Mittel zum Färben von menschlichen Haaren
BE576014A BE576014A (fr) 1958-02-25 1959-02-23 Produits de teinture pour les cheveux
NL236431A NL122875C (de) 1958-02-25 1959-02-23
DK68659AA DK104900C (da) 1958-02-25 1959-02-24 Hårfarvningsmiddel.
FR787686A FR1221122A (fr) 1958-02-25 1959-02-25 Produits de teinture pour les cheveux
GB6473/59A GB909700A (de) 1958-02-25 1959-02-25

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DET14798A DE1078081B (de) 1958-02-25 1958-02-25 Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DET0014799 1958-02-25
DEH34595A DE1292784B (de) 1958-02-25 1958-10-22 Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1292784B true DE1292784B (de) 1969-04-17

Family

ID=37692443

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DET14798A Pending DE1078081B (de) 1958-02-25 1958-02-25 Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DEH34595A Pending DE1292784B (de) 1958-02-25 1958-10-22 Mittel zum Faerben von menschlichen Haaren

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DET14798A Pending DE1078081B (de) 1958-02-25 1958-02-25 Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US3100739A (de)
BE (1) BE576014A (de)
CH (1) CH391190A (de)
DE (2) DE1078081B (de)
DK (1) DK104900C (de)
FR (1) FR1221122A (de)
GB (1) GB909700A (de)
LU (1) LU36853A1 (de)
NL (1) NL122875C (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
US5198584A (en) * 1991-11-27 1993-03-30 Clairol Inc. P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
EP0544400A3 (en) * 1991-11-27 1993-07-28 Bristol-Myers Company P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
FR2766177A1 (fr) * 1997-07-16 1999-01-22 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2766178A1 (fr) * 1997-07-16 1999-01-22 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2776290A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Nouveaux composes cationiques, leur utilisation comme coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2776288A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
US6270533B1 (en) 1997-07-16 2001-08-07 L'oreal S.A. Cationic oxidation bases, their use for oxidation dyeing of keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods

Families Citing this family (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3528972A (en) * 1962-10-29 1970-09-15 Oreal Quaternary anthraquinone morpholino and piperidino salts
GB1053536A (de) * 1962-10-29
NL131931C (de) * 1962-10-29
DE1212683B (de) * 1963-09-04 1966-03-17 Therachemie Chem Therapeut Mittel zum Faerben von Haaren
DE1212684B (de) * 1963-09-04 1966-03-17 Therachemie Chem Therapeut Mittel zum Faerben von Haaren
FR1430089A (fr) * 1964-01-27 1966-03-04 Oreal Nouveaux colorants anthraquinoniques et nouveaux procédés de teinture des cheveux à l'aide de ces colorants
LU50233A1 (de) * 1966-01-10 1967-07-10
US3910876A (en) * 1970-07-27 1975-10-07 Du Pont Biscationic disazo dyes for acid-modified nylons
US3912708A (en) * 1970-07-27 1975-10-14 Du Pont Biscationic pyridinium monoazo dyes useful for dyeing acid-modified nylons
US3907494A (en) * 1971-10-04 1975-09-23 Therachemie Chem Therapeut Hair dyes based on diamino-nitro-benzene compounds
LU65539A1 (de) * 1972-06-19 1973-12-21
JPS58131983A (ja) * 1982-01-29 1983-08-06 Matsushita Electric Ind Co Ltd インジゴ誘導体および太陽光エネルギ−貯蔵方法
FR2741798B1 (fr) * 1995-12-01 1998-01-09 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique
EP0819422B1 (de) * 1996-07-15 1999-10-27 Kao Corporation Präparat zum Farben menschlicher Haaren
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787706B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique heterocyclique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787705B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2788220B1 (fr) 1999-01-08 2001-02-16 Oreal Utilisation de composes nitres di-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788221B1 (fr) * 1999-01-08 2003-05-30 Oreal Utilisation de nitroanilines cationiques monobenzeniques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788273B1 (fr) * 1999-01-08 2001-02-16 Oreal Nitrophenylenediamines cationiques monobenzeniques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture
FR2788519A1 (fr) * 1999-01-19 2000-07-21 Oreal Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2788433B1 (fr) 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2825702B1 (fr) * 2001-06-11 2003-08-08 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique diazoique dicationique particulier
US7172633B2 (en) * 2003-06-16 2007-02-06 L'ORéAL S.A. Lightening dye composition comprising at least one cationic direct dye containing mixed chromophores
US7201779B2 (en) * 2003-06-16 2007-04-10 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one direct dye containing mixed chromophores
US7300471B2 (en) * 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
US7488354B2 (en) * 2004-10-14 2009-02-10 L'oreal S.A. Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye
EP1899357B1 (de) * 2005-07-01 2010-10-13 Basf Se Pyridothiazin-farbstoffe
FR2889954B1 (fr) * 2005-08-26 2007-10-19 Oreal Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire
ATE508170T1 (de) * 2006-03-24 2011-05-15 Oreal Färbezusammensetzung mit einem thiol/disulfid- leuchtfarbstoff mit amingruppen und einer internen kationischen ladung sowie verfahren zur aufhellung von keratinmaterial mit diesem farbstoff
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2919179B1 (fr) 2007-07-24 2010-02-19 Oreal Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees.
FR2921256B1 (fr) 2007-09-24 2009-12-04 Oreal Composition pour la coloration de fibres keratiniques comprenant au moins un colorant direct a fonction disulfure/thiol et au moins un polymere a fonction thiol et procede utilisant la composition
FR2925323B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925311B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2940079B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940052B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant une composition a base de corps gras et de composes reactifs.
JP5815205B2 (ja) * 2008-12-19 2015-11-17 ロレアル 有機アミン及び無機塩基の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス
FR2940061B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940078B1 (fr) * 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
EP2198834B1 (de) * 2008-12-19 2015-03-18 L'Oréal Aufhellungsverfahren für menschliche Keratinfasern durch Einsatz einer wasserfreien Zusammensetzung und einer basischen Mischung aus Monoethanolamin und Aminsäure, sowie geeignete Vorrichtung
FR2940105B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-08 Oreal Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940100B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
FR2940102B1 (fr) * 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2940067B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
FR2940101B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
BRPI0907287B1 (pt) * 2008-12-19 2018-01-02 L'oréal "processo de clareamento ou de coloração das fibras queratínicas e dispositivo com vários comportamentos"
FR2940104B1 (fr) * 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
FR2940090B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
FR2944440B1 (fr) * 2008-12-19 2012-01-27 Oreal Composition comprenant un corps gras et un colorant auto-oxydable, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositif
FR2940092B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras amide ou ester
FR2940107B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-18 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
EP2198832B1 (de) * 2008-12-19 2017-01-25 L'Oréal Verfahren zur Aufhellung der menschlichen keratinischen Fasern mit einer wasserfreien Zubereitung und kit
FR2940103B1 (fr) * 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940106B1 (fr) * 2008-12-19 2013-04-12 Oreal Composition comprenant un corps gras et un silicate, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940108B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-29 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
EP2198843B1 (de) * 2008-12-19 2017-09-13 L'Oréal Aufhellung der menschlichen keratinischen Fasern mit einer wasserfreien Zubereitung enthaltend die Kombination aus Monoethanolamine und alkalischen Aminosäure und Kit.
FR2940055B1 (fr) * 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
FR2940077B1 (fr) * 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
JP5808077B2 (ja) * 2008-12-19 2015-11-10 ロレアル 無機塩基の存在下で着色または明色化する方法及びキット
FR2954127B1 (fr) * 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
FR2954159B1 (fr) * 2009-12-22 2012-02-10 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras
FR2954160B1 (fr) * 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
FR2968954B1 (fr) 2010-12-15 2012-12-21 Oreal Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
WO2012113720A2 (en) 2011-02-25 2012-08-30 L'oreal Composition for dyeing keratinous fibres comprising a direct dye having a disulphide/thiol functional group, a thickening polymer, an ethoxylated fatty alcohol and/or a nonionic surfactant, an alkaline agent and a reducing agent
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
BR112013032002A2 (pt) 2011-07-05 2017-10-03 Oreal Composição para tingir fibras de queratina, método para tingir fibras de queratina e dispositivo de múltiplos compartimentos
CN107412007A (zh) 2011-07-05 2017-12-01 莱雅公司 包含烷氧基化脂肪醇醚和脂肪醇或脂肪酸酯的染料组合物
FR2977482B1 (fr) 2011-07-05 2013-11-08 Oreal Composition de coloration mettant en oeuvre un ether a longue chaine d'un alcool gras alcoxyle et un polymere cationique, procedes et dispositifs
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
WO2014020146A2 (en) 2012-08-02 2014-02-06 L'oreal Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant
ES2640469T3 (es) 2012-08-02 2017-11-03 L'oreal Composición de teñido que comprende una sustancia grasa, una goma guar no iónica, un tensioactivo anfótero y un tensioactivo no iónico o aniónico, y un agente oxidante, proceso de teñido y dispositivo adecuado
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
FR3016288B1 (fr) 2013-12-23 2016-09-09 Oreal Article de conditionnement comportant une enveloppe et une composition anhydre comprenant un agent oxydant
FR3015231B1 (fr) 2013-12-23 2017-02-24 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant direct, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3015232B1 (fr) 2013-12-23 2016-01-08 Oreal Article de conditionnement comportant un enveloppe une composition colorante anhydre comprenant un colorant d'oxydation, utilisation et procede pour colorer les fibres keratiniques
FR3043551B1 (fr) 2015-11-12 2017-11-24 Oreal Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques
FR3060990B1 (fr) 2016-12-22 2019-11-01 L'oreal Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3067599B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3067597B1 (fr) 2017-06-16 2020-09-04 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege
FR3083100B1 (fr) 2018-06-27 2021-01-15 Oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct, un sel peroxygene et une cyclodextrine, et procede mettant en oeuvre cette composition
FR3083106B1 (fr) 2018-06-29 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3090358B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3090345B1 (fr) 2018-12-21 2021-06-25 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel ammonium aliphatique et composition les comprenant
FR3090349B1 (fr) 2018-12-21 2020-12-18 Oreal Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique saturé et composition les comprenant
FR3097438B1 (fr) 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3097752B1 (fr) 2019-06-27 2023-10-13 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif
FR3097760B1 (fr) 2019-06-28 2022-04-01 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3097755B1 (fr) 2019-06-28 2021-07-16 Oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3098114B1 (fr) 2019-07-05 2022-11-11 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct synthétique cationique hydrazono et/ou azoïque et un composé aromatique
FR3098116B1 (fr) 2019-07-05 2021-06-18 Oreal Composition comprenant un colorant naturel, un colorant direct triarylméthane et un composé aromatique
FR3103090B1 (fr) 2019-11-20 2024-08-09 Oreal Procédé de coloration ou d’éclaircissement mettant en œuvre un appareil de coiffure à main et un substrat
FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2023-11-24 Oreal Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3104952B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition de coloration et une composition à base de terres rares
FR3109313B1 (fr) 2020-04-15 2022-11-25 Oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3111553A1 (fr) 2020-06-22 2021-12-24 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel de saccharinate et composition les comprenant
FR3111557B1 (fr) 2020-06-23 2022-11-25 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate comprenant au moins deux unités polymériques différentes à chaine hydrocarbonée (in)saturée dans un milieu gras
FR3111552B1 (fr) 2020-06-23 2024-04-05 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques comprenant un sel hétérocyclique particulier et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3111812B1 (fr) 2020-06-24 2023-02-10 Oreal Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate greffé dans un milieu gras
FR3117808B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117805B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
KR102887445B1 (ko) 2020-12-18 2025-11-17 로레알 케라틴 섬유를 라이트닝하는 방법
FR3117806B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition pour la décoloration et la coloration simultanées des fibres kératiniques et procédé mettant en œuvre cette composition
FR3117809B1 (fr) 2020-12-18 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3117807B1 (fr) 2020-12-18 2024-03-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130568B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130569B1 (fr) 2021-12-16 2024-06-28 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130571B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130570B1 (fr) 2021-12-16 2024-11-01 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130572B1 (fr) 2021-12-16 2024-08-23 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130567B1 (fr) 2021-12-16 2024-02-16 Oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3130610B1 (fr) 2021-12-20 2025-11-21 Oreal Composition comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à longue chaine hydrocarbonnée à groupe(s) ionique(s), procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition
FR3136968A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136972A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136967A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136975A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136966A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3136976A1 (fr) 2022-06-22 2023-12-29 L'oreal Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3144510B1 (fr) 2022-12-29 2025-11-28 Oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, au moins un polysaccharide cationique, et au moins un polysaccharide non cationique
FR3144513A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif
FR3144512B1 (fr) 2022-12-29 2025-11-28 Oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse
FR3144511B1 (fr) 2022-12-29 2025-12-05 Oreal Composition comprenant au moins un colorant direct, au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un tensioactif cationique et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière
FR3157133A1 (fr) 2023-12-20 2025-06-27 L'oreal Procédé de coloration des cheveux mettant en œuvre une composition éclaircissante et une composition de coloration comprenant un colorant direct, un composé aromatique et un solvant aliphatique hydroxylé.
FR3163261A1 (fr) 2024-06-13 2025-12-19 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé à fonctions acétoacétates, un composé (poly)aminé et un colorant direct
FR3163260A1 (fr) 2024-06-13 2025-12-19 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé à fonctions acétoacétates, un composé (poly)aminé et un colorant direct
FR3163844A1 (fr) 2024-06-27 2026-01-02 L'oreal Procédé de coloration des cheveux mettant en œuvre une composition comprenant un colorant direct que l’on fait recirculer sur les cheveux

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE717748C (de) * 1939-02-06 1942-02-21 Ig Farbenindustrie Ag Mittel zum voruebergehenden Faerben von lebendem Haar
DE1003401B (de) * 1954-11-04 1957-02-28 Monsavon L Oreal S A Soc Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Faerben menschlicher oder tierischer Haare bei gewoehnlicher Temperatur

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US602639A (en) * 1898-04-19 Werke
BE295032A (de) * 1927-08-06
US2083182A (en) * 1934-07-16 1937-06-08 Chem Ind Basel Composition of matter for dyeing animal fibers
US2501184A (en) * 1944-04-06 1950-03-21 Lawrence Richard Bruce Inc Method of dyeing keratinous fibers
US2498875A (en) * 1947-08-19 1950-02-28 Rohm & Haas Coloring cellulosic materials with diazonium salts and naphthyl ethers
US2532588A (en) * 1947-10-04 1950-12-05 Du Pont Azo dyestuff for dyeing animal fibers in shades of brown
DE928909C (de) * 1951-02-07 1955-06-13 Kleinol Produktion G M B H Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln
US2775972A (en) * 1952-01-02 1957-01-01 John H Breck Inc Composition and process for dyeing hair
US2848369A (en) * 1954-11-04 1958-08-19 Oreal Hair dye composition of an anionic dyestuff-cation active lipophilic material complex solubilized by non-ionic ethylene oxide condensation product
FR1137929A (fr) * 1955-11-29 1957-06-05 Oreal Nouveau type de colorant et composition pour la teinture des cheveux
US2913303A (en) * 1956-08-14 1959-11-17 Basf Ag Dyeing of polyacrylonitrile and copolymers of acrylonitrile
BE561572A (de) * 1956-10-13

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE717748C (de) * 1939-02-06 1942-02-21 Ig Farbenindustrie Ag Mittel zum voruebergehenden Faerben von lebendem Haar
DE1003401B (de) * 1954-11-04 1957-02-28 Monsavon L Oreal S A Soc Verfahren zur Herstellung eines Mittels zum Faerben menschlicher oder tierischer Haare bei gewoehnlicher Temperatur

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5169403A (en) * 1991-11-01 1992-12-08 Clairol, Inc. Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
US5298029A (en) * 1991-11-01 1994-03-29 Clairol Incorporated Nitrophenylenediamine dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain
US5198584A (en) * 1991-11-27 1993-03-30 Clairol Inc. P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
EP0544400A3 (en) * 1991-11-27 1993-07-28 Bristol-Myers Company P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group
US6270533B1 (en) 1997-07-16 2001-08-07 L'oreal S.A. Cationic oxidation bases, their use for oxidation dyeing of keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods
FR2766177A1 (fr) * 1997-07-16 1999-01-22 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
WO1999003819A1 (fr) * 1997-07-16 1999-01-28 L'oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
WO1999003836A1 (fr) * 1997-07-16 1999-01-28 L'oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
EP1203762A3 (de) * 1997-07-16 2004-01-02 L'oreal Kationische Oxidatinsbasen, deren Verwendung zur Oxydationsfärbung von keratinischen Fasern, Färbezusammensetzungen und Verfahren
US6638321B1 (en) 1997-07-16 2003-10-28 L'oreal Cationic oxidation bases, their use for oxidation dyeing of keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods
US6565614B1 (en) 1997-07-16 2003-05-20 L'oreal Cationic oxidation bases, their use for oxidation dyeing of keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods
FR2766178A1 (fr) * 1997-07-16 1999-01-22 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
WO1999048874A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-30 L'oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
US6451068B1 (en) 1998-03-20 2002-09-17 L'ORéAL S.A. Cationic compounds, their use as coupling agents for oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions and dyeing methods
US6461389B1 (en) 1998-03-20 2002-10-08 L'oreal S.A. Cationic coupling agents, their use for oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions and dyeing methods
WO1999048875A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-30 L'oreal Nouveaux composes cationiques, leur utilisation comme coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2776288A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2776290A1 (fr) * 1998-03-20 1999-09-24 Oreal Nouveaux composes cationiques, leur utilisation comme coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture

Also Published As

Publication number Publication date
CH391190A (de) 1965-04-30
NL236431A (de) 1964-03-10
GB909700A (de) 1962-10-31
FR1221122A (fr) 1960-05-31
US3100739A (en) 1963-08-13
NL122875C (de) 1973-07-16
DK104900C (da) 1966-07-18
BE576014A (fr) 1959-06-15
LU36853A1 (de) 1959-04-07
DE1078081B (de) 1960-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1619616C3 (de) Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere Haaren, und Mittel zur Durchführung des Verfahrens
DE1078081B (de) Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE1768884B2 (de) Haltbare, konzentrierte wässrige echte Lösungen von metallfreien Direktfarbstoffen
DE4128490A1 (de) Neue kationische thiazolazofarbstoffe
DE2043192C3 (de) Basische Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE1225318B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen
DE1266898B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe
DE1467776B2 (de) Haarfarbemittel. Ausscheidung aus^ 1264446
DE2729915C2 (de) Gemische von 1 zu 2-Kobaltkomplexazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE3424320A1 (de) Wasserloesliche basische farbstoffe, ihre herstellung und verwendung
DE1644175C3 (de) Sulfonsäure- und carbonsäurefreie Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0282749B1 (de) Haarfärbemittel mit direktziehenden Nitrodiphenylamin-Derivaten
DE1619600C (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacryl- oder Acrylnitrilmischpolymerfasern
DE2702371A1 (de) Farbstoffzubereitungen fuer cellulose und cellulosehaltiges textilmaterial und neue farbstoffe
DE2419763A1 (de) Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe
DE1217008B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1544514C (de) Verfahren zur Herstellung von bast sehen Azofarbstoffen
DE1097596B (de) Verfahren zur Herstellung N-substituierter Aminomethylphthalocyanine
DE745413C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2225447A1 (de) Chromhaltige Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilien und Leder
AT217160B (de) Mittel zum Färben von menschlichen Haaren
DE1927959A1 (de) Verfahren zum Faerben von menschlichen Haaren
DE1283800B (de) Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern
DE743243C (de) Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen
CH496768A (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen