DE1719084A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Diazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen DiazofarbstoffenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren sur Herstellung von wasserunlöslichen Diazofärbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wasserunlöslicher Azofarbstoffe, die durch Kupplung von
diazotierten Anilinderivaten mit gewissen bia-Acetoacetylaryliden
erhalten werden. Diese Keaktionskomponenten bilden besondere unlösliche,
lichtechte Produkte, die bisher durch allgemein ähnliche Kupplungereaktionen nicht erhältlich waren.
Gemäoe einer früher vorgeschlagenen Methode zur Herstellung von
Azofarbotoffen werden Acylessigsäurearylide der allgemeinen Formel
O-alkyl
''O-alkyl
8A0
009887/1660
R-54069
ale Zwischenprodukte verwendet, da sie dazu befähigt sind, in
zwei Stellungen gekuppelt zu .werden, und es wurde behauptet, dass Lei dieser Kupplung mit Diazokomponente^ die von Aninen
der Naphthalin- oder Benzolreihe stammen, gute gelbe oder orange bis braune Farbstoffe gebildet werden (vergl. in diesem
Zusammenhang US-Patentschrift 2 591 470).
» :
Es sei darauf hingewiesen, dass diese Arbeitsweise eine grosse
Vielzahl von Verbindungen umfasst, da der Ausdruck "Acyl" den
Rest jeder Carbonsäure bedeutet, und der Ausdruck "Alkyl" ein · ziemlich breiter Begriff iat. Die Anwendung dieser Arbeitsweise zur Herstellung eines Farbstoffes mit der erforderlichen
Lichtechtheit, Beständigkeit gegen Ausbluten in verschiedenen Lösungsmitteln und anderen gewünschten Eigenschaften hat eu wider-,
sprechendan und in manchen Fällen höchst unzufriedeneteilenden
»Ergebnissen geführt.
• ·
Es wurde nun gefunden, dass gelbe Farbstoffe, welche Pigmente sind und ausgezeichnete Lichtechtheit sowie Echtheit gegen Lösung emit t el, einschlieeelich kräftiger organischer Lösungsmittel,
wie beispielsweise Xylol, zeigen, nach Methoden hergestellt werden können, die den oben zusammengefassten reoht ähnlich sind.
Diese neuen Farbstoffe unterscheiden sich Jedooh in wichtiger
Hinsicht und besitzen überraschend überlegene Eigenschaften im
" 6 ORIGINAL
009887/1660
R-54069
Vergleich zu den bisher gebildeten»
Die Farbstoffe gemäss der vorliegenden Erfindung können gebil
det werden, indem 2 Mol des Diazoderivate eines Amins der Struktur
NH5
CH,
mit 1 Mol einer Kupplungskonponente der Struktur
worin η die Zahl 1 bis einschliesslich 3 bedeutet» gekuppelt
werden.
So wird z.B. ein Farbstoff dieser Art, der eine'brilliante gel
be Tönung hat, durch die folgende Formel dargestellt!
009887/1660
R-54069
CH3-C-C-C-N-
O w O H \ „ O H O
•ι η it η > N. η it « n
ti
».
».
-CH5
Diese Verbindung blutet in Xylol, Aceton, Dioctylphthalat, Tetrachloräthylen und Methanol nicht aus, selbst beim- Siedepunkt
dieser Lösungsmittel. Im Vergleich dazu blutet der bekannte technisch verwendete gelbe Farbstoff, der durch Kuppeln von
diazotierten 2-Methyl-4-chloranilin mit 2,5-Dimethoxy-4-chloracetoacetanilid hergestellt ist, in Aceton, Tetrachloräthylen
und Xylol ausο Bas Produkt der vorliegenden Erfindung ist auch
lichtechter als dieser gut bekannte kommerzielle Farbstoff.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe sind überraschend
gut im Vergleich mit anderen Farbstoffen ale dem oben erwähnten
kommerziellen Produkt. Wenn beispielsweise 2-Methyl-5-ohloranilin diazotiert und mit N,N(-(2,$-Biohlor-p-phenylen)-bie-aoetoacetamid gekuppelt wird, erhält man einen gelben Farbstoff, der be-
M. 4 ~,
* OftSGfNAt
009887/1660
R-54069
züglich dar Lichtechtheit schlecht ist« Auch farbstoffe, die
von verschiedenen diazotierten Aminen, wie 2-lfitro-4—methylanilin
od^r 2~Nitro-4-chloranilin, gekuppelt mit N,N1-(2,5-Dichlor-p-phenylenj-bis-acetoacetamid
stammen, bluten in verschiedenen organischen Lösungsmitteln beträchtlich aus, trotz ihres
verhältnismässig hohen Molekulargewichtes, das erwarten liesse,
dass sie in dieser Hinsicht zufriedenstellend wären. Wenn das ^ Diazoderivat von 2-Methyl-4-chloranllin mit Ν,Ν·-(ρ-Ρηβην1βιι)-bis-acetoacetamid
oder mit N,lf-(2-Chlor~p-phenylen)-bie-aoetoacetamid
gekuppelt wird, erhält man einen gelben Farbstoff, doch besitzt dieser sehr geringe Echtheit gegen Lösungsmittel.
Die Diazoverbindungen, die sich zur Verwendung in Verbindung
mit der vorliegenden Erfindung eignen, können durch jede «weckmassige
Maßnahme hergestellt werden, wie durch Behandlung dta entsprechenden Anilinderivates mit Natriumnitrit und Mineralsäure
unter Kühlen der Lösung. Die Kupplungskomponente kann " ebenfalls aus leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien hergestellt
wenden. So kann beispielsweise das Kupplungsmittel für den besonderen oben erwähnten gelben Farbstoff hergestellt werden, inden 2 Mol Xthylacetoace-iat Bit 1 Mol 2,5-Dionlor-pphenylendiamin
in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol oder
Xylol, in Gegenwart eines Katalysators, wie Triethanolamin, umgesetzt werden.
009887/1660
H-54069
Uie Farbstoffe können durch Zugabe einer wäßrigen Lösung der
Diazokomponente zu einer wäßrigen Suspension der Kupplerkomponente,
gewünschtenfalle in Gegenwart eines oberflächenaktiven
Mittels, gebildet werden0
Die neuen farbstoffe sind gelbe Pigmente mit hoher Pärbkraft,
ausgezeichneter Hchtheit gegen Lösungsmittel und sehr guter
Lichtechtheit. Sie eignen sich dahti. ^sonders für Kunststoffe,
Druckfarben, Lacke, Farben für die Klotzfärbung von Textilien bzwο den Textildruck und auch für das Spinnfärben von Viskosereyon
und Acetatreyon.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu
beschränken. Die Teile und Proζentangaben sind auf das Gewicht
bezogen, wenn nichts andere? angegeben ist.
71 Teile 4-Chler~2Hnethylanilin werden durch Erwärnen in 875
Teilen Wasser und 425 teilen 5n-Salzsäure gelöst. Sas ganze
wird auf O0C abgekühlt, und eins Lösung von 35 Teilen Natriunnitrit
in 100 Teilen Wasser wird allmählich unter guten Bewegen unterhalb der Oberfläche dos Gemisches zugegeben. Bas
ganze wird dann eine Stunde gerührt und filtriert, um eine klei ne Menge eines unlöslichen Materials zu entfernen.
009887/1660
R-54069
Die bo hergestellte Diazolb'sung wird allmählich zu einer
peneion von N,N'-(2,f>-Dichlorrp-phenylen)-bie-acetoacetaiaid
zugegeben, die durch Auflösen von 36.3 g der letzteren Verbin dung in 4,5 1 Lösung mit 285 g 20#igex» HaOH und Auefällen dee
Diarylids mit 45 ml Essigsäure in Gegenwart von 12,5 g Laurinsäurediäthanolamid
unter Kräftiger Bewegung hergestellt ist* 175 g Natriumacetat werden zugegeben, um den pH-Wert bei etwa
5 zu halten.
Nachdem öle Kupplungareaktion beendet ist, wird das Gemisch
auf 750C erwärmt, filtriert und mit Wasser gewaschen. Sann werden Verurirainigungen durch Behandlung des Figments mit einem
organische ι Lösungsmittel, wie Pyridin, Xylol und dergl., entfernt C
7 -
009887/1660
Claims (18)
1.!Verfahren zur Herstellung von Diazofarbstoffen,.dadurch
gekennzeichnet, dass das Diaasoderlvat eines Amine der Struk
NH
Cl
mit einem substituierten bis-Aoetoacetamid gekuppelt wird, das
zur Kupplung in der p-StelJung befähigt ist und eine Struktur
hat, welche der Formel
-N-C-CH9-C-CH
0 Ό " ^-" Ά Ο
entspricht,
worin X ein Haiοgenatom und η die Zahl 1 bis einechlieaelioh
bedeuten.
- 8
001117/1660
BAD ORIGINAL
R-54069
2, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Chlor bedeutet»
3. Verfahren nach AnspruchΊ oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass X Chlor und η die Zahl 1 bedeuten.
4<. Wasserunlösliche Azofarbstoffe entsprechend der Formel
0 u 0 H / „ 0 „
,-a-C-C-N-<f X-N-C-C-C-CH
3 i V/ N
N δ
"Ό Ο'
,-CH, Cl Cl
worin X Halogen und η eine ganze Zahl von 1 bie einechlieee-Iich
3 bedeuten.
5* Wasserunlösliche Azofarbstoffe nach Anspruch 4, dadurch
'gekennzeionnet, dass X Chlor bedeutet.
009887/1660
R-54069
6. Waseerunlöelloher Azo farb's to ff nach Anspruch 5, dadurch ge*
kennzeichnet, dass er der Formel
Cl
0W0H \ W0H0
β π n η Ι ι. n ti *» η
CH5-C-C-C-H-/ X-IT-C-C-C-CH5
• I I
Cl . Cl
entspricht.
10
009887/1660
ORtOtNAL INSPECTED
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1966
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2429286A1 (de) * | 1973-06-22 | 1975-01-16 | Ciba Geigy Ag | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung |
Also Published As
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| GB1063920A (en) | 1967-04-05 |
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| DK109962C (da) | 1968-08-12 |
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