DE1745519A1 - Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen - Google Patents

Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen

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DE1745519A1
DE1745519A1 DE19641745519 DE1745519A DE1745519A1 DE 1745519 A1 DE1745519 A1 DE 1745519A1 DE 19641745519 DE19641745519 DE 19641745519 DE 1745519 A DE1745519 A DE 1745519A DE 1745519 A1 DE1745519 A1 DE 1745519A1
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

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Description

  • Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen (Ausscheidung aus der deutschen Patentanmeldung P 15 45 111 : 3) Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen mit Hilfe von Katalysatoren aus einem Vanadinsalz, einer organometallischen Verbindung und einem Aktivator.
  • Polymerisationskatalysatoren, die die Umsetungsprodukte aus (1) einer Verbindung eines Metalls der Gruppen IV B und V B des periodischen Systems der Elemente (vgl. Handbook of Chemistry and Physics", 41. Auflage, Seiten 448 bis 449, herausgegeben von Chemical Rubber Publishing Company, Cleveland, Ohio (USA)) und (2) einer organometallischen Verbindung eines Metalls der Gruppe III A des periodischen Systems darstellen, sind bekannt. Aus der USA-Patentschrift 2 962 451 sind u. a. Katalysatoren zur Polymerisation von Xthylen und Propylen bekannt, die aus einem Vanadinsalz und einem Alkylaluminiumhalogenid bestehen.
  • Aus der belgischen Patentschrift 553 655 sind Katalysatoren aus VOCl-Trialkylaluminium zur Mischpolymerisation von Sthylen mit höheren alpha-Olefinen bekannt. Diese Katalysatoren sind je nach ihrer genauen Zusammensetzung unlöslich oder heterogen oder auch löslich. Die bekannten Katalysatoren dieses Typs sind insoweit nachteilig, als sie eine geringe Katalysatorwirksamkeit zeigen (gemessen als Gewichtsanteil der Polymeren, die je Gewichtseinheit Vanadinverbindung je Zeiteinheit erzeugt werden) ; die Polymerisationsgeschwindigkeit ist unerwUnscht niedrig, wenn nicht relativ hohe Katalysatorkonzentrationen angewendet werden ; im Fall eines ldslichen Katalysators nimmt die Aktivität oftmals schnell im Verlaufe der Polymerisation ab. Diese Flängel sind bei der Mischpolymerisation von Zthylen mit Propylen oder mit anderen Olefinen, die mehr als zwei Kohlenstoffatome haben, noch nachteiliger als bei der Homopolymerisation von Äthylen.
  • In der britischen Patentschrift 886 368 sind verbesserte Katalysatorsysteme unter Anwendung von VCL oder VOC13 entweder mit Dialkylaluminiumhalogenid oder Alkylaluminiumdihalogenid oder Gemischen dieser beiden Komponenten beschrieben und aufgezeigt, daß deren Katalysatorwirksamkeit bei der Mischpolymerisation von Sthylen und Propylen in der Größenordnung des lo-fachen bis loo-fachen der Wirksamkeit der vorstehend genannten bekannten Katalysatoren liege.
  • Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen unter Anwendung eines aktivierten Katalysators unter Erzielung hoher, bisher nicht erhältlicher Ausbeuten.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen mit Hilfe von Katalysatoren aus einem Vanadiensalz, einer organometallischen Verbindung mit der.
  • Formel RMgX, LiAlR oder RAA1\, worin R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, X ein Halogenatom darstellt, A die Bedeutung von 1, 2 oder 3 und B die Bedeutung von o, 1 oder 2 hat und ferner A + B = 3 ist, und einem Aktivator besteht darin, daß man den Katalysator in der Form verwendet, daß zunächst das Vanadinsalz und die organometallische Verbindung unter Bildung eines primären Katalysators vermischt werden und danach zum primären Katalysator als Aktivator ein Chinon hinzugegeben wird. Dabei soll vorzugsweise im Katalysator ein Molverhältnis der organometallischen Verbindung zum Vanadinsalz von 5 : 1 bis 200 : l angewendet werden.
  • Das Molverhältnis von Chinon zum'Vanadinsalz liegt vorzugsweise im Bereich von o, l : 1 bis lo : 1, und das MolverhAltnis des Chinons zur organometallischen Verbindung soll vorzugsweise nicht über 1 : 1 hinausgehen.
  • Für einen löslichen Katalysator verwendet man als Vanadinsalz vorzugsweise Vanadinoxytrichlorid und als orga-. nometallische Verbindung ein Alkylaluminiumchlorid, worin die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome hat.
  • Besonders gute Ergebnisse werden erhalten, wenn man als aktivierendes Chinon Teteachlor-p-benzochinon, beta-Methylanthrachinon, Acenaphthenchinon oder 2, 3-Dichlornaphochinon verwendet. Weitere Beispiele fUr verwendbare Aktivatoren sind, 1, 4-Naphtochinon, 2, 6-Naphtochinon, 9, lo-Anthrachinon und deren Substitutionsprodukte, ferner 1, 2-Chinone, wie ein 2-Napthschinon, o-Benzochinon und Phenanthrenchinon u. dgl.
  • Durch das Verfahren gemß der Erfindung können insbesondere Äthylen, Propylen und ein Dien in Form vin Dicyclo-' pentadien, Methylcyclopentadiendimeren oder den Exoisomeren von Dicyclopentadien polymerisiert werden. Vorzugsweise arbeitet man mit einem Katalysator, bei dem entweder die organometallische Verbindung oder die Vanadinverbindung wenigstens ein Halogenatom enthAlt.
  • Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung können Athylen, Propylen und ähnliche alpha-Olefine mit der Formel CH2=CHR, worin R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere einen gesättigten Alkylkohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, einschließlich z. B. Buten-1, Hexen-1, 4-Methylpenten-l, 5-Methylhexen-1, 4-Sthylhexen-1, polymerisiert werden.
  • Eine bevorzugte AusfUhrungsform der Erfindung bezieht sich auf die Mischpolymerisation von Athylen und Propylen zur Erzielung von gummiartigen oder kautschukartigen Produkten ; eine insbesondere bevorzugte praktische Ausführungsform der Erfindung betrifft die Herstellung von ungesättigten schwefelvulkanisierbaren gummiartigen oder kautschukartigen Terpolymeren aus Sthylen und Propylen und. einem Dien, wie z. B. Dicyclopentadien, Methylcyclopentadiendimere, 1, 4-Hexadien, 11-Athyl-1, ll-tridecadien, 1, 9-Octadecadien, 1, 5-Cyclooctadien oder andere geeignete mischpolymerisierbare Diene, wie sie in der britischen Patentschrift 880 904, den USA-Patentschriften 2 933 48o und ; 3 ooo 866 und ferner in den belgischen Patentschriften 623 698 und 623 741 beschrieben sind. Bevorzugte Terpolymere enthalten etwa 1 bis etwa 25 Gewichtsprozent (vorzugsweise etwa 2 bis etwa 15 Gewichtsprozent) Dicyclopentadien oder dgl. ; der verbleibende Teil des Mischpolymeren enthält häufig etwa 3o Gewichtsprozent bis etwa 8o Gewichtsprozent., vorzugsweise etwa 4o Gewichtsprozent bis etwa 7o Gewichtsprozent Propylen, während der Rest Athylen ist.
  • Das primäre Katalysatorsystem, daa nach dem Verfahren gemäß der Erfindung aktiviert wird, und aus (1) einem Vanadinsalz und (2) einem Grighard-Reagens oder einer Orga-4 noaluminiumverbindung besteht, enthält als Vanadinsalze z. B.
  • Vanadinhalogenide,-oxyhalogenide,-alkoxyde und-acetylacetonate. Besondere Beispiele dieser Salze sind VanadindichlaXId,, Vanadintrichlorid oder Vanadintetrachlorid oder -tetrabromid, Vanadinoxytrichlorid, Vanadinoxydichlorid, Alkylvanadate (insbesondere mit einer Alkylgruppe von 1 bis 12 Kohlens-toffatomens z. B. n-Butylvanadat) Vanadyl-oder Vanadinacetylacetonat oder dgl. ebenso wie Salze auf der Basis von Gemischen von mehr als einem der vorstehend genannten Verbindungstypen, z. B. Dialkylhalogenvanadate (z. B. Dibutylchlorvanadat) und Alkyldihalogenvanadate (z. B.
  • Butyldichlorvanadat). In vielen Fällen sind bevorzugte Vanadinverbindungen Vanadinoxytrichlorid, Vanadyl-oder Vanadinacetylacetonat, niedrigere Alkylvanadate (Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) und Halogenvanadate, insbesondere Chlorvanadate (Mono-und Dichlorverbindungen). Das primäre Katalysatorsystem ergibt sich aus der Vermischung der Vanadinverbindung mit einer organometallischen Verbindung. Leider ist ein solches übliches primäres Katalysatorsystem, wie vorstehend angegeben, häufig nicht so wirksam wie erwUnscht.
  • Ferner kann es bald unwirksam oder inaktiv werden. Uberraschenderweise hat sich herausgestellt, daß das primare Katalysatorsystem durch den gemäß der Erfindung anzuwendenden Aktivator stark aktiviert und dessen Aktivität über eine längere Zeitdauer aufrechterhalten oder reaktiviert werden kann, nachdem es sich in seiner Wirksamkeit zu verlangsamen beginnt. Möglicherweise beruht die geschilderte Aktivierung auf einem Oxydationsvorgang, wodurch der Aktivator wenigstens einen Teil des Vanadins in einen Välenzzustand von 3 oder hoher überführt. Obwohl dieser Effekt nicht vollständig geklärt ist, scheint der primäre Katalysator wegen der Abwesenheit von Vanadin in einem höheren Valenzzustand als +2 außer eines gewissen Anteils des Vanadins ursprunglich inaktiv zu sein oder bald inaktiv zu werden. Unabhängig von irgendeiner Erklärung ist es iiberraschend, daß der Aktivator den beschriebenen vorteilhaften Effekt gemäß der Erfindung auf den primären Katalysator ausiibt. Die Vorteile derAnwendung des Aktivators gemäß der Erfindung sind insbesondere bei der Herstellung-von Athylen, Propylen-oder Xthylen-Propylen-Dien-Mischpolymeren von Bedeutung, da eine solche Mischpolymerisation im allgemeinen viel schwieriger wirksam zu erzielen ist, als die einfache Homopolymerisation von beispielsweise Sthylen.
  • Es ist ersichtlich, daß anstelle des Vermischans der Vanadinverbindung mit einer Organoaluminiumverbindung direkt unter Bildung des primären Katalysatorsystems ein äquivalentes System indirekt nach der Methode von Carrick gebildet werden kann (vgl. J. Am. Chem. Soc. 82 (1960), Seite 3883), nämlich durch Vermischen beispielsweise von Tetraphenylzinn, Aluminiumhalogenid und Vanadinoxytrichlorid, wodurch-wie anzunelvmen ist-Phenylaluminiumhalogenid in situ gebildet wird. Ein solches Hamisch kann gemäß der Erfindung ebenfalls aktiviert werden.
  • Die Anwendung löslicher Katalysatoren ist gemäß der Erfindung bevorzugt (d. h. löslich in organischen Kohlenwasserstoffldsungsmitteln einschließlich der zu polymerisierenden Monomeren), gebildet durch Umsetzung von Vanadin-. oxytrichlorid und einem Alkylaluminiumhalogenid. Hierzu gehören Gemische aus Alkylaluminiumhalogeniden, die z. B. durch Vermischung von Dialkylaluminiummonohalogenid mit Monoalkylaluminimdihalogenid oder durch Vermischen von Trialkylaluminium mit Aluminiumtrihalogenid gebildet werden können. Bei einem solchen bevorzugten löslichen primären Katalysatorsystem betrAgt das Molverhältnis von Aluminium zu Vanadin wenigstens 5 : 1, vorzugsweise wenigstens lo : 1 ; höhere Verhältnisse, wie z. B. 20 : 1, 35 : 1, 50 : 1 oder noch höher, können ebenfalls angewendet werden. Die bevorzugten löslichen primären Katalysatorsysteme sind hinsichtlich ihrer Fähigkeit bemerkenswert, ein amorphes kautschukartiges oder gummiartigen Äthylen-Propylen-Mischpolymeres zu bilden, ferner insbesondere hinsichtlich ihrer Fähigkeit zur Bildung eines amorphen Xthylen-Propylen-Dien-Mischpolymeren, das schwefelvulkanisierbar ist, so daß man ein Gummi-oder Kautschukmaterial von hoher Qualität erhält. Bei bevorzugten RAAlXB-Verbindungen ist R eine niedrigere Alkylgruppe (1 bis 4 Kohlenstoffatome) und X Chlor.
  • Falls erwünscht, k6nnen noch höhere VerhAltnisse von Aluminium zu Vanadin (z. B. 200 : 1 oder hdher) angewendet werden, insbesondere in aenjenigen Fällen, wo die Konzentration der angewendeten Vanadinverbindung sehr gering ist.
  • Es ist zu beachten, daß der Formeltyp RA1XB für die typischen Organoaluminiumverbindungen eine empirische Formel darstellt, die eine Vielzahl von Verbindungen oder Gemischen von Verbindungen einschließt, die sich beispielsweise aus einer Kombination von Trialkylaluminiumverbindungen, Aluminiumtrihalogeniden und/oder Alkylaluminiumhalogeniden ergeben. ~Beispielsweise kann das Alkylaluminiumsesquihalogenid (R3A12X3, das empirisch als R1-1/2AlX1-1/2 geschrieben werden kann) aus äquimolaren Gemischen von Monoalkylaluminiumdihalogenid und Dialkylaluminiummonohalogenid oder äquimolaren Gemischen von Trialkylaluminium undAlumJniumtrihalogenid gewonnen werden. Aus einem Gemisch von Trialkylaluminium und Dialkylaluminiummonochlorid kann eine Substanz des Typs R5A12C1 oder gemäß der empitischen Formel R2~1/2AlCl1/2 erhalten werden. Zu beachten ist, daß der Formeltyp RAA1XB, die Anwendung von Trialkylaluminium als solches zuläßt, jedoch nicht von Aluminiumtrihalogenid als solches.
  • Besonders brauchbare Organoaluminiumverbindungen sind die Alkylaluminiumverbindungen, worin Alkylaluminiumhalogenide eingeschlossen sind.
  • Obwohl die ldslichen Katalysatorzusammensetzungen in der bevorzugten Form beschrieben worden sind, insbesondere hinsichtlich der Mischpolymerisation von Xthylen und Propylen, ist ersichtlich, daß in anderen Fällen, insbesondere bei der Homopolymerisation von Propylen, der unldsliche oder heterogene Katalysatortyp angewendet wird.
  • Die Menge-des gemäß der Erfindung einzusetzenden Aktivators, der zusammen mit dem primären Katalysatorsystem gemäß der Erfindung angewendet wird, ist im allgemeinen nicht besonders kritisch. Uberraschend kleine tiengen Aktivator, z. B. etwa o, l Mol Aktivator je Mol Vanadinverbindung, können in vielen Fällen hinreichend sein, um einen merklichen Aktivierungseffekt zu erzielen. Vorzugsweise werden etwas größere Mengen angewendet, in typischer Weise etwa 1 oder 2 Mol Aktivator je Mol Vanadin. Gewünschtenfalls kann jedoch merklich mehr Aktivator eingesetzt werden. Normalerweise wird jedoch der Aktivierungseffekt bei der Anwendung von merklich mehr als etwa 3 bis 5 Mol Aktivator nicht entsprechend zusStzlich erhöht. Aus Grunden der Wirtschaftlichkeit wird im allgemeinen nicht mehr als diese Menge angewendet. So können Aktivatormengen in der Größenordnung von etwa lo Mol oder noch mehr eingesetzt werden, wenn auch normalerweise größere Mengen als erforderlich vermieden werden. In jedem Fall geht die molare Menge Aktivator natürlich nicht Uber die molare Menge organometallischer Verbindung hinaus.
  • Die optimale Menge Aktivator hängt in jedem gegebenen Fall von der speziellen Zusammensetzung des prinären Katalysators und des angewendeten besonderen Aktivators ebenso wie von solchen Variablen ab, wie die genaue Polymerisationsarbeitsweise. ErwUnschtenfalls kann mehr als ein Aktivator eingesetzt werden. Der Aktivator kann vorzugsweise kontinuierlich oder in Einzelanteilen eingebracht werden, so wie die Polymerisation voranschreitet. Der Aktivator kann in manchen Fällen entweder mit den primären Katalysatorbestandteilen unmittelbar vor der Einbringung in die zu polymerisierenden Monomeren oder nach Einbringung wenigstens eines Teils der Monomeren vereinigt werden ; es wird jedoch bevorzugt, die primären Katalysatorbestandteile vor Zugabe des Aktivators zu mischen. Im allgemeinen ist es bevorzugt, : die primären Katalysatorbestandteile in Gegenwart wenigstens eines Teils der Monomeren zu vereinigen, da die besten Ausbeuten auf diese Weise erhalten werden. Wenn das primäre.
  • Katalysatorsystem in Gegenwart der Monomeren gemischt wird, ist die Aktivität des Katalysators oftmals am Beginn sehr zufriedenstellend fällt jedoch schnell ab, sowie die Polymerisation voranschreitet. In solchen Fällen wird der Aktivator zu solchen Zeitpunkten und in solchen Mengen hinzugegeben, daß der Abfall in der Katalysatoraktivitat verhindert wird.
  • Die Zugabezeiten und die Menge Aktivator, die bei jeder Zugabe angewendet wird, variieren über einen weiten Bereich in AbhAngigkeit von den anderen Variablen innerhalb des Systems, wie vorstehend ausgeführt.
  • Bei einer anderen Arbeitsweise werden zunächst die primaren Katalysatorbestandteile in Abwesenheit von Mono-' meren vereinigt, und anschließend wird nach Vereinigung des primären Katalysators mit den Monomeren der Aktivator hinzugegeben.
  • Das Verfahren wird zweckmäßig in einem Losungsmittel ausgeführt, obwohl ein zugefügtes Lösungsmittel nicht wesentlich ist ; die zu polymerisierenden Monomeren können als Lösungsmittel dienen. Im allgemeinen können die normalen Lösungsmittel der Koordinationspolymerisation vom Ziegler-Typ eingesetzt werden. Hierbei handelt es sich um aromatische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, TetrachlorSthylen und irgendwelche anderen Lösungsmittel, die den Katalysator nicht zerstören. Ferner kann die Arbeitsweise ansonsten dieselbe wie bei der herkönmlichen Arbeitsweise sein, soweit es sich dabei um Ein-. zelheiten hinsichtlich der Polymerisationstemperatur, des Druckes, der Katalysatorkonzentration oder dgl. handelt.
  • Bei einer bevorzugten praktischen AusfUhrungsform der Erfindung ist in Betracht gezogen, daß man kontinuierlich (1) Athylen, Propylen und ein Dien, z. B. Dicyclopentadien, mischpolymerisiert} beispielsweise durch Einbringung des Gemisches von Monomeren in eine erste Polymerisationszone, worin die Vereinigung mit wenigstens einem Teil von jedem der Katalysatorbestandteile erfolgt, und (2) einen Strom, der wenigstens einen Teil des Terpolymeren enthält, aus der betreffenden Zone abzieht und (3) die Stufen (1) und (2) in einer oder mehreren aufeinanderfolgenden Polymerisationszonen wiederholt ; in die der Reaktionsstrom, abgezogen aus der vorangehenden Polymerisationszone, aufeinanderfolgend eingeleitet wird. Der Aktivator gemäß der Erfindung wird vorzugsweise in die zweite Polymerisationszone eingeleitet. Es kann in Einzelanteilen oder kontinuierlich in jede Zone mehr von den primären Katalysatorbestandteilen eingebracht werden, insbesondere die Vanadinverbindung und/oder mehr Alctivator, falls erforderlich, um das System auf Spitzenwirksamkeit zu halten, die mit einer wirtschaftlichen Katalysatorausnutzung in Ubereinstimmung steht. Mehr von einem oder mehr von den Monomeren können in solche aufeinanderfolgenden Reaktionszonen, falls erwünscht, eingeleitet werden. Der Strom, der aus der letzten Reaktionszone in Form einer dicken Lösung austritt und üblicherweise als Zement (cement) bezeichnet wird, kann in der üblichen Weise behandelt werden, um das Polymere abzutrennen und die Katalysatorrückstände zu entfernen.
  • In der USA-Patentschrift 2 962 451 werden Katalysatoren beschrieben, die durch Vermischen einer Vanadinverbindung, worin sich das Vanadin in einem höheren Valenzzustand befindet, d. h. +3 oder höher, mit einer organometallischen Verbindung in einer Menge hergestellt sind, die zur Reduktion des Vanadins wenigstens zum Tell bis. zu einem Valenzzustand von weniger als +3 ausreicht. Während ein solcher Katalysator gemäß der Erfindung aktiviert werden kann, ist darauf hinzuweisen, daß es fUr die Lösung der Aufgabe gemäß der Erfindung nicht wesentlich ist, daß die angewendete Vanadinverbindung einen Valenzzustand von wenigstens +3 hat. Vielmehr können im Gegensatz dazu Vanadinverbindungen, worin das Vanadin eine Valenz von weniger als +3 hat, z. B. Vanadindichlorid, angewendet werden. Es ist jedoch zu beachten, daß das Prodikt, das man durch Mischen einer solchen Vanadinverbindung mit der organometallischen Verbindung erhält, vor Zugabe des gemäß der Erfindung zu verwendenden Aktivators kein aktiver Katalysator ist. Dies steht im Gegensatz zu demjenigen Produkt, das man durch Vermischen einer Vanadin-+3-Verbindung mit der organometallischen Verbindung erhält ; dieses Produkt ist ein aktiver Katalysator, selbst bevor der Aktivator zugefügt worden ist. Obwohl Vånadinverbindungen, worin das Vanadin einen niedrigeren Valenzzustand als +3 hat, bei der Erfindung angewendet werden können, wird bevorzugt, daß Vanadinverbindungen eingesetzt werden, worin das Vanadin einen Valenzzustand von wenigstens +3 hat ; solche Verbindungen sind besonders vorteilhaft bei der beschriebenen kontinuierlichen Polymerisationsarbeitsweise, wobei der Katalysator in die erste Polymerisationszone ohne Aktivator eingeleitet wird und der Aktivator anschließend zugefUgt wird, nachdem die Polymerisation zu einem gewissen Anteil stattgefunden hat.
  • Wie aus den Daten der nachstehenden Ausführungsbeispiele ersichtlich ist, ist bei der Erfindung insbesondere zu beachten, daß dann, wenn ein Katalysator auf Titanbasis anstelle eines Katalysators auf Vänadinbasis eingesetzt wird, der Aktivator gemäB der Erfindung nicht wirksam ist (vgl.
  • Beispiele 7A und 7B). Chemische Substanzen, die anscheinend mit den Aktivatoren gemäß der Erfindung in engem Zusammenhang stehen, sind bei der Brfindung nicht wirksam, wie aus Beispiel 8 hervorgeht, wonach phono-odeur Diketone keinen Aktivierungseffekt ausüben. Andererseits inhibiert die Anwesenheit von anderen polaren Gruppen, d. h. entweder von elektronenabgebenden oder von elektronenanziehenden Gruppen, bei den Aktivatoren gemaß der Erfindung nicht deren Fahigkeit zur Aktivierung des Katalysators (vgl. Patentanmeldung P 15 45 111. 3).
  • Die Erfindung wird nachstehend anhand einiger Beispiele näher veranschaulicht : Beispiele 1 bis 7 Eine primäre Katalysatorlösung wurde durch Zugabe von einem Millimol Äthylaluminiumsesquichlorid (Ät3Al2Cl3) und o, l Millimol Vanadinowytrichloriß (VOC13) in 16 ml Benzol vorgemischt ; danach ließ man das Gemisch wenigstens 15 Minuten lang in einer Argonatmosphäre altern.
  • In einem Kolben mit einem Fassungsverm6gen von 1 Liter, versehen mit KUhler, Rührer, Thermometer, Tropftrichter und einem Rohr zur Einleitung von gasförmigen Monomeren unterhalb der Oberfläche wurden gereinigtes Benzol (350 cm3. in Beispielen 1 bis 4 und 6, 700 cm3 in den Beispielen 5 und 7) bei Umgebungstemperatur und AtmosphArendruck durch ein Zufuhrmaterial gesättigt, das aus So Molprozent jeweils in hoher Reinheit von Sthylen ond Propylen bzw. dem in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Dien bestand, wobei eine Gesamtzufuhrgeschwindigkeit von 4 Liter je Minute angewen-' det wurde. Ohne Unterbrechung der Monomerenzufuhr wurden 16 ml vorgemischte glterte primäre Katalysatorlösung in Benzol hinzugegeben. Nach 5 Minuten wurde mit der tropfenweisen Zugabe einer Benzolldsung, die jeweils den in der nachstehenden Tabelle aufgefthrten Aktivator in der angegebenen Konzentration enthielt, begonnen. Die Temperatur begann sofort anzusteigen. Es waren etwa 25 bis 3o Minuten zur Zugabe der gesamten Aktivatormenge erforderlichv Nach Zerstörung von aktivem Katalysator wurde die Lösung mit lo ccm einer 5% igen Ldsung eines Antioxydationsmittels, nämlich 2, 2'-Methylen-bis(4-methyl-6-t-butylphenol), in Toluol behandelt ; dann wurde das Polymere in Methanol ausgeflockt bzw. ausgefällt. Nach dem Zerkleinern in einem Waring-Mischer wurde das Polymere im Vakuum bei 4o C getrocknot. Die orhaltenon Ergobnisso sind in der nachotohonden Tabelle aufgeführt.
  • Um die Differenz zwischen den relativ geringen Ausbeuten, die man in Abwesenheit von Aktivator erhAlt (gemäß dem Stand der Technik, wie in den Beispielen 3 und 4), und den sehr hohen Ausbeuten herauszustellen, die durch Anwendung eines Aktiyators gemäß der Erfindung erhalten werden (wie in den Beispielen, il 2 und 5 bis 7). Dies bietet einen guten Auslesetest fUr Aktivatoren.
  • Beispiel Nr. 1 2 3 4 5 6 7 Aktivator/Mol A/otl B/o, 2 - - C/0,1 E/0,1 C/0,1 Molverhältnis Aktivator/Vana- 1 + - - 1 1 1 din Dien----D-F ml Dien----3, 2-1, 5 Reaktionstemperaturbereich (°C) 22-30 21-31 17,8- 20-31,3 22-33 23-38 22-28 19,8 Ausbeute (g) 11, 6 lo, o 4, 2 3, 6 14, 6 16, 8 11, 5-Wirksamkeit 67o 578 243 2o8 844 972 665-%Kristallinität Röntgen-Strahlen keine keine keine keine keine keine keine-Gewichtsverhält-.
  • , nis P/E (Infrarot) 46/54-42/58 41/59 46/54 50/50 43/57 Grundmolare Viskosität (135°C 1,73 2,47 2,52 3,06 1,63 1,72 1,77. in Tetralin) Jodzahl----8, 2-11, 5 A = Tetrachlorbenzochinon (Chloranil B w Acenaphthenchinon ; C = beta-Methylanthrachinon ; D = 11-Äthyl-1,11-tridecadien; E = 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon; F = Dicyclopentadien.
  • + o, 2 Mol dieses Aktivators wurden dabei hinzugegeben; es bestand aber nur teilweise Löglicheit.
  • In Ahnlicher Weise kann das Aktivierungsverfahren gemäß der Erfindung auf Katalysatorsysteme angewendet werden, die aus anderen Vanadinverbindungen erzeugt worden sind, z. B. Vanadindichlorid, Vanadintrichlorid, Vanadintetrabromid, Vanadintetrachloxid, Butylvanadat oder andere Alkylvanadate, Vanadylacetylacetonat, Vanadinacetylacetonat, Dibutylchlorvanadat, Butyldichlorvanadat oder dgl.
  • Beispiel 8 Dieses Beispiel veranschaulicht die Verbesserung in der Ausbeutenwirksamkeit durch Aktivierung eines heterogenen Katalysators gem§ß der Erfindung bei der Herstellung von Athylen-Propylen-Polymeren (EPR). Der Katalysator wurde in Gegenwart der Monomeren hinzugegeben ; der Aktivator wurde wAhrend der Dauer des Versuches zugefUgt. Der Aktivator in diesem Beispiel ist beta-Methylanthrajchinon.
  • Beispiel Nr. 8 A 8 B 8 C Katalysator Al (i-Bu) 3 Al(i-Bu)3 Al(i-Bu)3 Mol Katalysator 3 3 3 Cokatalysator VOCl3 VOCl3 VOCl3 Mol Cokatalysator 1 1 1 Al/Vanadinverhaltnis 3/1 3/1 3/1 Lösungsmittel/ml Benzol/35o - Benzol/35o Benzol/35o Gesamtzufuhr (l/Min.) 4 4 4 Zufuhrverhältnis (Äth./Prop. ) 1 1 1 Mol Aktivator o, l l, o ohne Temperatur (°C) 22-39 16-38 22-38 Reaktionszeit (Min.) 3o 3o 3o Ausbeute (g) 9,1 12, 7 7, 7 Wirksamkeit (g EPR/g Cokatalysator) 52 73,5 42, 5 Grundmolare Viskosität (135 C) 6, 45 6, 2 8, 54 % Kristallinität (Röntgenstrahlen) 6, 7 9, 5 14, 4 Gewichtsverhältnis (Prop./Ath. (Infrarot)) 4o/6o 36/64 29/71 Vergleichsbeispiel \ Dieses Beispiel zeigt; da# der Aktivator mit einem primären Katalysator auf Titanbasis nicht wirksam ist, im Gegensatz zu der Wirksamkeit gemmas der Erfindung bei einem Katalysator auf Vanadinbasis. In diesem Beispiel war der Aktivator beta-Methylanthrachinon. Er wurde wShrend der Dauer des Versuches hinzugegeben.
  • Vergleichsbeispiel A B C Katalysator Al (i-Bu) 3 Al (i-Bu) 3 Al (i-Bu) 3 m-MolKatalysator 3 3 3 Cokatalysator TiCl4 TiCl4 TiCl4 Mol Cokatalysator 1, 1 1 Katalysator/Cokatalysatorverhältnis 3/1 3/1 3/1 Äth./Prop. Molverhältnis (Zufuhr) 1 1 1 Gesamtzufuhr (1/Min.) 4 4 4 Mol Aktivator-o, l l, o Aktivator/Cokatalysator Molverhältnis - 1/lo 1/1 Reaktionstemperatur (°C) 22-42 22-43 16-36 Reaktionszeit (Min) 3o 3o 3o Ldsungsmittel Benzol Benzol Benzol Bolymerenausbeute (g) 14,5 14, 4 14, 6 Beispiel 9 Dieses Beispiel zeigt, daß Mono-oder Dikefone den primären Katalysator nicht in derselben Weise wie Chinone aktivieren. Die beiden nachstehenden Versuche, die mit den Beispielen 1 bis 7 zu vergleichen sind (wobei die Beispiele 3 und 4 Leerversuche sind), wurden wie bei : Beispielen 1 bis 7 beschrieben, ausgeführt, jedoch unter Anwendung von Ketonen als Zusatzstoffen.
  • Beispiel Nr. 9A 9B Keton Acetylaceton Methyläthylketon Millimol Keton 0,1 0,1 Molverhältnis Keton/Vanadin Reaktionstemperatur (°C) 19-21 24-26 Reaktionszeit (Min.) 3o 3o Ausbeute (g) 3, 6 4, 5 Wirksamkeit (g EPR/g VOCl3) 208 260 % Kristallinität Röntgen-Strahlen) o o Gewichtsverhältnis Prop./Äth. (Infrarot) 42/58 45/55 Grundmolare Viskosität (135°C in Tetralin) 3, 11 3, 37 In ähnlicher Weise können andere Alkylaluminiumhalogenide, wie Diäthylaluminiumchlorid oder Rthylaluminiumdichlorid, in den vorstehenden Beispielen eingesetzt werden. Anstelle der Anwendung von Alkylaluminiumhalogeniden oder Trialkylaluminiumverbindungen als organometallische Komponente des primären Katalysatorsystems bei der praktischen AusfGhrung der Erfindung können Grignard-Reagenzien eingesetzt werden, beispielsweise Phenylmagnesiumbromid, Athylmagnesiumchlorid oder dgl., ferner Lithiumaluminium tetraalkyle, z. B. Lithiumaluminiumtetraäthyl oder dgl.
  • Desgleichen kann das System von Carrick (Tetraphenylzinn-Aluminiumhalogenid-Vanadinverbindung) als tette dahir verwendet werden, um in situ eine. Kombination aus Organoaluminiumhalogenid und Vanadinverbindung herzustellen, die dann gemäß der Erfindung aktiviert werden kann. Anstelle der Mischpolymerisation von alpha-Olefinen k8nnen Äthylen oder Propylen oder dgl. nach dem Verfahren gemäß der Erfindung homopolymerisiert werden.

Claims (9)

  1. PatentansprUche 1) Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen mit Hilfe von Katalysatoren aus einem Vanadinsalz, einer organometallischen Verbindung mit der Formel RMgX, LiAlR4 oder RAALXBF worin R einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, X ein Halogenatom darstellt, A. die Bedeutung von 1, 2 oder 3 und B die Bedeutung von o, 1 oder 2 hat und ferner A + B = 3 ist, und einem Aktivator, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in der Form verwendet, dal3 zunSchst das Vanadinsalz und die organometallische Verbindung unter Bildung eines primären Katalysators vermischt werden und danach zum primaren Katalysator als Aktivator ein Chinon hinzugegeben wird.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß im Katalysator ein Molverhältnis der organometallischen Verbindung zum Vanadinsalz von 5 : 1 bis 200 : 1 angewendet wird.
  3. 3) Verfahren nach einem der vorhergehenden AnsprUche, dadurch gekennzeichnet, da8 im Katalysator ein MolverhAltnis von Chinon zum Vanadinsalz im Bereich von o, l : 1 bis lo : 1 angewendet wird.
  4. 4) Verfahren nach einem der vorhergehenden ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß im Katalysator das Molverhältnis des Chinons zur organometallischen Verbindung nicht Uber 1 : 1 hinausgeht.
  5. 5) Verfahren nach einem der vorhergehenden AnsprU-che, dadurch gekennzeichnet, daß im Katalysator das Vanadin des Vanadinsalzes eine Valenz von wenigstens +3 hat und die organometallische Verbindung in einer zur Reduzierung des Vanadins wenigstens zum Teil bis zu einem Valenzzustand unterhalb +3 ausreichenden Menge verwendet wird.
  6. 6) Verfahren nach einem der vorhergehenden AnsprU-che, dadurch gekennzeichnet, daß man für einen 18slichen Katalysator als Vanadinsalz Vanadinoxytrichlorid und als organometallische Verbindung ein Alkylaluminiumchlorid verwendet, worin die Alkylgruppe l bis 4 Kohlenstoffatome hat.
  7. 7) Verfahren nach einem der vorhergehenden AnsprG-che, dadurch gekennzeichnet, daß man als aktivierendes Chinon Tetrachlor-p-benzochinon, beta-toethylanthrachinon, Acenaphthenchinon oder 2, 3-Dichlornaphthochinon verwendet.
  8. 8) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man fiithylen, Propylen und ein Dien in Form von Dicyclopentadien, Methylcyclopentadiendimeren oder den Exoisomeren von Dicyclopentadien der Polymerisation unterwirft.
  9. 9) Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man mit einem Katalysator arbeitet, bei dem entweder die organometallische Verbindung oder die Vanadinverbindung wenigstens ein Halogenatom enthAlt.
DE19641745519 1963-08-26 1964-08-21 Verfahren zur Polymerisation oder Mischpolymerisation von Olefinen oder Gemischen von Olefinen mit Dienen Pending DE1745519A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5143882A (en) * 1990-03-19 1992-09-01 Basf Aktiengesellschaft Transition-metal catalyst component for a ziegler catalyst system, and the use of said system

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