DE1770102A1 - Polyester und Polyesterharz - Google Patents

Polyester und Polyesterharz

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DE1770102A1 DE19681770102 DE1770102A DE1770102A1 DE 1770102 A1 DE1770102 A1 DE 1770102A1 DE 19681770102 DE19681770102 DE 19681770102 DE 1770102 A DE1770102 A DE 1770102A DE 1770102 A1 DE1770102 A1 DE 1770102A1
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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    • C08G63/54—Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/553—Acids or hydroxy compounds containing cycloaliphatic rings, e.g. Diels-Alder adducts
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Description

PATENTANWÄLTE ι f ι ν ι ν/ *.
dr. W. Schalk · dipl-ing. peter Wirth
DIPL.-ING.G. E. M. DANNENBERG · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK
ι- r- j
6 FRANKFURTAM MAIN
GR. ESCHENHEIMER STR. 39
qy /C!V
67:266
Koppers Company, Ino.
436 Seventh Avenue
Pittsburgh, Pa.,USA
Polyester und Polyesterharz
Aufgrund neuerlicher Tendenzen und Änderungen in der Technologie ist die Elektroindustrie ein ständig bedeutsamerer Markt für Kun3tstoffmaterialien als Ersatz für übliche, aus Holz, Keramik,, Kautschuk usw. hergestellte Materialien geworden. Aus wirtschaftlichen Gründen scheinen ungesättigte Polyester (aufgrund der großen Mengen relativ billiger, vernetzender Monomeren, wie das hier verwendete Styrol) die zweckmäßigsten Allzweck-Kunststo.fi-materialien zu sein; der Polyester muß jedoch gute Eigenschaften bei hoher Temperatur sowie gute elektrische und mechanische Eigenschaften haben.
Die mit 1^-Cyclohexandimethanol hergestellten, ungesättigten Polyester haben bekanntlich überlegene elektrische Eigenschaften und Wärmefestigkeitstemperaturen. Ist die Dicarbonsäurekomponente jedoch Maleinsäureanhydrid, so ist der erhaltene Polyester in äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie Styrol, nicht vollständig löslich, die normalerweise sowohl als Lösungsmittel &ls auch als mischpolymerisierbare Monomere zur Aushärtung oder Vernetzung
BAD ORIGINAL 109839/1697
- 2 ί
des Polyesters verwendet werden. Ein durch Kondensation von 1^-Cyclqhexandimethanol mit Maleinsäureanhydrid hergestellter Polyester liefert nach späterem Mischen mit Styrol ein undurchsichtiges Zwei-Phasen-system.
In der Literatur ist vorgeschlagen worden, dieae Monomerenunverträglichkeit zu überwinden, indem man einen Teil des Malein-
durch
aäureanhydrids/phthalsäureanhydrid ersetzt. Werden jedoch zur Erzielung der Monomerenvertraglichkeit ausreichende Phthaloäureanhydridmengen zugefügt, so ergeben sieh beim erhaltenen Polyester nach der Aushärtung oder Vernetzung mit dem Styrol übermäßige Gewichtsverluste (thermische Instabilität), wenn er hohen Temperaturen ausgesetzt wird (30 i» Gewichtsverlust nach b Tagen bei 22O0C), was bei einem speziell zur Verwendung bei hohen Temperaturen hergestellten Harz äußerst unbefriedigend iä"o. Dasselbe Problem tritt auf, wenn man - statt einen Teil des LdAleiivsäureanhydrid durch phthalsäureanhydrid zu ersetzen - einen Teil des 1^-Cyclohexandimethanols durch einen üblicheren, zweiwertigen Alkohol, wie Äthylenglykol oder Neopentylglykol, ersetz" d.h. werden ausreichende Mengen zur Erzielung einer Monomerenverträglichkeit zugefügt, so wird der Gewichtsverlust oder die thermische Beständigkeit nachteilig beeinflußt.
BAD ORIGlft/u.
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Überraschenderweise wurde nun gefunden, daia 1 ^-Cyclohexandimith nol, das mit einer Kombination aus Maleinsäureanhydrid und einen ungesättigten, hydrierten, aromatischen Dicarbonsäureanhydrid, wie Tetrahydrophthalsäureanhydrid polyverestert ist, einen Polyester ergibt, der nach Vernetzung mit einem äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie styrol» eine hohe thermische Beständigkeit, gute Wärmefestigkeitswerte und ausgezeichnete elektrische Eigenschaften sowie gute mechanische und chemische Eigenschaften hat, während gleichzeitig eine gewisse Monomerenverträglioiikeit erreicht wird. Diese Kombination von Eigenschaften ist völlig unerwartet, da - wie oben erwähnt - die Zugabe von anhydrid zu einem 1 ,^-Gyclohexandimethanol/Maleinsä Polyester die thermische Beständigkeit verminderte.
Das erfindungsgemäße Polyesterpräparat , das nach MiüO'n^.i-lym sation mit einem äthylenisch ungesättigten Monomeren durch. s.'usgezeichnete Eigenschaften bei hoher Temperatur und ausgezeichnete elektrische Eigenschaften gekennzeichnet ist, wird hergestellt durch Veresterung von 1,4-Cyclohexandiiiiethänol und ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden, wobei die ungesättigten Dicarbonsäureanhydride in wesentlichen bestehen aus«
1) 7-15 Mol-96 eines ungesättigten, hydrierten, aromatischen Dicarbonsäureanhydride; und
2) 35-43 Mol-# Maleinsäureanhydrid, wobei die gesamte Iuol-$o-Summe der ungesättigten Dicarbonsäureanhydride im Polyester 50 Mol-# der gesamten Molzahl aus zweiwertigen Alkoholen und Dicarbonsäureanhydriden beträgt.
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— Λ —
Die erfindungsgemäßen Polyester werden hergestellt durch Umsetzung äquimolarer Mengen zweiwertiger Alkohole und Dicarbonsäuren oder deren Anhydride. Die Veresterung zwischen einer Carbonsäure und einem Alkohol zur Bildung eines Esters ist in der folgenden Gleichung dargestellt: -C-OH + -CH0OH i* -C-O-CH0- + H9O
Il ^ Il C C
0 0
Carbonsäure Alkohol Ester Wasser
Bei Verwendung difunktioneller Moleküle, d.h. Dicarbonsäuren und zweiwertigen Alkoholen, haben die Ester auch eine Hydroxyl endgruppe und eine Carbonsäureendgruppe gemäß folgender Darstellung:
HO-C-CH5TCH9-C-OH + HO-CH9-CH0-OH )*
0 0 ·
Dicarbonsäure zweiwertiger Alkohol
Ho-C-CH9-CH0-C-O-CH9-CH0-OH + Ho0
ο ο -..·■■·
Ester Wasser
Jede dieser Endgruppen ist dann zur Wiederholung der oben beschriebenen Veresterung durch Umsetzung mit weiterer £~ure bzw. weiterem Alkohol verfügbar. Sind alle als fieaktionateilnehmer verwendeten Säuren und Alkohole difunktioneil, ao können die Polyestermolekülketten zu großer Länge aufgebaut werden. Die Beaktion ist jedoch reversibel, und daher iuuü- das gebildete Wasser entfernt werden. Dieses ist eine der verschiedenen praktischen Begrenzungen für die Größe des Polyestermoleküls.
BAD ORIGHNAL
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Eine weitere, wichtige Überlegung bezüglich des ηοΐΐΰη Molekulargewichtes, iat das Verhältnis der verwendeten Säure- und.Alkoholmengen.. Wird ein großer Überschuß an Siiure oder Alkohol verwendet, so kann das Wachstum des Polyestermoleküls inhibiert v/erden, da die Bildung der Eaterbindungen abhängig ist von der Reaktion einer Säuregruppe mit einer Alkoholgruppe. Daher muiä das Mol-Verhältnis der Dicarbonsäuren oder ihrer Anhydride zum zweiwertigen Alkohol im Polyester etwa 1:1 betragen. In der Praxis ' iat es jedoch aufgrund eines gewissen Verlustes an zweiwertiger;* Alkohol aus dem Reaktor durch Abdestillieren des als Nebenprodukt auftretenden Wassers, das - wie oben erwähnt - entfernt werden muß, um ein Portschreiten der Veresterung zu ermöglichen, üblich, dem Reaktionsgefäß einen geringen Überschuß an zweiwertigem Alkohol zuzufügen. Es wird jedoch bemerkt, daß 1,4-Cyclohexaniir;;ethanol in einem Bereich von 284-2880G. siedet, was von den Verhältnissen der anwesenden eis- und trans-Isomeren abhängt. Daher sind die Verluste an zweiwertigem Alkohol und die damit verbundene Notwendigkeit für überschüssigen zweiwertigen Alkohol während der Veresterung (die gewöhnlich bei Temperaturen zwischen 200-2150C. oder darunter durchgeführt wird) minimal.
1^-Cyclohexandimethanol existiert, wie oben erwähnt, in zwei isomeren Formen, nämlich der eis- und trans-Form. Erfindunjogemäß kann jedes Isomeres oder eine Mischung derselben verwendet werden. Das cis-Isomere hat einen Siedepunkt von 2880C., während das trans-Iaomere bei 2840C siedet. Eine typische Mischung aus 70 $> trans- und 30 i» ois-Isomerem siedet bei 2850C. Die erfindungs-
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10983S/1S97
gemäße Verwendung von 1 ,4-Cyclchexandiinethancl ergibt einen Poly eatev mit, ausgezeichneten Eigenschaften bei hoher Temperatur nach Aushärtung mit einem vernetzenden Monomeren, //ie z.B. Styrol.
Das ungesättigte, hydrierte, aromatische Dicarbonsüurea»:nyurid um-faüit ein Dicarbonsäureanhydrid mit einer aromatischen Grundatruktur, die teilweise hydriert ist und eine Doppelbindung is Ring zurückläiit. Solche Dicarbonsäureanhydride umfassen z.B. Tetrahydr©phthalsäureanhydrid, endo-cis-Bicyclo-(2.2.1)-5-hepten-2,3-dicarbonsäureanhydrid der Formel:
Il
0
und alkylsubstituierte ando-cis-Bicyclo-(2.2.1)-5-hepter*-2,3-
dicarbonsäureanhydride der Formel:
Il
in welcher R für eine niedrige
steht.
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BAD
Erfindungagemäß wird das ungesättigte, hydrierte, -iro^tioo Dicarbon3äureanhydrid in Mengen zwischen 7-15 Mol-> des Polyester.: verwendet. Die der Menge dieses Anhydrids im erfindungsgoraU-en Polyester auferlegten Begrenzungen basieren auf den gewünschten Eigenschaften bei hoher Temperatur sowie der Monomerenvertrcglichkeit.
Werden weniger als 7 Mol-$ verwendet, so scheidet sich der Polyester unter -Bildung eines Zwei-Phasen-Systems leicht aus dein Monomeren ab. Bei Verwendung von Mengen über 15 MoI-^o v/ird die Wärmefestigkeitstemperatur jedoch unterhalb annehmbare Grenzen (unter etwa 930C) verringert.
Innerhalb dieses Bereiches von 7-15 Mol-?6 ungesättigtem, hydrier-r tem, aromatischem Bicarbonsäureanhydrid wurde festgestellt, daß höhere Mengen an Maleinsäureanhydrid höhere Wärmefesti^kei-^r^eraturen und schnellere Aushärtungszeiten (aufgrund der höheren Reaktionsfähigkeit der Maleindoppelbindung im Vergleich ~it aer Doppelbindung im ungesättigten, hydrierten, aromsfcischen Dicirbonsäureanhydrid) bewirken; die Verträglichkeit mit äthylenisch ungesättigten Monomeren ist jedoch bei Verwendung geringerer Maleinsäureanhydridmengen innerhalb des angegebenen Bereiches besser.
Die dritte Komponente im Polyester ist Maleinsäureanhydrid. Die Bezeichnung "Maleinsäureanhydrid" soll hier sein isomeres Gegenstück Fumarsäure umfassen, und die in der gesamten Anmeldung verwendete Bezeichnung "Anhydrid" soll sowohl die Säure- als auch Anhydrid-form solcher Dicarbonsäuren umfassen, die eine xiniiydrid-
' 10 9 8 3 9/1697 BAD ORlGINAt
— 3 —
form bilden können. Erfindungsgemäß ist das Maleinsäureanhydrid in einer .Mengestmenge von 35 Mol-% anwesend, um, wie oben beschrieben, eine Mindesthärte des Polyesters sicherzustellen. Die verwendbare Höchstmenge an Maleinsäureanhydrid beträgt 43 Mol-% der gesamten Molzahl im Polyester. Die innerhalb dieser Grenzen verwendete Menge hängt ab von der Menge an anwesendem, ungesättigtem, hydriertem, aromatischem Dicarbonaäureanhydrid.
Der Polyester kann in Anwesenheit bekannter Gelierungsinhibito^w.*, wie Hydrochinon usw., hergestellt werden. Bei der Veresterung können weiterhin au& bekannte Veresterungskatalysatoren verwendet werden.
Die Veresterung erfolgt unter einer inerten Gasdecke, wie Stickstoff. Sie wird durchgeführt in einem Temperaturbereich von 180-2200C. für die Dauer von etwa 6-20 Stunden, bis eint* Säurezahl unter 100, vorzugsweise unter 50, erhalten wird (bezogen auf Milliäquivalente KOH, die zum Neutralisieren von 1 g Polyester notwendig X
Der erhaltene Polyester kann in einem der bekannten äth ungesättigten, als Lösungsmittel und mischpolyaieriaierbarea üoäomere3 für Polyester verwendeten Monomeren gelöst und anschließend ; mit diesem mischpolymerisiert werden. Solche Monomeren umfassen z.B. Styrol, cL -Methylstyrol, Vinyltoluol, Divinylbenzol, Chlorstyrol usw. sowie Mischungen der obigen Monomeren. Die hier verwendete Bezeichnung "Polyester" bezieht sioh auf das Vereaterungsprodukt zweiwertiger Alkohole und Dicarbonsäuren oder deren An-
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hydride, während die Bezeichnung "Polyesterharz" einen Polyester definiert* der in einem der oben beschriebenen Monomeren gelöst oder mit diesem vernetzt ist.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne aie zu beschränken.
Beispiel 1_
In ein mit Stickstoff durchgespültes Reaktionsgefäß wurden 4 Mol 1i4-Cyolohexandimethanol, 1 Mol Tetrahydrophthalsaureanhydrid und 3 Mol Maleinsäureanhydrid eingeführt. Es wurden 200 Teile pro Mill. Hydrochinon als Inhibitor zugegeben und die Temperatur des Reaktionagefäßes auf 1900O. erhöht und dann H Stunden auf 190-2000C. gehalten, bis der Polyester eine Säurezahl von 27 erreioht hatte.
Gewogene Mengen des Polyesters wurden zu einer ausreichenden Men0e an flüssige*! Vinyltoluolmonomerem zur Bildung einer lösung zugefügt, die 4) Gew.-# Monomeres und 60 Gew.-# Polyester enthielt.
Die Lösung
Phasen. Ee
rar etwas wolkig, schied sich jedoch nicht in zwei rurden Guflatüoke hergestellt, indem man 3/4 Gew.-^
2#5-DimethyLhexan-2,5-diperoctoat als Katalysator zufügte und 2 Stunden b
Bit Guöatüo
IUBt geteet
1 60C, eine Stunde bei 75 0. und anschließend 2
Stunden'bei 1350O. auehärtete· Die Gußstücke waren nach dem Aushärten klar
;e wurden auf Wärmefestigkeitswerte und Gewichtsvert. Vergleichsweise wurden Gußstücke hergestellt aus
•inem üblidhen Äthylenglykol/Phthalaäureanhydrid/Maleinsäureanhydrid-Polyeöter in 40 $ Vinyltoluol und wie oben ausgehärtet} diese wurden gleichzeitig getestet. Die Ergebnisse warsn wie ■folgt» 109839/1697' bad original
- ίο -
Tabelle 1
übl. EG-PA-MA-Polyester 1^-Cyclohexadimethanol/
Tetrahydrophthalsäureanhydrid/
Maleinaäureanhydrid-Pol.veater
Wärmefestigkeitatemperatur; C.
Gewi cht sverlust
(8 Tage bei 2200C.)
Beispiel
94-95 48-53 102-103 5,9-6,1
Mit den in Beispiel 1 aus dem erfindungsgemäßen Polyester hergestellten Gußstücken wurde eine Reihe elektrischer ASTM-Meßtests durchgeführt, deren Ergebnisse wie folgt waren:
Tabelle ASTM-Test Eigenschaft
Wert
D257 spez. Widerstand D257 spez. Oberflächenwiderstand D257 Isolierungsiderstand
D150 Dielektrischer Verlustfaktor (bei IKC)
D150 Leistungsfaktor (bei IKC)
D150 dielektrische Konstante (bei IKC)
D495 üchtbogenwiderstand D2303 Kriechstromfestigkeit
D149 Durchschlagsfestigkeit (senkrecht)
D229 Durchschlagsfestigkeit (Oberfläche) 0,671 x 0,268 χ
1016 0hm-cm
Ohm
1,25 χ 10H 0hm
0,0071 0,6 *
3,57
93,1 see 1000 min
471-475 Volt pro 0,025 mm Dicke
56,1-57,2 Kilovolt
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Die obigen ASTM-Testergebnisse zeigen, daß das erfindurigsgeniäüe Polyesterharz elektrische Eigenschaften besitzt, die mit denen anderer Harze, wie der augenblicklich in der Elektroindustrie verwendeten Epoxyharze, vergleichbar sind. Im Gegensatz zu üblicha Polyesterharzen haben die erfindungsgemäßen Polyesterharze ^eaoch sowohl gute wärmefestigkeitstemperaturen als auch ausgezeichnete thermische Stabilität. Die erfindungsgemäßen Polyester v/erden r;:it JBLativ billigen, vernetzenden Monomeren gemischt und bilden nach Aushärtung mit denselben klare Gußmaterialien. So können gute Eigenschaften bei hoher Temperatur und gute elektrische Eigenschai ten in einem Polyesterharz erhalten werden, das große Menge relativ billiger, vernetzender Monomeren enthält.
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,4-Cyclohexandimethanol ungesättigtes, hydriertes, aromatisches Dicarbonaäureänhydrid
5-44
Maleinsäureanhydrid
50 Mol-jS
O CD CD UJ (O
1 Γ
Polyester Mischpolymerisation
Polyesterharz mit ausgezeichneten elektrischen Eigenschaften bei hohen Temperaturen
6-45 M0I-9S
äthylenisch
ungesättigtes
Monomeres

Claims (4)

  1. - 43 -
    Pat entansprüche
    π J- Polyester aus 1 , 4-Cyclohexandiinethanol und ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden, wobei die ungesättigten Dicüroonollareanhydride im wesentlichen aus:
    1) 7-15 Mol-$ eines ungesättigten, hydrierten, arorriätlochen
    Dicarbonsäureanhydrids; und
    2). 35-43 Mol-% Maleinsäureanhydrid, wobei die gesamte I.Iol-, -.;u:..:;.c; der Dicarbonsäureanhydride im Polyester 50 i£ol-c/o der ^υ.^,.,^ί.
    Molzahl der zweiwertigen Alkohol und Dicarbons^ureii aufmacht, bestehen.
  2. 2.- Polyester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, i.i^ das ungesättigte, hydrierte, aromatische Dicarbonaäurej.r.iiyä.ria Tetrahydrophthalsäureanhydrid, endo-ci3-Bicyolo-(2.2„ i ^-^-hepteri.-2,3-dicarbonsäureanhydrid oder ein niedrig alkylauo^tituiertea endo-ci3-Bicyclo-(2.2.1 )-5-hepten-2 ,J-dicarbonsäare^rihj ... .. ~ ±^z ,
  3. 3·- Polyester nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekenuzeicLr^iu, du.^ er durch 6-20 stündige Veresterung der Komponenten bei einer Temperatur von 180-220 C. in einer inerten AtiaosT>häre, oiö der Polyester eine SLurezahl unter 100 erreicht hat "υ e, hurgea-cellt worden ist.
  4. 4.- Polyesterharz, erhalten durch Polymerisation ei.ie^ Polyester^ nach Anspruch 1 bis 3 mit einem mischpolymerisierbaren. :.:onoir.eren, insbesondere einer vinylaromatischen Verbindung, v/ie Styrol.
    Der Patentanwalt:
    10 9 8 3 9/1697 eAD
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ES352143A1 (es) 1970-02-01
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