DE1772017A1 - Diazotypie-Materialien - Google Patents

Diazotypie-Materialien

Info

Publication number
DE1772017A1
DE1772017A1 DE19681772017 DE1772017A DE1772017A1 DE 1772017 A1 DE1772017 A1 DE 1772017A1 DE 19681772017 DE19681772017 DE 19681772017 DE 1772017 A DE1772017 A DE 1772017A DE 1772017 A1 DE1772017 A1 DE 1772017A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diazotype
diazo
black
coupling
images
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681772017
Other languages
English (en)
Inventor
Slimowicz Chester Edward
Welch Walter James
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GAF Corp
Original Assignee
GAF Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GAF Corp filed Critical GAF Corp
Publication of DE1772017A1 publication Critical patent/DE1772017A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/58Coupling substances therefor

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description

Dr.Γ■:,:-:ν. ..:'.-■-J
Dr, l:r.:y- --.^".^eil
Franl-r--- λ 14.-Höchst
A4UlQMtTaB-M-Td. 301024
Unsere Nr. U 621
General Aniline & Film Corporation
New York, N.Y. V.St.A.
Diazotypie-Materialien
Die Erfindung betrifft Diazotypie-Materialien, die in der Lage sind, bei der Farbentwicklung schwarzlinige Bilder zu liefern; sie betrifft insbesondere die Verwendung von spezifischen
lichtempfindlichen Diazokuppler-Systeraen für solche Zwecke.
Es iat bekannt, daß viele Diazotypie-Materialien, die zur Zeit im Handel erhältlich sind, insbesondere auf die
Produktion farbiger Bilder, z.B. in Blau, Rot oder Sepia abgestellt sind. Zwar sind Diazotypie-Systerne, welche blaue, rote, grüne, d.h. nichtschwarze Bilder liefern können, in vielen Fällen von Vorteil, jedoch ist es für die Produktion von Diazotypie-Bildern, welche als Zwischenkopien, das heißt für weitere
BafcLchtungen gedacht sind von entscheidender Bedeutung, daß das erhaltene Bild eine optimale Deckkraft und Liniendichte aufweist. Die Wichtigkeit dieeer Erfordernisse auf photographischem Anwendungegebiet ist offenbar. Es ist leicht einzusehen, daß es äußerst wichtig ist, daß das Diazotypie-Material ein Bild liefert, welches für die aktinische Strahlung, die für Wiedergabeverfahren unter Verwendung solcher Materialien eingesetzt
wird, völlig undurchlässig ist. Schon leichte Abweichungen von der optimalen Deckkraft und Wiedergabedichte äußern sich stets
109883/U33
in Form verminderten Kontraste, geringerer Bilddichte usw. im fertigen Abdruck. Bisher waren alle Versuche, die Diazotypie-Materialien durch solche zu ersetzen, welche schwarzlinige Bilder mit der erforderlichen Wiedergabequalität zu liefern imstande sind, nur wenig erfolgreich. Das ist wahrscheinlich darauf zurückzuführen, daß es keine einzige Kupplungsverbindung gibt, die befähigt ist, mit lichtempfindlichen Diazoniumverbindungen unter den bei der Entwicklung angewendeten alkalischen Bedingungen unter Bildung des gewünschten schwarzen Bildes zu reagieren.
Infolgedessen hat man notwendigerweise auf die Verwendung von Kupplergemischen für die Produktion schwarzliniger Bilder zurückgegriffen. Z.B. bedient sich eines der bisher vorgeschlagenen Kupplersysterne mindestens dreier Kupplerkomponenten, d.h. solcher Komponenten, die in der .Lage sind, ein gelb-grünes Bild und ein blaues Bild zu liefern, und einer dritten, tönenden Komponente, die ein gelbbraunes Bild zu liefern imstande ist. Unabhängig von dem jeweils verwendeten System ist es jedoch unerläßlich, daß sich die verschiedenen Absorptionsspektren der durch die Kupplungesysterne gelieferten Farbbilder so überlagern, daß eine gleichmäßige und maximale Absorptionsdichte im gesamten sichtbaren Spektrum erzielt wird. Eines dieser zur Zeit weit verbreiteten Kupplergemische besteht aus Resorcin als Tb'nungskomponentOfAcetoacetanilid für die Produktion eines gelbgrünen Bildes und 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfoneäuro für die Produktion eines blauen Bildes. Die Mischfarbe, die bei Verwendung dieser Kupplungskomponente entsteht, ist ein annehmbares Schwarz im Bereich maximaler Dichte und eine wünschenswerte grüngraue Färbung in den schwächeren Tönungen. Trotz der Tatsache, daß die mit der obengenannten Kombination bestimmter Kupplungsverbindungen orzielbaren Farbbilder sich für eine große Zahl technischer Anwendungsgebiete als ausreichend erwiesen hat, haben sich dennoch gewisse Schwierigkeiten in Bezug auf bestimmte Anwendungen ergeben, z.B. bei der Produktion
109883/1433
BAD ORIGINAL
von dauerhaften, schwarzlinigen Diazotypie-Drucken. Zum größten Teil beruhen die dabei auftretenden Probleme auf der relativen Unbeständigkeit solcher Diazotypie-Materialien beim Lagern, wobei solche Probleme unter selbst mäßig warmen, feuchten Lagerungsbedingungen erheblich verstärkt werden. In diesem Zusammenhang wurde gefunden, daß solche Lagerungsbedingungen einer unterschiedlichen Wanderung der einzelnen Komponenten der Diazosensibilisator-Gemische in das Grundmaterial, auf welches sie aufgetragen sind, Vorschub leisten; insbesondere dann, wenn dieses Grundmaterial von faseriger Natur ist. Ohne damit eine bestimmte Theorie aufstellen zu wollen, wurden die obengenannten Erscheinungen bisher so gedeutet, daß die Resercin-Komponente des Kupplersystems infolge ihres relativ niedrigen Molekulargewichts und ihrer hohen Wasserlöslichkeit eine deutliche Neigung zeigt, in poröse, z.B. faserige Materialien zu wandern oder anderweitig zu diffundieren. Dadurch verringert sich entsprechend die Menge an Kupplungskomponente, die für die Bildproduktion bei der alkalisch induzierten Entwicklung zur Verfügung steht. Daraus ergeben sich sehr schwierige Probleme, weil die Farbe des fertigen Bildes nicht ausgeglichen ist; somit ist jeder Versuch, die gewünschte schwarze Färbung zu erzielen, zum Scheitern verurteilt. In den meisten Fällen sind photographische Reproduktionen, die mit solchen Diazotypie-Materialien hergestellt worden sind, schwierig oder überhaupt nicht von den herkömmlichen blaulinigen Diazotypie-Drucken zu unterscheiden. Im wesentlichen vermag der Druck, falls er für die Verwendung als Musterkopie gedacht ist, den1 technischen Anforderungen nicht zu genügen und muß verworfen werden. Der Anwendungsbereich solcher Diazotypie-Materialien ist offenbar stark eingeengt und ist, praktisch ohne Ausnahme, auf solche Fälle beschränkt, bei denen ein nichtporöses Trägermaterial verwendet wird.
Bei dem Versuch, die obengenannten und ähnlichen Probleme zu überwinden oder abzuschwächen, hat man auf eine Vielzahl von
109883/1*33 ^0
Hilfsmaßnahmen zurückgegriffen. So ist z.B. vorgeschlagen worden, weitere Best andteile in die Diazosensibilisator-Zusammensetzung aufzunehmen, welche eine regellose Diffusion einer oder mehrerer Kupplungskomponente' verhindern oder verzögern sollen. Andere Hilfsmaßnahmen bestehen in der Anwendung spezifischer struktureller Anordnungen, d.h. im Einschieben von Diffus ions sperren zwischen die sensibilisierten Schichten und den Träger. Zwar haben solche Maßnahmen gewisse Verbesserungen gebracht, jedoch haben sich die Ergebnisse in der Praxis als alles andere als optimal erwiesen. Außerdem sind solche Maßnahmen vom wirtschaftlichen Standpunkt aus angreifbar, weil die Herstellung bestimmter, spezifischer Diazotypie-Materialien bezw. die Anwendung von Verbindungen, welche die Diffusionsbeständigkeit erhöhen, sich als sehr teuer herausstellen kann. Alle Anstrengungen auf diesem Gebiet konzentrierten sich auf die Entwicklung von Kupplungskomponenten, welche ale brauchbarer Ersatz für Resorcin verwendet werden können und damit die Nachteile solcher Komponente aufheben.
Eine bedeutende Verbesserung in dieser Richtung wurde dadurch erzielt, daß man die Resorcin-Kupplungskomponente ganz oder teilweise durch Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd ersetzte. Diese Verbindungen sind besonders vorteilhaft, weil sie nicht die geringste Neigung haben, zu diffundieren oder anderweitig in die faserige Struktur poröser Tragermaterialier zu wandern. Diese Beobachtungen wurden bekräftigt durch Laboratoriumsversuche unter Feuchtigkeits-Alterungsbedingungen, mit denen die Bedingungen einer Lagerung von mehreren Monaten imitiert wurden. Die Ergebnisse dieser Versuche haben unzweifelhaft ergeben, daß eine Diffusion der Kupplerkomponenten, d.h. des Diresorcylsulfids oder Diresorcylsulfoxyds im wosent liehen nicht stattfand, denn damit hergestellte Drucke blieber, neutral schwarz trotz der ziemlich strengen Bedingungen während der Versuche.
109883/U33
BAD ORIGINAL
Trotz der Tatsache, daß schwarzlinige Diazotypie*! mit Kupplungssy'steraen der obengenannten Art hergestellt werden können, d.h. mit Systemen, bei denen Diresoreylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd anstelle von Resorcin mit den übrigen Kupplungskomponenten; gewöhnlich Acetoacetanilid und 2,3-Dihydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure, verwendet wird, haben sich die Ergebnisse auf bestimmten Anwendungsgebieten und insbesondere bei der Herstellung von Dauerabdrucken, welche als schwarzlinige Diazotypie-Musterkopien gedacht sind, als nicht ganz zufriedenstellend erwiesen. Angesichts der zahlreichen Bedürfnisse auf dem Gebiete photographischer Reproduktionsverfahren kommt den Schnellverfahren natürlich eine erhöhte Bedeutung zu. Insbesondere auf dem Gebiete der Diazotypie-Wiedergabe hat sich herausgestellt, daß eine große Anzahl der bisher vorgeschlagenen Diazokupplersysteme für die Produktion qualitativ hochwertiger Bilder nach einem Schnellverfahren äußerst mangelhaft ist. Im allgemeinen haben die mit den herkömmlichen Diazokupplersystemen orziclbaren Bilder bei Schnellverfahren einen schlechten Kontrast und geringe Bilddichte. Um die Anwendbarkeit der bekannten Diazokupplersysterne auf Schnellverfahren ausdehnen zu können, war es unerläßlich, auf die Vorwendung von Zusatzmitteln in der Sensibilisatorzusammensetzung zurückzugreifen, um die Empfindlichkeit gegen aktinische Strahlung zu erhöhen und zugleich jede mögliche Verschlechterung von Kontrast, Dichte usw. zu verhindern. Die hieraus resultierenden Anforderungen haben sich als sehr lästig und kostspielig erwiesen und haben demgemäß die Anwendung der Diazotypietechnik auf dem Gebiete der Schnellverfahren eingeengt.
Genau genommen, sind es zwei Probleme, denen man sich bei dem Versuch, qualitativ hochwertige, schwarzlinige Reproduktionen herzustellen, gegenübersieht: Erstens braucht man schwarze Linien liefernde Diazosysteme, welche Bilder mit hinreichender Farbdichte und Wiedergabe-Dockkraft zu liefern vermögen, und zweitene braucht man Systeme, welche bequem bei Schnellverfahren angewendet werden können.
BAD ORIGINAL
109883/U33
Es wurde nun gefunden, daß qualitativ hochwertige, schwarzlinige Reproduktionen bei Verwendung von Kupplungssystemon aus Acetoacetamid, 2,3-Dihydroxynaphthalin~6-sulfonsäure und einem Diresorcylderivat, z.B. Diresorcylsulfid und Diresorcylsulfoxyd auch unter den Verfahransbedingungen der Schnellverfahren dadurch erhalten werden können, daß man diese Kupplungssysteme in Verbindung mit einem bestimmten Typ von Diazosensibilisator-Verbindungen anwendet.
Die entstehenden Bilder sind gekennzeichnet durch eine außergewöhnliche Wiedergabequalität, d.h. Kontrast, Dichte usw. und weisen eine ausgezeichnete Parbdichte und Wiedergabe-Dockkraft auf.
Die Erfindung bezieht sich somit auf schwarze Linien liefernde Diazotypie-Materialien, welche als Kupplungsgemisch ein Acetoacetamid, einen Hydroxynaphthalin-Kuppler, nämlich 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure oder ein 2-Hydroxy-3-(N-ß-dialkylarainoäthyl)naphthamid, und ein Diresorcylderivat, nämlich Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd enthalten, und in welchen als Diazokomponente ein Diazoderivat eines 4-N-Pyrrolidinyl-3-alkyl-p-phenylendiamin der folgenden Strukturformel
u-O
-NH2
ν ' in welcher R für einen niederen Alkylrast mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, d. h τ Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Isobutylrest usw.steht, verwendet wird.
Optimale ERgebnisse werden dann erzielt, wenn R in der vorstehenden Formel der Mothylrest ist, d. h. bei Verwendung von 3-Methyl-4-pyrrolidinylbenzoldiazoniura,. Die hier genannten Diazo-und Kupplermaterialien sind bekannte Verbindungen, für deren Herstellung in zahlreichen Veröffentlichungen Methoden angegeben sind. Z.B. kann Diresorcylsulfid leicht dadurch hergestellt werden , daß man Schwefeldichlorid in Äther mit
109883/U33
Resorcin in Äther "bei einer Temperatur nicht über 12° C reagieren läßt, die Reaktionslösimg mit Natriumcarbonat neutralisiert, den Äther aus der organischen Schicht abdampft und das Sulfid aus Wasser kristallisiert. Nach einer anderen Methode kann das Diresorcylsulfoxyd hergestellt werden, indem man das Sulfid in Wasser bei 65° C suspendiert und mit einem Überschuß von Wasserstoffperoxyd bei 65 bis 75° C oxydiert.
Die Verwendung des stabilisierten 3-Alkyl-4-pyrrolidinylbonzoldiazoniumsalzes in Kombination mit dem oben beschriebenen Kupplergemisch führt zu Diazotypie-Materialien, welche für Schnellverfahren geeignet sind und überraschenderweise nach, dem Belichten und der Ammoniakentwicklung Bilder liefern, welche eine bemerkenswerte neutralschwarze Tönung haben. In dieser Hinsicht ist die Schnelldruck-Kombination aus Diazoniumsalz und Kupplern gemäß der Erfindung dem bisher Bekannten überlegen, da sie Bilder liefert, welche neutralschwarz sind, im Gegensatz zu dem sonst auftretenden purpurblauen Farbton.
Die vorliegende Erfindung schließt die Verwendung von Resorcin als eine der Kupplungskomponenten nicht aus, da es sich herausgestellt hat, daß die unerwünschten Merkmale dieses Materials, z. B. die Diffusionsneigung usw. im wesentlichen nicht in Erscheinung treten, solange die entscheidenden Kupplungskomponenten sowie die Diazoniumverbindungen anwesend sind. Daher kann Resorcin verwendet werden, um die Farbtönung der Diresorcylverbindung zu ergänzen und die Möglichkeit einer Farbverschiebung nach Rot zu verhüten.
Zu den hier vorgeschlagenen Acetoacetamid-Kupplern gehören die Mutterverbindung, d. h. Acetoacetamid, sowie die N-substituierten Derivate. Dem Ausdruck Acetoacetamid kommt daher die entsprechende Bedeutung zu. Besonders günstige Ergebnisse werden mit den "Echtgelb"-Acetoacetamid-Derivaten erzielt, d. h. mit solchen Derivaten, welche N-alkyl- oder N-aryl-gebundene Substituenten enthalten. Kupplerkomponenten dieser Art sind bekannt und in dor Literatur beschrieben. Diese Definition
109883/U33
umfaßt zwar cine relativ große Anzahl von Materialien, jedoch haben Untersuchungen ergeben, daß bei deren Verwendung stets optimale Ergebnisse eintreten.
Als spezifische Beispiele für Acetoacetamid-Kupplerverbindungen, welche unter die obengenannte Definition fallen, seien die folgenden erwähnt:
Acetoacetanilid, NjN-Äthylen-bis-Acetoacetamid, Acetoacet-(K. — naphthylamid, m-Hydroxyacetoacetanilid, o-Methylacetoacetanilid, o-Methoxyacetoacetanilid, p-Methoxyacetoacetanilid, 2-Methoxy-5-methylacetoacetanilid, N-(p-MethoxybEnzyl)-acetoacetamid, N-Piperonylacetoacetamid, N-l-Indonylacetoacetamid, N-(p-Methoxyphenfithyl)-acetoacetamid, N-Benzylacetoacetamid, Diacetoacet-dianisidid usw.
Der Diazoüberzugsansatz kann außer den obengenannten Kupplungsund Diazokomponenten auch noch die üblichen Zusatzmittel enthalten, welche bei der Herstellung von lichtempfindlichen Diazotypie-Materialien verwendet werden. Zu solchen Materialien gehören z.B. Metallsalze zur Verstärkung des Farbbildes, z. B. Ammoniumsulfat, Methylsulfat, Zinkchlorid und dorgl., Stabilisierungsmittel, wie Thioharnstoff, Thiosinamin, Naphthalin, Trisulfonsäure usw., saure Stabilisatoren zur Verhütung einer vorzeitigen Kupplung, wie Essigsäure, Borsäure, Weinsäure usw., Netzmittel, wie Saponin, Laurylsulfonat, Kerylbenzolsulfonat, das Oleinsäuroamid von N-Methyltaurin usw.. Das 3-Alkyl-4-pyrrolidinylbenzoldiazoniumsalz wird vorzugsweise als stabilisiertes Salz, z. B. als Chlorzinkat, Borfluorid usw. angewendet. Die Anwendung von Benzoldiazoniumverbindungen in Form stabilisierter Salze ist natürlich eine bekannte technische Maßnahme, die ausführlich in Literatur und Patentschriften beschrieben ist und hier nicht näher erläutert werden muß. Es genügt zu sagen, daß jede der herkömmlichen stabilisierten Salzfbrmen bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden kann.
Die Grundlage, auf welche die Diazo-Üborzugslösung aufgetragen wird, kann irgendeine der herkömmlicher Weise
^09883/1433
ORIGINAL
für diesen Zweck verwendeten Grundlagen sein. Je nach der in Präge kommenden Anwendung kann diese Grundlage aus einem fumbildenden Material, z. B. Kunstharz, Zelluloseacetat, Zelluloseacetatbutyrat, Polyester, Polycarbonat usw. bestehen, oder diese Grundlage kann von faseriger Struktur sein, z.B. aus hochqualifiziertem Sulfitpapier, Baumwolle, Gewebe, gestärktem Gewebe usw. bestehen. Andererseits kann die Grundlage mit einer geeigneten schützenden Grundierzusammensetzung versehen sein, um die Haftung der sensibilisierten Schicht an dem Trägermaterial zu fördern.-Solche Maßnahmen sind insbesondere dann bevorzugt, wenn es schwierig ist, das erforderliche Maß an Haftung zwischen der sensibilisierten Schicht und dem Trägermaterial zu erzielen; außerdem sind solche Maßnahmen allgemein von Vorteil, weil die Grundierung als eine Diffusio:insperre dienen und dabei jede Möglichkeit einer ungewollten Wanderung von Kupplungskomponente, Sensibilisator oder anderen Bestandteilen von hydrophiler Natur verhindern kann. Geeignete Grundierungszusammensetzungen sind z. B. wässrige Dispersionen von Polyvinylacetat, Kieselsäure usw. Zusammensetzungen für diesen Zweck sind in jedem Falle bekannt.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel It
Ein verleimtes Ganzsulfit-Papier wurde mit der folgenden Grundierlösung beschichtet und getrocknet:
Kieselsäure 8 g
Polyvinylacetatemulsion (60$ Feststoffe) 10 ecm Wasser auf 100 ecm
Die Grundierungsschicht wurde dann mit der folgenden Lösung beschichtet und getrocknet:
Wasser 60 ecm
Glycol 5 ecm
Isopropanol 1 ecm
Zitronensäure 8 g
Zinkchlorid 5 g
109883/H33 BAD
- ίο -
Thioharnstoff 5 S
Diresorcylsulfoxyd 1,3 g
Acetoacetanilid (26 # Gehalt) 0,26 g
2,3-Dihydroxynaphthalin-
6-sulfonsäure
1,8 g
S-Methyl-A-pyrrolidinyl-
benzoldiazonium-Chlorzinkat
3,2 g
Saponin 0,1 g
Wasser auf 100 ecm
Nach dem Trocknen wird das derart beschichtete Papier unter einem durchscheinenden Original belichtet. Die Entwicklung wird bewerkstelligt, indem das belichtete Papier einer Atmosphäre aus Ammoniakdämpfen ausgesetzt wird. Die erhaltene Reproduktion ist gekennzeichnet durch hohe Dichte, ausgezeichneten Kontrast und durch ein ausgeprägtes neutralschwarzes Bild. Im Gegensatz hierzu liefert bei Wiederholung dieses Beispiels, jedoch bei Verwendung von 2,5-Dialkoxy-4-morpholinobenzoldiazonium als Diazosensibilisator das Material Bilder, deren Tönung merklich schlechter ist als die in diesem Beispiel erhaltene.
Beispiel 2;
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird das Diresorcylsulfoxyd durch eine äquimolare Menge von Diresorcylsulfid ersetzt. Als Kupplungsmaterial wird 2-Hydroxy-3-(N-Propylmorpholino)naphthamid anstelle von 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure verwendet. Die Ergebnisse sind ähnlich wie in Beispiel 1, d. h. es wird eine überlegene Bildwiedergabe erreicht .
Beispiel 3:
Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß die 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure durch das gleiche Gewicht an 2-Hydroxy-3-(N-ß-Diäthylaminoäthyl)naphthamid ersetzt wird. Beispiel 4:
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch wird nach dem Auftragen der sensibilieierten Lösung auf das Sulfit-Papier dae aenaibili-
109883/U33
BAD ORIGINAL
— Xl —
sierte Papier für mehrere Monate gelagert,Wobei eö während der gesamten Lagerung einer feuchten Atmosphäre ausgesetzt wird. Bei Belichtung und Entwicklung wie in Beispiel 1 zeigt die erhaltene Bildproduktion alle verbesserten Merkmale, d. h. Kontrast, Dichte usw., wie sie in Beispiel 1 beobachtet wurden; es wurde auch festgestellt, daß eine regellose Diffusion irgendeiner 'der Komponenten der sensibilisiorenden Zusammensetzung nicht eingetreten war.
Beispiel 5:
Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß das Kupplergemisch zusätzlich noch Resorcin enthält. Bei Belichtung und Entwicklung wurde ein Bild erhalten, welches ausgezeichneten Kontrast und ausgezeichnete Dichte aufwies, woraus klar ersichtlich ist, daß die übliche Neigung des gekuppelten Resorcins, in das faserige Trägermaterial zu diffundieren, unterbunden worden war; offenbar wird bei Verwendung von Resorcin unter den hier angegebenen Bedingungen, d. h, unter der Wirkung der hier verwendeten Kupplungskomponenten dieses Problem deutlich verbessert.
Ähnliche Ergebnisse wie in diesen Beispielen werden erzielt, wenn diese Methoden unter Verwendung einer oder mehrerer der nachfolgend genannten Verbindungen anstelle von 3-Methyl-4-pyrrolidinylbenzoldiazonium-chlorzinkat wiederholt werden: 3-Äthyl-4-pyrrolidinylbenzoldiazonium-chlorzinkat, 3-Propyl-4-pyrrolidinylbenzoldiazonium-chlorzinkat j 3-Isobutyl-4-pyrrolidinylbenzoldiazoniumchlorzinkat usw.
Die hier beschriebene spezifische Klasse von Diazosensibilisatoren kann in Gemischen verwendet werden, welche zwei oder mehrere davon enthalten, je nachdem, welche Erfordernisse vorliegen und ob Variationen in der Farbtönung erwünscht sind. In allen PÄllcn können optimale Gemische durch routinemäßige Laboratoriumsversuche zusammengestellt werden.
109883/U33 Bad
Ähnliche Verbesserungen, wie sie in den vorstehenden Beispielen beschrieben wurden» werden erhalten, wenn das verwendete Trägermaterial von nichtfaseriger Natur ist, z. B. aus Zelluloseacetat, Zelluloseacetatbutyrat, synthetischen, fumbilden den polymeren Materialien, z. B. Polyestern, wie Polyathylenterephthelat, Polycarbonaten usw. besteht. Die Pyrrolidengruppender erfindungsgemäßen Diazosensibilisatoren können zusätzliche Substituenten, die unschädlich sind, enthalten, z. B. Alkyl-, Alkoxygruppen usw.. Solche substituierten Derivate sind daher den hier genannten spezifischen Verbindungen gleichzustellen. Die wichtigste Forderung, die hinsichtlich der Natur solcher Substituenten gestellt werden muß, besteht darin, daß solche Substituenten die spektrale Empfindlichkeit der Diazoniumverbindung odor andere wichtige Eigenschaften, wie Verträglichkeit, Beständigkeit usw. nicht im geringsten beeinflussen.
109883/1433 bad ORIGINAL

Claims (7)

Patentansprüche
1.) Diazosensibilisator-Zusaramensetzung für die Erzeugung schwarzliniger Bilder, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wesentliche Bestandteile ein Kupplungskomponentengemisch aus einem Acetoacetamid, 2-Hydroxy-3-(N-Alkylaminoäthylnaphtharaid) oder 2,3-Dihydroxynaphthalin-6-sulfonsäure und Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd, sowie ein diazotiertes Derivat eines 4-N-Pyrrolidinyl-3-alkyl-p-phenylendiamins enthält.
2.) Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 3-Methyl~4-pyrrolidinylbenzoldiazonium-chlorzinkat enthält .
3.) Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Kupplungsgemisch zusätzlich Resorcin enthält.
4.) Lichtempfindliches Diazotypie-Matorial für die Produktion von schwarzlinigen Bildern, bestehend aus einem mit der Zusammensetzung von Anspruch 1 beschichteten Trägermaterial.
5.) Lichtempfindliches Diazotypie-Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Trägermaterial Papier ist.
6.) Diazotypie-MAterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Grundierungsschicht zwischen Träger und lichtempfindlicher Diazoschicht versehen ist.
7.) Diazotypie-Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Grundierung mit einer wässrigen Lösung aus Polyvinylacetat und Kieselsäure hergestellt worden ist.
F\irt General Aniline & Film Corporation New York, N.Y., V.St.A.
109883/U33
DE19681772017 1967-03-22 1968-03-21 Diazotypie-Materialien Pending DE1772017A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62499967A 1967-03-22 1967-03-22
US24790372A 1972-04-26 1972-04-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1772017A1 true DE1772017A1 (de) 1972-01-13

Family

ID=26938963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681772017 Pending DE1772017A1 (de) 1967-03-22 1968-03-21 Diazotypie-Materialien

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3785826A (de)
CH (1) CH509607A (de)
DE (1) DE1772017A1 (de)
FR (1) FR1558142A (de)
GB (1) GB1213719A (de)
NL (1) NL6804041A (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3836369A (en) * 1972-09-05 1974-09-17 Du Pont Diazo photosensitive composition
JPS54136319A (en) * 1978-04-14 1979-10-23 Ricoh Co Ltd Coupling component for diazo photosensitive paper
US4448873A (en) * 1982-03-18 1984-05-15 American Hoechst Corporation Negative working diazo contact film
US4446218A (en) * 1982-03-18 1984-05-01 American Hoechst Corporation Sulfur and/or amide-containing exposure accelerators for light-sensitive coatings with diazonium compounds
US4642383A (en) * 1982-09-30 1987-02-10 James River Graphics, Inc. Fast coupling lemon-yellow phenolic couplers

Also Published As

Publication number Publication date
CH509607A (de) 1971-06-30
US3785826A (en) 1974-01-15
GB1213719A (en) 1970-11-25
NL6804041A (de) 1968-09-23
FR1558142A (de) 1969-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2043270B2 (de) Farbentwickeltes farbphotographisches aufzeichnungsmaterial
DE2049289A1 (de) Farbphotographische lichtempfindliche Materialien mit verbesserter Lichtechtheit
DE684334C (de) Verfahren zum Herstellen von Diazotypien mit saurer Entwicklung
DE965674C (de) Diazotypiematerial
DE1236331B (de) Zweikomponenten-Diazotypiematerial
DE2119718A1 (de) Lichtempfindliches Material für radiographische Zwecke
DE954309C (de) Lichtempfindliche Mischung fuer die Herstellung von Diazotypiematerialien
DE1772017A1 (de) Diazotypie-Materialien
DE864657C (de) Material fuer die Herstellung von Diazotypien
DE1172952B (de) Diazotypiematerial
DE2364040A1 (de) Photographisches silberhalogenidaufzeichnungsmaterial
DD138251B1 (de) Fotografisches material auf basis von halogensilberemulsionen mit filterfarbstoffen
DE1547913A1 (de) Lichtempfindliches Material
DE950978C (de) Mischung zur Sensibilisierung von Diazotypiematerial
DE2036918A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines photo graphischen Farbbildes nach dem Silberfarb bleichverfahren
DE2416088C2 (de) Flächengebilde für die Erzeugung von Farbdiapositiven
DE3331333C2 (de) Diazotypiematerial
DE1572088C3 (de) Zweikomponenten-Diazotypiematerial für die Herstellung von Zwischenoriginalen
DE1597631C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Bildkopien
DE954215C (de) Lichtempfindliche Mischung zur Herstellung von Diazotypiematerialien
DE2000819C3 (de) Zweikomponenten-Dlazotyplematerial
DE1191834B (de) Herstellung von farblosen farbbildenden Papierueberzuegen fuer Vervielfaeltigungszwecke mit stabilisierenden Stoffen
DE2113587A1 (de) Fluessiger,photographischer Entwickler fuer lithographische Materialien
DE1923692A1 (de) Lichtempfindliche photographische Filme
DE1173802B (de) Verfahren zum Stabilisieren von farbenphotographischen Bildern