DE1909986C3 - Herbicid auf der Basis von Salzen der alpha-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureund/ oderalpha-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure - Google Patents
Herbicid auf der Basis von Salzen der alpha-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäureund/ oderalpha-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäureInfo
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Description
phenoxy)-propionsäure ersetzt ist. *5
AuSderUSA.-Patentschrift2396513iStesbekannt, f^Z^g
daß a-(2,4-Dichlorphenoxy)-proPionsäure und deren so siumsalz Jr genannte
Sl tolle herbicide Verbindungen zur Be- ^"^J"^ Sl
daß a-(2,4Dichlorphenoxy)prP J ^ ^ b
Salze wertvolle herbicide Verbindungen zur Be- ^"^J"^ Salze der ,-(2.4-Dichlorphen-
kämpfung von ""^""'',A;1^ noxvVpropTonsäure und/oder *-(2-Methyl-4-chlor-
falls aus der schweizerischen Patentschnft JMS« "h*™*^ nroDionsäure ersetzt «,ein.
2MhI4hlhenoxy)pro P^g^^J
falls aus der schweizerischen Patentschnft JMS« h™*^ nroDionsäure ersetzt «,ein.
bekannt, daß die A-(2-MethyI-4-chlorphenoxy)-pro- P^g^^J MagnesiumsalZe der genannten
pionsäure und deren Salze wertvolle Verbindung«:.. *5 „„^n L k™ in U eTnfacher und an sich üblicher Weise
zur Bekämpfung von Unkräutern sind. Da die freien Sauren können m «™ oder durch Trocknen
Säuren in Wasse- schwer löslich sind, verwendet man durch Zerstaub^r0 ^ hergestellt werden. Sie
sie normalerweise in Form ihrer in Wasser leicht los- auf Walzen in t«^« und können nach
liehen Salze, beispielsweise in Form der Alkal.salze, konn^cht *wa Spritzlösungen vom
wie der Natrium-, Kalium- oder Ammon.umsalze 3o ^^^^t werden,
oder als Aminsalze. η ,T erfindungsgemäße Herbicid kann außer dem
Da es vorteilhaft ist, die mit dem Transport und .£ " e™n_d d™gf Magnesiumsalz auch andere wasder
Lagerung der zum Spritzen notwendigen wäßrigen L'thium- unPp°Jr.d^a^"rbindungen enthalten, auch
Losungen verbundenen Kosten und Schwiengke.ten serloshche ί!^^^^^ΰΛίφάχ und
zu vermeiden, hat man die Salze der beiden verge- 35 wen"JffJ" „fSh sind. So kann ein Teil des
nannten Säuren als wäßrige Konzentrate an die Ver- eventuell ^;m^astSu emaßen Herbicid von
braucher geliefert. Es lassen sich nämlich wäßrige aktiven Stofts im ernn g a der ^mMm.
Lösungen herstellen, die bis zu etwa 50·/. des N.- anderen ^i™re und/oder a-(2-Methyl-4-chlortrium,
Kalium- oder Ammoniumsalzes der x-w .4-D - phenoxy P^»J bi'ldet werden, insbesondere
chlorphenoxyVpropionsäure oder der M2-Methyl· 40 phenoxy) P;°P'onSaU erw g ähnten Natrium-, Kalium-,
4-ch!orphenoxy)-propionsäure enthalten Normaler- von «n eingangs Es hat sich erwleSen,
weise ist es jedoch nicht zweckmäßig fur die Ver- A™"°"™JL~föf™ die zur Trockne eingedampft
braucher, wäßrige Lösungen mit Konzentrationen djB-die ^r.ge Losung d ^ ^^
von mehr als 50·/. der genannten Salze herzustellen, ^en dAOll die S dngangs erahnten Schwierigkeiten
da bei niedrigeren Temperaturen ein Auskns alh- 45 ohne daß ^e «ngang insbesondere eine
sieren dieser Salze stattfinden würd.·. Bei gewissen ^^"^Ä""'^ daS Lithiumsalz auf diese
Aminsalze« kann man zwar in der Praxis d.e Konzen- gewisse Bed«rtun*£» ^1 das billigere Na.
tration der wäßrigen Lösungen auf über 50°/0 er- We^e, J~ent^.^m ,z e;setzt werden kann. Der
höhen, doch haben die zur Herstellung dieser Am.n- tnurn- oder_ ^l.umsa ^^ wassef_
salze benutzten Amine den Nachteil, daß sie ver- 50 }^^^^η™, der noch keinen ungünstigen
hältnismäßig teuer sind. 'i?' . dj hvgroskopischen und thermoplasti-
Es wäre vorteilhaft, die wasserlöslichen Salze der Emfl n uß a"' ^7,^B aUsübt, läßt sich in jedem einbeiden
genannten Säuren in trockener^ fe.nteihger schen ^f5^"du^ Versuche feststellen. Bei-Form
an die Verbraucher zu lie ern. D.e ubhcuw- ^"Jsf ^n ohne Schwierigkeiten Gemische
weise hergestellten Natrium-, Kalium- und Ammo- 55 sP«lM^ _° u"d/oder Magnesiumsalz mit Naniumsalze
sowie die Am.nsalze dieser Sauren s.nd ^J Ll*nd7oder Un KSmsalz benutzt werden, bei
jedoch hygroskopisch und lassen sich nur unter er- tnum- unaVoto ^ ^.^ ^ Kaliumsalz
heblichen technischen Schwierigkeiten aus ihren denen de ^ewicn , beträ t.
wäßrigen Lösungen in eine feste !einteilige Form bis ^naU/^faJ ven Stoffes im erfindungsgemäßen
überführen, wobei man nicht d.e üblichen technischen 60 Em Teil des akü wasserlöslichen Salzen
Verfahren, wie die Sprühtrocknung oder das Trocknen Herijcid ka« phenoxyaikanSäu«n, vorzugsauf
dampfbeheizten Walzen anwenden kann Denn ^er subs nu er ^ 4-Chlor-2-methyldie
meisten Salze dieser Säuren s.nd thermoplastisch we-se wasse lostocne 2,4-Dichloφhenoxyess.g-
und bleiben an den Wänden der Trockenkammern Pj^gg"^ d wodu'rch dem Präparat eine
oder der Trockenwalzen als klebrige oder zähe 65 saure gebildet werae ' ^ ^ Man
Bi d Ailund den Ammo etwas Vg™^™**
oder der Trockenwalzen als klebrige ^ ^ Man
Massen hängen. Bei den Aminsalze^,und den Ammo- etwas Vg™^™** trockenen Praparates auS
S^l^tSS^t^'S ^ verhältnismäßig schwer löslichen oder un-
löslichen herbiciden Verbindungen bestehen lassen, die dazu berechnet sind, in der Form wäßriger Dispersionen
gespritzt zu werden. In diesem Fall werden gleichzeitig die zur leichten Bildung der gebrauchsfertigen
wäßrigen Dispersionen divr schwer löslichen
oder unlöslichen Stoffe erforderlichen Hilfsstoffe einverleibt. Solche schwer löslichen oder unlöslichen Stoffe
sind beispielsweise Ester oder Amide der genannten substituierten Phenoxyalkansäuren.
Eine wäßrige Lösung des Magncsiumsalzes der \-(2,4-DicbJorphenoxy)-propionsäure kann durch
Rühren einer wäßrigen Aufschlämmung von a-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
und Magnesiumoxid bei etwa 60°C erhalten werden. Um eine vollständige
Neutralisation der Säure sicherzustellen, ist es zweckmäßig, einen geringen stöchiometrischen Überschuß,
an Magnesia anzuwenden. Wenn die Lösung nach kurzer Zeit schwach alkalisch geworden ist, ist die
gesamte a-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure in das
Magnesiumsalz umgebildet. Ein eventueller geringer Überschuß an Magnesia läßt sich durch Filtrieren
leicht entfernen.
Für die Löslichkeit des Magnesiumsalzes der \-(2,4-Dicb]orphenoxy)-propionsäure in Wasser bei
verschiedenen Temperaturen sind folgende Werte as gefunden worden:
30
35
Alle angegebenen Prozentualwerte beziehen sich auf das wasserfreie Salz.
Es sind mehrere verschiedene Hydrate des Salzes isoliert worden. Bei langsamem Abkühlen einer konzentrierten
Lösung auf Zimmertemperatur kristallisieren große, wohlgeformte, tnkline Kristalle aus, die
einen Wassergehalt von 30,5 % haben, welches de.
Formel Mg(C,H7O3Cl2)2 · 12 H2O entspricht. Diese
Kristalle schmelzen beim Erwärmen auf 450C in 4S
ihrem Kristallwasser. Beim Stehen in trockener Luft verwittern die Kristalle unter Umbildung zum Dihydrat
Mg(C9H7O3CIu)2 · 2 H2O mit einem Wassergehalt
von 6,8 °/o- Beim Erwärmen auf etwa 700C
wird der Rest des Kristailwassers abgegeben, und
man erhält das wasserfreie Salz. Dieses schmilzt bei etwa 317°C unter teilweisem Zerfall. Die Existenz
eines Hexahydrates ist ebenfalls nachgewiesen worden.
Beim Eindampfen zur Trockne einer wäßriger. Lösung in einer Sprühtrocknungsanlage oder auf
einem Walzentrockner läßt sich die Temperatur, mit der das Pulver die Anlage verläßt, leicht auf mehr
als 700C halten, so daß man direkt das wasserfreie Salz und damit ein Präparat mit der höchstmöglichen
Konzentration erhält. Bei der praktischen Unkrautbekämpfung wendet man aus wirtschaftlichen Gründen
keine chemisch reinen Stoffe an. Die technisch hergestellte <x-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure enthält
oft 5 bis 10°/0 anderer, isomerer Verbindungen, z. B.
<x-(2,6-Dichlorphenoxy)-propionsäure, deren Wirkung
auf die Unkrautpflanzen, verglichen mit der des Hauptisomers, sehr schwach ist. Die mit einer solchen
Säure hergestellten Mab.u:shirn oder Lithiumsalze
enthalten Nebenisomere in Form von Magnesiumoder Lithiumsalzen, welches jedoch keinen Anlaß zu
Schwierigkeiten gibt, da sich die Nebenisomere beim Trocknungsvorgang analog dem Hauptisomer verhalten.
Eine wäßrige Lösung des Lithiumsalzes der <x-(2,A:
Dichlorphenoxy)-propionsäure kann durch Erwärmen einer wäßrigen Aufschlämmung von a-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
aus der stöchiometrischen Menge Lithiumhydroxid oder Lithiumcarbonat hergestellt
werden.
Für die Löslichkeit des Lithiumsalzes in Wasser bei verschiedenen Temperaturen sind folgende Werte
gefunden worden:
| Temperatur | Löslichkeit |
| 0C | in0/. |
| 49 | 61,0 |
| 32 | 47,9 |
| 16 | 39,9 |
| 4 | 36,7 |
| Temperatur | Löslichkeit |
| °C | in% |
| 38 | 43,7 |
| 34 | 22,1 |
| 31 | 11,0 |
| 22 | 5,5 |
| 8 | 3,1 |
Alle angegebenen Prozentualwerte beziehen sich auf das wasserfreie Salz.
Beim Abkühlen einer warmeii, konzentrierten
Lösung auf Zimmertemperatur kristallisiert das Salz in Form mikroskopischer Nadeln aus, die nach dem
Trocknen bei Zimmertemperatur einen Wassergehalt von 13 °/0 haben, welches dem Dihydrat Li(C9H7O3Cl2) ·
2 H2O entspricht. Beim Erwärmen auf 6O0C wird das
Kristallwasser abgegeben, und man erhält das wasserfreie Salz. Der Schmelzpunkt des wasserfreien Salzes
liegt bei 2450C. Dadurch, daß man wie beim Magnesiumsalz
auch hier dafür sorgt, daß das Salz die Trocknungsanlage mit einer geeignet hohen Temperatur
verläßt, kann man direkt das wasserfreie Salz erhalten.
Soll das fertige Erzeugnis andere Bestandteile enthalten,
z. B. Detergentien, Komplexbildner, die den Kalkgehalt des Spritzwassers binden, oder andere
Unkrautbekämpfungsmittel, so können diese Stoffe entweder in gelöster oder aufgeschlämmltr Form den
Lösungen des Magnesiumsalzes oder Lithiumsalzes vor dem Trocknungsvorgang zugesetzt werden. Man
erreicht hierdurch, daß das fertige Präparat bereits diese Zusatzstoffe enthält, wenn es die Trocknungsanlage
verläßt, so daß sich ein späteres mechanisches Hinzumischen erübrigt.
Dadurch, daß man den Lösungen vordem Trocknen kleinere Mengen völlig inaktiver Stoffe, z. B. Natriumsulfat,
zusetzt, kann man einen variierenden Gehalt an reiner <x-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
in der technischen Säure bequem korrigieren und dadurch das fertige Pulver auf einem konstanten,
standardisierten Prozentgehalt an wirksamer Verbindung halten.
Die Ausführungen für das Magnesium- und Lithiumsalz der Ä-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
gelten in gleicher Weise auch für das Magnesium- und Lithiumsalz der o>(2-Methyl-4-chIorphenoxy)-propionsaure.
Eine wäßrige Lösung des Lithiumsalzes der a-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
mit einem Trockenstoffgehalt von 50°/0 wurde auf einem Walzentrockner
mit zwei, mit unter einem Druck von 8 atü stehendem
Dampf beheizten Walzen getrocknet. Die Lösung wurde auf den Walzen zu einer spröden, trockenen
Kruste eingedampft, die sich leicht abschaben Heß, Das abgeschabte Material war ein trockenes, nicht
hygroskopisches Pulver mit einem Wassereehalt von
Versuche, unter den gleichen Bedingungen eine wäßrige Lösung des Natrium-, Kalium-, Ammoniumoder
Methylaminsalzes der a-(2,4-DichIorphenoxy)-propionsäure
einzudampfen, ergaben, daß das eingedampfte Material als zähe, thermoplastische Masse
an den Walzen hängenblieb. Ein Pulver wurde nicht erzielt.
Eine Lösung des Lithiumsalzes der a-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
mit einem TrockenstoffgeruUt von 49% wurde in einer Sprühtrocknungsanlage getrocknet,
bei der die Temperatur der Trockenluft am Einlaß 135°C und am Auslaß 67°C betrug.
Man erhält ein trockenes, nicht hygroskopisches, frei fließendes Pulver mit einem Wassergehalt von 3 %.
Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes der α - (2,4 - Dichlorphenoxy) - propionsäure mit einem
Trockenstoff gehalt von 47% wurde in einer Sprühtrocknungsanlage getrocknet, bei der die Temperatur
der Trockenluft am Einlaß 3000C und am Auslaß 105° C betrug.
Das Erzeugnis war ein trockenes, nicht hygroskopisches, frei strömendes Pulver mit einem Wassergehalt
von 1,6%.
Versuche, unter ähnlichen Bedingungen wie den im Beispiel 2 oder 3 angegebenen, eine wäßrige Lösung
des Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Methylaminsalzes der angegebenen Phenoxypropionsäure in
einer Sprühtrocknungsanlage zu trocknen, ergaben kein pulverförmiges Erzeugnis, da sich die Salze auf
Grund ihrer thermoplastischen Eigenschaften als klebrige Masse an den Wänden der Trockenkammer
niederschlugen.
Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes der a-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure und des Natriumsalzes
der 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure im Gewichtsverhältnis 3 :1 und mit einem Trockenstoffgehalt
von 46% wurde in einer Sprühtrocknungsanlage getrocknet, bei der die Temperatur der
Trockenluft am Einlaß 2000C und am Auslaß 95"C
betrug.
Das erzielte Sprühtrocknungserzeugnis war ein trockenes, nicht hygroskopisches, frei fließendes
Pulver mit einem Wassergehalt von 2 %.
Versuche, unter ähnlichen Bedingungen eine wäßrige Lösung eines Gemisches des Natrium-, Kalium-,
Ammonium- oder Methvlaminsalzes der a-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure
und des Natriumsalzes der 4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure zu trocknen, ergaben kein pulverförmiges Erzeugnis, da sich die
Salze auf Grund ihrer thermoplastischen Eigenschaften als klebrige Masse an den Wänden der Trockenkammer
niederschlugen.
Eine wäßrige Lösung des Lithiumsalzes der «-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure
mit einem Trockenstoff gehalt von 40% wurde auf einem Walzentrockner mit zwei, mit unter einem Druck von 8 atü stehendem
Dampf beheizten Walzen getrocknet. Die Lösung wurde auf den Walzen zu einer spröden, trockenen
Kruste eingedampft, die sich leicht abschaben ließ. Das abgeschabte Material war ein trockenes, nicht
hygroskopisches Pulver mit einem Wassergehalt von 1 /o·
Eine Lösung des Lithiumsalzes der ,\-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure
mit einem Trockenstoffgehalt von 45% wurde in einer Sprühtrocknungsanlage getrocknet, bei der die Temperatur der Trockent5
luft am Einlaß 1400C und am Auslaß 700C betrug.
Das Sprühtrocknungserzeugnis war ein trockenes, nicht hygroskopisches, frei strömendes Pulver mit
einem Wassergehalt von 2,5%.
B e i s ρ i e 1 7
Eine wäßrige Lösung des Magnesiumsalzes der
<\-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure mit einem
Trockenstoff gehalt von 40% wurde in einer Sprühtrocknungsanlage getrocknet, bei der die Temperatur
der Trockenluft am Einlaß 2500C und am Auslaß 95° C betrug.
Das Erzeugnis war ein trockenes, nicht hygroskopisches, frei strömendes Pulver mit einem Wassergehalt
von 1,5%.
Versuche, unter ähnlichen Bedingungen wie den in Beispiel 6 oder 7 angegebenen, eine wäßrige Lösung
des Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Methylaminsalzes der angegebenen Phenoxypropionsäure zu
trocknen, ergaben beim Kalium-, Ammonium- oder Methylaminsalz kein pulverförmiges Erzeugnis, da
sich diese Salze auf Grund ihrer thermoplastischen Eigenschaften als klebrige Masse an den Wänden der
Trockenkammer niederschlugen. Beim Natriumsalz ergab der Trocknungsversuch, daß sich ein Teil des
Salzes an den Wänden der Trockenkammer niederschlug, während der Rest als stark hygroskopisches
Pulver die Anlage verließ.
Anwendung als Herbicid: Die Mengen der Salze der A.-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure, die bei der
praktischen Unkrautbekämpfung angewendet werden, sind gewöhnlich von der Größenordnung 2 bis 3 kg,
bezogen auf die freie Säure pro ha. Die Wassermenge kann je nach Art der angewendeten Spritze erheblich
variieren; üblich sind 200 bis 400 Liter Wasser pro ha.
Die Wirkung des Magnesiumsalzes auf einige typische Unkrautpflanzen wird durch die nachstehende
Tabelle veranschaulicht. Für die Versuche wurde ein Magnesiumsalz angewendet, das aus einer technischen
Säure hergestellt worden war, die 93% Hauptisomer und 7% Nebenisomere enthielt. Das Präparat wurde
mit Hilfe einer kleinen Menge, Natriumsulfat auf einen Gehalt von 80% an aktivem Wirkstoff eingestellt.
I. Bekämpfung von Unkraut in der Frühjahrssaat. Dosierung: 2,5 kg Präparat pro ha.
| 65 | Stellaria media | Gewicht | behandelt | |
| Unkrautpflanzen | Polygonum | der Unkrautpfl./0,5 m* | ||
| Matricaria | unbchandelt | ig | ||
| 6g | ||||
| 66 g | ||||
| 86 g | ||||
| A7 c |
Π. Bekämpfung von Unkraut in der Wintersaat. Dosierung: 2,5 kg Präparat pro ha.
Unkrautpflanzen
Stellaria media
Matricaria
Matricaria
Gewicht der Unkrautpfi./0,5 ni-
unbehandclt I behandelt
607 g
247 g
211g 159 g
Für die folgenden Versuche wurde ein Lithiumsalz angewendet, das aus einer technischen ^-(2,4-DiChIOrphenoxy)-propionsäure
hergestellt worden war, die 930I0 Hauptis.omer und 7% Nebenisomere enthielt.
Das Präparat wurde nut Hilfe einer kleiner. Menge Natriumchlorid, die vor dem Trocknen der Lösung
zugesetzt wurde, auf einen Gehalt von 80°/„ an aktivem Wirkstoff eingestellt.
1. Bekämpfung von Unkraut in der Frühjahrssaat. Dosierung: 2,5 kg Präparat pro ha:
Unkrautpflanzen
Stellaria media
Polygoiium
Polygoiium
Gewicht
der Unkrautpf1./0,75 m*
unbehanoelt j behandelt
375 g 115g
4g 10g
II. Bekämpfung von Unkraut in der Wintersaat. Dosierung: 2,5 kg Präparat pro ha:
Unkrautpfioi.-.n
Stellaria media
Veronica
Veronica
Gewicht ^cr l'nkrautpfl./0,5 mä
urS.!iandeIt I behandelt
259 g 179 g
9g 30 g
sierung für die Bekämpfung von Unkraut in sowoh Frühjahrssaat als auch Wintersaat betrug 2,i kj
Präparat pro ha.
| 5 | Frühjahrssaat | Gewicht der Unkrautpfl./O,75 in1 unbehnndelt I behandelt |
4g 35 g |
| Unkrautpfianzen | 303 g 135 g |
||
| 10 | Steüaria media Polygonum |
||
15
| Wintersaat | 35 g 46 g |
|
| Unkrautpflanzen | ||
| Stellaria media Veronica |
||
| Gewicht der Unkrautpfl./0,5 in3 unbehandelt | behandelt |
||
| 2875 g 182 g |
||
Die Wirkung des Lithiumsalzes der >-(2-Methyl·
4-chlorphenoxy)-propionsäure auf einige typische Unkrautpflanzen geht aus der nachstehenden Tabelle
hervor. Für die Versuche wurde ein auf 80°/„ aktiver Wirkstoff eingestelltes Präparat verwendet. Die Dosierung
für die Bekämpfung von Unkraut in sowoh! Frühjahrssaat als auch Wintersaat betrug 2,5 kj
Präparat pro ha.
| Frühjahrssaat | Gewicht der Unkrautpfl./U,5 m- unbehandelt | behandelt |
g | Og |
| Unkrautpflanzen 35 |
93 | ||
| Stellaria media | |||
Wintersaat
40 UnkraLilpflanzen
Die Wirkung des Magnesi-i—^alzes der .\-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-propionsäure
auf einige typische Unkrautpfianzen geht aus der nachstehenden Tabelle
hervor. Für die Versuche wurde ein auf 80% aktiven Wirkstoff eingestelltes Präparat verwendet. Die Do- 45 Stellaria media
Gewicht
der Unkrautpfl./0,5 munbehandelt
I behandelt
225 g
4g
Claims (1)
1. Herbicid auf der Basis von Salzen der »-(2,4- Basis rtei wz - .^.(:η1οφ1ιεποχΥ)-ρΓορΐοη-
Dichloφhenoxy-Propionsä«re und/oder .-(2-Me- 5 saure ^^*V™« ^^ die leicht in Wasser
thyl-4-chloφhenoxy)-propionsäure in Form eines sau e zuvenug g .hren w_ßrigen Lösungen
feinteiligen Pulvers zur Herstellung von Spritz- löslich sind unü Q ^ ^^ Sprühtrocknen oder
lösungen, dadurch g e k e η η ζ e ι c h η e t, in e™er f w'alzen>
hergestellt werden können, daß es als Wirkstoff das Lithium- und/oder Magne- Eindampfen art wa ^^ ^ ^ Sake mu den
siumsalz der genannten Säuren enthält. « Ein weiteres ^e f als Herbicide zur Ver-
.·?—L a ^1 ^«η,,γΛ oPkenn- vorgenannten tigena.ii* dm
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK82168A DK117394B (da) | 1968-02-29 | 1968-02-29 | Tørt herbicid. |
| DK633468A DK121585B (da) | 1968-12-23 | 1968-12-23 | Tørt herbicid. |
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|---|---|
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| DE1909986B2 DE1909986B2 (de) | 1973-10-25 |
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Family Applications (1)
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1969
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- 1969-02-27 DE DE19691909986 patent/DE1909986C3/de not_active Expired
Also Published As
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|---|---|
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| GB1232134A (de) | 1971-05-19 |
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| DE1909986A1 (de) | 1970-05-27 |
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |