DE1952895A1 - Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung heterocyclischer VerbindungenInfo
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-
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Description
20. Oktober I969 -- SK/Fr. . ,
SANDOZ AG , Case 6θΟ-β22θ/ΐΙΙ
Basel / Schweiz
6.-ο·ι
Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Verbindungen der Formel I, worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-5
Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe bedeutet und η für 1 oder 2 steht, wobei falls
η für 2 steht - die Substituenten R gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff,
Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, und ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen
VI
der Formel III, worin R und η obige Bedeutung besitzen und X'' für Fluor, Chlor oder Brom steht, mit Kupfer-I-cyanid umsetzt, worauf man den so erhaltenen Kupferkomplex zersetzt und die dabei erhaltene Verbindung
der Formel III, worin R und η obige Bedeutung besitzen und X'' für Fluor, Chlor oder Brom steht, mit Kupfer-I-cyanid umsetzt, worauf man den so erhaltenen Kupferkomplex zersetzt und die dabei erhaltene Verbindung
VI der allgemeinen Formel II, worin R und η obige Bedeutung haben, reduziert.
Die Reduktion von Verbindungen der Formel II kann nach
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- 2 - 600-6220/III
irgendeinem bekannten Verfahren durchgeführt werden. Vorzugsweise erfolgt die Reduktion in einem wässrigen
sauren Medium unter Verwendung eines reduzierenden Metalls, wie beispielsweise Zink, Zinn oder vorzugsweise Eisen. Geeignete Säuren sind' Essigsäure
oder vorzugsweise Salzsäure. Die Reduktion wird
vorzugsweise bei Temperaturen —- '■—
zwischen 50° und 1000C in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel vorgenommen.
Geeignete Lösungsmittel sind Wasser und niedere Alkenole, insbesondere Aethanol, sowie
Mischungen hieraus. Eine andere bekannte Verfahrensweise stellt die katalytische Hydrierung unter Ver- ·
Wendung von Raney-Nickel, Palladium oder Platin dar,
wobei man in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Aethanol oder Dioxan, arbeitet.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II, worin R
Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe bedeutet und η für 1 oder 2
steht, wobei - falls η für 2 steht - die Substituenten
009837/220*
BAD
- 3 - 600-6220/III
VI
R gleich oder verschieden sein können und jeweils
R gleich oder verschieden sein können und jeweils
Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten und ist dadurch gekennzeichnet, dass
man Verbindungen der allgemeinen Formel III, worin R und η obige Bedeutung besitzen und X1' für
Fluor, Chlor oder Brom steht, mit Kupfer-I-cyanid umsetzt und den so erhaltenen Kupferkomplex zersetzt.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel III mit Kupfer-I-cyanid wird zweckmässigerweise bei erhöhter
Temperatur und in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen
inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt. Die Reaktionstemperatur kann beispielsweise
100° - 2200C, vorzugsweise 1JO° - l8o°C, betragen.
Als bevorzugte Lösungsmittel verwendet man solche, die innerhalb des bevorzugten Bereiches der Reaktionstemperaturen sieden, so dass man unter Rückfluss
arbeiten kann, z.B. Dimethylacetamid oder Dimethylformamid, vorzugsweise Dimethylacetamid. Das Molverhältnis von Kupfer-I-cyenid zu den Verbindungen
der Formel III in dem Reaktionsgemisch ist nicht kritisch; normalerweise liegt es bei etwa der
stöchiometriseh zur Bildung des gewünschten Produktes erforderlichen Menge bis hinauf zu einem schwachen
0 09 8 3 7/2206 ÖAD 0R<G'NAL
Ueberschuss. Die Reaktionszeit beträgt etwa 1 bis
10 Stunden. Der Substituent X'' bei Verbindungen der Formel IH ist vorzugsweise Chlor. Die Zersetzung
des entstandenen Kupferkomplexes kann beispielsweise
durch Zugabe von Methylenchlorid erfolgen.
Die Verbindungen der Formel III sind entweder bekannt
oder können in bekannter Weise hergestellt werden.
Die erfindungsgemass hergestellten Verbindungen stellen Zwischenprodukte dar und können beispielsweise
zur Herstellung wertvoller Pharmazeutika verwendet vi erden.
009837/22O6 BAD
600-6220/HI
'η
NH,
C=N
(RVI)
NO,
C=N II
CR*1)
NO,
X" III
009837/2206
- 6 - · 600-6220 /III
Beispiel : 4-Methylanthranllonitrir ' _.
a) 4-Methyl-2-nitrobenzonitril
Ein Gemisch aus 100 ^g ^-Chlor-jJ-nitrotoluol, 60 g Kupfer-I-cyanid
und 150 ml Dimethylacetamid v;ird h 1/2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Das dabei erhaltene braune Gemisch giesst
man auf 1000 ml Eiswasser, filtriert es zur Abtrennung des ausgefallenen dunkelbraunen Kupferkomplexes und zersetzt
diesen dann durch Behandlung mit 600 ml Metl^lenchlorid unter
Rühren bei Zimmertemperatur. Das unlösliche anorganische Material wird abfiltriert, worauf man das Filtrat über wasserfreiem
Natriumsulfat trocknet, mit 5 g Aktivkohle und 50 g Aluminiumoxid
behandelt und erneut zur Entfernung unlöslichen Materials abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum zur Trockene
eingedampft, und der dabei erhaltene rohe kristalline Rückstand ergibt nach Umkristallisieren aus Diäthyläther das 4-Methyl-2-nitrobenzonitril
vom Smp. 9-6-97 C.
Eine Lösung von rohem 4-Methyl-2-nitrobenzonitril, hergestellt
nach Beispiel la), in II50 ml heissem Aethanol wird mit 290 ml
konz. Salzsäure versetzt. Das entstandene Gemisch wird zum Sieden erhitzt und während 1 Stunde mit insgesamt 75 g Eisenspänen,
gegeben in h Portionen, versetzt. Das so erhaltene Gemisch wird
v/eitere 1 1/2 Stunden unter Rückfluss erhitzt, abgekühlt und » filtriert, worauf man das Filtrat im Vakuum auf ein Volumen von
etwa 250 ml einengt. Das Konzentrat wird dann mit etwa 1000 ml
V/asser verdünnt, und man erhält ein festes kristallines Produkt, welches nach Abfiltrieren und anschliessendem Waschen
auf dem Filter mit Petroläther (Sdp. 60-90° C) das 4-Methylanthranilonitril
vom Smp. 88-90° C ergibt.
009837/2206
Claims (2)
1./ Verfahren zur Herstellung von Verbindungen
VT
der Formel I, worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe bedeutet und η für 1 oder 2 steht, wobei - falls
der Formel I, worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder die Trifluormethylgruppe bedeutet und η für 1 oder 2 steht, wobei - falls
VI η für 2 steht - die Substituenten R gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff,
Halogen, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der
VI
Formel III, worin R und η obige Bedeutung besitzen und X'' für Fluor, Chlor oder Brom steht,
mit Kupfer-I-cyanid umsetzt, worauf man den so erhaltenen Kupferkomplex zersetzt und die dabei erhaltene
Verbindung der allgemeinen Formel II, worin
VI
R und η obige Bedeutung haben, reduziert.
R und η obige Bedeutung haben, reduziert.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
VI
Formel II, worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
Formel II, worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen,
009837/2206
eine;.i£k<cn&· oder" Äl^ltittegftippe.fitife"1 ,*■
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v«3© irerbiitdüngen der Formel IH «it Kupfer*I-is
eine» iAerten organischen jLöetißgömittel bei
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una am dabei erholtenen Kupferkomplex mit
Methylenchlorid zersetzt.
Der Batentanwalt ί
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- 1969-07-01 ZA ZA694678A patent/ZA694678B/xx unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2321485A1 (fr) * | 1975-08-21 | 1977-03-18 | Bayer Ag | Procede de production de trifluoromethyl-aminobenzonitriles |
| US5019984A (en) * | 1986-08-27 | 1991-05-28 | Nippondenso Co., Ltd. | Vehicle wheel slip control system |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU444367A3 (ru) | 1974-09-25 |
| DE1952896A1 (de) | 1970-07-09 |
| SU396022A3 (de) | 1973-08-28 |
| ZA694678B (en) | 1971-02-24 |
| BR6910302D0 (pt) | 1973-02-08 |
| AT306723B (de) | 1973-04-25 |
| AT306731B (de) | 1973-04-25 |
| US3549635A (en) | 1970-12-22 |
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