DE19618445A1 - Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung auf Basis von Mercaptoacetamiden sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur dauerhaften Haarverformung, welches als keratinreduzierenden Wirkstoff ein Mercaptoacetamid der Formel

wobei A die Bedeutung -CH₂-, C=O, -S-, -O-, -NR- mit R = C₁ bis C₆-Alkyl oder C₁ bis C₆-Hydroxyalkyl hat, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß n nur dann 0 bedeutet, wenn A = -CH₂- ist und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, enthält, sowie ein Verfahren zur dauerhaften Haarverformung unter Verwendung derartiger Mittel.

Bekanntlich beruht die klassische Technik zur Durchführung einer dauerhaften Haarverformung auf zwei Behandlungsschritten: Im ersten Schritt werden die Cystin- Disulfid-Brücken des Haarkeratins durch Einwirken eines Mittels, welches einen reduzierenden Wirkstoff enthält (Verformungsmittel), geöffnet. Sodann wird das Haar in die gewünschte Form gebracht. In einem zweiten Schritt werden Cystin-Disulfid- Bindungen unter Verwendung eines Fixiermittels, d. h. eines einen oxidierenden Wirkstoff enthaltenden Mittels, wieder geschlossen.

Als klassisches Dauerwellreduktionsmittel wird, wie die Pionierarbeiten in den deutschen Patentschriften 948 186 und 972 424 zeigen, die Thioglykolsäure, z. B. als Ammonium- oder Monoethanolaminsalz, verwendet. Weitere übliche reduzierende Wirkstoffe sind anorganische Sulfite, 2-Mercapto-propionsäure (Thiomilchsäure), 3- Mercapto-propionsäure, bestimmte Mercaptocarbonsäureester, Cystein und Derivate dieser Verbindungen.

Alle diese Mittel weisen jedoch eine Reihe von Nachteilen auf. Alkalisch eingestellte Zubereitungen auf Basis der Mercaptocarbonsäuren zeigen trotz ausreichender Wirkung eine Haarschädigung, die sich beispielsweise in vermehrt auftretendem Haarbruch äußert. Vielfach belasten diese Mittel auch in unerwünschter Weise die Kopfhaut.

Schließlich erfordert der unangenehme Geruch der verwendeten Reduktionsmittel eine intensive Parfümierung der Produkte. Durch Verwendung von 2-Mercapto­ propionsäure (Thiomilchsäure) ist man in der Lage, einige der erwähnten Probleme zu lösen. Allerdings zeichnet sich die Thiomilchsäure im Vergleich zur allgemein verwendeten Thioglykolsäure durch eine schwächere Umformung aus.

Die Mercaptocarbonsäureester, welche eine Haarverformung auch bei niedrigeren pH- Werten ermöglichen, sind bezüglich ihrer Hautverträglichkeit sowie ihres Sensibilisierungsrisikos nicht zufriedenstellend. Anstelle der Mercaptocarbonsäureester wurden auch Mercaptocarbonsäureamide wie Thioglycolsäureamid oder alkyl- bzw. hydroxialkylsubstituierte Mercaptocarbonsäureamide verwendet. Diese Stoffe haben, wie die Mercaptocarbonsäureester, ein hohes Umformungspotential auch bei niedrigen pH- Werten, sind jedoch in Bezug auf die Sensibilisierung noch kritischer als die Mercaptocarbonsäureester.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß sich die genannten Nachteile durch die Verwendung der genannten Mercaptoacetamide auf der Basis cyclischer Amine vermeiden lassen und daß diese über ein stärkeres Umformungspotential als Thiomilchsäure verfügen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur dauerhaften Verformung der Haare, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß es als keratinreduzierenden Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel

wobei A die Bedeutung -CH₂-, C=O, -S-, -O-, -NR- mit R = C₁ bis C₆-Alkyl oder C₁ bis C₆-Hydroxyalkyl hat, n eine ganze Zahl von O bis 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß n nur dann O bedeutet, wenn A = -CH₂- ist, und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, enthält.

Bevorzugt eingesetzte Verbindungen der vorstehenden Formel (1) sind solche der allgemeinen Formeln

und

wobei A die Bedeutung -CH₂-, -O-, -S- oder -NR- mit R = C₁ bis C₆-Alkyl oder C₁ bis C₆-Hydroxyalkyl hat.

Herstellungsverfahren für die Mercaptoacetamide der Formel (I) sind teilweise in der Literatur beschrieben. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt die Herstellung durch Umsetzung der entsprechenden Amine mit Methylthioglykolat unter Schutzgas­ atmosphäre, Extraktion in einem geeigneten Lösungsmittel und anschließende Kurzwegdestillation.

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Mercaptoacetamide werden in dem gebrauchsfertigen Mittel zur dauerhaften Haarverformung bevorzugt in einer Menge von 3 bis 28 Gewichtsprozent, besonders bevorzugt in einer Menge von 5 bis 21 Gewichtsprozent, eingesetzt.

Die Mercaptoacetamide können in einer weiteren Ausführungsform der Erfindung auch im Gemisch mit anderen, bekannten Thiolen wie Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Cystein, Cysteamin, Alkyl- oder Acylcysteaminen oder Sulfiten eingesetzt werden.

Die gebrauchsfertigen Haarverformungsmittel besitzen bevorzugt einen pH-Wert von 6,5 bis 9,5 besonders bevorzugt von 6,5 bis 8,5. Als Alkalisierungsmittel bzw. als Mittel zur Einstellung des pH-Wertes kommen insbesondere Ammoniak oder Natronlauge, aber auch alle anderen wasserlöslichen, physiologisch verträglichen Salze von organischen und anorganischen Basen, wie z. B. Ammoniumhydrogencarbonat, in Betracht.

Das Verformungsmittel kann als Ein-, Zwei- oder Dreikomponenten-Präparat konfektioniert sein, wobei das Mittel sowohl in Form einer wäßrigen Lösung oder einer Emulsion als auch in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste, vorliegen kann.

So ist das erfindungsgemäße Mittel zum Beispiel durch Vermischen zweier Komponenten erhältlich, von denen die erste Komponente mindestens ein Alkalisierungsmittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat, Ammoniumcarbonat, Alkalihydrogencarbonat oder Ammoniumhydrogencarbonat, und ein Mercaptoacetamid der Formel (I) enthält und die zweite Komponente mindestens eine der nachstehend genannten kosmetischen Zusatzstoffe und Wasser enthält.

Ebenfalls ist es möglich, das erfindungsgemäße Mittel in Form eines Dreikomponenten-Präparates abzupacken, wobei eine Komponente einige der nachfolgend genannten kosmetischen Zusatzstoffe sowie Wasser enthält, eine zweite, wasserfreie Komponente ein Mercaptoacetamid der Formel (I) enthält und die dritte Komponente weitere Zusatzstoffe, wie z. B. Parfümöle, Lösungsvermittler und Pflegestoffe, in wäßriger Lösung oder in wasserfreier Form enthält.

Bei allen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Mittels können die kosmetischen Zusatzstoffe sowohl in der wäßrigen als auch in der/den nichtwäßrigen Komponente(n) enthalten sein.

Selbstverständlich kann das Verformungsmittel alle für derartige Mittel üblichen und bekannten Zusatzstoffe, zum Beispiel Verdickungsmittel, wie beispielsweise, Bentonit, Fettsäuren, Stärke, Polyacrylsäure und deren Derivate, Cellulosederivate, Alginate, Vaseline, Paraffinöle; Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen, beispielsweise Fettalkoholsulfate, Fettalkoholethersulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfate, quaternäre Ammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte Alkylphenole, Fettsäurealkanolamide oder oxethylierte Fettsäureester; ferner Trübungsmittel, wie zum Beispiel Polyethylenglykolester; Alkohole, wie zum Beispiel Ethanol, Propanol, Isopropanol und Glycerin; Zucker wie z. B. D-Glucose; Lösungs­ vermittler, Stabilisatoren, Puffersubstanzen, Parfümöle, Farbstoffe sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile, wie zum Beispiel kationische Polymere, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain, enthalten.

Die erwähnten Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und Emulgatoren in Konzentrationen von insgesamt 0,2 bis 30 Gewichtsprozent, die Alkohole in einer Menge von insgesamt 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, die Trübungsmittel, Parfümöle und Farbstoffe in einer Menge von jeweils 0,01 bis 1 Gewichtsprozent, die Puffersubstanzen in einer Menge von insgesamt 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, Zucker, Lösungsvermittler, Stabilisatoren, sowie haarkonditionierende und haarpflegende Bestandteile in einer Menge von jeweils 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, während die Verdickungsmittel und Lösungsvermittler in einer Menge von insgesamt 0,5 bis 20 Gewichtsprozent in diesem Mittel enthalten sein können.

Weiterhin können diesem Mittel zur Wirkungssteigerung sogenannte Quell- und Penetrationsstoffe, wie zum Beispiel Dipropylenglykolmonomethylether, 2-Pyrrolidon oder lmidazolidin-2-on, in einer Menge von 1 bis 30 Gewichtsprozent sowie zur Vermeidung einer Überkrausung der Haare Dithioverbindungen, beispielsweise Dithiodiglykolsäure, Dithiomilchsäure, die Dithiole der genannten Verbindungen oder die jeweiligen Salze, zugesetzt werden.

Durch Variation des pH-Wertes kann ein Mittel zur Verfügung gestellt werden, das universell für jede Haarstruktur, gegebenenfalls unter zusätzlicher Wärmeeinwirkung, geeignet ist. Das Mittel bewirkt eine elastische, dauerhafte und gleichmäßige Umformung vom Haaransatz bis zur Haarspitze, ohne allergische oder sensibilisierende Reaktionen hervorzurufen.

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur dauerhaften Haarverformung, bei dem man die Haare bevor und/oder nachdem man sie in die gewünschte Form bringt, mit einem Verformungsmittel behandelt, mit Wasser spült, sodann oxidativ behandelt, mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt und sodann trocknet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß als Verformungsmittel die vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen Mittel verwendet werden.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Haar zunächst mit einem Shampoo gewaschen und danach mit Wasser gespült. Anschließend wird das handtuchtrockene Haar in einzelne Strähnen aufgeteilt und auf Wickler mit einem Durchmesser von 5 bis 30 Millimetern, bevorzugt 5 bis 1 5 Millimeter, gewickelt. Sodann wird das Haar mit einer für die Haarverformung ausreichenden Menge, vorzugsweise 60 bis 120 Gramm, des beschriebenen erfindungsgemäßen Verformungsmittels behandelt.

Nach einer für die dauerhafte Verformung des Haares ausreichenden Einwirkungszeit, welche je nach Haarbeschaffenheit, dem pH-Wert und der Verformungswirksamkeit des Verformungsmittels sowie in Abhängigkeit von der Anwendungstemperatur 5 bis 30 Minuten (10 bis 30 Minuten ohne Wärmeeinwirkung; 5 bis 20 Minuten mit Wärmeeinwirkung) beträgt, wird das Haar mit Wasser gespült und dann oxidativ nachbehandelt ("fixiert"). Das Nachbehandlungsmittel wird, je nach Haarfülle, vorzugsweise in einer Menge von 80 bis 100 Gramm, verwendet.

Für die oxidative Nachbehandlung im aufgewickelten oder abgewickelten Zustand kann jedes beliebige, für eine derartige Behandlung geeignetes Nachbehandlungsmittel verwendet werden. Beispiele für in solchen Nachbehandlungsmitteln verwendbare Oxidationsmittel sind Kalium- und Natriumbromat, Natriumperborat, Harnstoffperoxid und Hydrogenperoxid. Die Konzentration des Oxidationsmittels ist in Abhängigkeit von der Anwendungszeit (in der Regel 5 bis 15 Minuten) und der Anwendungstemperatur unterschiedlich. Normalerweise liegt das Oxidationsmittel in dem gebrauchsfertigen wäßrigen Nachbehandlungsmittel in einer Konzentration von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent vor. Das Mittel für die oxidative Nachbehandlung kann selbstverständlich weitere Stoffe, wie zum Beispiel Netzmittel, Pflegestoffe wie kationaktive Polymere, schwache Säuren, Puffersubstanzen oder Peroxidstabilisatoren, enthalten und in Form einer wäßrigen Lösung, einer Emulsion sowie in verdickter Form auf wäßriger Basis, insbesondere als Creme, Gel oder Paste, vorliegen. Diese üblichen Zusätze können insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.% in dem Nachbehandlungsmittel enthalten sein.

Anschließend werden die Wickler entfernt. Falls erforderlich, kann das abgewickelte Haar nun nochmals oxidativ nachbehandelt werden. Sodann wird das Haar mit Wasser gespült, gegebenenfalls zur Wasserwelle gelegt und schließlich getrocknet.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne jedoch den Gegenstand auf diese Beispiele zu beschränken.

Beispiele Beispiel 1: Herstellung der Mercaptoacetamide

In einem 500 ml Dreihalskolben werden 2 mol des jeweiligen primären oder sekundären Amins vorgelegt. Unter Kühlung mit einem Wasserbad werden langsam 1 mol Methylthioglykolat derart zugetropft, daß die Temperatur 30°C nicht übersteigt. Der Ansatz wird mit Argon durchspült und solange gerührt, bis das Methylthioglykolat quantitativ umgesetzt ist (Kontrolle durch Dünnschichtchromatographie auf Merck-DC-Alufolien 5×10 cm; Kieselgel 60 F 254).

Das Gemisch wird unter Eiskühlung mit 36%iger Salzsäure angesäuert (pH 24) und mit Ethylacetat erschöpfend extrahiert. Das Lösungsmittel wird am Umlaufverdampfer im Vakuum abdestilliert, der Rückstand durch Zugabe von Natronlauge auf pH 7,0 gebracht und nochmals mit Ethylacetat ausgeschüttelt. Die vereinigten Fraktionen werden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der vorliegende Rückstand wird mittels einer Kurzwegdestillationsapparatur bei höchsten 0,01 Torr destilliert zum reinen Produkt. Dieser Verfahrensweise kommt entscheidende Bedeutung für die Erzielung eines möglichst reinen Produktes in guter Ausbeute zu. Verunreinigungen durch nicht vollständig umgesetzte Edukte sowie Spaltprodukte aus Thermolyse oder Hydrolyse sind wegen der sensibilisierenden Eigenschaften derselben nur durch sorgfältig es Destillieren zu vermeiden.

Beispiel 2: Vergleich der Wellwirksamkeit

Die Wellwirksamkeit von N,N-Tetramethylen-mercaptoacetamid wurde unter Verwendung von Glycerinmonothioglykolat als Vergleichssubstanz, mit Hilfe von Wellösungen bei pH = 7, 8 und 9 bestimmt. Hierzu wurden 16,5 Zentimeter lange, vorgebleichte und damit geschädigte Zählhaarsträhnen (bestehend aus ca. 100 Haaren) aus mitteleuropäischem Haar naß auf genormte Spiralwickler (Innendurchmesser: 3 Millimeter) aufgewickelt und nach dem Konditionieren im Klimaraum (Temperatur: 20°C; Luftfeuchte: 65%) mit einer 87 mmol 1100g enthaltenden, auf den jeweiligen pH-Wert eingestellten Lösung der Reduktionsmittel behandelt. Die Auftragemenge an Wellflüssigkeit wurde über das Verhältnis 1 : 1,2 errechnet (1g Haar: 1,2 ml Wellflüssigkeit). Als Einwirkzeit wurden 20 Minuten gewählt; die Einwirktemperatur betrug 50 Grad Celsius. Anschließend wurden die Haare mit einer peroxidhaltigen Fixierung fixiert, getrocknet und nach dem Abwickeln vier Stunden lang in Wasser (Wasserbadtempepratur: 40°C) ausgehängt.

Die Wellstabilität (WSN) errechnet sich gemäß folgender Formel:

l₀ = Gesamtlänge der nicht umgeformten, gestreckten Strähne (16,5 Zentimeter)
l_t = Länge der abgewickelten, ausgehängten Strähne nach 240 Minuten
l₁ = Länge der umgeformten, aufgewickelten Strähne bei einem Wickelinnendurchmesser von 3 mm beträgt l₁ = 35 Millimeter
Als Standard wurden Strähnchen mit einer entsprechend auf pH 9 eingestellten Glycerinmonothioglykolat-Lösung behandelt. Die in Tabelle I angegebenen normierten Wellstabilitäten beziehen sich auf diese Standardlösung (pH = 9), deren Wellstabilität auf 100 Prozent gesetzt wurde.

Tabelle I: Normierte Wellstabilitäten WSN in %

Tabelle I zeigt, daß die Wellwirksamkeiten der erfindungsgemäßen Mercaptoacetamide bei pH 7, 8 und 9 höher sind als bei Thiomilchsäure.

Beispiel 2: Dauerverformungsmittel für gefärbtes Haar

12,0 g
N,N-Tetraamethylen-mercaptoacetamid
0,4 g	Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung) zur pH-Einstellung
2,0 g	Ammoniumhydrogencarbonat
2,0 g	Isopropanol
1,0 g	Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid
1,0 g	Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)
0,3 g	Parfümöl
0,1 g	Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat (Antara 430 der GAF Corp.; New York/USA)
81,2 g	Wasser
100,0 g

Der pH-Wert dieses Mittels liegt im Bereich von 7,0 bis 7,5.

Durch Farbbehandlungen vorgeschädigtes Haar wird mit einem Shampoo gewaschen, frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 8 Millimetern gewickelt. Anschließend wird das vorstehend beschriebene Haarverformungsmittel gleichmäßig auf dem gewickelten Haar verteilt. Sodann wird das Haar mit einer Plastikhaube abgedeckt und 10 Minuten lang unter einer Trockenhaube bei einer Temperatur von 45 Grad Celsius erwärmt. Anschließend wird die Abdeckung entfernt, das Haar mit Wasser gespült und mit 100 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen Hydrogenperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und sodann getrocknet.

Als Ergebnis dieser Behandlung wird eine gleichmäßige, elastische und dauerhafte Verformung der Haare erhalten.

Beispiel 3: Dauerwellverformungsmittel für normales Haar

|17,5
N,N-Pentamethylen-mercaptoacetamid
8,9 g	Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung)
5,0 g	Ammoniumhydrogencarbonat
4,0 g	Harnstoff
2,4 g	Monoethanolamin
1,5 g	Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid
0,5 g	Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)
0,5 g	Parfümöl
0,1 g	Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat (Antara 430 der GAF Corp.; New York/USA)
59,6 g	Wasser
100,0 g

Der pH-Wert dieses Mittels beträgt 8,4.

Normales, nicht vorgeschädigtes Haar wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt. Anschließend wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Haarverformungsmittel gleichmäßig durchfeuchtet. Nach einer Einwirkungszeit von 15 Minuten wird das Haar mit Wasser gründlich gespült und sodann mit 80 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen Hydrogenperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend getrocknet.

Das so behandelte Haar besitzt eine gleichmäßige und lebhafte Krause.

Beispiel 4: Dauerwellverformungsmittel für normales Haar

17,5 g
N,N-Tetraamethylen-mercaptoacetamid
8,9 g	Ammoniak (25%-ige wäßrige Lösung) zur pH-Einstellung
5,0 g	Ammoniumhydrogencarbonat
2,0 g	D-Glucose
2,4 g	Ammoniak
1,5 g	Isooctylphenol, oxethyliert mit 10 Mol Ethylenoxid
0,5 g	Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)
0,5 g	Parfümöl
0,1 g	Vinylpyrrolidon/Styrol-Mischpolymerisat (Antara 430 der GAF Corp.; New York/USA)
61,6 g Wasser @	100,0 g

Der pH-Bereich dieses Mittels liegt bei 8,0 bis 8,5.

Normales, nicht vorgeschädigtes Haar wird gewaschen, mit einem Handtuch frottiert und auf Wickler mit einem Durchmesser von 6 Millimetern gewickelt. Anschließend wird das Haar mit dem vorstehend beschriebenen Haarverformungsmittel gleichmäßig durchfeuchtet. Nach einer Einwirkungszeit von 15 bis 25 Minuten wird das Haar mit Wasser gründlich gespült und sodann mit 80 Gramm einer 3-prozentigen wäßrigen Hydrogenperoxidlösung oxidativ nachbehandelt. Nach Entfernung der Wickler werden die Haare erneut mit Wasser gespült, zur Wasserwelle gelegt und anschließend getrocknet.

Das so behandelte Haar besitzt eine gleichmäßige und lebhafte Krause.

Claims (10)

1. Mittel zur dauerhaften Verformung von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es als keratinreduzierenden Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel wobei A die Bedeutung -CH₂-, C=O, -S-, -O-, -NR- mit R = C₁ bis C₆- Alkyl oder C₁ bis C₆-Hydroxyalkyl hat, n eine ganze Zahl von O bis 3 bedeutet, mit der Maßgabe, daß n nur dann O bedeutet, wenn A = - CH₂ - ist, und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 darstellt, enthält.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als alleinigen keratinreduzierenden Wirkstoff eine Verbindung der Formel (I) enthält.

3. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in dem gebrauchsfertigen Mittel in einer Menge von 3 bis 28 Gewichtsprozent enthalten ist.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert des gebrauchsfertigen Mittels 6,5 bis 9,5 beträgt.

5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es vor der Anwendung durch Vermischen von zwei oder drei Komponenten erhalten wird.

6. Verfahren zur dauerhaften Verformung von Haaren, bei dem man das Haar bevor und/oder nachdem man es in der gewünschten Form festhält, mit einem Verformungsmittel behandelt, mit Wasser spült, oxidativ nachbehandelt, erneut mit Wasser spült, gegebenenfalls zur Wasserwelle legt und sodann trocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verformungsmittel ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5 verwendet.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verformungsmittel 5 bis 30 Minuten lang einwirken läßt.

8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verformungsmittel unter Anwendung von Wärme 5 bis 20 Minuten lang einwirken läßt.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verformungsmittel in einer Menge von 60 bis 120 Gramm anwendet.

10. Verfahren zur Herstellung von Mercaptoacetamiden der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man das jeweilige primäre oder sekundäre Amin bei einer Temperatur nicht über 30 Grad Celsius mit Methylthioglykolat umsetzt.