DE19632945A1 - Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen - Google Patents
Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungenInfo
- Publication number
- DE19632945A1 DE19632945A1 DE19632945A DE19632945A DE19632945A1 DE 19632945 A1 DE19632945 A1 DE 19632945A1 DE 19632945 A DE19632945 A DE 19632945A DE 19632945 A DE19632945 A DE 19632945A DE 19632945 A1 DE19632945 A1 DE 19632945A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chlorine
- alkyl
- fluorine
- substituted
- cyano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 sulfonylamino (thio) carbonyl Chemical class 0.000 title claims abstract description 121
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 41
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 20
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 63
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 63
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 48
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 38
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 17
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 12
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims description 6
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 6
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical class N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- NJARMTJSDWHUCK-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-2-phenylpyrazole-3-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=C(C=2OCCON=2)C=NN1C1=CC=CC=C1 NJARMTJSDWHUCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 3
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N methanethioic s-acid Chemical class SC=O AWIJRPNMLHPLNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N N-fluorothiohydroxylamine Chemical compound FNS RFWMMNJUVFMQLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KMUFCBUPRFQJFQ-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-2,5-dimethylpyrazole-3-sulfonamide Chemical compound CC1=NN(C)C(S(N)(=O)=O)=C1C1=NOCCO1 KMUFCBUPRFQJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZYRDDQAJTMCPRQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-2-methylpyrazole-3-sulfonamide Chemical compound CN1N=C(Cl)C(C=2OCCON=2)=C1S(N)(=O)=O ZYRDDQAJTMCPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M hydroxylammonium chloride Chemical compound [Cl-].O[NH3+] WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLOMPZIHXCDGPR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-1-methylpyrazol-4-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine Chemical compound ClC1=NN(C)C=C1C1=NOCCO1 OLOMPZIHXCDGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohexane Natural products CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- AVTVMICMSRMLMA-DCAQKATOSA-N (2s,3s)-3-[[(2s)-1-(4-aminobutylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylic acid Chemical compound NCCCCNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(O)=O AVTVMICMSRMLMA-DCAQKATOSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQWZVJYPCDZOFL-UHFFFAOYSA-N 2-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-4-methylthiophene-3-sulfonyl chloride Chemical compound CC1=CSC(C=2OCCON=2)=C1S(Cl)(=O)=O PQWZVJYPCDZOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHDUOODZKDTOI-UHFFFAOYSA-N 2-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=NOCCO1 FHHDUOODZKDTOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQCPSNAAWLHQAE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-methylthiophene Chemical compound CC1=CSC(Br)=C1 WQCPSNAAWLHQAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGMRAWBDTLVHCS-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiophene-3-sulfonamide Chemical compound CC=1SC=CC=1S(N)(=O)=O LGMRAWBDTLVHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RKTIAZVXWYFNJG-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-2-methylpyridine Chemical compound CC1=NC=CC(Cl)=C1Cl RKTIAZVXWYFNJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMHYJJNXGCCAH-UHFFFAOYSA-N 3,4-diethoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCOC1=NNC(=O)N1OCC QCMHYJJNXGCCAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBXPTAXXABAGII-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromo-4-methylthiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine Chemical compound CC1=CSC(C=2OCCON=2)=C1Br KBXPTAXXABAGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNOHKXSEFNNRHY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-4-methoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCC1=NNC(=O)N1OC XNOHKXSEFNNRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYCKYEKIWPCWOY-UHFFFAOYSA-N 3-ethylsulfanyl-4-methoxy-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CCSC1=NNC(=O)N1OC XYCKYEKIWPCWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSUSSOEEYXZBM-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-2-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CN1N=CC(C=2OCCON=2)=C1N APSUSSOEEYXZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUBCLGYPEJJNHN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-methylsulfanyl-1h-1,2,4-triazol-5-one Chemical compound CSC1=NN=C(O)N1C SUBCLGYPEJJNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKIQNJEYFIKOE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=NC(C(N)=O)=NO1 FJKIQNJEYFIKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- XXXPFJCOXPRHAS-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(C(=CC=C1)C1=NOCCO1)S(=O)(=O)ON(C(=O)OCC)C Chemical compound ClC1=C(C(=CC=C1)C1=NOCCO1)S(=O)(=O)ON(C(=O)OCC)C XXXPFJCOXPRHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- KECJBHFUUYLOPB-UHFFFAOYSA-N O1N=C(OCC1)C=1C(=NN(C1S(=O)(=O)Cl)C)Cl Chemical compound O1N=C(OCC1)C=1C(=NN(C1S(=O)(=O)Cl)C)Cl KECJBHFUUYLOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNHQSAUHXKRQMC-UHFFFAOYSA-N benzene;chlorine Chemical compound [Cl].C1=CC=CC=C1 GNHQSAUHXKRQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical class NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N chembl111617 Chemical compound C=CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)C(C(=O)OC)C(C)(C)CC1=O PNCNFDRSHBFIDM-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 229940082150 encore Drugs 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KADJPZFGDNHJES-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-chloro-1-methylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CN(C)N=C1Cl KADJPZFGDNHJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPJLIEYYEYUZSL-UHFFFAOYSA-N methyl 3-bromo-4-methylthiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=C(C)C=1Br RPJLIEYYEYUZSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMXNPOJHBQDJKS-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfamoylthiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=CC=1S(N)(=O)=O PMXNPOJHBQDJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate;methyl 5-methyl-2-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1.COC(=O)C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 WXUNXXKSYBUHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- YSMZXZBJVBTVDJ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)phenyl]sulfonyl-3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound O=C1N(C)C(OCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=NOCCO1 YSMZXZBJVBTVDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTRXTYJIXKPQAW-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-ethoxy-4-methyl-5-oxo-1,2,4-triazole-1-carboxylate Chemical compound O=C1N(C)C(OCC)=NN1C(=O)OC1=CC=CC=C1 DTRXTYJIXKPQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBWLSNQRGKNEO-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-ethoxy-4-methyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazole-1-carboxylate Chemical compound S=C1N(C)C(OCC)=NN1C(=O)OC1=CC=CC=C1 GZBWLSNQRGKNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067631 phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N simetryn Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(SC)=N1 MGLWZSOBALDPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWJZHYWAXLWLTB-UHFFFAOYSA-N thiophene-3-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C=1C=CSC=1 BWJZHYWAXLWLTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen,
mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, daß bestimmte substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbin
dungen herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP 341 489, EP 422 469,
EP 425 948, EP 431 291, EP 507 171, EP 534 266, EP 569 810, DE 40 29 753).
Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufrieden
stellend.
Es wurden nun neue substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl sub stituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl sub stituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl sub stituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl sub stituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I) gefunden.
Man erhält die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der
allgemeinen Formel (I), wenn man
- (a) Aminosulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (b) Sulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (c) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)MQCN (VII)in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (d) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (e) Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man - (f) Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)
H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver dünnungsmittels umsetzt und die hierbei gebildeten Addukte der allge meinen Formel (X) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
in situ mit (Hetero)Arylverbindungen der allgemeinen Formel (XI) in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) oder (f) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
Die neuen substituierten Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allge
meinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), C₁-C₄-Alkandiyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), C₁-C₄-Alkandiyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄- Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄- Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀-Alkyliden amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆- Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆- Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆- Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆- Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenen falls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenyl amino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen.
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀-Alkyliden amino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substitu iertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆- Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cyclo alkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆- Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆- Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆- Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenen falls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substitu iertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cycloalkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenylthio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenyl amino oder Phenyl-C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen.
Gegenstand der Erfindung sind weiter vorzugsweise Natrium-, Kalium-,
Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄-Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-
ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, Tri-
(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-
alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher A, J,
Q und R die oben vorzugsweise angegebene Bedeutung haben.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Verbindungen der Formel (I), in
welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (Formel nachstehend)
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3- yl-Gruppe (Formel nachstehend)
(welche ihrerseits durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl
substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere
Reste aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluor
methyl, Trichlormethyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nachstehenden Formeln steht
worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl amino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylrnethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl oxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propadienylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinyl amino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclo butylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentyl methylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n, i, s oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenyl thio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclopropyl stehen.
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethyl amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentyl amino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylrnethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyl oxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propadienylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinyl amino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclo propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclo propylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclo butylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentyl methylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n, i, s oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenyl thio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclopropyl stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent
sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw.
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch
zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-6-fluor-benzol
sulfonamid und 5-Ethoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-
triazol-3-thion als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungs
gemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4-Chlor-2-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-
thienylsulfonyl-isothiocyanat und 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-
3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 3-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-pyridin-2-sulfo
chlorid, 5-Ethylthio-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und Kalium
cyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen
Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 2-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-6-trifluor
methyl-benzolsulfochlorid und 5-Methyl-1,2,4-oxadiazol-3-carboxamid als Aus
gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d)
durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-(2-Chlor-6-(5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-
phenylsulfonyl)-O-methyl-urethan und 4-Methyl-5-methylthio-2,4-dihydro-3H-
1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfin
dungsgemäßen Verfahren (e) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4,5-Diethoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und
Chlorsulfonylisocyanat sowie anschließend 5-Amino-4-(5,6-dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-1-methyl-pyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf
beim erfindungsgemäßen Verfahren (f) durch das folgende Formelschema skizziert
werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminosulfonylverbindungen sind
durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben A und J vor
zugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für A und J angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich be
kannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 645386, Herstellungsbeispiele).
Einzelne neue Verbindungen der Formel (II) sind jedoch auch Gegenstand dieser
Erfindung.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Carbonsäurederivate
sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben Q und R
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für Q und R angegeben wurde, Z steht vorzugs
weise für Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy, Phenoxy oder Benzyloxy, insbe
sondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 459244, EP 341489, EP 422469,
EP 425948, EP 431291, EP 507171, EP 534266).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonyliso(thio)cyanate sind
durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben A, J und Q
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für A, J und Q angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 645386, Herstellungsbeispiele).
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c), (e) und (f) zur Herstellung der
Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Heterocyclen
sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) hat R vorzugs
weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für R angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 341 489, EP 422 469, EP
425 948, EP 431 291, EP 507 171, EP 534 266).
Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (c) und (d) zur Herstellung der Ver
bindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Chlorsulfonyl
verbindungen sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI)
haben A und J vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits
oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A und J angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 645386, Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio)Carbonsäureamide sind
durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In der Formel (VIII) haben Q und R
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be
schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise
bzw. als insbesondere bevorzugt für Q und R angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VIII) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 459 244).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) zur Herstellung der Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Sulfonylamino(thio)carbonylver
bindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der Formel (IX)
haben A, J und Q vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die
bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A, J und Q ange
geben wurde; Z steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy,
Phenoxy oder Benzyloxy, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IX) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (f) zur Herstellung von Verbindungen der
Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Hetero)Arylverbindungen sind
durch die Formel (XI) allgemein definiert. In der Formel (XI) haben A und J vor
zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu
sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A und J angegeben
wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (XI) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 94/08979).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) zur Herstellung der
neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von
Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch
alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise
aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol,
Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlor
benzol und o-Dichlorbenzol; Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethyl
ether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan; Ketone wie
Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton; Ester wie
Essigssäuremethylester und -ethylester; Nitrile wie z. B. Acetonitril und Propio
nitril; Amide wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl
pyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphos
phorsäuretriamid.
Als Reaktionshilfsmittel bzw. als Säureakzeptoren können bei den erfindungsge
mäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) alle üblicherweise für derartige Um
setzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in
Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z. B. Natrium- und Kaliumhydroxid,
Erdalkalihydroxide wie z. B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie
Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische
Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl
amin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclo
hexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-
Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-
z-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-
[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b),
(c), (d), (e) und (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen
arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise bei
Temperaturen zwischen 0°C und +100°C.
Die erfindungsgemaßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f) werden im
allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter
erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) und (f)
werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äqui
molaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils einge
setzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen
werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart
eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere
Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung
erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) jeweils nach
üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können ge
gebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise
nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dis
pergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie
z. B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe
einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem
Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab
tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten
aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale
oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten
Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen
verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria,
Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,
Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium,
Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea,
Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis,
Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochona, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis,
Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena,
Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf
diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf
andere Pflanzen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total
unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und
Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur
Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-,
Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-
und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven
Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur
selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono
kotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-
Verfahren.
In gewissem Umfang zeigen Verbindungen der Formel (I) auch fungizide
Wirkung, beispielsweise gegen Pyricularia oryzae an Reis.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten,
lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im
prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in poly
meren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder
festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum
erzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl
naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen
wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische
und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo
hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl
sulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont
morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate
kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus an
organischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material
wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier
und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und
anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett
alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl
sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B.
Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver
wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho
lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren
Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbe
kämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen
möglich sind.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide,
wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolin
säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D, 2,4-DB,
2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäure
ester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop
methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon;
Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham;
Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metola
chlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin,
Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox,
Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie
z. B. Chlortoluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Metha
benzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim,
Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr,
Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil,
Dichlobenil und Ioxynil; Oxyacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe,
wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulforon,
Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron
ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate,
wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb,
Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin,
Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin, Triazinone, wie z. B. Hexazinon,
Metamitron und Metribuzin, Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate,
Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Etho
fumesate, Fluorochloridone Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate,
Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden,
Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen
nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus
durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt
werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen,
Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auf
laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden
eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie
hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen
liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden
fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus
den nachfolgenden Beispielen hervor.
Eine Mischung aus 2,6 g (10 mMol) 5-Ethoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-
dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2,4 g (10 mMol) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-
yl)-benzolsulfonamid, 1,6 g (10 mMol) 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU)
und 20 ml Acetonitril wird ca. 60 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt.
Dann wird mit etwa gleichen Volumenanteilen Methylenchlorid und Wasser auf
etwa das dreifache Volumen verdünnt und mit 1 N-Salzsäure schwach angesäuert
(pH 3). Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumsulfat getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wird eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und
das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.
Man erhält 2,1 g (51% der Theorie) 5-Ethoxy-4-methyl-2-(2-(5,6-dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-phenylsulfonylaminocarbonyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tri-azol-3-on
vom Schmelzpunkt 173°C.
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der er
findungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der
nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt
werden.
20,15 g (0,29 Mol) Hydroxylammoniumchlorid werden in 350 ml Methanol vorge
legt und eine Lösung von 32,5 g (0,58 Mol) Kaliumhydroxid-Pulver in 150 ml
Methanol wird tropfenweise dazu gegeben. Anschließend werden 32,0 g (0,145
Mol) 2-Methoxycarbonyl-thiophen-3-sulfonamid portionsweise zu dieser Lösung
gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann ca. 15 Stunden bei ca. 40°C gerührt.
Dann werden 20 g (0,145 Mol) Kaliumcarbonat dazu gegeben und 89,9 g (0,48
Mol) 1,2-Dibrom-ethan zugetropft und die Reaktionsmischung wird weitere 15
Stunden bei ca. 60°C gerührt. Nach Einengen im Wasserstrahlvakuum wird der
Rückstand mit Wasser verrührt, mit Natriumdihydrogenphosphat neutralisiert und
mit Methylenchlorid geschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat ge
trocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der
Rückstand mit Essigsäureethylester digeriert und das kristallin angefallene Produkt
durch Absaugen isoliert.
Man erhält 10,6 g (29,5% der Theorie) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-
thiophen-3-sulfonamid vom Schmelzpunkt 180°C.
62,9 g (0,90 Mol) Hydroxylammoniumchlorid werden unter Erwärmen in 600 ml
Methanol gelöst und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) wird eine Lösung von 101 g
(1,80 Mol) Kaliumhydroxid in 600 ml Methanol dazu gegeben. Anschließend
werden 106 g (0,45 Mol) 3-Brom-4-methyl-thiophen-2-carbonsäuremethylester
portionsweise eindosiert und die Reaktionsmischung wird dann 3 Stunden bei
40°C gerührt. Nach Zugabe von 381 g (2,03 Mol) 1,2-Dibrom-ethan und von
62,3 g (0,45 Mol) Kaliumcarbonat wird die Mischung ca. 90 Minuten unter Rück
fluß erhitzt. Es werden dann weitere 169,5 g (0,90 Mol) 1,2-Dibrom-ethan und
weitere 62,3 g (0,45 Mol) Kaliumcarbonat dazu gegeben und die Mischung wird
weitere 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
wird abgesaugt, das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand
mit Methylenchlorid/Wasser geschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt,
mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Nach Einengen des Filtrats im
Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand durch Säulenchromatographie (Kieselgel,
Essigsäureethylester/Cyclohexan: 1 : 15 bis 1 : 3) gereinigt.
Man erhält 32,8 g (28% der Theorie) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-
brom-4-methyl-thiophen vom Schmelzpunkt 67°C.
Eine Lösung von 786 mg (3,0 mMol) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-
brom-4-methyl-thiophen in 30 ml Tetrahydrofuran wird bei -100°C mit 1,44 ml n-
Butyllithium (2,5 M in Hexan) versetzt. Die Mischung wird 10 Minuten bei -70°C
gerührt; dann wird Schwefeldioxid eingeleitet. Man läßt auf Raumtemperatur (ca.
20°C) kommen, gibt 50 ml Hexan dazu und saugt ab. Das als festes Produkt
erhaltene 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-methyl-thiophen-3-sulfinsäur-e-
Lithiumsalz wird ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt.
Das gemäß Stufe 2 erhaltene 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-inethyl-thio
phen-3-sulfinsäure-Lithiumsalz wird in 30 ml Wasser/30 ml Methylenchlorid auf
genommen und bei ca. 10°C werden 0,82 g (60 mMol) N-Chlor-succinimid dazu
gegeben. Die Mischung wird ca. 15 Minuten gerührt; dann wird die organische
Phase abgetrennt und die wäßrige Phase dreimal mit Methylenchlorid nach
extrahiert; die vereinigten organischen Phasen werden mit 5%iger Natrium
hydrogensulfit-Lösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert.
Man erhält so eine praktisch wasserfreie Lösung von 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-4-methyl-thiophen-3-sulfonsäurechlorid.
In die gemäß Stufe 3 erhaltene Lösung wird bei -40°C Ammoniak eingeleitet.
Dann läßt man auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen, saugt ab und engt das
Filtrat im Wasserstrahlvakuum ein.
Man erhält 0,58 g (74% der Theorie) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-
methyl-thiophen-3-sulfonamid vom Schmelzpunkt 155°C.
Dieses Produkt ist noch nicht aus der Literatur bekannt und als neue Verbindung
auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
24,3 g (0,35 Mol) Hydroxylammoniumchlorid werden unter Erwärmen in 240 ml
Methanol gelöst und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) mit einer Lösung von 39,3 g
(0,70 Mol) Kaliumhydroxid in 240 ml Methanol versetzt. Anschließend werden
33,0 g (0, 175 Mol) 1-Methyl-3-chlor-pyrazol-4-carbonsäureethylester eingetragen
und die Reaktionsmischung wird etwa eine Stunde bei 40°C gerührt. Nach Zugabe
von 148 g (0,79 Mol) 1,2-Dibrom-ethan und von 24,2 g (0,175 Mol) Kalium
carbonat wird die Mischung etwa eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann werden
weitere 32,9 g (27,5 mMol) 1,2-Dibrom-ethan und weitere 6,05 g (44 mMol)
Kaliumcarbonat dazu gegeben und die Mischung wird weitere 30 Minuten unter
Rückfluß erhitzt. Dann läßt man abkühlen, saugt ab und engt das Filtrat im
Wasserstrahlvakuum ein. Der Rückstand wird mit Methylenchlorid/Wasser ge
schüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit Magnesiumsulfat getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wird eingeengt und der Rückstand aus Essigsäureethyl
ester/Cyclohexan (1 : 1) umkristallisiert.
Man erhält 17,8 g (50,5% der Theorie) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl-3-
chlor-1-methyl-pyrazol vom Schmelzpunkt 112°C.
Zu einer Lösung von 7,78 g (77 mMol) Diisopropylamin in 40 ml Diethylether
werden bei -70°C 32 ml n-Butyllithium (2,5 M in Hexan) tropfenweise gegeben.
Die so erhaltene Lösung wird dann bei -70°C zu einer Lösung von 10,1 g
(0,05 Mol) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol in
100 ml Diethylether getropft. Die Mischung wird eine Stunde bei -70°C gerührt.
Dann leitet man Schwefeldioxid ein, läßt die Mischung auf Raumtemperatur (ca.
20°C) kommen und isoliert das Zwischenprodukt - 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-
dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol-sulfinsäure-Lithiumsalz - durch Absaugen.
Das Zwischenprodukt gemäß Stufe 2 wird in 80 ml Wasser/80 ml Methylen
chlorid aufgenommen und bei 0°C werden 12 g (90 mMol) N-Chlor-succinimid
portionsweise eindosiert. Die Mischung wird ca. 15 Minuten bei 0°C gerührt.
Dann werden die Phasen getrennt und die wäßrige Phase dreimal mit Methylen
chlorid nachextrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 5%iger
Natriumhydrogensulfitlösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und
filtriert. Man erhält so eine praktisch wasserfreie Lösung von 4-(5,6-Dihydro-
[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol-5-sulfonsäurechlorid-
In die gemäß Stufe 3 erhaltene Lösung wird bei -40°C Ammoniak eingeleitet.
Dann läßt man auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen, saugt ab und engt das
Filtrat im Wasserstrahlvakuum ein. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird
durch Säulenchromatographie (Kieselgel, Essigsäureethylester/Cyclohexan 1 : 1) ge
reinigt.
Man erhält 2,5 g (12% der Theorie) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-
1-methyl-pyrazol-5-sulfonamid vom Schmelzpunkt 158°C.
Dieses Produkt ist noch nicht aus der Literatur bekannt und als neue Verbindung
auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung. Das gleiche gilt auch für die
nachfolgend genannten Verbindungen.
Analog zu den Beispielen (II-1) bis (II-3) können beispielsweise auch die
folgenden Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden:
4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-sulfona-mid
(neue Verbindung vom Schmelzpunkt 145°C).
4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-phenyl-pyrazol-5-sulfonamid
(neue Verbindung vom Schmelzpunkt 116°C).
4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-(pyridin-2-yl)-pyrazol-5-sul-fonamid
(neue Verbindung vom Schmelzpunkt 141°C).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden
wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die
Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon
zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand
menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbei
spiel 1, 3 und 4 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen,
wie z. B. Weizen, Soja und Baumwolle, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange
gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge
wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von
5-15 cm haben, so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächen
einheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt,
daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht
werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungs
beispiel 1, 4 und 11 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
Claims (9)
1. Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff Schwefel oder Stick stoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), Alkandiyl (Alkylen) oder Alkylimino (N-Alkyl) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl mit 5 Ringgliedern steht, von denen mindestens eines Sauerstoff Schwefel oder Stick stoff ist und ein bis drei weitere Stickstoff sein können,
sowie Salze von Verbindungen der Formel (I).
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), C₁-C₄-Alkan diyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀- Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆-Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substitu iertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄- alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl thio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenylamino oder Phenyl- C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen stehen,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)- ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzylam monium-Salze von Verbindungen der Formel (I).
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff Imino (NH), C₁-C₄-Alkan diyl oder C₁-C₄-Alkylimino steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (welche ihrerseits durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalkyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für C₂-C₁₀- Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄- Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆- Alkoxy, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl-carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für je weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkylamino oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und/oder C₁-C₄- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkyl-carbonyl oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino oder C₁-C₆-Alkyl carbonylamino, für C₃-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Alkinyloxy, C₃-C₆-Alkenylthio, C₃-C₆-Alkinylthio, C₃-C₆-Alkenylamino oder C₃-C₆-Alkinylamino, für Di-(C₁-C₄-alkyl)-amino, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substitu iertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl, C₅-C₆-Cycloalkenyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄- alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₁-C₄-alkylthio oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, C₁-C₄-Alkoxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl thio, Phenyl-C₁-C₄-alkylthio, Phenylamino oder Phenyl- C₁-C₄-alkylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen stoffatomen stehen,
sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C₁-C₄- Alkyl-ammonium-, Di-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium-, Tri-(C₁-C₄-alkyl)- ammonium-, Tetra-(C₁-C₄-alkyl)-ammonium, Tri-(C₁-C₄-alkyl)-sulfonium-, C₅- oder C₆-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C₁-C₂-alkyl)-benzylam monium-Salze von Verbindungen der Formel (I).
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß darin
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (Formel nachstehend) (welche ihrerseits durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluor methyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluor methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propa dienylthio Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenyl amino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropyl methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl amino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Etoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclo propyl stehen.
A für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Imino (NH), Methylen (CH₂) oder Methylimino (NCH₃) steht,
J für eine (Hetero)Aryl-Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Pyridyl, Pyrazolyl, Thienyl steht, welche durch eine 5,6-Dihydro-[1,4,2]- dioxazin-3-yl-Gruppe (Formel nachstehend) (welche ihrerseits durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluor methyl substituiert sein kann) und gegebenenfalls durch einen oder zwei weitere Reste aus der Reihe Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluor methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Phenyl, Pyridyl substituiert ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht und
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl der nach stehenden Formeln steht worin
Q¹, Q² und Q³ jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen sowie
R¹ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy sub stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethyl amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl amino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexyl amino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R² für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Propa dienylthio Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenyl amino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl methoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropyl methylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethyl amino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und/oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, oder
R¹ und R² zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen stehen, ferner
R³, R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Etoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für Cyclo propyl stehen.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1 und von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man
- (a) Aminosulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A und J die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel (III) in welcher
Q und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (b) Sulfonyliso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (c) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)MQCN (VII)in welcher
Q die oben angegebene Bedeutung hat und
M für ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-Äquivalent steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (d) Chlorsulfonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
mit (Thio)Carbonsäureamiden der allgemeinen Formel (VIII) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (e) Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel
(IX)
in welcher
A, J und Q die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht,
mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man - (f) Heterocyclen der allgemeinen Formel (V)
H-R (V)in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Chlorsulfonyliso(thio)cyanat gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die hierbei gebildeten Addukte der allgemeinen Formel (X) in welcher
Q und R die oben angegebene Bedeutung haben,
in situ mit (Hetero)Arylverbindungen der allgemeinen Formel (XI) in welcher
A und J die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b), (c), (d), (e) oder (f) er haltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichen Methoden in Salze überführt.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) oder einem ihrer Salze gemäß Anspruch 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren
Salzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen
wachstum.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß
Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
8. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß
Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln
vermischt.
9. Die Aminosulfonylverbindungen
- a) 2-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-4-methyl-tiophen-3-sulfon amid (II-2),
- b) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-3-chlor-1-methyl-pyrazol-5-sul- fonamid (II-3)
- c) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1,3-dimethyl-pyrazol-5-sulfon amid (II-4)
- d) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-phenyl-pyrazol-5-sulfonamid (II-5) und
- e) 4-(5,6-Dihydro-[1,4,2]-dioxazin-3-yl)-1-(pyridin-2-yl)-pyrazol-5- sulfonamid (II-6).
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19632945A DE19632945A1 (de) | 1996-08-16 | 1996-08-16 | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| CN97198890.0A CN1234034A (zh) | 1996-08-16 | 1997-08-04 | 5,6－二氢－[1,4,2]－二噁嗪取代的(杂)芳基－(氧－、亚氨基－、烷基－)磺酰基氨基(硫基)羰基杂环基衍生物,它们的制法和作为除草剂的应用 |
| CA002263548A CA2263548A1 (en) | 1996-08-16 | 1997-08-04 | 5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin-substituted (hetero)aryl-(oxy-,imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicides |
| AU41168/97A AU713652B2 (en) | 1996-08-16 | 1997-08-04 | 5,6-dihydro-{1,4,2}-dioxazin-substituted (hetero)aryl-(oxy-, imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicide |
| EP97938871A EP0923578A1 (de) | 1996-08-16 | 1997-08-04 | 5,6-dihydro- 1,4,2]-dioxazin substituierte (hetero)aryl-(oxy-,imino-,alkyl-)-sulfonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivative, deren herstellung und deren verwendung als herbizide |
| JP10510327A JP2000516238A (ja) | 1996-08-16 | 1997-08-04 | ５，６―ジヒドロ―［１，４，２］―ジオキサジン置換（ヘテロ）アリール―（オキシ―、イミノ―、アルキル―）スルホニルアミノ（チオ）カルボニル―複素環誘導体、およびそれらの製造とそれらの除草剤としての使用 |
| US09/242,253 US6200931B1 (en) | 1996-08-16 | 1997-08-04 | 5,6-dihydro-(1,4,2)-Dioxazin-substituted (hetero) aryl-(oxy-, imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicides |
| PCT/EP1997/004233 WO1998007721A1 (de) | 1996-08-16 | 1997-08-04 | 5,6-dihydro-[1,4,2]-dioxazin substituierte (hetero)aryl-(oxy-,imino-,alkyl-)-sulfonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivative, deren herstellung und deren verwendung als herbizide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19632945A DE19632945A1 (de) | 1996-08-16 | 1996-08-16 | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19632945A1 true DE19632945A1 (de) | 1998-02-19 |
Family
ID=7802733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19632945A Withdrawn DE19632945A1 (de) | 1996-08-16 | 1996-08-16 | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6200931B1 (de) |
| EP (1) | EP0923578A1 (de) |
| JP (1) | JP2000516238A (de) |
| CN (1) | CN1234034A (de) |
| AU (1) | AU713652B2 (de) |
| CA (1) | CA2263548A1 (de) |
| DE (1) | DE19632945A1 (de) |
| WO (1) | WO1998007721A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7855166B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-12-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19933260A1 (de) * | 1999-07-15 | 2001-01-18 | Bayer Ag | Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| US20050019404A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Hsing-Wen Sung | Drug-eluting biodegradable stent |
| DE102004010812A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Unkrautbekämpfungsverfahren |
| DE102004010813A1 (de) * | 2004-03-05 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Neue Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen und 4-HPPD-Hemmstoffen |
| AU2005235896B2 (en) * | 2004-04-27 | 2010-11-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazole sulfonylurea compound and herbicide |
| DE102004036551A1 (de) * | 2004-07-28 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Dioxazinyl-substituierte Thienylsulfonylaminocarbonylverbindungen |
| WO2006055760A1 (en) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Triazole compounds that modulate hsp90 activity |
| US8454678B2 (en) * | 2005-03-19 | 2013-06-04 | Cook Biotech Incorporated | Prosthetic implants including ECM composite material |
| WO2007094819A2 (en) | 2005-08-18 | 2007-08-23 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Triazole compounds that modulate hsp90 activity |
| WO2007139960A2 (en) * | 2006-05-25 | 2007-12-06 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Compounds that modulate hsp90 activity and methods for identifying same |
| US9205086B2 (en) | 2010-04-19 | 2015-12-08 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Cancer therapy using a combination of a Hsp90 inhibitory compounds and a EGFR inhibitor |
| EP2773345A1 (de) | 2011-11-02 | 2014-09-10 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Krebstherapie unter verwendung einer kombination aus hsp90-inhibitoren mit topoisomerase-i-inhibitoren |
| AU2012332424A1 (en) | 2011-11-02 | 2014-06-05 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Combination therapy of Hsp90 inhibitors with platinum-containing agents |
| WO2013074594A1 (en) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Combination therapy of hsp90 inhibitors with braf inhibitors |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1331913A (en) * | 1971-04-29 | 1973-09-26 | Lepetit Spa | 1,4,2-dioxazine derivatives |
| US5599944A (en) | 1987-03-24 | 1997-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5085684A (en) | 1988-05-09 | 1992-02-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5276162A (en) | 1988-05-09 | 1994-01-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| DE3936623A1 (de) * | 1989-11-03 | 1991-05-08 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber schwefel gebundenen substituenten |
| US5380863A (en) | 1989-10-12 | 1995-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| DE3934081A1 (de) * | 1989-10-12 | 1991-04-18 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| US5149356A (en) | 1988-05-09 | 1992-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur |
| US5057144A (en) | 1988-05-09 | 1991-10-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| US5300480A (en) | 1989-04-13 | 1994-04-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen |
| US5541337A (en) | 1989-04-13 | 1996-07-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones |
| US5241074A (en) | 1988-05-09 | 1993-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| US5094683A (en) | 1988-05-09 | 1992-03-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| JPH02233602A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 除草剤 |
| US5238910A (en) | 1989-11-03 | 1993-08-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal halogenated sulphonylaminocarbonyltriazolinones |
| DE4017338A1 (de) | 1990-05-30 | 1991-12-05 | Bayer Ag | Sulfonylierte carbonsaeureamide |
| US5256632A (en) | 1990-05-30 | 1993-10-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylated carboxamides |
| DE4029753A1 (de) * | 1990-09-20 | 1992-03-26 | Basf Ag | Sulfonamide |
| US5534486A (en) | 1991-04-04 | 1996-07-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen |
| DE4234801A1 (de) | 1992-10-15 | 1994-04-21 | Bayer Ag | Sulfonylaminocarbonyltriazolinone |
| DE4336875A1 (de) | 1993-09-27 | 1995-03-30 | Bayer Ag | N-Azinyl-N'-(het)arylsulfonyl-harnstoffe |
-
1996
- 1996-08-16 DE DE19632945A patent/DE19632945A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-08-04 CN CN97198890.0A patent/CN1234034A/zh active Pending
- 1997-08-04 EP EP97938871A patent/EP0923578A1/de not_active Ceased
- 1997-08-04 AU AU41168/97A patent/AU713652B2/en not_active Ceased
- 1997-08-04 US US09/242,253 patent/US6200931B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-04 WO PCT/EP1997/004233 patent/WO1998007721A1/de not_active Ceased
- 1997-08-04 JP JP10510327A patent/JP2000516238A/ja active Pending
- 1997-08-04 CA CA002263548A patent/CA2263548A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7855166B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-12-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU713652B2 (en) | 1999-12-09 |
| CA2263548A1 (en) | 1998-02-26 |
| EP0923578A1 (de) | 1999-06-23 |
| US6200931B1 (en) | 2001-03-13 |
| WO1998007721A1 (de) | 1998-02-26 |
| AU4116897A (en) | 1998-03-06 |
| CN1234034A (zh) | 1999-11-03 |
| JP2000516238A (ja) | 2000-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0664797B1 (de) | Herbizide sulfonylaminocarbonytriazolinone | |
| DE19525162A1 (de) | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen | |
| EP0859774B1 (de) | Substituierte sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als herbizide | |
| DE19632945A1 (de) | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen | |
| EP0805804B1 (de) | Sulfonylamino(thio)carbonyl-1,2,4-triazolin(thi)on derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide | |
| EP0942908B1 (de) | Thienylsulfonylamino(thio)carbonylverbindungen | |
| EP0754179A1 (de) | Substituierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone und ihre verwendung als herbizide | |
| DE19609059A1 (de) | Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one | |
| EP0869948B1 (de) | Herbizide oder fungizide sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit halogenalk(en)ylthio-substituenten | |
| EP0906293B1 (de) | Substituierte sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen und ihre verwendung als herbizide | |
| EP0813528A1 (de) | Herbizide oder fungizide sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit halogenalk(en)oxy substituenten | |
| DE19517505A1 (de) | Sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one mit Aryloxy- oder Arylthio-Substituenten | |
| EP0842171B1 (de) | Herbizide sulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone mit heterocyclyloxy-substituenten | |
| DE19525974A1 (de) | Substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)one | |
| DE19615900A1 (de) | Substituierte Sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one | |
| EP0530616A1 (de) | Pyrazolylsulfonylguanidinopyrimidine als Herbizide | |
| EP0591767A1 (de) | Sulfonylierte Triazincarbonsäureamide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |