DE1966888B2 - Wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben von pflanzlichen und tierischen fasern - Google Patents
Wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben von pflanzlichen und tierischen fasernInfo
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Description
in der Zi und Z2 Wasserstoffatome oder die Reste
D-N = N- oder D' - N = N - bedeuten, wobei D und D' der 4-Nitrophenyl- oder 4-(4-Nitro-2-sulfophenylamino)-phenylrest
ist.
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasern.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nun wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
OH
HO1S
HO3S
SO3H
in der Zi und Z2 Wasserstoffatome oder die Reste
D-N = N- oder D' — N = N - bedeuten, wobei D und D' der 4-Nitrophenyl- oder 4-(4-Nitro-2-sulfo-phenylamino)-phenylrest
ist.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von
pflanzlichen und tierischen Fasern.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der oben angegebenen Formel (I), in der Zi und Z2 Wasserstoffatome
bedeuten, können beispielsweise hergestellt werden, indem man von einem Farbstoff der Forme! (!!)
Y-N=N
SO3H
= N-X
ausgeht, in der X einen 4'-Sulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolonrest
bedeutet und Y einen l-Aminu-8-naphthol-3,6-disulfonsäurerest
bedeutet. Man diazotiert diesen Farbstoff und kuppelt das Diazoderivat mit Resorcin.
Die Farbstoffe der Formel (1), in der Zi und Z2
Wasserstoffatome bedeuten, können mit einem oder zwei Molekülen Diazoderivat eines der genannten
aromatischen primären diazotierbaren Amine gekuppelt werden und ergeben so Farbstoffe der Formel (I),
worin Zi eine Arylazogruppe bedeutet und Z2 ein
Wasserstoffatom oder eine Arylazogruppe bedeutet.
Die Farbstoffe der Erfindung eignen sich zum Färben von pflanzlichen oder tierischen Fasern, wie von
Baumwolle, Wolle, Seide und Leder. Sie ergeben auf Leder bemerkenswert einheitliche Farbnuancen, die
waschecht, lichtecht und lösungsmittelecht sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind überraschenderweise wesentlich waschechter und lichtechter als die
ίο ihnen sehr ähnlichen Polyazofarbstoffe, die aus der
DT-AS 10 47 966, der FR-PS 14 80 372 und der FR-PS 11 81 471 bekannt sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile sind Gew.-Teile, wenn nichts anderes angegeben ist.
Man löst in 1000 Teilen Wasser mit einer Menge einer 40%igen Sodalösung, die ausreicht, um den pH-Wert
auf 7 einzustellen, den Farbstoffe [3-Amino-6-su!fobenzol]- <l azo4>-[4'-sulfo-l-phenyl-3-methyl-5-hydroxy-pyrazol],
der ausgehend von 23 Teilen l-Amino-3-acetyl-amipo-benzol-6-sulfonsäure
und 25,4 Teilen 4'-Sulfo- l-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 erhalten worden ist, indem man zu einer Lösung vom pH-Wert 7 von
23 Teilen l-Amino-S-acetylamino-benzol-ö-sulfonsäure
in 200 Teilen Wasser eine wäßrige 50°/oige Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit gibt und das Gemisch innerhalb
von 30 Minuten auf 40 Teile Salzsäure von 20° Be, die mit 100 Teilen Wasser verdünnt ist, und 100 Teilen Eis
gießt, um eine Temperatur von etwa 0°C einzuhalten, und indem man 2 Stunden diazotiert, dann innerhalb von
30 Minuten das Diazoderivat in eine Lösung von pH-Wert 7 von 25,4 Teilen 4'-Sulfo-l-phenyl-3-methylpyrazolon-5
in 200 Teilen Wasser und 40 Teilen Natriumcarbonat gießt und indem man dann mit 100
Teilen Salzsäure von 20° Be ansäuert, auf 100° C erhitzt
und das Gemisch 2 Stunden beim Sieden hält und den gebildeten Amino-Azofarbstoff durch Zufügen von
Natriumchlorid ausfällt und filtriert. Nach Zugabe einer wäßrigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit gießt man
das Reaktionsgemisch auf 40 Teile Salzsäure von 20° Be, die mit Wasser und Eis versetzt sind. Nach
Beendigung der Diazotierung gibt man das Gemisch in eine Lösung vom pH-Wert 7 von 31,9 Teilen
1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in 200 Teilen Wasser, die mit 30 Teilen Natriumcarbonat versetzt
sind. Man rührt 2 Stunden, gibt dann eine wäßrige Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit hinzu und gießt das
Reaktionsgemisch auf 80 Teile Salzsäure von 20° Βέ, die
(10 mit Wasser und Eis versetzt sind. Nach zweistündiger Diazotierung gibt man das Diazoderivat zu einer
Lösung von 11 Teilen 1,3-Dihydroxybenzol und 40 Teilen Natriumcarbonat. Nach Beendigung der Kupplung
trennt man den Farbstoff nach herkömmlichen
65 Verfahren ab.
Der trockene Farbstoff liegt in der Form eines gut wasserlöslichen Pulvers vor und färbt Leder verschiedener
Gerbeverfahren in einer leicht ins Violette
/Λ
gehenden, dunkelbraunen Nuance. Dem Farbstoff wird Trisazofarbstoffs, der im vorherigen Beispiel ausgehend
von 25,4 Teilen 4'-Sulfo-l-phenyl-3-mfithyt-pyrazolon-5
('/ίο Mol) hergestellt worden ist. Nach Beendigung der Kupplung isoliert man den Farbstoff nach herkömmli-
*> chen Verfahren. Er färbt Leder verschiedener Gerbe-
^O3H verfahren in einer gelblich-dunkelbraunen Nuance.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele von Farbstoffen, die in gleicher Weise erhalten worden sind
und der allgemeinen Formel entsprechen:
die chemische Strukturformel
Ol
N - N-/
11O3S
Oll
OH
N-
HO N
N N —f
/-SO3H
"N-N-HO3S
-on
'ρ Ν
CM,
SO3H
zugeschrieben.
Man gibt das Diazoderivat /on 13,8Teilen 4-Nitroani- 2s
Hn (= '/to Mol) in eine Löiung vom pH-Wert 9 des
Beispiel Amin D - NH2 Z2
| HO | 1/ | XN---N- | HO ι |
1 | N-- I |
IO N=N-D VJ |
| Λ i I |
N-/ \-ΟΗ | |||||
| HO3S' | A/ | \ /'·- | \ | |||
| Nuance | SO3H | |||||
| Amin U' | -Nil· | auf Leder | ||||
3 4-Nitroanilin -N=N-D' 4-Nitroanilin
4 4-Amino-4'-nitrodiphenyl- H
dunkelbraun
rot-dunkelbraun
amin-2'-sulfonsäure
5 4-Amino4'-nitrodiphenyl- -N=N-D' 4-Amino-4'-nitrodiphenyl- rot-dunkelbraun
rot-dunkelbraun
amin-2'-sulfonsäure
5 4-Amino4'-nitrodiphenyl- -N=N-D' 4-Amino-4'-nitrodiphenyl- rot-dunkelbraun
amin-2'-sulfonsäure amin-2'-sulfonsäure
4-Amino-4'-nitrodiphenyl- -N = N-D' 4-Nitroanilin
amin-2'-sulfonsäure
dunkelbraun
Claims (1)
1. Wasserlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
Oll
J—N-<f' V-SO1H
011
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