DE2000706A1 - Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen

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DE2000706A1 DE19702000706 DE2000706A DE2000706A1 DE 2000706 A1 DE2000706 A1 DE 2000706A1 DE 19702000706 DE19702000706 DE 19702000706 DE 2000706 A DE2000706 A DE 2000706A DE 2000706 A1 DE2000706 A1 DE 2000706A1
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Daniel Pillon
Pierre Poignant
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Pepro SA
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Description

PECHINEY-PROGIL LYON / Frankreich
Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen auf der Basis von Harnstoffderivaten und deren praktische Anwendung.
Der Wirkstoff dieser Mittel besteht aus Harnstoffderivaten, welche erfindungsgemäss gekennzeichnet sind durch die allgemeine Formel
(B) -NH-CO-N
J OR'
wobei
A einen oder mehrere der folgenden, gleichen oder verschiedenen Substituenten bedeutet: H, Halogen, Alkyl, halogeniertes Alkyl,
Alkoxy,
B ein -CO- oder -CH,-Rest ist,
m = 0 oder 1 und
η = 2 oder 3 sowie
009884/2218
R und R' gleiche oder verschiedene aliphatische Radikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
Diese erfindungsgemässen Harnstoffderivate werden erhalten durch Umsetzung eines Phenyl- oder Benzyl- oder Benzoylisocyanates der allgemeinen Formel
/ b Χ— (B) -N = CO
Vl/ "
Unter den hierfür verwendbaren Isocyanaten können vor allem folgende angeführt werden:
die Isocyanate vom o- , m- , p-Chlorphenyl und vom 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dichlorphenyl, vom 2,4,5- oder 2,4,6-Trichlorphenyl sowie die Brom-, Jod- oder Fluorhomologen dieser Isocyanate.
Ferner sind geeignet die Isocyanate von Mono-, Di- oder Trialkylphenyl, wie Methyl-, Aethyl-, sek. Butyl-, tert. Butylphenylisocyanat, sowie die Isocyanate vom Mono-, Di- oder Trichlormethylphenyl usw.
Diese Isocyanate werden umgesetzt mit einem sekundären Amin der Formel
(CH ) OR' L η
wie N-Methyl-N-methoxyäthylamin N-Methyl-N-methoxypropylamin N-Ae thy 1 -N- me thoxy ä thy lamin
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N-Aethyl-N-methoxypropylamin
N-Butyl-N-butoxyäthylamin '
N-Butyl-N-methoxypropylamin usw.
Die Umsetzung erfolgt im allgemeinen in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, welches chemisch inert gegen die Reaktionsprodukte ist. Geeignet hierfür ist beispielsweise ein aliphatischer oder zykloaliphatischer Kohlenwasserstoff, welcher chloriert sein kann. Vorzugsweise werden jedoch aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet, wie Benzol, Toluol, Xylol usw.
Die Reaktionstemperatur ist naturgemäs-s abhängig von dem Reaktions medium und liegt zwischen 10 und 200 , vorzugsweise zwischen 60 und 100°. ·
Die Umsetzung zwischen den Reaktions partner η geht praktisch quantitativ vor sich.
Beispiel 1
In einem Reaktionsgefäss fügt man zu 3,76 g (0,02 Mol) 3,4-Dichlorphenylisocyanat in 50 ml trockenem Benzol 1,78 g (0,02 Mol) N-Methyl- Λ
N-ytf-Methoxyathylamin. Man erhitzt eine Stunde am Rückfluss und dampft unter Vakuum ein. Das erhaltene OeI kristallisiert bei Abkühlung und man erhält 5,4 g N-S^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N1-methoxyäthylharnstoff (no 1). Ausbeute 98,2 %; Schmelpunkt 82 .
Unter Anwendung der gleichen Verfahrensweise mit verschiedenen Aminen und verschiedenen Phenylisocyanaten erhält man die folgenden Produkte:
009884/22
Nr. A m R η R1 Physika
lische Kon
stanten 		Aus- I
- beute j
2 H 0 CH3 2 CH3 liquide 98,1 %
3 H 0 CH3 3 CH3 44° 99,1 %
4 3,4-Dichlor- 0 CH3 3 CH3 52° 98,3 %
5 P-CH3O 0 CH3 2 CH3 69° 99,2 %
6 P-CH3O 0 CH3 3 CH3 pate 98,4 %
7 P-Cl 0 CH3 2 CH3 95° 99,0 %
8 P-Cl 0 CH3 3 CH3 85° 99,8%
9 p-C(CH3)3 0 CH3 2 CH3 76° 97,2 %
10 p-C(CH3)3 0 CH3 3 CH3 83-84° 96 %
11 In-CF3 0 CH3 2 CH3 45° 90,6 %
12 m-CF 0 CH3 3 CH3 62° 81 %
13 p-n-Propoxy- 0 CH3 2 CH3 80° 100 %
14 p-n-Propoxy- 0 CH3 3 CH3 52° 100 %
15 p-n-Butoxy- 0 CH3 2 CH3 85° 100 %
16 p-n-Butoxy- 0 CH3 3 CH3 46° 68,5 %J
Beispiel 2
In einem Reaktionsgefäss fügt man zu 4,2 g (0,03 Mol) Benzylisocyanat in 40 ml trockenem Benzol 2,9 g (0,032 Mol) N-Methyl-N-Methoxyäthylamin. Diese Mischung wird während einer Stunde zum Rückfluss erhitzt und eingedampft. Man erhält ein braunes klares OeI, welches in der Kälte kristallisiert. Ausbeute 7 g N-Benzyl-N'-methyl-N'-methoxyäthylharnstoff (no 17) = 100 %. Schmelzpunkt 44°.
Unter Anwendung derselben Verfahrensweise mit anderen Benzyl -isocyanaten und anderen Aminen erhält man folgende Verbindungen:
009884/221 8
Nr. A H B m R η Rf Physikalische
Konstanten		 Ausbeute
18 p-Cl CHz 1 CH, 3 CH^ OeI 66,6 %
19 p-Cl 1 CH, 2 CIS 58° 86,8 %
20 3,4-Didior- CHz 1 CH, 3 CH^ 26-28° 87,5%
21 3,4-Didir- CHZ 1 CH, 2 CH^ OeI 59,6 %
22 CH2 1 CH3 3 CH OeI 80,2 %
Beispiel 3
In einem Reaktionsgefäss mit 5,44 g (0,03 Mol) p-Chlorbenzoylisocyanat in 50 ml trockenem Benzol setzt man diese Lösung mit 2,67 g (0,03 Mol) N-Methyl-N-methoxyäthylamin um. Man erhitzt eine Stunde am Rückfluss und dampft die Reaktions mischung unter vermindertem Druck ein. Das erhaltene OeI kristallisiert bei Abkühlung, worauf das erhaltene Rohprodukt in Benzol umkristallisiert wird. Man erhält 6,8 g N-p- Chlor benzoyl-N-methyl-N^methoxyäthylharnstoff (no 23). Ausbeute 83,9 %; Schmelzpunkt 101 .
O iO 00 OP
Unter Anwendung dieser Verfahrensweise mit anderen Benzoylisocyanaten und anderen Aminen erhält man folgende Verbindungen:
Nr. A B m R η R1 Physikalische
Konstanten		 Ausbeute
24 p-Cl CO 1 CH3 3 CH3 78° 96 %
25 H CO 1 CH 2 CH3 OeI 42,8 %
26 H CO 1 CH3 3 CH3 OeI 60 %
27 3-Cl CO 1 CH3 2 CH3 OeI 56/7 %
28 3-Cl CO 1 CH3 3 CH3 OeI 77,4 %
29 P-CH3O CO 1 CH3 2 OeI 99 %
30 P-CH3O co 1 CH3 3 CH3 OeI 37 %
31 P-C(CH ) co 1 CH3 2 CH3 92° 64,6 %
32 P-C(CH3)3 co 1 CH3 3 CH3 75ο 50 %
Diese erfindungsgemässen Produkte besitzen sehr interessante pestizide Eigenschaften, insbesondere herbicide und fungicide Eigenschaften, wodurch sie in vorteilhafter Weise als Wirkstoffe in Mitteln zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen Verwendung finden können, und zwar sowohl auf landwirtschaftlichem als auch auf industriellem Gebiet.
Je nach der Art der jeweiligen Substituenten in dem Phenyl- oder Benaoylkern sowie je nach dem Wert von R, R1 und n, ferner in Abhängigkeit von den Anwendung s do sen und den Anwendung s bedingungen erhält man Verbindungen, welche aktive Fungizide gegen bestimmte Schädlingspilze, sind, die in Kulturen, Ernten und gelagerten Materialien auftreten.
Man erhält ferner auch Herbicide mit totaler Wirksamkeit, welche aktiv wirksam sind einmal auf Gräser und auf Dicotyledone und die besonders brauchbar sind zum industriellen Entgrasen. Diese Stoffe sind daher besonders anwendbar, wenn eine bestimmte Fläche von jeder Vegetation befreit werden soll.
Man erhält ferner Herbicide mit selektiver Wirkung, die wirksam sind gegen bestimmte Pflanzenarten und selektiv gegenüber anderen, so dass sie vor allem im landwirtschaftlichen Bereich Anwendung finden können, wo man beispielsweise eine Pflanzenkultur gegen das schädliche Auftreten von wildwachsenden Pflanzen schützen will.
Einige der erfindungsgemässen Produkte entfalten ihre maximale Wirksamkeit bei der Behandlung vor dem Aufgehen der Pflanzen, d.h. vor dem Aufgehen der Pflanzenkultur und dem Unkraut. Andere Verbindungen sind dagegen anwendbar auf den Kulturen, wenn diese und die wildwachsenden Pflanzen bereits über dem Boden aufgegangen sind.
009884/2218
Die Wahl der geeigneten Produkte sowie der Bedingungen und der Dosen ihrer Anwendung wird von Fall zu Fall entschieden, je nach der Art der Schwierigkeiten, welche vermieden werden sollen.
Beispiel 4
Die herbiciden Versuche wurden in einem Treibhaus durchgeführt, unter Anwendung der Produkte in einer einmaligen Dosis von 10 kg /ha, und zwar in jeweils zwei Behandlungsarten. Hierbei erfolgte die Anwendung einmal vor dem Aufgehen der Pflanzen, d.h. nach der Aussaat J und vor dem Aufgehen der Pflanzen, und einmal nach dem Aufgehen der Pflanzen, sobald jede Art sich in einem Wachstums zustand befand, wobei die Pflanzengrösse je nach Art zwischen 5 und 10 cm betrug.
Jedes herbicide Mittel wurde versucht in einer geeigneten Zubereitung, und zwar in einer Suspension in Wasser, welche man aus einem befeuchtbaren Puder mit 20 % Wirkstoff herstellte. Die Prüfung der Resultate erfolgte 30 Tage nach der Behandlung.
Bei diesen Versuchen erwiesen sich die Produkte no. I, 2, 4, 11, 13 und
15 als ausgezeichnete Herbicide zur Anwendung vor dem Aufgehen der μ
Pflanzen gegen verschiedene Grassorten, wie Raygras (Lolium italicufn)·, Hirse (Panicum miliaceum) und Vulpine (Alopecurus myosurofdes).
Die Produkte no. 1, 4, 11, 12, 13 und 15 erwiesen sich sehr wirksam gegen andere Pflanzen, wie die Rübe (Brassica napus).
Die Produkte no. 7, 11 und 12 waren ausserdem wirksam nach dem Aufgehen gegen Dicotyledone, wie Rübe.
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Beispiel 5
Bei einem Versuch in freier Natur behandelte man Parzellen von Getreide nach dem Aufgehen der Kultur bei einem Wachstums stand des Getreides von einem Blatt und nach dem Aufgehen der wildwachsenden Pflanzen mit einer Zubereitung von 50 % des Wirkstoffes, verdünnt in der Weise, dass man 2, 4 und 8 kg/ha an Wirkstoff aufbrachte. Dieser Wirkstoff bestand in diesem Fall aus der Verbindung no. 4 (N-S^-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxypropylharnstoff.
6 Monate nach der Behandlung wurde der Versuch ausgewertet, indem der Prozentsatz der Wirksamkeit auf die wildwachsenden Pflanzen ermittelt wurde (100 % = vollständige Zerstörung) und die Selektivität auf das Getreide (100 % = vollständige Selektivität). Diese Resultate ergaben folgende Werte:
Anwendungsmenge Prozentsatz der Zerstörung
der wildwachsenden Pflanzen		 Selektivität
2 kg/ha Raygras
(Lolium italicum) : 90 %
Agrostis
(Agrostii spica-venti) :100 %
Ravenelle
(Raphanis raphanistrum) :100 %
Chenopode
(Chenopodium sp.) :100 % 		100 %
4 kg/ha Raygras
(Lolium italicum) :100 %
Agrostis
(Agrostii spica-venti) :100 %
Ravenelle
(Raphanis raphanistrum) «100 %
Chenopode
(Chenopodium sp.) : 100 %
009884/2218 		98 %
Raygras
(Lolium italicum) : 100 % 		95 %
8 kg/ha Agrostis
(Agrostii spica-venti) : 100 %
Ravenelle
(Raphanis raphanistrum) : 100 %
Chenopode
(Chenopodium sp.) : 100 %
Aus diesen Versuchen ergibt sich, dass bestimmte Produkte gemäss der Erfindung eine vielseitige herbicide Wirksamkeit aufweisen, während andere eine mehr selektive Wirksamkeit haben, so dass eine ziemliche Auswahl besteht in der Anwendung dieser Verbindungen je nach Art der zu überwindenden Schwierigkeiten.
So ist beispielsweise das Produkt Nr. 4 bei einer Anwendungsmenge von 2 kg/ha ein praktisch perfektes Herbicid gegen zahlreiche wildwachsenden Pflanzen, und zwar sowohl gegen Gräser (Raygras und Agrostis) als auch Dicotyledone (Ravenellen und Chenopoden), während es in derselben Anwendungsdosis eine vollständige Selektivität auf Getreide hat. Bei einer viermal stärkeren Dosis ist die Selektivität auf Getreide noch nahezu vollständig.
Ganz allgemein sind die interessantesten Harnstoffderivate zur Verwendung als Herbicide diejenigen, bei denen das sekundäre Stickstoffatom der eingangs aufgeführten Formel ein Phenylradikal trägt, welches eventuell durch einen oder mehrere der in diesem Zusammenhang definierten Reste substituiert ist.
Auiser den herbiciden Eigenschaften besitzen die erfindungsgeznässen Verbindungen in gleicher Weise auch eine fungizide Wirksamkeit, so dass sie geeignet sind zur Bekämpfung gegen parasitäre Pilze in Kulturen, Ernten, gelagerte Lebensmittel und sonstige pflanzliche Stoffe.
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Beispiel 6
a) Versuch an lebenden Pflanzen; Zur Prüfung der fungiziden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen auf Pflanzen behandelte man diese mit einer Zubereitung aus einem befeuchtbaren Puder mit 20 % des zu prüfenden Wirkstoffes, in der Weise verdünnt, dass man 2 g/l an Wirkstoff vorliegen hatte.
Hierauf erfolgte die Aussaat der ausgewählten Pilzspore und eine Prüfung der Entwicklungszeit des Pilzes.
Unter diesen Bedingungen ergaben die Verbindungen Nr. 9, 19 und 21 einen vollständigen Schutz der Pflanzen gegen die Entwicklung von Erysiphe graminis, welcher einen Getreidebefall bewirkt.
Die Produkte Nr. 9 und 21 gaben ausserdem einen vollständigen Schutz der Pflanze gegen die Entwicklung von Uromyces appendiculatus, welcher den Bohnenbrand hervorruft.
Die Produkte Nr. 9 und 22 ergaben einen vollständigen Schutz der Pflanze gegen die Entwicklung von Septoria apii, welcher die Septoriose des SAerie verursacht.
b) Behandlungen von Weinstockblättern; Diese Behandlung erfolgte mit demselben Puder, welcher jedoch in der Weise verdünnt wurde, dass 0,01 g/l Wirkstoff vorlag. Behandelt wurde ein Weinstockblatt, welches man dann mit Plasmopara viticola beimpfte, welcher den Mehltau des Weinstockes hervorruft.
Unter diesen Bedingungen gab das Produkt Nr. 19 einen vollständigen Schutz gegen diesen Schädlingspilz.
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Ausser den landwirtschaftlichen Anwendungsbereichen sind die erfindungsgemässen Produkte ausserdem geeignet zur Anwendung auf anderen Gebieten, wo bereits jetzt schon Derivate des Harnstoffes Verwendung finden, wie Pharmacie, Kosmetik, Wasch- und Bleichmittel, Lederhilfsmittel, Farben usw.
Für die praktische Anwendung der erfindungsgentlassen Produkte können diese in reiner Form angewandt werden, jedoch werden sie oft zu einer geeigneten Zubereitung verarbeitet, welche ausser dem eigentlichen Wirkstoff Trägermittel und verschiedene Zusätze enthalten,
welche die praktische Anwendung der Stoffe erleichtern sollen. A
Diese Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen, beispielsweise in fester Form als Puder zum Stäuben, befeuchtbarer Puder oder auch als Granulat, ferner in flüssiger Form als Emulsion oder Lösung, wobei sie sowohl in fester Form als auch in flüssiger Form im allgemeinen vor ihrer Anwendung mit Wasser verdünnt werden.
Die Zusatzstoffe zur Erleichterung der praktischen Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen durch Erzielung einer geeigneten
Konzentration können ebenfalls flüssig sein und beispielsweise aus λ
organischen oder anorganischen Lösungsmitteln bestehen oder auch fest in Form von Mineralstoffen, wie Talkum, Walkerde, Kieselgur
Weitere Zusätze bestehen aus Entspannungsstoffen, Antihaftmittel, Haftstoffen usw. , welche eine leichte Anwendungsmöglichkeit der Zubereitungen gestatten und gleichzeitig deren Wirksamkeit soweit wie möglich zur Geltung kommen lassen.
009884/271 8
Einzelheiten über die Herstellung derartiger Zubereitungen finden sich insbesondere in
D. E. H. FREAR "Chemistry of the Pesticides" (1958), Seite 409 bis 422; FRYER & EVANS "Weed Control Handbook" (1968), Seite 101 bis 106 und D. C. TORGESON "FUNGICIDES" (Band 1 1967), Seite 153 bis 185.
009884/2218

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    lyHarnstoffderivat zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
    JD-
    (β) -nh-co-n:
    wobei
    A einen oder mehrere der folgenden , gleichen oder verschiedenen Substituenten bedeutet: H, Halogen, Alkyl, halogeniertes Alkyl, Alkoxy,
    B ein -CO- oder -CH--Rest ist,
    m = 0 oder 1 und
    η = 2 oder 3 sowie
    R und R* gleiche oder verschiedene aliphatische Radikale mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
  2. 2. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, gekennzeichnet durch den Gehalt eines Wirkstoffes aus einem Harnstoffderivat nach Anspruch 1.
    009884/2218
DE19702000706 1969-01-10 1970-01-08 Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenschaedlingen Pending DE2000706A1 (de)

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