DE2009221A1 - Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern - Google Patents

Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern

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DE2009221A1
DE2009221A1 DE19702009221 DE2009221A DE2009221A1 DE 2009221 A1 DE2009221 A1 DE 2009221A1 DE 19702009221 DE19702009221 DE 19702009221 DE 2009221 A DE2009221 A DE 2009221A DE 2009221 A1 DE2009221 A1 DE 2009221A1
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DE19702009221
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English (en)
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Leonard Fox Eiland; Hinchcliffe Bryan Ronald Scholes Holmfirth; Yorkshire; Vellins Cyril Eric Gatley Cheshire; Dixon (Großbritannien)
Original Assignee
L. B. Holliday & Company Ltd., Huddersfield, Yorkshire (Großbritannien)
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
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    • C09B1/514N-aryl derivatives

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern durch Aufbringen einer Farbstoffdispersion.
Es ist bereits bekannt, dass 1,4-Dianilidoanthrachinon und tatsächlich jedes in 1,4-Stellung symmetrisch substituierte Alkyl-Aryl-Derivat wie 1,4-Di-p-toluidinoanthrachinon als Dispersionsfarbstoff geringe oder keine Affinität zu Polyesterfasern zeigt.
Es wurde nun gefunden, dass bestimmte unsymmetrisch substituierte 1,4-Diarylaminoanthrachinon-Farbstoffe im Vergleich zu den entsprechenden symmetrischen Stammverbindungen stark verbesserte Färbe- und Aufzieheigenschaften besitzen. Die Farbstoffe können auf die synthetischen Fasern nach dem Carrier-Färbeverfahren, dem "Druck-Färbeverfahren" oder dem Thermosol-Färbeverfahren aufgebracht werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern durch Aufbringen einer
Farbstoffdispersion auf die Fasern, wobei das Verfahren gemäß der Erfindung dadurch gekennzeichnet ist, dass die Farbstoffdispersion einen Farbstoff der allgemeinen Formel worin die Symbole R und R[tief]1, die die gleiche Bedeutung haben, jedoch in verschiedenen Positionen stehen, und/oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben, jeweils für Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Acyl, Acyloxy oder Halogen stehen und die Symbole X und X[tief]1, die gleich oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff, Hydroxy oder Halogen bedeuten, enthält.
Wenn dementsprechend beispielsweise in der obigen Formel R = H und R[tief]1 = Para-Methyl ist, besitzt dieser Farbstoff erheblich verbesserte Färbe- und Aufzieheigenschaften als der Farbstoff, bei dem R = R[tief]1 = Wasserstoff oder R = R[tief]1 = Para-Methyl ist.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen können nach den Verfahren zur unsymmetrischen Substitution der Aminogruppen im 1,4-Diaminoanthrachinon hergestellt werden. Ein derartiges Verfahren umfasst im allgemeinen die Reaktion von einem 1-Amino-4-arylaminoanthrachinon mit einem Halogenbenzol (das noch weitere Substituenten tragen kann), die zur Kondensation mit der 1-Aminogruppe führt, und die nachfolgende Entfernung des Halogenwasserstoffes. Die Kondensation wird durch Gegenwart eines Kupferkatalysators und eines säurebindenden
Mittels gefördert.
Beispiele für synthetische Fasern, die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung gefärbt werden können, sind insbesondere Polyesterfasern sowie Acetat-Fasern wie Triacetat und Diacetat, Polyamidfasern wie Nylon 6 und Nylon 66 und Polypropylenfasern wie Nickel-modifiziertes Polypropylen und andere modifizierte Polypropylene, z.B. "Meraklon" (eingetragenes Warenzeichen der Montecatini Edison Gruppe).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 15.7 Teilen 1-Amino-4-phenyl-aminoanthrachinon, 11.5 Teilen wasserfreiem Kaliumacetat, 80 Teilen 4-Chlortoluol und 0.8 Teilen Kupferacetat wird 24 Std. lang am Rückfluß erhitzt. Dann werden weitere 0.8 Teile Kupferacetat zugefügt, und das Erhitzen am Rückfluss wird weitere 8 Std. lang fortgesetzt. Die heiße grüne Lösung wird dann filtriert, um anorganische Verbindungen zu entfernen, und anschließend abgekühlt. Das kristalline Produkt 1-p-Toluidino-4-anilinoanthrachinon wird abfiltriert, mit Toluol gewaschen und getrocknet. Es hat einen Schmelzpunkt von 175-176°C.
Dieser Farbstoff kann auf Polyesterfasern aus einer Dispersion aufgebracht werden, wobei bläulich-grüne Farbtöne erhalten werden, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber Wärme und Licht besitzen.
Es wurde eine Anzahl weiterer Verbindungen nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Diese Verbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. In jedem Falle wurde die in Spalte 1 genannte 1-Amino-4-arylaminoanthrachinon-Verbindung mit der in Spalte 2 genannten Halogenverbindung umgesetzt. Die Schmelzpunkte der erhaltenen Produkte sind in Spalte 3 angegeben. Die Farbtöne von damit gefärbten
Polyesterfasern sind in Spalte 4 angegeben.
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 34.3 Teilen 1-p-Toluidino-4-methoxyanthrachinon, 21.2 Teilen 1,3-Diaminobenzol und 80 Teilen Diäthylenglycol wird gerührt und auf 130°C erhitzt, bis die Reaktion beendet ist. Das Gemisch wird dann auf 80°C abgekühlt. Das rohe 1-p-Toluidino-4-m-aminophenylaminoanthrachinon wird durch langsame Zugabe von 80 Teilen Äthylalkohol isoliert. Das Gemisch wird dann auf Zimmertemperatur abgekühlt, filtriert, mit Äthylalkohol von Verunreinigungen frei gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisation aus Toluol wird ein Produkt mit dem Schmelzpunkt 174°C erhalten. Der Farbton beim Färben von Polyesterfasern ist tiefgrün.
Nach dem im Beispiel 11 beschriebenen Verfahren wurden weitere Verbindungen hergestellt, die in der nachfolgenden Tabelle genannt sind. In jedem Falle wurde die in Spalte 1 genannte 1-Methoxy-4-aryl-amino-anthrachinon-Verbindung mit dem in Spalte 2 genannten Arylamin umgesetzt. Die Schmelzpunkte der erhaltenen Produkte sind in Spalte 3 angegeben. Die Farbtöne der damit gefärbten Polyesterfasern sind in Spalte 4 genannt.
Beispiel
Beispiel 17
Ein Gemisch aus 5 Teilen des gemäß Beispiel 12 erhaltenen Produktes und 100 Teilen Essigsäureanhydrid wurde 2 1/2 Std. lang am Rückfluß erhitzt. Das acetylierte Produkt wurde durch tropfenweise Zugabe von 50 Teilen Wasser ausgefällt und abkühlen gelassen. Durch Abfiltrieren, Waschen mit Wasser und Trocknen wurden 4.8 Teile des Acetylderivates mit dem Schmelzpunkt 190°C erhalten. Eine Dispersion dieses Produktes ergibt beim Färben von Polyesterfasern bläulich-grüne Farbtöne.
Beispiel 18
Der im Beispiel 1 beschriebene Farbstoff kann zum Färben anderer, nicht aus Polyester bestehender Fasern verwendet werden. Zu diesem Zweck werden 5 g einer 10%igen wässrigen Dispersion des Farbstoffes zu 250 cm[hoch]3 einer wässrigen Lösung gegeben, die 2 g/l Teepol (Warenzeichen der Shell) als Dispergiermittel enthält. Diese Dispersion wurde in folgender Weise zum Färben verwendet:
(a) Färben von Triacetat 50 cm[hoch]3 des Färbebades werden mit einer wässrigen Lösung, die 3 g/l Carrier DP 66 (Warenzeichen, Y.D.C.) enthält, auf ein Gesamtflüssigkeitsvolumen von 150 cm[hoch]3 verdünnt. Ein Stück Triacetatstoff (5 g) wird in das Färbebad gelegt und dieses dann eine Stunde auf 100°C erhitzt. Das Triacetat wird in einem grünblauen Farbton gefärbt und besitzt ausgezeichnete Echtheit.
(b) Färben von Acetat Es wurde das unter (a) beschriebene Verfahren angewendet, dabei jedoch der Carrier weggelassen und eine Stunde lang bei 85°C gefärbt. Das Celluloseacetat wird in einem grünblauen Farbton gefärbt, der schwächer als bei der Färbung des Triacetats ist.
(c) Nylon 6 und Nylon 66 Es wurde das unter (a) beschriebene Verfahren angewendet, jedoch der Carrier weggelassen. Dabei wurden auf Nylon 66 grüne Färbungen und auf Nylon 6 grünblaue Färbungen erzielt.
(d) Polypropylen (Meraklon und nickelmodifiziertes Polypropylen) Es wurde das unter (c) beschriebene Verfahren angewendet. Dabei wurden grünblaue Farbtöne erzielt.
Beim Färben von Polyesterfaser kann zum Auftragen des Farbstoffes im allgemeinen eines der nachstehenden Verfahren verwendet werden: Die Carrier-Methode, das Hochtemperatur-Färbeverfahren (auch als "Druckfärben" bekannt) und das Thermosol-Verfahren. Diese drei Methoden werden nachstehend beschrieben.
(1) Carrier-Methode Das Färbebad wird mit einem geeigneten Carrier (zu guten Ergebnissen führt ortho-Phenylphenol) sowie Dinaphthylmethansulfonsäure in einer Menge von 1 g/l (Leveller T, Warenzeichen der L.B. Holliday & Co. Ltd.) und der erforderlichen Menge des gut dispergierten Farbstoffes versetzt
(pH 5 bis 6). Das Färbegut wird bei 40°C (105° F) eingeführt und die Temperatur im Verlauf von 45 Minuten auf 100°C (212°F) erhöht. Diese Temperatur wird während einer Stunde aufrechterhalten. Das Färbegut wird danach gut gespült.
(2) Hochtemperatur-Färbeverfahren Das Färbebad wird bei einer Temperatur von 50°C (120°F) bei einem pH-Wert von 6 mit 1 g/l Dinaphthylmethansulfonsäure (Leveller T) und dem gewünschten Anteil des gut dispergierten Farbstoffes versetzt. Das Färbegut wird eingeführt und die Temperatur innerhalb von 40 Minuten auf 130°C (265°F) erhöht. Diese Temperatur wird zum Erzielen blasser Farbtöne während 30 Minuten und für kräftige Farbtöne erforderlichenfalls bis 90 Minuten aufrechterhalten. Nach beendigtem Färben wird das Färbebad abgezogen und das Färbegut vollständig und gut ausgespült. In gewissen Fällen können Farbstoffteilchen dazu neigen, an der Oberfläche der Faser Aggregate zu bilden, so dass Färbungen mit geringer Reibefestigkeit und infolgedessen verringerter Festigkeit (Echtheit) bei Nassbehandlung erzielt werden. Diese Färbungen können mit einem Reduktionsmittel nachbehandelt werden, wodurch das Entfernen der lockeren Farbstoffe von der Oberfläche bewirkt wird, ohne dass der in die Faser eingedrungene Farbstoff angegriffen wird. Eine geeignete Behandlung zum Reduzieren und Aufhellen kann durchgeführt werden, indem ein aus folgenden Mitteln bestehendes Bad bei 50°C 30 Minuten einwirkt und danach gründlich gespült wird:
Hydrosulfit: 1 bis 2 g/l Natronlauge (70°Tw, entsprechend einer Dichte d[tief]15° von 1.35): 2 bis 3 g/l Leveller LBH (Warenzeichen der L.B. Holliday & Co. Ltd.): 3 g/l
(3) Thermosol-Färbeverfahren Das vorbehandelte Färbegut wird in einer geeigneten
<NichtLesbar>
lardmaschine (mangels) bei 30 bis 50°C (80 bis 120°F) geklotzt und dann in einer passenden Vorrichtung getrocknet. Das Fixieren des Farbstoffes erfolgt während 45 bis 60 Sekunden bei 200 bis 210°C (380° bis 410°F). Die verwendete Menge des jeweiligen Farbstoffes ist von der gewünschten Tiefe des Farbtones abhängig. Ein heller Farbton kann beispielsweise durch Verwendung von 0.1 Gewichtsprozent Farbstoff, bezogen auf das Gewicht der Faser, erzielt werden, während dunklere Farbschattierungen durch Verwendung von 5% Farbstoff, bezogen auf das Gewicht der Faser, erhalten werden können. Farbstoffmengen von 0.1 bis 5.0% führen zu unterschiedlichen Farbtönen, in Abhängigkeit von der verwendeten, genauen Menge.
In den Beispielen kann jede gewünschte Menge innerhalb dieses Bereiches eingesetzt werden. Es soll außerdem betont werden, dass die Erfindung nicht auf diese genauer beschriebenen Färbemethoden beschränkt ist.

Claims (5)

1. Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern durch Aufbringen einer Farbstoffdispersion auf die Fasern, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffdispersion einen Farbstoff der allgemeinen Formel worin die Symbole R und R[tief]1, die die gleiche Bedeutung haben, jedoch in verschiedenen Positionen stehen, und/oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben, jeweils für Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Acyl, Acyloxy oder Halogen stehen und die Symbole X und X[tief]1, die gleich oder voneinander verschieden sind, Wasserstoff Hydroxy oder Halogen bedeuten, enthält.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Polyesterfasern gefärbt werden.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine andere synthetische Faser als Polyester gefärbt wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass eine Acetatfaser, eine Polyamidfaser oder eine Polypropylen- oder modifizierte Polypropylenfaser gefärbt wird.
5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Färben nach der Carrier-Färbemethode, der Druck-Färbemethode oder Thermosol-Färbemethode vornimmt.
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