DE2013182A1 - Insektizide Mittel auf der Basis von Phosphorsäureestern mit ungesättigtem aliphatischen Rest - Google Patents

Insektizide Mittel auf der Basis von Phosphorsäureestern mit ungesättigtem aliphatischen Rest

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DE2013182A1
DE2013182A1 DE19702013182 DE2013182A DE2013182A1 DE 2013182 A1 DE2013182 A1 DE 2013182A1 DE 19702013182 DE19702013182 DE 19702013182 DE 2013182 A DE2013182 A DE 2013182A DE 2013182 A1 DE2013182 A1 DE 2013182A1
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Daniel Lyon Villeurbanne Demozay (Frankreich)
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Pechiney-Progil, Lyon (Frankreich)
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Description

Patentanwälte 9 Π 1 ^ 1
DIPl.-lng. R. BEETZ sen. ^ U I O I
Dlpl-Inq. K. LAMPHECHT
Dr,lng.R.OCErZ]r. 503, I-I5.5O3P 19O-1970
M-ünchen 22, Steinsdorfstr. 10
PECHINEY - PROGIL, LYON (Prankreich)
Inaektixide Mittel auf der Basis von Phoephors£uree»tern mit ungesättigtes al i ph at iohen Rest
Gegen«tand der Erfindung sind neue insektizide Mittel* insbesondere fUr Industrien Landwirtschaft# Gartenbau oder Hauehalt, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an ThiophosphoraBureestern der Formelf
R,O.
P-S-A
In der H^ und H^ niedere Alkylr«ste sind, wobei die Gruppe H2-O-CHg euch eine» Tetrehydrofurfurylreßt bilden kann und A ein ggf· mit öinera oder mehreren gleichen odor var- . ä öchiedenen Halogenatomen aubstltuierter Alkenyl-' oder Alkinylroet mit 2 bis 3 KohUastoffatoaen let.
503,l-B 669 D-NöE (9)
0098A0/2252
BAD
Beispiele für die Bedeutung von A sind folgende Restet Allyl- (-CH2-CH=CH2)
2-Chlorallyl- (-CH2-CCl=CH2)
2,2-Diohlorallyl- (-CH2-CCl=CHCl)
2,2,3-Triohlorallyl- (-CH2-CCl=CCl2)
Butene(2)-yl- (-CH2-CH=CH-CH3) Iaobuten-(2)-yl- (-CH2-C-CH2)
und
Propargyl-
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Umsetzung eines entsprechend gewählten Alkenyl- oder Alkinylhalogenlds mit dem Tetramethylammoniumsalz der entsprechenden Phosphorsäure nach folgendem Schema für die Ausgangsstoffe:
+ HaIA
■as aeeröceaeel
6.0*
0098A0/2252
BAD ORIGINAL
dieser Herstellungeweise wurden zahlreiche Verbindungen der allgemeinen Formel (I) synthetisiert« Von denen als Beispiele folgende Produkte zu nennen sind:
Nr. 1
Nr. 2 Nr. 3
Tabelle
Produkt
t/
Kp 'ramHg
.P-S-CH2-CM-CH2 115°/0,05 j 1,4775
P-S-CH2-CCl-CH2 102°/0,05
^p-S-CH2-CCI-CHCI 99°/O,O1 1,510
Nr. 4
CH3O(CH2 J
90°/0,01 1,487
0098A0/2252
ORIGINAL INSPECTED
Produkt
Xp
„20
11D
Mr. 5
Mr, 6
Ν.«
-CHg-CH-CHCE.
,P-S-CH2-C=CH
97°/Ο,Ο5 1,482*5
108°/0,05
1,4865
Mr. 7 ^P-S-CH2-OCH 111°/0,05 1,502
' -CH2O^
Mr. 8 I3O(CHg)2O
CH3O		 0
^P-S-CH2-CeCH
0
\"
P-S-CH0-CCl-C
Mr. Cl
9 		CH3O sP-S-CH0-C-CH0
Mr. 10 -CH^-O
128°/0,05 1,4888
1,517
1,495
009840/2252 ORIGINAL INSFEGiED
Produkt
Nr. 11
Hr. 12
C2H5O, -CH2-O
CH5OCH2CH2O
^P-S-CH2-O=CH
0
>-S-CH2-CsCH
1,495
• ι
1,481
Die insekt!ziden und akaziziden Sigensohaften dieser Verbindungen wurden geprüft und dabei eine bemerkenswerte Wirksamkeit festgestellt, die es ermöglicht, diese Verbindungen mit Erfolg für die Bekämpfung von parasitären Gliederfüßern (Arthropodes parasites) zu verwenden, wie sie insbesondere in Landwirtschaft und Gartenbau angetroffen werden.
Um ihre Überlegenheit gegenüber bereits.bekannten verwandten undZoder für den gleichen Zweok üblicherweise verwendeten Verbindungen aufzuzeigen, wurden die erfindungsfe-Bitten Phosphorsäureester mit folgenden Produkten verglichen;
009840/2252
AZINPHOS-£THYL
BROMOPHOS
CARBARYL
DICHLORVOS
D.D.T.
DICOFOL
DIMETHOATE
LINDANS
MALATHION
PARATHION
FINITROTHION
Handelsname für 0,0-DiäthylphosphorsKure-S-(3*^-dihydro-^-oxobenzo-'_d]-l,2, >-triazines) -yl-methylester
Handelsname für 0,0-DimethylthiophosphoraHure-0-(4-brom-2,5-diohlorphenyl)-tster Handelsname für N-Methyl-naphthyl-(l)-oarbamat
Handelaname für 2,2-Diohlorvinyl-dlmethylphoephat
Handelsname für Diohlordlphenyltriohloräthan
Handelsname für 2,2,2-Triohlor-l,l-bie-(4-ohlorphenyl)-äthanol
Handelsname für 0,0-DinethyldithlophosphorsHure-S-(N-methyloarbamoylmethyl)-ester {-Isomeres von 1,2,5,4,SiO-HeXaOhIOrOyOIohexan
Handelsname fUr 0,0-Dlmethyldlthiophosphorsäure-S-(1,2-di-(Äthoxyoarbony1)-Kthyl)-ester
Handelsname für Diäthylthiophosphorsäure-0-(p-nitrophenyl)-ester
Handelsname für Diaethylthlophosphorseure-0-(3-«ethyl-4-nltrophenyl)-ester
009840/2252
nUiCHLORPHOß
Handelsname für DimethylthiophoephorsKure-2,4,5-triohlorphenylester
sowie alt zwei struktur mäßig verwandten Verbindungen, die in der kanadischen Patentschrift 791 756 vom 21.?·1957 angegeben sind und im folgenden als Produkt A und B bezeichnet werden, nKmlioh:
Produkt A Produkt B
:p-s-ch2-c=ch
Kp t°/»Hg
120°/0,05
95°/0,05
l20
1,4840
1,493
1. Prüfung bei» Kornwurm (Calandra granaria)
Auf «ine aiasplatte wurden mit Hilfe eines Sprühturmes 5 oar einer Lösung der zu untersuchenden Substanz in Aoeton aufgebracht· Nach Verdampfen des Acetone wurden 100 ausgewachsene KornwUrmer (Calandra granaria) auf die so behandelten Platten gebraoht und dort 2 Stunden lang gelassen.
Di· Kornwttrner wurden dann 10 Tage lang in Petrisohalen gebraoht (und mit normaler Nahrung versorgt). Innerhalb dieser 10 Tage wurde die Zahl der toten Kornwürmer in bestimmten Zeit·
abstlnden bestimmt.
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Die auf dies· Weilt ermittelte CLe0 (Konzentrationssohwel-It, die zu einer 50*1gen Mortalität der KornwUrmer führt) des Produktes Nr. 8 liegt zwischen 0*01 und 0,05 g/l und diejenige der Produkte Hr. 2, J und 4 bei 0,05 g/l.
Unter den gleiohen Bedingungen wird für D.D.T. und Axinphos eine DLc0 zwieoh#n 0,1 und 0,5 g/l und für die Produkte A und B von 1 g/l gefunden.
2. Prüfung bei Fliegen Otusoa domestioa)
10 ausgewaoheene Fliegen la Alter von 4 bis 5 Tagen wurden in Petrlsohalen alt Abdeokgitter gebraoht. Auf diese Petrisohalen wurden unmittelbar mit Hilfe eines Sprtihturu 5 obP einer Lösung der zu untersuchenden Verbindungen in gewtlnsohter Konzentration in Aceton aufgebracht« Maoh 5, 10, 15« 20, 25, 30, 60 und 120 Minuten wurde jeweils die Zahl der Fliegen bestirnt, die Intoxlkationssymptome (knook down) zeigen.
Unter diesen Bedingungen führen die Produkte Nr. 5, 6 und 8 zu einer 100*1gen Hortalltut der Fliegen in » Minuten von einer Konzentration von 0,05 g/l en, während handelsübliche, verwendete Produkte wie Parathlon und Diohlorvos bei der gleichen Dosis nur eine 20 und 50*1ge Mortalität ergeben) für eine vollständige Mortalität muß 2 Stunden gewartet werden. Unter den gleichen Bedingungen ergeben Penitrothion und Dieethoate bei einer um den Faktor 5 höheren Konzentration nur «ine Mor-
009840/2252
tali tat von SOJt in 30 Minuten. Fenohlorphos und Bromophos geben eine 20jflge Mortalität bei einer Konzentration von O4 5 g/l und Malathion, das üblicherweise gegen Fliegen verwendete Insektizid« führt bei einer Konzentration von 1 g/l nur zu einer 40jflgen Mortalität in 30 Minuten und man muß 2 Stunden lang warten, bis die Mortalität vollständig ist.
Das zum Vergleich herangezogene Produkt A muß in einer Konzentration von 2 g/l verwendet werden, um innerhalb von 30 Minuten eine äquivalente Mortalität zu ergeben.
3. Prüfung bei Deutaohen Schaben (Blattella germanloa)
5 ausgewachsene Schaben werden in eine Petrischale mit Abdeokgitter gebracht. Diese Petrlsohalen bzw. ihr Inhalt werden unmittelbar mit Hilfe eines Sprühturmes mit 5 era·5 einer Lösung der zu untersuchenden Substanzen in gewünschter Konzentration in Aceton behandelt. 48 Stunden nach dieser Behandlung wird die erreichte Mortalität festgestellt (als tot werden alle Insekten gezählt, die unfähig sind, alQh normal zu bewegen).
Unter diesen Bedingungen ergeben die Produkte Nr0 7 und 8 eine vollständige Mortalität von einer Konzentration von 0,05 g/l *n und die Produkte Nr. 2, 3, 6 und 9 von einer Konzentration von 0,1 g/l an, während das Vergleioheprodulct B nur zu einer Mortalität von 50* der schaben führt·
Zu Vergleiohszwecken kann angegeben werden, daß Fenohlorphoa und Carbaryl in einer Konzentration von 0,5 g/l verwendet werden mtiaeen und Azinphos, D. D. T., Mal at hl on und Dimethoate in einer Konzentration von 1 g/l, wenn eine Äquivalente Mortalität erreicht werden soll.
4, Prüfung bei der Mehlaotte (Bpheatia kuhnlella)
Bei dieser Methode wurde die zu untersuchende Substanz gelöst in Aceton auf Oblatten oder Kapseln aus ungesäuertem Brot gebracht, auf die dann Eier der Bphestla kuhniella gebracht wurden, deren Entwicklung überwacht wurde.
Im einzelnen wurden auf eine Brotkapsel (Apothekenkapsel) einige Tropfen einer Lösung der zu untersuchenden Verbindungen in gewünschter Konzentration in Aceton aufgebracht. Naoh Abdampfen des Acetone wurden in jede Kapsel 10 Eier der Bphestia kuhniella gebraoht und die Kapseln mit einer dünnen Glasscheibe abgedeckt, um Verluste zu vermeiden. Bei den Vergleichsproben kriechen die ersten Raupen naoh 4 bis 5 Tagen aus. Die Bestimmungen wurden naoh 10 Tagen durchgeführt und zwar wurde dann der Prozentsatz der toten Raupen bezogen auf die Gesamtzahl der Eier ermittelt.
Bei diesen Untersuchungen ergab das Produkt Nr. 8 eine vollständige Mortalität bei einer Konzentration von 0,001 g/l und das Produkt Nr. 9 bei einer Konzentration von 0,005 g/1*
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lftiter den gleichen Bedingungen geben die Vergleiohsprodukte A und B bei einer zehnnal höheren Konzentration nur· eine 50Jiige Mortalität. Die Handelsprodukte Lindan©, Dlmetho&te und Carbaryl werden zur Erzielung des gleichen Ergebnisses in einer Konzentration Ton 0,05 g/l verwendet.
5. Prüfung bei Milben (Totranyohus urticae)
Au· eines alt Tetranyohus urtioae aller Bntwiold.unge-•tadien stark kontaminierten Bohnenblatt wurden runde Scheiben von etwa 2 ob Durohnesser ausgeschnitten und mit Hilfe des SprUhturstes Bit einer Lösung der zu untersuchenden Verbindungen in gewünschter Konzentration in Aceton behandelt.
Diese runden Seheiben wurden mit Hilfe einer einfachen Anordnung zur Vermeidung ihres Auetrocknens unter Treibhausbedingungen gehalten. Zwei Tage naoh Beginn der Versuche wurde alt Hilf« einer binokularen Lupe der Prozentsatz der erzielten Mortalität festgestellt.
Unter diesen Bedingungen ergeben die Produkte Mr. 5, 6, 7# 8 und 9 eine lOOJfige Mortalität bei einer Konzentration von 0,005 g/i» Bei der gleichen Prüfung nüssen die Vergleiohsprodukte A und B in einer Konzentration von 0,1 g/l verwendet werden« üb eine äquivalente Mortalität zu ergeben.
Dloofol, das viel benutzte Akarizid, ergibt unter den 009840/2252
gleichen Bedingungen nur eint 5OJfige MortalltHt bei einer Konzentration von 0,01 g/l und ein Phosphorsäureester wie das Malathion ergibt bei einer Konzentration von 0,05 g/l nur eine 50*ige MortalitMt.
6. Prüfung an Milben (Tetranyohus urtioae) im Treibhaus
Mit Tetranyohus urtioae kontaminierte Bohnenpflanzen wurden direkt mit einen kleinen mit komprimierter Luft arbeitenden Zerstäuber behandelt und 15 Tage lang auf absterbende Milben kontrolliert.
Unter diesen Bedingungen ergeben die Produkte Nr. 5, 6, f, 8 und 9 eine vollständige Mortalität der Milben bei einer Konzentration von 1 g aktiver Substanz pro Hektoliter· Zur Brslelung des gleichen Ergebnisses müssen die Dosen bei Dloofol und Parathion vier* bis fünfmal höher liegen.
Die Oesamtheit der vorstehend mitgeteilten Ergebnisse zeigt ganz ausgeprägt die Vielseitigkeit der Wirkung der erfindungsgemäflen Verbindungen und den beträohtlichen teohnlsohen Fortsohrifct, der duroh diese Verbindungen in der Praxis erzielt wird.
In erster Linie zeigen die vorstehend mitgeteilten Untersuchungen, daB die erflndungsgemäßen Verbindungen eine doppelte Wirkungswelse besitzen, da sie sowohl duroh Kontakt, als auoh duroh Aufnahme wirken. Darüber hinaus 1st Ihr· Vielseitig·«·
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kelt bzw. "Polyvalenz" sehr groß« da sie bei sehr unterschiedlichen Arten von stechenden und saugenden parasitären Arthropoden (insbesondere Insekten und Milben) wirksam sind. Welter zeigen die durchgeführten Untersuchungen, daß diese Verbindungen auch endotherapische und systemische Eigenschaften zeigen: So werden sie durch einen Prozeß, der im einzelnen nicht unter» sucht wurde, aber dessen Antriebselement wahrscheinlich der Saft 1st, von der Stelle, auf die sie aufgebracht werden bis zu unterschiedlichen Teilen der behandelten Pflanze transportiert. Dieser Umstand 1st besonders bemerkenswert, da auf diese Weise ein Schutz der behandelten Kulturen an. Stellen erreicht werden kann, die auf mechanische cder physikalisch® Welse nur sehr schwer oder überhaupt nicht durch das Insektizid erreicht werden können.
Darüber hinaus haben sich bei den zahlreichen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen durchgeführten Untersuchungen niemals auch nur die geringsten Anzeichen von Phytotoxic!ttt gegenüber den behandelten Kulturen ergeben, selbst nicht b©i sehr empfindlichen Kulturen wie jungen, Im Treibhaus gezüchteten Bohnenpflanzen. .
Selbstverständlich wurden die angeführten Beispiele nur zur Veransohaulichung der pestizide?! Wirksamkeit ier erfin.dungs gemäßen Verbindungen angegeben, und si© sollen keinesfalls Anwendungabereich auf die genannten Parasiten u&ä/ete· die
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erwähnten Kulturen beschränken.
Die Wirksamkeit dieeer Verbindungen zeigt sich in der Tat in ganz allgemeiner Welse bei einer sehr großen Zahl von animalischen Parasiten und die vorliegende Erfindung umfaßt selbstverständlich jede Verwendung dieser Verbindungen in der Schädlingsbekämpfung ungeachtet der geplanten Anwendungearten und insbesondere zur Bekämpfung von parasitären Insekten und Milben bei Menschen, Tieren, Pflanzenkulturen, Lebensmittelvorräten und eingelagerten oder verwendeten Materialien überhaupt*
Für äen praktischen Gebrauch werden die erfindungsgemäöen
Verbindungen l?a e"; Lgtnutlnen ir> *&n in der Pestizidindustrie Ublioher Wovih^i baw* Zusammensetzungen verwendet. Diese Zuäaenjeit''Satzungen können gebrauchsfertig oder vor der Verwendung zu verdünnen sein νιχχύ nit sollen die Entfaltung der Wirkung der aktiven 3 t>stönsen unter den bestmöglichen Bedingungen ermßgliob ? » and dem Anwender gestatten, das Material sehr viel e-lu'aoh-;· vu. handhaben als die reinen Wirkstoffe. Diese Zusammensetzungen oder Handelsformen können flüssig oder fest β«ίη \^u enthalten Im allgemeinen unterschiedliche Füllstoffe oder röeuiig^rlfc-tsl sowie ^luiat^stoffe, wie oberflächenaktive L ritmhc.-.T^iittal. Stoffe, die ein Zusammenbacken oder '«!'.! ^'^rhindtm, Hpftmlfcfcel u»w. Die so erzeugten Zu- 'A.->-,wi£:&n aIrA beispislswti?» Fulver zum Bestäuben, ge-
Ö0934C/2252
BAD ORIGINAL
körnte Produkte« benetzbare Pulver, Lösungen, eraulgierbare Lösungen, direkte oder inverse Emulsionen.
Für einige besondere Anwendungen, inabesondere im Bereich ▼on Haushalt und Garten« können diese Produkte auoh in Form von Aerosolen vorliegen.
Insgesamt sind derartige Zusammensetzungen gut bekannt und entstammen Üblicherweise der allgemeinen Kenntnis des Fachmanns. Im übrigen sind diesen Themen zahlreiche Publikationen gewidmet, insbesondere Arbeiten wie D.H. FESAR "Chemistry of the Peatieides"« J. Auflage« Herausg. Aoademio Press« Selten 409 bis *33, oder H. KARTIN "The Scientific Principles of Crop Protection", Herausg. B. Arnold« London» Seiten 60 bis 84.
0098A0/2252
BAD ORIGINAL

Claims (2)

- 16 Patentansprüche
1. Insektizide Mittel, insbesondere für Industrie, Landwirtschaft, Gartenbau oder Haushalt, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Thiophosphorsäureestern der Formel:
R1O
R2OCHg-CH2O
in der R1 und Rg niedere Alkylreste sind, wobei die Gruppe Rg-O-CHg auch einen Tetrahydrofurfurylrest bilden kann und A ein ggf· mit einem oder mehreren gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituierter Alkenyl- oder Alkinyl? rest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.
2. Verwendung der Insektizide nach Anspruoh 1 zur SohädlingsbekXmpfung, insbesondere von parasitären Insekten oder Milben bei Mensch und Tier sowie bei Kulturen, eingelagerten Lebensmitteln oder gespeicherten bzw. eingesetzten Materialien.
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DE19702013182 1969-03-21 1970-03-19 Insektizide Mittel auf der Basis von Phosphorsäureestern mit ungesättigtem aliphatischen Rest Pending DE2013182A1 (de)

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