DE2013508B2 - 6-halo-2,4-dinitro-,3-phenylendiamine - Google Patents

6-halo-2,4-dinitro-,3-phenylendiamine

Info

Publication number
DE2013508B2
DE2013508B2 DE19702013508 DE2013508A DE2013508B2 DE 2013508 B2 DE2013508 B2 DE 2013508B2 DE 19702013508 DE19702013508 DE 19702013508 DE 2013508 A DE2013508 A DE 2013508A DE 2013508 B2 DE2013508 B2 DE 2013508B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dinitro
phenylenediamine
chloro
propyl
weeds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19702013508
Other languages
English (en)
Other versions
DE2013508C3 (de
DE2013508A1 (de
Inventor
Don L LeFevre Cecil W Anaheim Woods William G Fuüerton Stone James D Whittier Calif Hunter (V St A )
Original Assignee
United States Borax & Chemical Corp , Los Angeles, Calif (V St A )
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by United States Borax & Chemical Corp , Los Angeles, Calif (V St A ) filed Critical United States Borax & Chemical Corp , Los Angeles, Calif (V St A )
Publication of DE2013508A1 publication Critical patent/DE2013508A1/de
Publication of DE2013508B2 publication Critical patent/DE2013508B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2013508C3 publication Critical patent/DE2013508C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 6-Halo- 3s 2.4-dinitro-1,3-phenylendiamine.
Die erfindungsgemäßen neuen 6-Halo-2,4-dinitro-1.3-phenylendiamine entsprechen der allgemeinen Formel
45
NO
worin X ein Halogenatom und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein können, wobei mindestens eine der Gruppen R1 und R2 eine solche Alkylgruppe ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R1 und R2 zusammen 3 bis 8 beträgt.
Zur leichteren Benennung der erfindungsgemäßen Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel wird das Aminostickstoffatom benachbart zu den Halogenatomen als N1 und das Aminostickstoffatom zwischen den beiden Nitrogruppen am Ring als N3 bezeichnet. Somit stehen die Nitrogruppen in der 2- und 4-Stellung und das Halogenatom in der 6-Stellung des aromatischen Ringes.
Beispiele hierfür sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, sek.-Butyl-, n-Pentyl-, sek.-Pentylgruppen.
55 Eine bevorzugte Klasse der erfiadungsgemäßen Verbindungen sind diejenigen, in denen X ein Bromoder ein Chloratom ist.
Ganz besonders bevorzugt sind das V.N-'-Din - propyl - 2,4 - dinitro - 6 - chlor - 1,3 - phenylendiamin und das N3-(3-Pentyl)-2,4-dinitro-6-chlor-l.3-phenylendiamin.
Die errindungsgemäßen Verbindungen stellen entweder kristalline Feststoffe oder hochsiedende Flüssigkeiten dar. Im allgemeinen sind sie nur sehr geringfügig in Wasser löslich und mäßig löslich in üblichen organischen Lösungsmitteln wie Äthanol, Aceton, Äther und Benzol. Die Verbindungen lassen sich leicht durch Umsetzung eines Amins und Ammoniak mit einem 2,4-Dihalogen-3,5-dinitrobenzol gemäß der folgenden Gleichung herstellen
NO, R1
Ol + NH + NH,
NO,
NH,
NO1 R,
wobei die beiden X1 Halogenatome und X. R., und R2 die gleiche Bedeutung wie vorstehend angegeben haben.
Es sind daher zwei Reaktionsstufen notwendig, in denen Ammoniak bzw. das Amin in jeder Stufe eingesetzt werden. In der ersten Stufe werden etwa 2 Mol des die N'-Gruppe bildenden Amins mit etwa 1 Mol des 2.4-Dihalogen-3,5-dinitrobenzol> umgesetzt. Das erste Halogenatom, das umgesetzt wird, ist das zwischen den StickstoiTgruppen am aromatischen Ring sitzende Halogenatom. Diese Stufe wird \orteilhafterweise in einem nichtpolaren Lösungsmittel wie einem Kohlenwasserstoff durchgeführt, in dem das Aminhalogenid unlöslich ist und somit durch Filtration leicht abgetrennt werden kann. In de: /weiten Stufe werden etwa 2 Mol Ammoniak mit der Monoamino-Verbindung unter Bildung des uns\mnieirisch substituierten 1,3-Phenylendiamins umgesetzt. Die zweite Reaktionsstufe findet in einem geschlossenen Reaktionsgefäß wie einem zugeschmolzenen Glasrohr oder einem Autoklav statt, um Verluste an Ammoniak zu vermeiden und eine leichtere Kontrolle der Reaktion zu ermöglichen. Andererseits kann auch bei atmosphärischem Druck in Anwesenheit eines Lösungsmittels wie eines Alkohols gearbeitet werden.
Die zur Herstellung der erfindungsgeinaß verwendeten Produkte angewandte Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise im Bereich von etwa 20 bis 120 C
und wird angewandt, um gute Ausbeuten an den gewünschten Reaktionsprodukten und eine befriedigende Reaktionsgeschwindigkeit zu erzielen, und zwar sowohl bei Einsatz eines geschlossenen Rcaktionsgefaßes als auch bei Umsetzung der Reaktionskomponenten bei Normaldruck in Anwesenheit eines Lösungsmittels. Als Nebenprodukt bildet sich Halogenwasserstoffsäure, die in Anwesenheit von überschüssigem Amin in das entsprechende Aminhalogenid umgewandelt wird, welches leicht durch Waschen in Wasser oder Filtration nach Auflösung des Reaktionsproduktes in einem gleichen Lösungsmittel entfernt werden kann. Die gewünschten Produkte können nach bekannten Methoden wie L'mkristallisation gereinigt werden.
Die als Ausgangsprodukte eingesetzten 1.2,4-Trihalogen-3,5-dinhrobenzole lassen sich leicht durch Nitrierung der 1,2,4-Trihülogenbenzole mil einem Gemisch aus rauchender Salpetersäure und rauchender Schwefelsäure bei einer Temperatur unterhalb etwa 80 C herstellen.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung repni-ntativer Mitglieder der erfmduiigsgemäß verwendeten Verbindungsgruppe.
Beispiel ]
N-(3-Pentyl)-3,4-dichlor-2.6-dinitroanilin
3-Pentylamin (6,00 g: 0.0688 Mol] wurden /u einer gerührten Lösung von 1.2.4-TnChIOr^.5-diniirobenzol 0.338 g; 0,0344"Mo1) in 200 ml C\elohe\an über !5 Minuten verteilt zugegeben. Nach einstündigem Rühren bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch 17 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und sodann unter vermindertem Druck /ur Trockne eingedampft. Der Rückstand wurde mit 250 ml siedendem Cyclohexan extrahiert, der dann abdekantiert und verdampft wurde. Der erhaltene Rückstand wurde dann in Chloroform aufgenommen, mn 3 N-Salzsäure und danach mit Wasser extrahiert. die Chloroform-Lösung über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Chloroform durch Destillation abgetrennt. Das zurückbleibende öl wurde in 25 ml η-Hexan aufgenommen, gekühlt und filtriert, wodurch 0.5 g an nicht umgesetztem Ausgangsprodukt erhalten wurden. Das Filtrat wurde verdampft, wodurch 9.24 g |S3.3%) N-(3- Pent\l)-3,4-dichlor-2.6-dinitroanilin als ein öl erhalten wurde, das durch sein NMR-Spektrum identifiziert wurde.
N1-(3-Pentyl)-6-chlor-2.4-dinitro-1.3-phenylcndiamin
Ein Gemisch von 5.00 g (0.0155MoIl N-(3-Pent\l)-3.4-dichlor-2.6-dinilroanilin und 6.89 g 10.0310 Moll einer 7.66%igen Lösung von Ammoniak in absolutem Äthanol wurde in ein Glasrohr mit etwa 30 ml absolutem Äthanol eingeschmolzen Nach 72stündigem Erhitzen auf 94 C wurde das Reaktionsgcmisch von flüchtigen Bestandteilen beireit und der Rückstand mit 5(K) ml Wasser aufgeschwemmt Ls wurde abliltriert und der Rückstand aus Äthanol kristallisiert, wodurch 1.89 g (40.3%ι des Rohproduktes vom Schmelzpunkt 118.5 bis 121.5 C erhalten wurden. Diese:; Produkt wurde in 60 ml heißem Cyclohcxan aufgenommen, die Lösung filtriert. \erdampft und der Rückstand aus 95%igcm Äthanol umkristallisicrt. Es wurde das gewünschte Produkt in Form von glänzenden orangen Rechtecken vom Schmelzpunkt 119.3 bis 120.6 C erhalten.
Beispiel Il
N3,N3-Diäthyl-6-chlor-2.4-dinitro-1.3-phenylendiamin
Dieses Produkt wurde in entsprechender Weise durch Umsetzung von d
ii
iiitroanilin mit Ammoniak erhalten. Das kristalline Produkt schmilzt bei 110 bis 111 C.
ίο Bei spiel III
N3,N3-Di-n-propyl-6-brom-2,4-dinitro-1,3-phenylendiamin
Dieses Produkt wurde in entsprechender Weise durch Umsetzung von N,N-Di-n-propyl-3,4-dibrom-2,6-dinitroanilin mit Ammoniak erhalten. Das kristalline Produkt schmitt bei 119 bis 120 C.
Beispiel IV
N,N-Di-n-propyl-3-chlor-2,6-dinitro-4-fluoranilin
Ein Gemisch aus 8.0g (0,0314MoI) 2.4-Dichlor-3,5-dinitrofluorbenzol. 6,35 g (0,0628Mo!) Di-n-propylrunin und 75 ml Cyclohexan wurden 15.5 Stunden auf 58 bis 72 C erhitzt. Das Di-n-propylamin-hydrochlorid wurde abfiltriert und das Lösungsmittel vom Filtrat verdampft, wodurch ein Öl zuiuckbheb. D.;s öl wurde in kaltem Penthan aufgenommen, die Lösung filtriert und unter vermindertem Druck verdampft.
•so Es wurden 10,03 g (96.5%) N,N-Di-n-propyl-3-chlor-2,6-dmitro-4-fluoranilin erhalten, das durch sein NMR-Spektrum identifiziert wurde.
N3,N3-Di-n-propyl-2.4-dinitro-6-fluor-1,3-phenylendiamin
Eine Lösung von 7,34 g (0.0224MoI) N.N-Din-propyl-3-chlor-2.6-dinitro-4-fluoranilin. 12.87 g (0,0458 Mol) einer 6.06%igen Lösung von Ammoniak in absolutem Äthanol und 2.317 g (0.0229 Mol) Tnälhylamin in etwa 35ml absolutem Äthanol wurden in einem zugeschmolzenen Pyrex-Rohr 72 Stunden auf 98 C erhitzt. Der Inhalt wurde sodann unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft und der Rückstand zweimal mit ie HKImI siedendem Cyclohexan extrahiert. Die zusammengegebenen filtrierten Cyclohexan-Extrakte wurden zur Trockne eingedampft und das zurückbleibende öl in heißem η-Hexan aufgenommen, die Losung filtriert und verdampft, wodurch ein öl erhalten wurde. Dieses Rohöl wurde über 250 g aktiviertes Aluminiumoxyd unter Verwendung von Penthan. 2. 1-Penlan-Ben/ol und 1 :2-Pentan-Benzol als Elutionsmiltel chroinatografiert. Nach einer anfänglichen Fraktion von N'.N'.N-'.N3 - Tetra - η - piopyl - 2.4 - dinitro - 6 - fiuor-
1,3 - phenylendiamin wurde N'.N1 - Di - η - propyl-2,4 - dinitro - 6 - fluor - 1.3 - pheinlendiamin erhalten. Zweimalige Umknstallisation aus wälirigem Äthanol ergab das gewünschte Produkt 111 Form orangefarbener Nadeln vom Schmelzpunkt 90.5 bis 91.5 C.
Die folgenden Produkte wurden, wie vorstehend beschrieben, erhalten;
N'-sek.-Butyl-2.4-dimtro-^-ehloi -1 .V phenylendiamin; Fp.; 124.5 bis 125.5 C;
ds N3-sek.-Butyl-2.4-diniiro-6-brom-1.3-phenylendiamin: Fp.: 140.5 bis 141.5 C;
N\N3 - Diathyl - 2.4 - dinitro - 6 - brom-1.3-phenylendiamin: Fp : 107 bis HW C:
N3-lsopropyl-2.4-diniiro-6-brom-1.3-phenylendiamin; Fp.: 148 bis 150 C:
N3.N3 - Di - η - prop)! - 2,4 - dinitro - 6 - chlor-1,3-phenylendiamin: Fp.: 122,5 bis 123.5 C.
Die vorstehend beschriebenen Verbindungen sind ausgezeichnete Herbizide und insbesondere wertvoll als selektive Herbizide zur Kontrolle von Unkräutern in Kuhurpflanzungen. insbesondere von grasartigen Unkräutern wie beispielsweise ruchss'hwanzgras. Wassergras und Krebsgras. Viele der erfindungsgemälien Verbindungen können zui^, Kontrolle von Unkräutern in erwünschten Kulturpflanzungen der Grasfamilie wie Mais und Reis und auch kleinkörnigen °flanzen sowie in breitblättrigen Kulturpflanzungen wie Baumwolle und Sojabohnen eingesetzt werden. Weiterhin sind viele der bevorzugten Verbindungen wirksam zur Kontrolle von wildem Hafer, der ein Hauptproblem in kleinkörnigen Anpflanzungen wie Weizen und Geräte darstellt.
W asi>ergras und ähnliche Unkräuter sind ein schwerwiegendes Problem in Reiskulturen, und die Entdek-Ininp eines wirkungsvollen selektiv wirkenden Herbizids zur Bekämpfung dieses Unkrautes ist ein bedeutender Fortschritt. Diese Entdeckung ist überraschend und unerwartet im Hinblick auf die Phytotoxizität vieler anderer aromatischer Amine in bezug auf grasartige Kulturpflanzungen wie Reis. Es wurde weiter gefunden, daß die speziellen Phenylendiamine gemäß der vorliegenden Erfindung viel weniger flüchtig als viele andere substituierte aromatische Amine sind und besser in den Boden eindringen und auch be>>sere Stabilität gegenüber UV-licht haben
Die Erfindungen können sowohl vor Au-.tneb der Kulturpflanzen oder hiernach angewandt werden, d h. sie können auf den Boden aufgebracht werden, in dem die Unkräuter wachsen werden, oder sie können dazu verwendet werden, die Unkräuter abzutöten oder ihr Wachstum zu verhindern oder das Keimen der Samen unerwünschter Pflanzen zu verhindern So können die erhndungsgcmalten Verbindungen dazu verwendet werden, das Wachstum von Unkräutern dadurch zu kontrollieren, daß eine phytotoxische Menge eines oder mehrerer dieser Wirkstoffe gemäß der vorhegenden Erfindung an dem zu schützenden Ort. d h dem Boden, in dem die Gräser wachsen oder wachsen werden oder an dem Blattwerk der wachsenden Pflanzen angewandt werden. Unter dem Ausdruck »Unkräuter«, wie er vorstehend und nachfolgend benutzt wird, wird das Wachstum aller unerwünschter Pflanzen eingeschlossen.
Im allgemeinen beträgt die A,nwendungsmenge etwa 1.13 bis etwa 2K2.5 g eines oder mehrerer der Wirkstoffe pro Kubikmeter, um eine wirksame Kontrolle des unerwünschten Pflanzenwaeh>tums zu erreichen Vorzugsweise werden die Produkte in Mengen von etwa 2.825 bis etwa 56.5 g pro Kubikmeter angewandt. Bei diesen Mengen werden die unerwünschten Unkräuter ohne oder nur unter sehr geringer Verletzung der gewünschten Kulturpflanzen abgelötet «>der im Wachstum gehemmt.
Verdeii hsversuch-.hcricht
Die lolucnden VeP1 ic he wurde;; in Gewächshäusern durchgeführt, wobei !'!hn/enk.is'.en mit den unlerluchtcn Verbindung·..-!! Sehainl·.:!; wurden leder i'tlanit.-nkasten wurde rvni \1.;:> iki^r.iA^1L- und Soja
bohnen als Nutzpflanzen und mit Krabbengras, Fuchsschwanz, Sandkletten und Lambsquarters als Unkräuter bepflanzt. Die zu prüfende Verbindung wurde in äthanolischer Lösung auf den Boden jedes Kastens in der angegebenen Menge aufgesprüht und sodann durch Vermischen des behandelten Bodens in einer Schichtdicke entsprechend 2.54 cm eingemischt. Am gleichen Tag wurden die vorstehend angegebenen Pflanzenarten in den behandelten Boden eingepflanzt. Die Samen der Unkräuter wurden in einer Tiefe von 6 mm und die Samen der Nutzpflanzen in einer Tiefe von 3 cm eingepflanzt.
Die folsenden erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in" einer Menge entsprechend 5,65 g m3 aufgetragen :
N-\N3-Diäthyl-b-brom-2.4-dinitro-l,3-phenylen-
diamin (3837).
N--sek.-Butyl-6-brom-2.4-dinitro-1.3-phcn\k'n-
diamin (3836).
N-I? .PentyD-6-chlor-2.4-dinitro-1.3-phenyien-
diamin (4531).
N3.N-'-Di-n-propy!-&-chlor-2,4-dinitn>-
l.?-pheny!endiamin (359i).
Die folgenden vorbekannten Verbindungen ^emaß USA.-Patentschrift 3 442 639 wurden in Men;: :i entsprechend ] i.3(< bzw. 56.5 g nv angewandt:
N N-Diäth'.i-2-brom-4,6-dinitroaniIin (4'?>)(.
N-sek-Butyl-2-brom-4.6-dinitroanilin (4"1.-. ..
N-i3-Peni}"l)-2-chlor-4.6-dinitroanilin (472S:,
N_N_r)j-nIpropyl-2-chlor-4,o-dinitroanilin '4727).
Die Pflanzenkästen wurden im Treibhaus gehalten und ic nach Bedarf bewässert. 21 Tage nach der Behandlung wurden die Kasten ausgewertet und die Pflanzen in bezug auf die herbizide Wirksamkeit im Vergleich mit unbehandclten Kontrollpflanzen einjiestufi. Die Pflanzen wurden sowohl auf vollständige Ahtötung als auch Beeinträchtigung des Pfkinz.envachstums der verbleibenden Pflanzen nach der folgenden Stufenskala eingestuft:
llchindcruiig
des
0 —- wirkungslos
1 = <10% Schädigung
2 = 10 40% Schädigung
3 = 40- 70% Schädigung
4 - > 70" ο Schädigung
j Abteilung
ι
I 5 = < 25% Abtötung
j 6 = 25-50% Abtöiung
7 -· 50- 75% Abtötung
8 = 75—99% Abtötung ! 9 ■= 100% Abtötung
Jede Pflanzenart wurde sowohl in bezug auf die prozentuale Abtötung als auch in bezug auf die prozentuale Schädigung der verbleibenden Pflanzen eingestuft, wobei die erste /ahl die prozentuale Abiölung und die zweite /ahl die prozentuale Schädiuiing a'i.uibt. z. B. 7 3 bedeutet 50 bis 75",, Ablötung ■χι 40 hi·. ~0"„ \'ennindcning des Ptlanzvnw.ichslums h/w Sv !v diuin;;: der \e:''!eibeiuicn Pflanzen f:s wtir-ιί·.·ιι -.lie '■ ''.'cndi"i Trüei :v --C ' e.uiachtel:
Mais
Sojabohnen ...
Baumwolle ...
Fuchsschwan/ .
Sandklette
Krabbengras ..
Lambsquarters.
Gänsefuß
4729
Anwendungsmenge gnv"
11.1
(I
!
I
2
I
1
56.5
0 1
0 I
0 1
5 3
0 1 8 4 7 1 64
3837
Anwendungsmenge 5.65 g m3
0 0 0
7
t)
7 84
= N,N-Diäthyl-2-brom-4.6-<linitroanilin.
= NJ,N3-Diäthyl-6-brom-2.4-dinitro-1.3-phenylendiamin.
Mais
Sojabohnen
Baumwolle
Fuchsschwanz ..
Sandklette
Krabbengras
Lambsquarters..
Gänsefuß
4730
Anwendungsmenge g,m'
11.3
1
1
1
62
1
2
56.5
0 1 01 02 0 1 7/0 8.-4 0 1 0 2
3836
Anwendungsmenge 5.65 g m3
5
52 84 5 84
Mais
Sojabohnen
Baumwolle
Fuchsschwanz ..
Sandklette
Krabbengras ..
Lambsquarters.
Gänsefuß
4728 11.3 56.5
0 0
Anwendungsmenge 0 0
g.mJ 0/1 0/1
0 5/3
0 0/3
7/4 8/4
5 1 5/2
5 1 5/4
4531
Anwendungsmenge 5.65 gm3
0 1 0 1
5 4 5 3 8/4 5 2 5 4
4728 = N-(3-Penlyl)-2-chlor-4,6-dinitroanilin.
4531 = N3-(3-Pentyl)-6-chlor-2.4-dinitro-l,3-phen)iendiamin.
= N-sek.-Butyl^-brom^.e-dinitroamlin.
= N3-sek.-Butyl-6-brom-2,4-dinitro-1.3-phenylendiamin.
Mais
Sojabohnen
Baumwolle
Fuchsschwanz
Sandklette
Krabbengras'
Lambsquarters
Gänsefuß
g'm3 3 i 56.5
4727 1 0
1 0.1
Anwendungsmenge I 0
3 8 4
11 I 8 4
0 4 9
0 1 9
0 3 9
0
0
8
5
0
3591 Anwendungs
menge 5.65 g m3
0 0 1
74 0 4
9 84
4777 = N N-Di-n-propyl-Z-chloM.o-dinitroanUin.
3591 = N3.N3-Di-n-propyl-2,4-<Jinitro-6-chlor-1.3-phenylen diamin.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. n-Halo^^-dinitro-l,3-phenylendiamine der allgemeinen Formel
NO,
worin X ein Halogenatom und R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein können, wobei mindestens eine der beiden Gruppen R1 und R2 eine solche Alkylgruppe ist und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R1 und R2 zusammen 3 bis 8 beträgt.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chlor- oder ein Bromatom ist.
3. N3,N3 - Di - η - propyl - 2,4 - dinitro - 6 - chlor-1,3-phenylendiamin.
4. N3-(3-Pentyl)-2.4-dinitro-6-chlor-l.3-phenylendiamin.
DE2013508A 1969-11-10 1970-03-20 6-Halo-2,4-dinitro-,3-phenylendiamine Expired DE2013508C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87550769A 1969-11-10 1969-11-10

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2013508A1 DE2013508A1 (de) 1971-05-19
DE2013508B2 true DE2013508B2 (de) 1973-08-16
DE2013508C3 DE2013508C3 (de) 1974-04-18

Family

ID=25365929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2013508A Expired DE2013508C3 (de) 1969-11-10 1970-03-20 6-Halo-2,4-dinitro-,3-phenylendiamine

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3617251A (de)
CA (1) CA976982A (de)
DE (1) DE2013508C3 (de)
ES (1) ES378034A1 (de)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3933467A (en) * 1970-07-28 1976-01-20 Basf Aktiengesellschaft Substituted nitroanilines and substituted 1, 3, 5-triazines as herbicidal mixtures
US3968138A (en) * 1970-11-02 1976-07-06 United States Borax & Chemical Corporation 6-Cyano-2,4-dinitro-1,3-phenylenediamines
CA1106390A (en) * 1974-12-04 1981-08-04 Don L. Hunter Nitrophenylhydrazine compounds
US3979453A (en) * 1975-06-23 1976-09-07 Eli Lilly And Company 3-Cyanamino-2,6-dinitroanilines
US4078000A (en) * 1976-11-22 1978-03-07 Olin Corporation Method of isolating and recovering 2,4-dinitro-N-substituted-1,3-phenylenediamine compounds

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3442639A (en) * 1965-12-22 1969-05-06 Lilly Co Eli Process of selectively eliminating weeds
US3466329A (en) * 1967-03-03 1969-09-09 Lilly Co Eli N2,n2-dialkyl-3-nitro-5-trifluoromethyl-0-phenylenediamines

Also Published As

Publication number Publication date
DE2013508C3 (de) 1974-04-18
CA976982A (en) 1975-10-28
US3617251A (en) 1971-11-02
ES378034A1 (es) 1972-05-16
DE2013508A1 (de) 1971-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2135140B2 (de) Alkoxydinitroaniline und ihre Verwendung
DE1542755A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Unkrautvernichtungsmitteln,diese enthaltende Mittel und deren Anwendung
DE2013509C3 (de)
DE1276402B (de) Herbizide Mittel mit einem Gehalt an Halogenthiobenzamiden
DE2013509A1 (de) Neue 6-Trifluormethyl-2,4-dinitro-l,3phenylendiamine
DE3322720A1 (de) Verwendung von in 2-stellung mit (substituierten) aminogruppen substituierten 4-dl-alkylester-(alpha)-alaninyl-6-chlor-s-triazinen als herbizide, insbesondere gegen flughafer
DE2013508C3 (de) 6-Halo-2,4-dinitro-,3-phenylendiamine
DE1137259B (de) Selektive Bekaempfung von Fingerhirse
DE2044735C3 (de) Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2114018C3 (de) 3-(2-Tetrahydropyranyl)-l,23,4tetrahydropyrimidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und pesticide Zusammensetzungen
DE2013510C3 (de) Verwendung von 6-Trifluormethyl-2,4- dinitro-1,3-phenylendiaminen als Herbizide
DE2136616A1 (de) 2,4 Dinitro 1,3 phenylendiamine und ihre Verwendung
DE2055399C3 (de) 3-Chlor-oder 3-Brom-2,6-dinitro-4trifluormethylaniline
DE2363602A1 (de) Nitrobenzolderivate
DE2624094A1 (de) N-carbamoyl-n-phenylaminosaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel
DE2601447B2 (de) Cyclohexenon-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
EP0092632B1 (de) Neue Benzonitrilderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbicide Mittel
DE2644486C2 (de) Substituierte Phenoxybenzoesäureanhydride, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbicide
DE3038083A1 (de) 5-(2&#39;-chlor-4&#39;-trifluormethylphenoxy)-2-nitrostyrolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende herbizide mittel
DE2548898A1 (de) Benzothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE2167289C2 (de) N-Substituierte-&amp;Delta;&amp;uarr;1&amp;uarr;-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Herbizide
DD145988A5 (de) Mittel zur inhibierung des niederlegens von baumwollpflanzen,leguminosen und gramineen
DE2352661C3 (de) 3,4-Dihydro-2H-pyran-2,4-dione und deren Metallsalze und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
DE2439104C3 (de) Cyclohexanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2146756A1 (de) Triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee