DE2025172A1 - Verfahren zur Herstellung von N Alkyl lactamen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N Alkyl lactamenInfo
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Description
VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht" Leuna, 13.6.1969 Patentabteilung DC. Bo/Str.
LJ?. 929
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyllactamen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von
N-alkylsubstituierten Lactamen, insbesondere von N-Methyllactamen,
durch Alkylierung der entsprechenden unsubstituierten
Lactame.
Ee ist bekannt, NH$lkylierte Lactame durch Umsetzung von
Lactonen mit primären Aminen herzustellen (WD-AS 1 265 159).
Diese Verfahrensweise ist aufwendig, da die Lactone durch spezielle, Über mehrer· Stufen ablaufende Syntheseverfahren
gewonnen werden müssen. Weiterhin werden keine hohen Ausbeuten erreicht.
Es ist weiterhin bekannt, N-Alkyllactarne durch Einwirkung
von Alkylhalogeniden auf Metallsalze der Lactame herzustellen
(J. Tafel u. D. Wassmuth; Bar. dtsch. ehem. Ges. ££»
2839 (1907)). Speziell für dit Gewinnung von N-Methyllactamen
wurde auch die Umsetzung der uns üb s Situierten Lactame mit
Dimethylsulfat beschrieben (E. Späth u. H. Bretschneidert
Ber, dtsch. ehem. Ges. §±, 330 (1928)). Dies« Methoden erfordern den Einsatz großer Mengen an Lösungsmitteln sowie
-eine langwierig» und komplizierte Aufarbeitung der Heak«
tionegemieeh·, 009883/2081
-2-
Weiterhin wurde bereite voi>g®eehlag6ß9 M-Alkyllaetam® durch
Gasphasen-Umsetzung der unsubstitttifften Lactame mit Alkoholen in Gegenwart von viasees?abspaltenden Katalysatoren bei
Temperaturen um 300 0C karzustellen, wobei als Beispiel die
Reaktion von Pyvrol£äon«(2) mit Methanol, die zum N-Methy1«
pyrrolidon»(2) führt, angegeben ist (USP 2 674 602). Auch
hier liegen die Ausbeuten deutlich niedrig (Tab. Ό«
Zweck der Erfindung ist m9 N-AIkyllactarne in besserer Ausbeute und in einfachere* Weise herzustellen.
Der Erfindung liegt die .Aufgabe zugrunde-, eine technisch
anwendbare Synth®e§m%l£©h.keit für N-alkylierte Lactame zu
finden, die auf !tiefet zugänglichen Ausgangsprodukten basiert,
bezüglich der Raakisioaaftiteung und Aufarbeitung der Reaktionsgemische vorteilhaft etaehfütabar ist und günstigere Ausbeuten
ergibt·
Erfindungsgemäß werden aa Stickstoffatom substituierte
Lactame dureh Alkylierung.©ines entsprechenden unsübstituierten
Lactams dadui?@h hergestellt, daß das unsubstituierte
Lactam mit einem synaetfischen Dialkylather in Gegenwart
eine· wasserabspaltenden Katalysators bei Temperaturen zwischen
200 und 400 0U zur Reaktion gebracht wird. Vorzugsweise
verwendet man als Auagangeprodukte unsubstituierte Lactame mit 4 bis θ Kohlenstoffatomen im Ring.
001833/2081 ->
Weiterhin ist es von Vorteil, wenn bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ale Alkyliermittel eymmetrische Dialkyläther verwendet werden, in denen jede Alkylgruppe 1 bis 4
Kohlenstoffatome enthält.
Für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbare Katalysatoren sind beispielsweise Bauxit, Silikate, Phosphate, Sulfate,
vorzugsweise Aluminiumoxid, die gegebenenfalls auf Trägermaterial aufgetragen oder durch geeignete Zusätze modifiziert werden können.
Weiterhin ist es bei den erfindungagemäßen Verfahren
günstig, bei einer Reaktionetemperatur von 250 bis 350 0C
zu arbeiten·
Die Durchführung des erfindungegemäßen Verfahrene gestaltet
eich im Falle der Methyl!erung bevorzugt so, daß man da*
Lactam in flüssigem Zustand in die Apparatur eindosiert und gleichzeitig den gasförmigen Dimethylather zuführt. Das Gemisch gelangt über einen Vorheizer auf den im Fe st bett angeordneten Katalysator, «0 die Umsetzung eintritt. Das den
Reaktor verlassende Katalyse* wird kondensiert und anschließend in bekannter Weis· destillatl? zerlegt. Der nicht urnge«
setzt· Dimethyläther kann in Kreislauf gefahren und wieder
in dl· Reaktion eingesetzt werden. Die durch Destillation zurückgewonnenen Mengen des unumgesetzten Lactams können
gleichfalls einer erneuten Umsetzung zugeführt werden.
-4-009883/2081'
Geeignete N-alkylierte. Lactame lassen sich vielseitig anwenden, beispielsweise als selektive Lösungsmittel oder al«
Zwischenprodukte für Synthesen.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Verfahrensweise, insbesondere der Methode zur Methylierung von Lactamen unter Bin·
satz von Dimethyläther im Vergleich zum bekannten Verfahren der Alkylierung mit Methanol, liegen darin, daß bei einmaligem Durchgang höhere -Ausbeuten an Alkylierungsprodukt bei
gleichzeitig höherer Katalysatorbelastung erreicht und
kostenseitig große Einsparung erzielt werden. Zur Erläuterung seien die Ergebnisse gegenübergestellt, welch® in der
gleichen Versuchsanlage bei der Methylierung von £-Capro«
lactam unter Einsatz von Methanol bzw· Dimethylather ale Al·
kylierungakomponente sowie Aluminiumoxid als Katalysator
bei einmaligem Durchgang erhalten wurden. Das Mol-Verhältnie Alkyllerungsmittel zu Lactam betrug
stets 2:1·
Belastung Temperatur Umsatz zu H-Methyl«if«>capr©«
(g £-Caprolactam /Oq\ lactam
· Methanol Dimethyläther
0,1 300 50,6 * 7O98 * '."■'
0,2 300 44,5* 63,5*
320 47,7 * 77,2 *
0,3 300 43,5 * 52,3 *
320 46,4 * 72*1 *
009883/2081
IiP 925
Ähnlich günstige Ergebnisse wie bei der €«Caprolaotaa-Methylierung mit Dimsthylather werden auch bei der Methyllerung von Pyrrolidon-(2) mit Dimethylather erhalten. Auch
beim Einsatz höherer symmetrischer Dialkyläthe*» beiepielsweise Diät hy 1«, Dilsopropyl-, Dibtttyl- und Diieobutyläther,
entstehen die entsprechenden Alkylierungeprodukte in guten
Ausbeuten«
Sin weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrene, insbesondere der Methode zur Darstellung τοπ B-Methyl-£-oapYO-lactam, liegt darin, daß die Auegangeprodukte leicht und
in großen Mengen technisch zugänglich sind·. Dime thy lathe»
ist ein sehr billiges, zumeist unerwünaehtee Zwangeanfallprodukt bei der Hethanoleyntheee, das in Ermangelung vielseitiger chemischer Anwendungeaflflichkeiten oftmals al«
Heizgas eingesetzt wird· £~Caprolactam wird in großem Itafang
technisch produziert, wobei es für eine Anwendung nach den erfindungsgemäßen Verfahren nicht er forderlich ist, höh·
Anforderungen an die Reinheit dee zu verwendenden Lactame
zu stellen, man kann gegebenenfalls auch Fraktionen mind··
rer Qualität zum Einsatz bringen·
Die Brfindung soll durch die folgenden Ausfuhrungebeiepiele
näher erläutert werden«
009883/2081
- 6 Bel«Diel 1
H e r s t e 1 J, ung,, j ο,η« JSb
Aue einem behtiibaren ¥©yi?ateg®fl§ werde
d-Gapspolactaia in eines* Menge ¥oa 1200 g isi ¥erlau£ von
7,5 Stunden in di§ fereuehsüpparatus* elndoeittrt, w@lehe
einem Reaktionsrohr bestand, dal auf 32Θ \ tisgiUfiort was?
und den Katalysator (Alimiiiiuii&sid) in ®±&®% H@ag© von 8oo g
enthielt. Gleichseitig wusden &®v Anlag® 4a §4 l/^td« Bins·
thyläther zugefUtet« Mbs&mi ä®s
sehr schwachss3 StiekstoffetooB iy^efe
Daa den Reaktor veip3»©E@©ßfi© iredsÄtgaHisefe ossd® diivea lung kondensiert nad Qia@2? d@@tillatif©a &va£as>beitung unterzogen· Nach dem AMssflilidroß d@i? kaaptalekliela aus l®tiaanol und Wasser l)estehend©a ni@S£>igei@d@nde& l&t@lie giog b@i 105 bie 115 0O/10 SBB öae foM© ®«Hethjl«»^»€af^@lf»e<laJ8-in eine? Menge τοη 1061 g übe?·
sehr schwachss3 StiekstoffetooB iy^efe
Daa den Reaktor veip3»©E@©ßfi© iredsÄtgaHisefe ossd® diivea lung kondensiert nad Qia@2? d@@tillatif©a &va£as>beitung unterzogen· Nach dem AMssflilidroß d@i? kaaptalekliela aus l®tiaanol und Wasser l)estehend©a ni@S£>igei@d@nde& l&t@lie giog b@i 105 bie 115 0O/10 SBB öae foM© ®«Hethjl«»^»€af^@lf»e<laJ8-in eine? Menge τοη 1061 g übe?·
Ale höher«iedendtf I^aktien wra?ä@ bei eime^ Sisie^en^e^ata^
τοη 138 - 140 0O/141 m £*·*€»prolaefa® ia_@iia®i? Meng® Ton
196 g (16,3 S6; bessegta auf ü© Einea%zü@»ge)} BtarUekgöwonnen«
Diese 196 g C-Oaprelaetaii wurden unter den' gl@l@h@n Arbeitsbedingungen
einer e^nsuten Ume@tzung segefütefo ßabei wurden
nach analoger Aufarbeitung 176 g des voton I«Hetfeyl-€-caprolactams
gewonnen, 32 g ^-Oaprolaetaii netten m±&h nicht umgesetzt. Die nach zwei Dureheätzen ln»gs@aaf g®w@]m®i»a
1237 g des Rohprodukt·· wurden.erneut.destilliert» wobei
1212 g (98 % der eingesetzten Hing·) «ine* Eroäukt· gewonnen
009883/2081 τΤ·
LP 929
dae bei gaschromatographischer Untersuchung eine Reinheit τοη über 99,5 * aufwie· (Kp#10 105 bis 106 0Cj
1,481Of d?' 1,012). Der Umsatz des eingesetzten
έ-Caprolaetama zu H-Metnyl^caprolactam lag nach einmaligem
Durchsetz bei 77,2 %, nach zwei Durchsätzen bereite bei
89,9 %t wobei die nach der Redestillation gewonnene Menge
dee reinen Alkylierungeprodukte ale Bezugagrundlage dient·
Bei«Diel 2
Insgesamt 901 g Py*rolidon-(2) wurden in einer Menge τοη
120 g/Std. gernein·am mit 64 1/Std. Diaethyläther bei 300 0O
in die im Beispiel 1 beschriebene Apparatur eindoeiert. Da·
gewonnene Katalyaat wurde durch Destillation aufgetrennt,
das zunächst anfallende rohe H-Methylpyrrolidon-(2) wurde
durch erneute Destillation in einer gasehromatographiech be«
stimmten Reinheit von 99,7 * erhalten (Kp#10 80 °C| U0 20
1,47021 d^° 1,029)· Die erhaltene Menge an reinem H-Methylpyrrolidon-(2) betrug 816 g, das entsprioht einer Ausbeute
τοη 77*7 %. 161 g Pyrrolidon-(2) (17,9 *) wurden unuagesetzt
zurückgewonnen (Kp-10 120 bis 122 0O,
009883/2081
Her ate lluj^ff γοη H-Äthyl-^-caprolactan
Der Im Beispiel 1 beschriebenen Versuchaapparatur wurden im
Verlauf von 7,5 Stunden bei 320 0C insgesamt 600 g <f-Caprolactam
sowie 785 g Diethylether zugeführt. Bei der destilla·
tiven Aufarbeitung des Katalysats wurden nach erneuter Oesül··
lation des zunächst anfallenden Rohprodukts 497 g N-Athyl-icaprolactam
erhalten (Kp#15 123 bi· 124 °C| nD 25 1,4775|
djp 0,981; gaschromatographische Reinheit >99 %)% das entspricht
einer Ausbeute von 66,0 %. 157 g an unumgesetztem
6-Caprolactam (26,2 %) konnten zurückgewonnen und erneut
der Umsetzung zugeführt werden.
' ■ ' -9-009883/208T
Claims (5)
- Patentanspruch»J Verfahren zur Herstellung von am Stickstoffatom durch eil» Alky!gruppe substituierten Lactamen durch Alkylierung eines entsprechenden unsubstituierten Lactams, dadurch gekennzeichnet, daß das unsubstituierte Lactam mit einem symmetrischen Dialkyläther in Gegenwart eines wasaerab- ^ spaltenden Katalysators bei Temperaturen zwischen 200 und 400 0C zur Reaktion gebracht wird·
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukt unsubstituierte Lactame mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen im Ring einsetzt.
- 3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylierungsmittel symmetrische Dialkyläther verwendet werden, in denen jede Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlen« w stoff atome enthält.
- 4· Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als wasserabspaltender Katalysator Aluminiumoxid eingesetzt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1 bie 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur im Bereich von 250 bis 0O009883/2081
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6603021B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-08-05 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| WO2019005596A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Advansix Resins & Chemicals Llc | METHODS AND COMPOSITIONS FOR POLYURETHANE DISPERSIONS USING SOLVENTS DERIVED FROM CAPROLACTAM |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI804780B (zh) * | 2019-12-11 | 2023-06-11 | 美商艾德凡斯化學公司 | N-取代的內醯胺及醯胺的合成方法 |
-
1970
- 1970-04-23 FR FR7014827A patent/FR2048383A5/fr not_active Expired
- 1970-05-21 RO RO6341670A patent/RO56761A/ro unknown
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6603021B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-08-05 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US6670483B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-12-30 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US6706893B2 (en) | 2001-06-18 | 2004-03-16 | Battelle Memorial Institute | Methods of making pyrrolidones |
| US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| US7674916B2 (en) | 2002-12-20 | 2010-03-09 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| US7973177B2 (en) | 2002-12-20 | 2011-07-05 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
| US8501963B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-08-06 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
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