DE203029C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE203029C DE203029C DENDAT203029D DE203029DA DE203029C DE 203029 C DE203029 C DE 203029C DE NDAT203029 D DENDAT203029 D DE NDAT203029D DE 203029D A DE203029D A DE 203029DA DE 203029 C DE203029 C DE 203029C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- brown
- sch
- acid
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- -1 m-amino-o-tolylglycolic acid Chemical compound 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical class S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- APAYPSOKPPZLFN-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(C(O)=O)S)C(N)=CC=C1 Chemical compound CC1=C(C(C(O)=O)S)C(N)=CC=C1 APAYPSOKPPZLFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/10—Bis-thionapthene indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
&l-c»l·.;;« be*
!.""!IK' Ί-;.'; Ci*-j C)0*1 PMl
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
—-.Jig 203029 -KLASSE
22 e. GRUPPE
Zusatz zum Patente 198644 vom 14. Februar 1907.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Oktober 1907 ab. Längste Dauer: 13. Februar 1922.
In der Patentschrift 198644 ist beschrieben worden, daß man beim Behandeln von 6-6-,-Diaminothioindigo
(erhalten aus 6-Amino-3-oxy(i)-thionaphten) mit Halogenen (z. B. Brom) sehr
echte, mehr oder weniger stark halogenhaltige Küpenfarbstoffe erhalten kann. Der dort beschriebene
Farbstoff war ein klares Orange.
Es wurde nun gefunden, daß man dieselbe Steigerung der Echtheit bewirken kann, wenn
man statt des 6-6-L-Diaminothioindigos des
Hauptpatentes 198644 die braunen Farbstoffe, die durch Kondensation von in beiden Orthostellungen
zur SCH2COO /i-Gruppe unbesetzten m-Aminothioglykolsäuren bzw. deren Acidylderivate
mittels Schwefelsäurechlorhydrin erhalten werden, anwendet.
Eigentümlicherweise ist die durch die Halogenierung hierbei erzielte Nuancenänderung
eine weit weniger auffallende als bei dem
so' Farbstoff des Hauptpatentes 198644. Während
das Verfahren des Hauptpatentes aus einem braunen Farbstoff einen orangefarbenen entstehen
läßt, entsteht hier aus einem rötlichbraunen Farbstoff ein brauner Farbstoff; dieser
zeigt im Gegensatz zum nicht halogenisierten Farbstoff eine ganz hervorragende Echtheit.
Ersetzt man weiterhin die oben näher bezeichneten braunen Farbstoffe durch den blauen
• Farbstoff, der aus m-Amino-o-tolylthioglykolsäure
CHS:SCHZCOOH: NHC2H5O = 1:2:4
bzw. deren Acidylderivate durch Kondensation mit Schwefelsäurechlorhydrin erhalten wird,
sb wird durch die Halogenierung ebenfalls eine wesentliche Steigerung der Echtheit bewirkt;
der so erhaltene Farbstoff färbt in der Küpe blau.
io Teile des rötlichbraunen Farbstoffes aus m-Aminothioglykölsäure werden mit ioo Teilen
Nitrobenzol, 40 Teilen Brom (bzw. mehr oder weniger, je nach dem gewünschten Grade der
Bromierung) längere Zeit am Rückflußkühler gekocht. Das auf die übliche Weise isolierte
Bromierungsprodukt bildet mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine gelblichbraune Küpe,
aus welcher Baumwolle und Wolle in sehr echten, lebhaften braunen Tönen gefärbt werden.
Ersetzt man im Beispiel I den rötlichbraunen Farbstoff durch den obengenannten blauen
Farbstoff aus Acet-m-amino-o-tolylthioglykolsäure,
so erhält man einen blauen Farbstoff, welcher mit alkalischem Hydrosulfit eine gelbe
Küpe bildet, aus der Baumwolle und Wolle in blauen Tönen von hervorragender Echtheit
gefärbt werden. An Stelle von Brom können selbstverständlich auch bromabgebende Sub- 6q
stanzen sowie auch Chlor und chlorabgebende Substanzen gesetzt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Herstellung von Halogenierungsprodukten aus stickstoffhaltigen Substitutionsprodukten der Thioindigoreihe, darin bestehend, daß man im Verfahren des Hauptpatentes 198644 den dort genannten Farbstoff durch die Farbstoffe ersetzt, welche aus den in beiden Orthostellungen zur SCH2COOii-Gruppe unbesetzten m-Aminothioglykolsäuren bzw. aus der 10 m-Amino-o-tolylglykolsäure(CH3:SCH2COOH:NH2 = 1:2:4)oder deren Acidylderivaten durch Kondensation mit Schwefelsäurechlorhydrin er- 15 hältlich sind.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE203029C true DE203029C (de) |
Family
ID=465472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT203029D Active DE203029C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE203029C (de) |
-
0
- DE DENDAT203029D patent/DE203029C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE203029C (de) | ||
| DE517441C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE253714C (de) | ||
| DE240079C (de) | ||
| DE241343C (de) | ||
| DE267833C (de) | ||
| DE278660C (de) | ||
| DE251845C (de) | ||
| DE263424C (de) | ||
| DE230409C (de) | ||
| DE493352C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE211382C (de) | ||
| DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE108546C (de) | ||
| DE210828C (de) | ||
| DE198644C (de) | ||
| DE201834C (de) | ||
| DE282503C (de) | ||
| DE739048C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE229352C (de) | ||
| DE247352C (de) | ||
| DE253762C (de) | ||
| DE621369C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE565424C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe | |
| DE136097C (de) |