DE205002C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE205002C DE205002C DENDAT205002D DE205002DA DE205002C DE 205002 C DE205002 C DE 205002C DE NDAT205002 D DENDAT205002 D DE NDAT205002D DE 205002D A DE205002D A DE 205002DA DE 205002 C DE205002 C DE 205002C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxy
- derivatives
- parts
- homologues
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N indoxyl Chemical group C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- NNJXIAOPPYUVAX-UHFFFAOYSA-N N-acetylindoxyl Chemical group C1=CC=C2N(C(=O)C)C=C(O)C2=C1 NNJXIAOPPYUVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 205002 KLASSE 22 e. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß die aus 3-Oxy-(i)thionaphten,
dessen Homologen sowie den Derivaten dieser Verbindungen bei der Behandlung mit Chlor · oder Brom bzw. Chlor
5 oder Brom entwickelnden Mitteln erhältlichen Dihalogensubstitutionsprodukte des 3-Ketodihydro(i)thionaphtens
mit 3-Oxy(i)thionaphtenen, ferner mit Indoxyl, den Halogenindoxylen
des Patents 131901 oder den Homologen,
Analogen oder den Derivaten dieser Verbindungen -unter Bildung schwefelhaltiger Farbstoffe
reagieren. Dabei ergeben sich, wenn man 3-Oxy(i)thionaphtene mit einem sich von
der gleichen Verbindung ableitenden 2-Dihalogen - 3 - ketodihydro(i)thionaphten kondensiert,
symmetrisch gebaute Thioindigofarbstoffe, welche auch durch Oxydation der entsprechenden
3 - Oxy(i)thionaphtene erhältlich sind. Gegenstand des vorliegenden Verfahrens sind
die in allen anderen Fällen sich ergebenden asymmetrisch konstituierten Farbstoffe, welche
bisher nicht zugänglich waren.
Zur Überführung der 2-Dihalogen-3-ketodihydrothionaphtene in die Farbstoffe gemäß
dem vorliegenden Verfahren kann man häufig mit Vorteil die bei der Behandlung von 3-Oxy-(i)thiqnaphtenen
mit Halogenisierungsmitteln erhaltenen Reaktionsmassen direkt verwenden bzw. beide Verfahren zu einer Operation vereinigen.
30,8 Teile 2 - Dibrom - 3 - ketodihydro(i)thio-
naphten und 16,5 Teile 5-Methyl-3-oxy(i)thionaphten
werden in 200 Teilen Alkohol 1 Stunde lang unter Rückfluß gekocht. Die Reaktions-40
masse wird in iooo Teile heißes Wasser gegossen und der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt.
Eine heiße Lösung von 30,8 Teilen 2-Dibrom-3-ketodihydro(i)thionaphten
in 300 Teilen Eisessig wird mit einer heißen Lösung von 19 Teilen 5-Chlor-3-oxy(i)thionaphten in 100
Teilen Eisessig vermischt und mit 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Sofort
scheidet sich reichlich Farbstoff ab.
Beispiel III.
Eine Lösung von 15 Teilen 3-Oxy(i)thionaphten
in einer Auflösung von 4 Teilen Ätznatron in 100 Teilen heißem Alkohol wird in
eine heiße Lösung von 35,5 Teilen 5-Methyl-2-dibrom-3-ketodihydro(i)thionaphten
in 600 Teilen Alkohol gegossen. Sofort scheidet sich Farbstoff ab; nach Zusatz von weiteren
4 Teilen gepulvertem Ätznatron erwärmt man 1Z2 Stunde auf dem Wasserbad, gießt dann in
3000 Teile schwach alkalisches Wasser und gewinnt den gefällten Farbstoff auf gewöhnliche
Weise.
30,8 Teile 2 - Dibrom - 3 - ketodihydro(i)thionaphten
und 17,5 Teile Acetylindoxyl werden, jedes für sich, in heißem "Eisessig gelöst, die
Lösungen vereinigt und unter Zusatz von 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure kurze Zeit
gekocht. Die intensiv violett gefärbte Reaktionsflüssigkeit wird in heißes Wasser eingegossen,
der in violetten Flocken abgeschie-
Claims (1)
- dene Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. In organischen Lösungsmitteln ist das Produkt mit violetter Farbe löslich, mit Hydrosulfit liefert es eine grünlichgelbe Küpe, aus der Baumwolle in violetten Tönen angefärbt wird.■ Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man die aus 3 - Oxy(i)thionaphten, dessen Homologen und den Derivaten dieser Verbindungen bei der Behandlung mit Chlor oder Brom bzw. Chlor oder Brom entwickelnden Mitteln erhältlichen Dihalogenderivate des 3-Ketodihydro(i)thionaphtens, dessen Homologen sowie der Derivate dieser Verbindungen auf 3-Oxy-(i)thionaphten, Indoxyl, Halogenindoxyl oder die Homologen, Analogen oder Derivate dieser Verbindungen einwirken läßt, wobei die Kondensation eines 3-Oxy(i)thionaphtens mit dem sich von der gleichen Verbindung ableitenden 2-Dihalogen-3-ketodihydro(i)thionaphten ausgenommen sein soll.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE205002C true DE205002C (de) |
Family
ID=467282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT205002D Active DE205002C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE205002C (de) |
-
0
- DE DENDAT205002D patent/DE205002C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE205002C (de) | ||
| DE489863C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe oder Zwischenprodukte wertvollen Anthrachinonderivaten | |
| DE484360C (de) | Verfahren zur Darstellung von organischen Rhodanverbindungen | |
| DE289111C (de) | ||
| DE253762C (de) | ||
| DE239674C (de) | ||
| DE274784C (de) | ||
| DE204602C (de) | ||
| DE574021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE251845C (de) | ||
| DE219830C (de) | ||
| DE575948C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE181176C (de) | ||
| DE126015C (de) | ||
| DE262469C (de) | ||
| DE191731C (de) | ||
| DE286668C (de) | ||
| DE253508C (de) | ||
| DE290983C (de) | ||
| DE589566C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben Beizenfarbstoffen | |
| DE518213C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Kondensationsprodukte der Anthrachinonreihe | |
| DE601721C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Thioindigoreihe | |
| DE402640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten der Dibenzanthrone | |
| DE413738C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE522969C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonacridonreihe |