DE2061702A1 - Neue Dioxazine und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue Dioxazine und Verfahren zu deren Herstellung

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DE2061702A1
DE2061702A1 DE19702061702 DE2061702A DE2061702A1 DE 2061702 A1 DE2061702 A1 DE 2061702A1 DE 19702061702 DE19702061702 DE 19702061702 DE 2061702 A DE2061702 A DE 2061702A DE 2061702 A1 DE2061702 A1 DE 2061702A1
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Germany
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bis
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alkyl
nhcor
hydrogen
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DE19702061702
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Karl Dr Riehen Tschudin Heinrich Dr Basel Ronco, (Schweiz)
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

. BERQ DIPL. rNO. PATENTANWÄLTE θ MÜNCHEN 80, MAUERKIROHERSTR, 4Q 2061702
München, den 15. Dezember 1970 CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz)
Case 6Q21/E
Deutschland
Anwaltsakte 20 381
Neue Dioxazine rind Verfahren zu deren Herstellung.
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen
Dioxazinen der Formel
NHCOR
0 I N
0C.JJLJ0
NHCOR ,
worin A einen Arylrest, der eine Aryloxygruppe aufweist, und R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeutet, insbesondere solchen der Formel
109827/1730
worin R, einen niederen Alkylrest, X ein Wasserntoff- oder Halogenatorn, eine Alkyl -, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, · Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe und Y einen Benzol- oder Naphthalinrest bedeuten, gelangt, wenn man ein 2, ^-Diarylarninobenzochinon der Formel
HHCOR
H
R2°
OR2
NHCOR
9 ~ I H
worin Kleine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe befleutet und die übrigen Substituenten die angegebene Bedeutung haben, einer zu DioxazLnen führenden Ringschlussoperation unterwirft
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2,5"Qiarylaminobenzochinone entsprechen vorzugsweise der Formel
NHCOR
If- X
worin R einen niederen Alkylrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatorn, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluor-
109827/1730
methyl-, Alkyl.sulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe , Y einen Benzol- oder Naphthalinrest und Rp einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Benzol- oder Naphthalinrest bedeuten.
Von besonderem Interesse sind Diarylarninobenzochinone der Formel
NHCOR
worin R, einen niederen Alkylrest, Z ein Wasserstoff- oder Halo^enatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe, X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe, Y, und Z, Wasserstoff· oder IIalogenatorne bedeuten und Rp die angegebene Bedeutung hat.
Die 2,5-Diarylaminobenzochinone können zweckmässig erhalten werden durch Kondensation eines 2,5~Dihalogen-3,6-diacylaminobenzochinons der Formel
NHCOR
0. Hai
Hai/
I
NHCOR
109827/1730
mit .einem Arylamin der Formel
im Molverhältnis 1:2.
Als Beispiele von 2, 5-Dihalogen-3:>6-diacylarnino· benzochinonen seien insbesondere solche mit bis zu Kohlenstoffatomen enthaltenden Acylresten genannt, beispielsweise :
2,5-Dichlor-3j 6-dlacety!aminochinone 2,5 -Di chi or -~5,6 -dipropionylaminochinon, 2,5-Dichlor-3,6-dibutyrylaminochinoni 2,5-Dichlor-3,6-dicapronylaminochinonJ 2J5-Dichlor-3,6-dicaprylylaminochinon, 2J5-Dichlor-3,6-di-(hexahydrobenzoyl)-aminochinon.
Als Amine verwendet man vorzugsweise solche der
Formel
Y(
worin R , X und Y die angegebene Bedeutung haben
Als Beispiele selen genannt: 2,4-Diphenoxyani1in,
2,5-Diphenoxyani1in,
109827/1730
2,4-Bis-(4' -methylpherioxy) -anilin, 2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-anilin, 2,,4-BIs-(2I-' -chlorphenoxy) -anilin, 2,4-Bis-(2',4'-dichlorphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(2'-methoxyphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(4'-äthoxyphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(4'-phenoxyphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-anilin, 2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-anilin, 2,4-Dlphenoxy-5-chlor-anilin, 2,4-Bis-(2'-metkylphenoxy)-5-chloranilin, 2,4-Bis-(4'-methylpnonoxy)-5-chloranilin, 2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-chloranilin, 2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-chloranilin, 2,4-Bia-(4'-methoxyphenoxy)-5-chloranilin, 2,4-Bis-(4*-phenylphenoxy)-5-chloranilin, 2,4-Diphenoxy-3-chloranilin, 2,4 -Diphenoxy-3-bromariilin, 2,4-Bu-;-(4 ' -chlorphenoxy) -3-chloranllin, 2,4-Bis-(2' -rnethyLphenoxy) -3-chloranilin, 2,4-Bis-(2',4'-dimethylphenoxy)-3~chloranLlin, 2,4 -Bis -(4 ' -chlorphenoxy) -3-brotnanilin, 2,4-Diphenoxy-5-methylanilin,
109 827/173 0
2,4-Diphenoxy-5-tririuormcthylanilln, 2,4-Bis-(4 ' -chlorphenoxy) -5-trifluormethylanilin, 2,,4-BIs-(2* -chlorphenoxy) -5 -trifluorme thylanil in, 2,4-D i phenoxy-5-car borne thoxy an 11 in, 2,4,5-Triphenoxyanilin,
2,4-Diphenoxy-5-amino-benzoesäureamid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäureanilid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäuren' -chloranilid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäure-2' -chloranilid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäuren',4'-dichloranilid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäure-2',4 J,5f-trichloranilid, 2,4-Diphenoxy-3-aminobenzoesäure-2'-methoxyanilid, 2,4-Diphenoxy-5-arninobenzoesäure-4 r -methoxyanilid, 2,4-Diphenoxy-5-aniinobenzoesäure-2' -methylanilid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäure-4'-methylanilid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoosäure~3'-trifluormethylanilid, 2,4-Diphenoxy-5-aminobenzoesäuren'-carbomethoxyanilid, 2,4 -Bis-(4 ' -chlorphenoxy) -5-aniinobenzoesäure -anilid, 2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-2"-chloranilid, 2,4-I3is-(4 ' -chlorphenoxy) -5-ar.ninobenzoe.säuren" -chloranilid, 2,4-Bis-(4 ' -ch Lorphenoxy) -5-aniinobenzoesäure-2" -methy).ani Lid, 2,4 -Bis -(4 ' -chi orphenoxy) -5-aminobenzoesäuru -4 " -inetliy Lan Llid, 2,4-Bis-(4 ' -chlorphenoxy) -5-arnLnoben;:oeoäure-2" -methoxyani Lid, 2,4-IUs-(4 ' -chlorphenoxy) ~5-aminobem;oesäure-4" -inethoxyanilid, 2, 4 -Bis-(2 ' -c hl or phenoxy) -lj -am in oben zoe säure -ä thy Lester,
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2,4-Bis-(.2* -chlorphenoxy) -5-aminobenzoesäure-anilid, 2,4-Bis-(2* -chlorphenoxy) -5-arninobenzoesäure-4 "-chloranilid, 2,4-Bis~(2T-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesaure-4"-methylanilid, 2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesaure-2",4",5"-trichloranilid,
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-anilid, 2,4-Bis-(4*-methylphenoxy)^-aminobenzoesäuren"-chloranilid, 2j4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-3"-methylanilid, 2,4 -Bis-(4' -methylphenoxy) ^-aminobenzoesäuren" -me thylani lid, 2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-methylester, 2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-äthylester, 2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-anilid, 2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-4"-chloranilid, 2,4-Bis-(2f -phenylphenoxy) ^-aminobenzoesäuren"-methylanilid, 2,4-Bis-(2*-phenylpKenoxy)-5-aminobenzobenzoesäure-4"-methoxyanilid,
2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesaure-anilid, 2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-4"-chloranilid, 2,4-Di-a-naphthoxy-anilin,
2,4-Di-a-naphthoxy~5-chloranilin,
2,4-Di-α-naphthoxy-3-chloranilin,
2,4-Di-a-naphthoxy-3-bromanilin, .
2,4-Di-a-naphthoxy-5-trifluormethylanilin, 2,4-Di-a-naphthoxy-5-aminobenzoesäuremethylester, 2,4-Di-a-naphthoxy-5-aminoben:-:oesäureanilid,
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2,4 -Di-α-naphthoxy ^-aminobenzoesäuren' -cliloranilid, 2,4-Di-β-naphthoxy-anilin,
2,4-Di-ß-naphthoxy-3-chloranilin,
2,4-Di-β-naphthoxy-3-bromanilin,
2,4-Di-β-naphthoxy-5-chloranilin,
2,4-Di-β-naphthoxy-5-trifluormethylanilin, 2,5-Di -ß -naphthoxy -5-aminobenzoesäuremethylester, 2,5-Di-ß-naphthoxy-5-aminobenzoesäureanilid, 2,5-Di-ß-naphthoxy-5~aminobenzoesäure-4'-chloranilid, 2,5-Biö-(4'-chlor-1'-naphthoxy)-anilin, 2,5~Bis-(4'~chlor-l'-naphthoxy)-3-chloranilin.
Der Dioxazinringschluss erfolgt zweckmässig durch Erhitzen des 2,5-Dlarylaminobenzochinons auf Temperaturen von I50 bis 210 C in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin oder Chlornaphthalin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurehalogenids, wie z.B. Benzoylchlorid, p-Toluolsulfonsäurechlorid oder Thionylchlorid. In vielen Fällen erweist es sich als zweckmässig, auf eine Isolierung der 2,5-Diarylaminobenzochinone zu verzichten und den Dioxazinringschluss unmittelbar an die Kondensation der 2,5"Dihalogen-3j6-diacylaminobenzochinone mit dem Arylamin anzuschliessen.
Die erhaltenen Dioxazine stellen wertvolle orange bis violette Farbstoffe dar, die sich vor allem als Pigmente eignen. Dank ihrer günstigen Eigenschaften können sie zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet
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werden, wie z.B. Viskose oder Celluloseäther und -ester, Nitrocellulose, Superpolyamide, Superpolyurethane oder · Polyester, natürliche Harze oder Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z.B. Aminoplaste, wie Harnstoff-Formaldehyd- oder Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Epoxyharze, Phenoplaste, Polyolefine, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze. Die neuen Farbstoffe können auch zum Pigmentieren von Lacken, enthaltend eines oder mehrere der genannten Polymeren, verwendet werden.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprov-onte, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
109 827/1730
Beispiel.
82 Teile 5~Amino-2,4-diphenoxy-benzoesäure-(3'-methyl) anilid, 29,1 Teile 2,5-Diacetylamino-3,6-dichlorbenzochinon~ 1,2I- und 20 Teile Natriumacetat calziniert v/erden in 6OO Teilen a-Chlornaphthalin suspendiert. Man erwärmt innert 15 Minuten bis auf I80 und rührt anschließend 30 Minuten bei ISO bis I85 · Das Reaktionsgemisch wird bei 80° filtriert und der kristalline Rückstand mit heissem a-Chlornaphthalin, dann mit Methanol und zum Schluss mit kochendem Wasser gewaschen. Das so erhaltene Pigment der Formel
GOGH, 3
ist ein beiges Pulver. Es färbt, In eine feine Verteilung gebracht, die Polyvinylchloridfolie in orangem Ton von ausgezeichneter Licht-, Migrations- und Ueberlackiereehtheit.
In der folgenden Tabelle sind weitere Dioxazinpigmente angeführt, die auf dem angezeigten Weg erhalten wurden. Kolonne I gibt die anstelle des 5-Amino-2,2I--d L phenoxy-benzoesäure-^ ' -methyl) -an.ll.ida verwendete Base, Kolonne II den Farbton der mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
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- 11 -
Tabelle
(V -methylphenoxy)-anilin 2.,4-Bis-(2' -phenylphenoxy) -anilin 2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-anilin. 2,4-Bis-(4'-phenylphenoxy)-anilin 2,4-Bis-(2',4',5'-trichlorphenoxy)-anilin 2,4-Bi s— phenoxy—ani1in
7 j 2,4-Bis-(2*-chiorphenoxy)-anilin
8 j 2,4-Bis—phenoxy~5-chloranilin
9 2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-chloranilin
10 2,4-Bis-(2',4V5f -Trichlorphenoxy) -5-chloranilin
11 2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-chloranilin
12 2,4-Bis-(4f-phenylphenoxy)-5-chloranilin
1 2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-chloranilin 2,4-Bis— phenoxy—5-chloranilin 2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-chloranilin
2,4-Bis-(4f-chlorphenoxy)-5-trifluormethylanilin
2,4-Bis—phenoxy—5-trifluormethylanilin
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-trifluormethylanilin
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäure-(21-methoxy)-anilid
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II
rot blaurot rot
blaustichig rot
rot
braunstichig rot
blaustichig rot
rot
braunstichig rot
orange
Scharlach
20
21
ί 22
! 23
24
25 26
27 28 29
2,4-Bis—phenoxy—5-aminobenzoesäure-(2!-methyl)-anilid
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäure-(31-chlor)-anilid
2,4 -Bis —phenoxy—·5 -aminobenzoesäure (41-methyl)-anilid
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäure-(2'-chlor)-anilid
2,4-Bis —phenoxy—5-aminobenzoesäureanilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure -(2",4",5"-trichlor)-anilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure -(4 "-methoxy) -anilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure -(2"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(2"-chlor)-anilid
2,4-Βί3-(4'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoe- -(4"-chlor)-anilid
2,4-Bis—phenoxy—5-aminobenzoesäureamid
2,4-Bis—phenoxy —5-aminobenzoesäure-(4'-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure -(2"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure -(2"-methyl)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure -(3"-chlor)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure -(4 "-methyl) -anilid
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II
braunorange orange
rotorange orange rotorange
braunstichig rot
Scharlach braun rot orange
Il
braunstichig rot
orange
rotorange
2,4-Bis-(4'-ohlorphenoxy)-5-amlnobenzoesäuremethylester
2.,4-BiS-(V -methylphenoxy) -5-aminobenzoesäure-(4"-methyl)-anilid
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(4"-chlor)-anilid
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäureanilid ■
j 2j4-Bis-(2f-chlorphenoxy)-5-aminobenzoej säuremethylester
2,4-Bis-(4'-methylphenoxy)-5-aminobenzoesäureamid
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)~5-aminobenzoesäure-(4"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)~5-aminobenzoesäure-(4"-methyl)-anilid
2,4-Bis-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(4"-chlor)-anilid
2,4-Bi s-(2'-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäureanilid
'2,4-Bis-(2*-phenylphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(2"-methoxy)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(2",4",5"-trichlor)-anilid
2,4-Bis-(2'-chlorphenoxy)-5-aminobenzoesäure-(3"-methyl)-anilid
2,4-Bis-ß-naphthoxy-5-trifluormethylanilin
2,4-Bis-ß-naphthoxy-5-aminobenzoesäure-(31-methyl)-anilid
2,4 -Bis-ß-naphthoxy-5-ohlorani1in
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bordeaux orange
bordeaux rot blaurot rot blaurot rot orange
Scharlach
rot
- 14 Beispiel 2.
In Tabelle 2 sind weitere Dioxazinpigmente angeführt, die man erhält, wenn man anstelle des 2,5-Diacetylarnlno-3J6-dichlorbenzochinon-l,4 die äquivalente Menge 2,5-DiprOpionylamino-3j6-dichlorbenzochinon-l,4 verwendet, im übrigen aber nach den Angaben des Beispiels verfährt. Kolonne I gibt die anstelle des i5-Amino-2,4-diphenoxy-benzoesäure-(3'-methyl)-anilids verwendete Base, Kolonne TI den Farbton der mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie an.
Tabelle 2
T"
II
1 2,4-BiS-(V-phenylphenoxy)-anilin ' bordeaux
2 2,4-Bis-phenoxy-^-chloranilin ; "
1 ι
3 i2,4-Bis-ß-naphthoxy-5-chloranilin ; "
I '
4 2,4-Bis-(4'-tertiärbutylphenoxy)-anilin "
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Färbevorsehrift;
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermengt und dann auf einem ZweiwaiEenkalander während 7 Minuten bei l40 hin- und hergewalzt. Man erhält eine orange Folie von sehr guter Licht-, Migrations- und Ueberlackierechtheit.
109827/ 1 730

Claims (1)

  1. - 16 Patentansprüche.
    Dioxazine der Formel
    NHCOR
    0 I ,N
    ν
    . FHCOR ,
    worin A einen Arylrest, der eine Aryloxygruppe aufweist, und R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten.
    2. Dioxazine gemäss Anspruch 1, worin A einen Benzolrest bedeutet.
    3· Dioxazine gemäss Anspruch 1 der Formel
    NHCOR1
    worin R, einen niederen Alkylrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluor· methyl-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsaureamidgruppe und Y einen Benzol- oder Naphthalinrest bedeuten.
    109827/ 1730
    - 17 -
    Dioxazine gemäss Anspruch 3 der Formel
    ] Z 0
    *v y* S. y     ^ (     γ Y Y S0A AnA YHCOR 0
    s. y ν s     T Y^ Ρ—Y     YY ΛοΑ> \ ) zA NHCOR
    worin R-, einen niederen Alkylrest, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsaureamidgruppe, X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Carbalkoxygruppe, Y, und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome bedeuten.
    109827/1730
    5· Verfahren zur Herstellung von Dioxazine« der Formel
    NHGOR
    worin A einen Arylrest, der eine Aryloxygruppe aufweist, und R einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2,5-Diaryl· aminobenzochinon der Formel
    Gr1
    NHCOR
    R9O
    H NHCOR
    worin R? eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe bedeutet und die übrigen Substituenten die angegebene Bedeutung haben, einer zu Dioxazinen führenden Ringschlussoperation unterwirft.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diarylaminobenzochinon der angegebenen Formel ausgeht, worin A einen Benzolrest bedeutet.
    109827/1730
    2051702
    7· Verfahren gemäss Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diarylaminobenzochinon der Formel
    NHCOR
    NHCORn
    ausgeht, worin R, einen niederen Alkylrest, X ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylsulfonyl-, Aralkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe und Y einen Benzol- oder Naphthalinrest und Rp einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeuten.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Diarylaminobenzochinon der Formel
    NHCOR
    ausgeht, worin R1 einen-niederen Alkylrest, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Trifluormethyl-, Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppe, X-ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Phenyl-,
    10 9 8 2 7/1730
    2G61702
    Alkoxy-., Nitro- oder Carbalkoxygruppe, Y, und Z Wasserstoff- oder Halogenatome bedeuten und Rp die angegebene Bedeutung hat.
    9. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ringschluss durch Erhitzen in einem inerten organischen Lösungsmittel vollzieht.
    10. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 1 bis 4.
    11. Das gemäss Anspruch 10 erhaltene pigmentierte Material.
    1 0 tr ■' ι 7 :■? 0
DE19702061702 1969-12-23 1970-12-15 Neue Dioxazine und Verfahren zu deren Herstellung Pending DE2061702A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6932435B2 (en) 2003-11-07 2005-08-23 Mckechnie Vehicle Components (Usa), Inc. Adhesive patterns for vehicle wheel assemblies

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US6932435B2 (en) 2003-11-07 2005-08-23 Mckechnie Vehicle Components (Usa), Inc. Adhesive patterns for vehicle wheel assemblies

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GB1312160A (en) 1973-04-04
FR2074173A5 (de) 1971-10-01
CH532633A (de) 1973-01-15

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