DE207544C

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Publication number: DE207544C
Application number: DENDAT207544D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 207544 KLASSE 12 #. GRUPPE

des Brenzkatechins.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 11. April 1908 ab.

Unter denjenigen Wismutsalzen, welche als Jodoformersatzmittel bekannt sind, nimmt das Tribromphenolwismut, Xeroform "genannt, eine hervorragende Stellung ein. Das Xeroform ist zwar von nicht so intensivem, anhaftendem, wie der Arzt sagt verräterischem Geruch, ' wie ihn das Jodoform besitzt, aber es ist weder geruchlos noch geschmacklos. Als innerliches Medikament genommen, bewirkt es bald

ίο ein brennendes Gefühl im Gaumen infolge Abspaltung von Tribromphenol.

Es wurde nun gefunden, daß man zu einem Xeroformersatzmittel gelangt, welches die genannten Nachteile nicht besitzt, vollständig frei von Geruch und Geschmack ist und kein brennendes Gefühl auf der Schleimhaut des Mundes bewirkt, wenn man die Bromsubstitutionsprodukte der Dioxybenzole in Wismutsalze umwandelt. Von den drei Dioxybenzolen hat sich besonders das Brenzkatechin zur Darstellung des verbesserten Xeroforms bewährt. Die Umwandlung der Bromderivate des Brenzkatechins in Wismutsalze gelingt nach den allgemein bekannten Salzbildungsmethoden, also sowohl durch Behandeln von Wismutoxyd mit bromsubstituiertem Brenzkatechin, als auch durch doppelte Umsetzung eines Wismutsalzes, wie Wismutnitrat, mit der Lösung eines Tetrabrombrenzkatechinsalzes, z. B.

-alkalisalzes.

Beispiel 1.

Zu einer Lösung von 350 Teilen Tetrabrombrenzkatechin und 80 Teilen Natronhydrat in 3000 Teilen Wasser läßt man eine angesäuerte Lösung von 195 Teilen Wismutnitrat unter Rühren langsam einlaufen. Zur Vervollständigung der Umsetzung kann man die Mischung vorsichtig erwärmen. Zur Erhaltung der alkalischen Reaktion muß nötigenfalls noch eine kleine Menge Natronlauge zugefügt werden. Der ausgeschiedene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser und darauf mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Statt in Lösung kann das Wismutnitrat auch in fester Form zugesetzt werden.

Das so dargestellte Tetrabrombrenzkatechinwismut ist ein gelbes bis bräunlichgelbes Pulver, vollständig frei von Geruch und Geschmack. Durch Einwirkung warmer Alkalilauge wird es unter Ausscheidung von Wismuthydroxyd zersetzt. Aus der abfiltrierten Alkalilösung scheidet sich beim Ansäuern Tetrabrombrenzkatechin kristallinisch aus.

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Beispiel 2.

Eine angesäuerte Lösung von Wismutnitrat wird durch Ammoniak gefällt; das gefällte Hydroxyd wird abgesaugt, ausgewaschen, in

Wasser suspendiert und unter Rühren in der Wärme, etwa bei 50 bis 70°, mit einer alkoholischen Lösung von Tetrabrombrenzkatechin versetzt. Der nach längerem Rühren erhaltene gelbe Niederschlag wird abgesaugt und mit Wasser und Alkohol gewaschen. Das Produkt ist ein tiefgelbes Pulver.

Das Tetrabrombrenzkatechin kann durch Tribrombrenzkatechin oder Dibrombrenzkatechin

ίο ersetzt werden.

Das Dibrombrenzkatechin hat in reinem Zustande einen höheren als den in der Literaturangegebenen Schmelzpunkt, es schmilzt bei etwa 120° C.

Das Tribrombrenzkatechin kann man erhalten durch Behandeln einer Lösung von Brenzkatechin in Chloroform mit der ungefähr 4¹Z₃ fachen Gewichtsmenge Brom, ebenfalls gelöst in Chloroform, und durch Reinigung des erhaltenen Rohproduktes durch fraktioniertes Ausfällen seiner alkoholischen Lösung mit Wasser. Es kristallisiert mit 1 Mol. Kristallwasser und schmilzt bei etwa 139 ° C.

Die Wismutverbindungen dieser drei Brombrenzkatechine sind gelbe, amorphe, geruchlose Verbindungen. Ihr Wismutgehalt ändert sich nach der jeweiligen, oben angegebenen Darstellungsweise. Nach Beispiel 2 dargestellt, enthält Dibrombrenzkatechinwismut ungefähr 42 Prozent Wismutoxyd, Tribrombrenzkatechinwismut ungefähr 39 bis 40 Prozent, Tetrabrombrenzkatechinwismut ungefähr 30 bis 32 Prozent Wismutoxyd.

Claims

Patent-Anspruch :

Verfahren zur Darstellung von Wismutsalzen von Bromsubstitutionsprodukten des Brenzkatechins, darin bestehend, daß man Di-, Tri- oder Tetrabromsubstitutionsprodukte des Brenzkatechins nach den für die Darstellung organischer Salze bekannten Methoden in Wismutsalze überführt/