DE211959C - - Google Patents
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- DE211959C DE211959C DENDAT211959D DE211959DA DE211959C DE 211959 C DE211959 C DE 211959C DE NDAT211959 D DENDAT211959 D DE NDAT211959D DE 211959D A DE211959D A DE 211959DA DE 211959 C DE211959 C DE 211959C
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- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical class Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 211959 KLASSE 12 o. GRUPPE
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.
aus den entsprechenden Aldehyden.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 2. August 1908 ab.
Während Benzaldehyd sowie die entsprechenden Halogensubstitutionsderivate mit
größter Leichtigkeit schon durch den Sauerstoff der Luft zu. den entsprechenden Carbonsäuren
oxydiert werden, sind die Derivate mit negativen Substituenten —■ z. B. die Nitro-
und Sulfobenzaldehyde, Benzaldehydcarbonsäuren usw. — gegen Oxydationsmittel verhältnismäßig
beständig. Zur Überführung
ίο dieser Aldehyde in die entsprechenden Carbonsäuren
sind bisher als Oxydationsmittel Chromsäure, Salpetersäure und Permanganat verwendet
worden (vgl. z.B. Beilstein, 3. Auflage, Bd. Ill, S. 16; Berichte 24, 796; Beilstein,
Bd. II, S. 1625).
Es wurde nur gefunden, daß obige Aldehyde mit großer Leichtigkeit in vorzüglicher Ausbeute
ohne Bildung von Chlorsubstitutionsprodukten in. die entsprechenden Carbonsäuren
übergeführt werden, wenn man auf sie Hypochloritlösungen bei Gegenwart von Alkali einwirken
läßt. Es ist auf diese Weise möglich, die oben genannten teuren Oxydationsmittel,
Chromsäure, Salpetersäure, Permanganat, durch das ganz wesentlich billigere Hypochlorit zu
ersetzen und so aromatische Carbonsäuren technisch darzustellen, welche auf anderem
Wege bisher nicht in einheitlicher Form zugänglich waren. So z. B. erhält man die
m-Nitrobenzoesäure, zu deren Darstellung man bisher auf die Nitrierung der Benzoesäure und
die dabei notwendige mühevolle Abtrennung der isomeren Nitroverbindungen angewiesen
war, auf dem geschilderten Wege aus dem technisch einheitlich vorhandenen m-Nitrobenzaldehyd
in reiner Form.
Über die Verwendbarkeit von Hypochloriten als Mittel zur Oxydation solcher Aldehyde
zu den entsprechenden Säuren ist bisher nichts bekannt geworden. Man mußte aus den bisherigen
Literaturangaben schließen, daß derartige Aldehyde gegen Hypochloritlösungen beständig seien, da z. B. der p-Nitro-o-sulfobenzaldehyd
aus p-Nitrotoluolsulfosäure durch Oxydation mit einem großen Überschuß von
Natriumhypochloritlösung dargestellt wird (Patentschrift 115410).
Zu 151 Teilen m-Nitrobenzaldehyd wird eine
Natriumhypochloritlösung, welche 71 Teile wirksames Chlor und 40 Teile Natronhydrat
enthält, langsam unter Umrühren zugefügt. Unter lebhafter Wärmeentwicklung geht der
m-Nitrobenzaldehyd in Lösung. Durch zeitweise Kühlung wird dafür Sorge getragen, daß die
Reaktion nicht zu heftig verläuft. Nach Beendigung des Eintragens wird noch einige
Zeit erwärmt, bis alles Hypochlorit verschwunden ist. Das Natriumsalz der gebildeten
m-Nitrobenzoesäure scheidet sich größtenteils beim Erkalten in reiner Form ab und
wird abfiltriert. Der Rest der m-Nitrobenzoesäure kann aus dem Filtrat durch Ansäuern
gewonnen werden.
Claims (1)
- Patent-An Spruch:Verfahren zur Darstellung von negativ substituierten aromatischen Carbonsäuren aus den entsprechenden Aldehyden, darin bestehend, daß man diese bei Gegenwart von Alkali mit Hypochloriten behandelt,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE211959C true DE211959C (de) |
Family
ID=473723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT211959D Active DE211959C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE211959C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4220793A (en) * | 1977-11-17 | 1980-09-02 | Labaz | Process for preparing a thiophene derivative |
| FR2495138A1 (fr) * | 1980-12-01 | 1982-06-04 | Daicel Chem | Procede de preparation de l'acide gloxylique |
-
0
- DE DENDAT211959D patent/DE211959C/de active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4220793A (en) * | 1977-11-17 | 1980-09-02 | Labaz | Process for preparing a thiophene derivative |
| FR2495138A1 (fr) * | 1980-12-01 | 1982-06-04 | Daicel Chem | Procede de preparation de l'acide gloxylique |
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