DE2141159A1 - Schwefel enthaltende organosiliziumverbindungen (a) - Google Patents
Schwefel enthaltende organosiliziumverbindungen (a)Info
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Description
- Schwefel enthaltende Organosiliziumverbindungen (A) Die vorliegende Erfindung betrifft neue Schwefel enthaltende Organosiliziumverbindungen, die beispielsweise als Haftvermittler in mit natürlichen oder synthetischen Kieselsäuren verstärkten, schwefelvulkanisierbaren Kaut schukmi schungen verwendet werden können sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Weiter können die erfindungsgemässen Verbindungen verwendet werden als Zwischenprodukte für wasserabweisende Mittel oder Oxydationsinhibitoren sowie als Oberflächenschazmittel für Metalloberflächen.
- Es ist bekannt, Organosiliziumverbinduslgenswie 3-Mereaptopropyltimethoxysilan als Haftvermittler in Kautschukmischungen zu verwenden. Vorteilhaft fällt bei der Anwendung solcher Verein dungen jedoch ins Gewichts dass sie die Verstrammung der Roh mischungen vermindern und die Spannungswerte der Vulkanisate erheblich, ihre Stosselastizitäten und Shorehärten deutlich heraufsetzen. Dagegen werden die Verarbeitungseigenschaften der Mischung nachteilig beeinflusst, zum Beispiel werden die Anvulkanisationszeiten stark verkürzt. Das bedeutet eine Verminderung der VerarbeitungssicherheitO Ferner, werden die Defo-Elastizitäten stark erhöht, was eine Erhöhung des elastischen Kautschukanteils in der Rohmischung bedeutet und eine Erschwerung ihrer Weiterverarbeitung, zum Beispiel beim Spritzen, zur Folge hat.
- Gegenstand der Erfindung sind neue Schwefel enthaltende Organosiliziumverbinduigen, die für diese Zwecke verwendet werden können, ohne dass die genannten Nachteile in Kauf genommen werden müssen. Sie erbringen einerseits weitgehend die Vorteile zum Beispiel des 3-Mercaptopropyltrimethoxysilans, aber gestalten andererseits die Verarbeitungseigenschaften der KautschuK-Füllstoff-Mischungen wesentlich günstiger. Ferner sind viele der erfindungsgemässen Verbindungen auf Grund ihrer einfachen Herstellungsverfahren mit-guten Ausbeuten und der leichten Verfügbarkeit der Ausgangsstoffe in sehr wirtschaftlicher Weise zugänglich und somit für den technischen Einsatz ausgezeichnet.
- Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel Z - Alk - 5 - Alk - Z (1) n in der Z für die Gruppierungen steht, in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder der Phenylrest und R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3, vorzugsweIse 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkoxy gruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomenoder eine gerade oder verzweigte Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und wobei alle Symbole R1 und R2 jeweils die gleiche oder eine verschiedene Bedeutung haben können, Alk einen zweiwertigen1 gegebenenfalls ungesättigten, geraden oder verzweigten, gegebenenfalls cyclischen, Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18, insbesondere 1 bis 6, vorzugsweise 2 oder 3, Kohlenstoffatomen bedeutet und n eine ganze Zahl von 2 bis 6, insbesondere 2 oder 3, vorzugsweise 4, darstellt.
- Die erfindungsgemässen Verbindungen sind wertvolle itaftvermittler, die mit Vorteil beispielsweise in vulkanisierbaren, durch feinteilige natürliche oder syntlletisclle silikatische Füllstoffe verstärkten Sautschukmischungen, die zusätzlich noch Russ als Verstärkerfüllstoffe enthalten können, eingesetzt werden0 Besonders geeignet für diese Zwecke sind solche Verbindungen, in denen Alk eine Alkylen- oder Propylengruppe ist und- Z für die Gruppierung steht, worin R2 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- Die Verbindungen, in denen R eine Alkoxygruppe bedeutet, sind gegenüber den Verbindungen, in denen R eine Alkylmercaptogruppe bedeutet, bevorzugt.
- Verbindungen der beanspruchten Art sind gelbe, nicht ohne Zersetzung destillierbare Flüssigkeiten, deren Viskosität mit zunehmender Kettenlänge der Alkylengruppe, d.h mit zunehmendem Molekulargewicht, zunimmt.
Sie können in einfacher und wirtschaftlicher Weise hergestellt werden, wenn man 2 Mol einer -Verbindung der allgemeinen Formel - Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel III sind Na2S5, K2S6, CS2S6 (NH4)2S4 und insbesondere Na2S2, Na2S, 23 und Na2S4.
- Die Temperatur, bei der die Umsetzung durchgeführt wird, ist nicht kritisch. Die-Umsetzung kann etwa bei Raumtemperatur oder auch bei darunterliegenden Temperaturen erfolgen. Zur Vergrösserung der Reaktionsgeschwindigkeit ist es jedoch im allgemeinen vorteilhaft, bei erhöhten Temperaturen zu arbeiten, die bis zur Siedetemperatur des gegebenenfalls verwendeten Lösungsmittels reichen können. Da die einzusetzenden Ausgangsstoffe flüssig sind, kann die-Umsetzung grundsätzlich in Abwesenheit eines Lösungsmittels erfolgen. Vorteilhafter ist jedoch die Anwendung eines inerten organischen Lösungsmittels, das die Verbindungen der allgemeinen Formel III ganz oder teilweise zu lösen vermag.
- Als solche kommen beispielsweise Dioxan, Tetrahydrofuran und insbesondere Aceton sowie vorzugsweise Alkohole in Frage.
- Es ist weiter vorteilhaft, die Umsetzung unter Wasserausschluss und/oder unter Luftausschluss durchzuführen. Als Inertgase können dabei Edelgase oder Stickstoff verwendet werden. Beide Maßnahmen hewirken eine Verminderlng dfJr NebenreAktionen.
- Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens geht man zweckmässigerweise so vor, dass man die Verbindung III zunächst ganz oder teilweise in einem inerten organischen Lösungsmittel löst. Hierbei sollte das Lösungsmittel vorteilhaft so ausgewählt sein, dass unerwünschte Uniesterungen am SilIiumatom bussen schlossen sind. Zu dieser Lösung wird dann die Ausgangsverbindung FIf gegebenenfalls ebenfalls gelost, zuzugegeben0 Nach beendeter Umsetzung wird von dem abgeschiedenen Salz (Metallhalogenid) abfiltriert und das organische Losungsmittel , gegebenenfalls unter vermindertem Druck, destillativ entfernt. Die Endprodukte selbst können nicht ohne Zersetzung destilliert werden.
- Sie bleiben im Destillationssumpf zurück. Sie können ohne Reinigung direkt verwendet werden.
- Es war durchaus überraschend, dass das erfindungsgemässe Verfahren auch bei Verwendung solcher Ausgangsverbindungen II durchgeführt werden kann, die das Halogenatom in ß-Stellung aufweisen.
- Es ist nämlich aus Organometallic Reviews A 6 (1970) 29 So 153-207 bekannt, dass Halogenatome, beispielsweise Chlor oder Brom atome, die sich in ß-Stellung zum Siliziumatom befinden, instanz bil sind0 Aus diesem Grunde sind Substitutionsreaktionen in Gegenwart bestimmter Lösungsmittel9 beispiel$aieise alkoholischem Alkali, wie Natriummethylatlösung, praktisch unmöglich9 da hier bei rasch eine Spaltung der Si-C-Bindung erfolgt. So ist beispielsweise bekannt, dass Organosiliziumverbindungen, wie B-Chloräthyltriäthylsilan, wesentlich weniger stabil gegen Alkalimetallhydroxid oder -alkoxYd-Lösungen sind als die entsprechenden CL- oder t-Isomeren. Durch wässrige oder alkoholische Alkalimetallhydroxid bzw. -alkoxid-Lösungen wird beispielsweise ß-Chloräthyltriäthylsilan rasch und unter quantitativer Bildung von Äthylen unter Freisetzung des Chloridions zersetzt Das erfindungsgemässe Verfahren kann dagegen auch bei Substitutionsreaktionen unter Einsatz von Organosiliziumverbindungen, die ein Halogenatom in ß-Stellung zum Siliziumatom enthalten, durchgeführt werden. Im Hinblick auf diesen Stand der Technik war es unerwartet und überraschend, dass hierbei im Gegensatz zu der. erwarteten Spaltung eine Substitution stattfindet.
- Beispiel t In eine siedende Lösung von 0,5 Mol Na2S2 in 500 ml wasserfteiem Methanol wurde nach und nach 1 Mol 3-Chlorpropyltrimethoxysilan eingetragen. Nach beendeter Reaktion wurde das abgeschiedene Salz abfiltriert und das Filtrat Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 171 g (87,5 der Theorie) der Verbindung (H3CO)3Si-(CH2)3-(S)2-(CH2)3-Si(OCH3)3 erhalten.
- Analysenwerte: C H Si S ber.: 36,89 7,74 14,37 16,41 gef.: 36,20 7,48 13,76 15,74 Beispiel 2 in eine siedende Lösung von 0,5 Mol Na2S4 in 500 ml wassertreiem Äthanol wurde nach und nach 1 Mol 3-Chlorpropyltriäthoxys}lan eingetragen, Nach beendeter Reaktion wurde vom abgeschiedenen Salz abfiltriert und das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Es wurden 263 g (95,8 % der Theoric) der Verbindung (H5C2O)3Si-(CH2)3-(S)4-(CH2)3-Si(OC2H5)3 erhalten.
- Analysenwerte: C H 51 S ber.: 40,11 7,84 10,42 23,79 gef.: 40,0 7,78 10,48 22,98 Beispiel 3 In eine siedende Lösung von 2 Mol NaS4 in 2 000 ml wasserfreiem Methanol wurden nach und nach 4 Mol 3-Chlorpropyltrimethoxysilan eingetragen. Nach beendeter Reaktion wurde vom abgeschiedenen Salz abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt.
- Es erden 859 (9L.t,1 % der Theorie) der Verbindung (H3CO)3Si-(CH2)3-(S)4-(CH2)3-Si(OCH3)3 erhalten.
- Analysenwerte: C H Si S ber.: 31,69 6,65 12,35 28,20 gef.: 31,20 6,43 12,40 27,35 Beispiel 4 In eine auf 500C erhitzte Lösung von 0,5 Mol Na2S4 in 500 ml wasserfreiem Äthanol wurde nach und nach 1 Mol 2-Chloräthyltriäthoxysilan zugegeben. Nach beendeter Reaktion wurde vom abgeschiedenen Salz abfiltriert und das Filtrat im Vakuum vom Lösung mittel befreit. Es wurden 226,5 g (88,7 % der Theorie) der Verbindung (H5C2O)3Si-(CH2)2-(S)4-(CH2)2-Si(OC2H5)3 erhalten.
- Analysenwerte: C H Si S ber.: 37,61 7,49 10,99 25,10 gef.: 37,12 7,32 11,21 24,38
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Schwefel enthaltende Organosiliziumverbindungen der allgemeinen Formel Z - Alk - 5 - Alk - Z (I) n in der Z für die Gruppierungen steht, in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder der Phenylrest und R eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkoxygruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gerade oder verzweigte Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist und wobei alle Symbole R¹ und R² jeweils die gleiche oder eine verschiedene Bedeutung haben können, Alk einen zweiwertigen, gegebenenfalls ungesättigten, geraden oder verzweigten, gegebenenfalls cyclischen, Kohlen-isasserstoffrest mib 1 bis 18, insbesondere 1 bis 6, vorzugsweise 2 oder 3, Kohlenstoffatomen bedeutet und n eine ganze Zahl von 2 bis 6, insbesondere 2 oder 3, vorzugsweise 4, darstellt.
- 2.) Organosiliziumverbindungen nach Anspruch 1, in denen Alk eine Alkylen oder Propylengruppe ist und Z für die Gruppierung steht, worin R² eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- 3.) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss der allgemeinen Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel Z - Alk - Hal (11) in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist und Z sowie Alk die im Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel Me25n (III) in der Me Ammonium oder ein Motallatoms insbesondere ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Natrium, ist und n die im Anspruch 7 angegebene Bedeutung hat, vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, umsetzt, von dem gebildeten und abgeschiedenen Halogenid ab trennt und gegebenenfalls das organische Lösungsmittel entfernt.
- 4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Wasserausschluss und/oder unter Luftausschluss umsetzt.
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