CH415685A - Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthern hydroxyalkylierter Amide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthern hydroxyalkylierter AmideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthern hydroxyalkylierter Amide Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthern hydroxyalkylier- ter Amide. Die neue Verbindungsklasse eignet sich als Netzund Dispergiermittel für Pigmente, als Emulgiermit- tel und als Zwischenstufe der Fabrikation nichtionischer, oberflächenaktiver Substanzen. Ihre allgemeine Formel ist : EMI1.1 worin R einen Rest EMI1.2 worin Rl Alkyl oder Alkenyl, R niederes Alkyl oder Wasserstoff, und x eine ganze Zahl von 1-20 bedeu ten. Die Verbindungen erhält man erEndungsgemäss durch Umsatz eines Amides der allgemeinen Formel EMI1.3 worin Rt die obengenannte Bedeutung hat, mit einem, entsprechenden Monoepoxyalkylenoxyd. Geeignete Amide sind u. a. : N- [Tris (hydroxymethyl) methyl] nonylamid, N- [Tris (hydroxymethyl)-me- thyl[heneicosylamid, N-[Tris(hydroxymethyl)methyl]hendecylamid, N-[Tris (hydroxymethyl) methyl] hepta- decenylamid, N- [Tris (hydroxymethyl) methyl] hepta decylamid, etc. Geeignete Monoepoxyalkylenoxyde sind Äthylenoxyd, Buten-1-oxyd, Isobutylenoxyd, Propylenoxyd, etc. Die Arbeitstemperatur liegt zwischen 0 und 75 ; oberhalb davon sinkt die Ausbeute infolge von Ne benreaktionen stark. Temperaturen unter 0 ermöglichen zwar die Reaktion, jedoch wird das Verfahren dann in, folge der komplizierten Kühleinrichtung un ökonomisch. Vorzugsweise arbeitet man bei etwa 30-40 . Liegt die Arbeitstemperatur unter der Schmelztemperatur der Amide, so benutzt man vorzugsweise ein inertes Lösungsmittel. Es eignen sich Benzol, Cloroform, Isopropyläther, Dioxan, etc. Zur Erzielung guter Resultate setzt man dem Reaktionsgemisch eine kleine Menge Basenkatalysator zu ; das sind etwa 0, 1-5, 0 Gew. bezogen auf das Amid. Vorzugsweise setzt man 1-3 /o Base zu. Es eignen sich u. a. Triäthylamin, Tributylamin, Na triummethylat, Natriumäthylat, Trimethylbenzyl- ammoniumhydroxyd, Tetramethylammoniumhydroxyd, Tetramethylammoniumhydroxyd, etc. Die Molekülverhältnisse liegen gewöhnlich für Amid zu Oxyd zwischen 1 : 1 und 1 : 20. Bei der Anwendung der erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen als Netzmittel für Pigment Zusammensetzungen eignen sich Konzentrationen von etwa 1-10 Gew."/o Additiv, bezogen auf die Pigment Zusammensetzung, z. B. Titandioxyd in Wasser. Beispiel 1 Ein geschlossenes Reaktionsgefäss mit Rührer beschickt man mit 1000 g N- [Tris (hydroxymethyl)methyl] heptadecenylamid und 1000 g Benzol und fügt bei 40 25 g Triäthylamin zu. Dann pumpt man bei 0, 07-0, 35 Atü. innerhalb 6 Stunden unterhalb 50 Athylenoxyd zu. Dann wird das Benzol abgezo- gen und man erhält einen Rückstand von N- [Tris- (4-hydroxy-2-oxabutyl)-methyl] heptadecenylamid. Beispiel 2 Gemäss Beispiel 1 setzt man N- [Tris (hydroxy- methyl) methyllheptadecylamid mit Propylenoxyd um und erhält N- [Tris (4-hydroxy-3-methyl-2-oxabutyl)- methyl] heptadecylamid. Beispiel 3 Gemäss Beispiel 1 setzt man N- [Tris (hydroxymethyl) methyl] nonylamid mit Isobutylenoxydumund erhält N- [Tris (4-hydroxy-3-äthyl-2-oxabutyl) methyl]- nonylamid. Beispiel 4 Gemäss Beispiel 1 setzt man N- [Tris (hydroxy methyl)-methyl] heneicosylamid mit Athylenoxyd um und erhält N- [Tris (10-hydroxy-2, 5, 8-trioxadecyl) me- thyl] heneicosylamid. Beispiel 5 Gemäss Beispiel 1 setzt man N- [Tris (hydroxy- methyl) methyl] hendecylamid mit Athylenoxyd um und erhält N- [Tris (16-hydroxy-2, 5, 8, 11, 14-pentaoxaheptadecyl) methyl] N-hendecylamid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.1 wenn R den Rest EMI2.2 RI Alkyl oder Alkenyl, R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl und x eine ganze Zahl von 1-20 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amid der allgemeinen Formel EMI2.3 mit einem entsprechenden Monoepoxyalkylenoxyd in Anwesenheit eines basischen Katalysators bei 0-75 umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patenanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei 20-50 vornimmt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei 3040 vornimmt.
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