DE2152016C3 - 1 -Alkylcyclododecylalkyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen - Google Patents

1 -Alkylcyclododecylalkyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen

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DE2152016C3
DE2152016C3 DE19712152016 DE2152016A DE2152016C3 DE 2152016 C3 DE2152016 C3 DE 2152016C3 DE 19712152016 DE19712152016 DE 19712152016 DE 2152016 A DE2152016 A DE 2152016A DE 2152016 C3 DE2152016 C3 DE 2152016C3
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Description

OR,
worin Ri Ci-Cj-Alkyl bedeutet mit Rj Methyl oder Äthyl darstellt.
2.1 -Methylcyclododecyl-methyläther.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
(CH2I11
R,
OH
worin Ri obige Bedeutung hat. in an sich bekannter Weise mit einem Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel umsetzt.
4. Riechstoffkoniposition gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
Die vorliegende Erfindung betrifft
fc\ lalkyläther der allgemeinen Formel
-Alkvlcyclodode-
(Il
OR,
%vorin Ri Ci-CYAlkyl bedeutet und R: Metini oder Äthyl darstellt. Verfahren zu deren Herstellung und «iiese enthaltende Riechstoffkompositionen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen Sich durch besondere Geruchseigenschaften aus (holzig. ».. B. cedrig, bis ambraartig, tabakartig), auf Grund derer iie für Parfümeriezwecke. wie Herstellung von Parfüms bzw. zur Parfümierung von Produkten aller Art, wie kosmetischer Artikel. (Seifen. Puder, Cremes oder Lotions) Verwendung finden können. Der Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I in Riechstoffkomposilionen richtet sich nach dem Verwendungsirweck und kann innerhalb weiter Grenzen variieren. z.B. zwischen eiwa 0.005 bis 30 Gewichtsprozent. Hin bevorzugier Bereich bildet derjenige zwischen etwa 0.05 bis 20 Gewichtsprozent.
Durch eine geruchlich besonders interessante Note (kräftig holzig-ambraartig, warm, bzw. holzig-ambrig mit sehr gutem Haftvermögen) zeichnen sich der I-Meihylcvclododecylmethyläther und der 1 Methylcyclododecyl-äthyläther aus.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können dadurch erhalten werden, daß man eine Verbindung der (CH2I11
R,
OH
worin Ri obige Bedeutung hat, in an sich bekannter ίο Weise mit einem Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel umsetzt.
Die Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel Il mit einem Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel kann nach an sieh bekannten Methoden der is Verätherung von Alkoholen (siehe z.B. H ο üben — W e y I. Methoden der organischen Chemie 6/2. S. 5ff. 1965) durchgeführt werden.
Zweckmäßig führt man die Verbindungen der allgemeinen Formel ff in Alkalisalze über und seizi jo diese mit einem Methyl- oder Äthylhalogenid oder mit Dimethyl- bzw. Diäthylsulfai um.
Beispiele für geeignete Alkalisalze der allgemeinen Formel Il sind das Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalz. Bevorzugt ist das Natrium- und das Kaliumsalz,
as Beispiele für Methyl- bzw. Äthylhalogenide sind die entsprechenden Chloride, Bromide oder Iodide. Bevorzugt sind die Iodide und Bromide.
Die Überführung in Alkalisalze kann auf an sich bekannte Art z. B. dadurch vorgenommen werden, daß man den Alkohol der allgemeinen Formel Il mit einer starken Base. z. B. dem entsprechenden Alkalimetall. ζ. B. Natrium, einem Alkalihydrid, z. B. Natriumhydrid oder einem Alkaliamid, z. B. Nairiumamid. umsetzt.
Die Umsetzung der so erhaltenen Alkalisalze mit dem }.$ Methylierungs- bzw. Äthylierungsmittel wird vorzugsweise in einem aprotischen organischen Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele solcher Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzol. Toluol, ferner Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran. Die Verätherung erfolgt zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, beispielsweise oberhalb etwa Raumtemperatur, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 70 und 140 C.
Die als Ausgangsstoffe verwendeter, Alkohole der
allgemeinen Formel Il können, soweit sie nicht bekannt
<is sind, als Cyclododecanon nach den allgemein bekannten Methoden zur Herstellung tertiärer Alkohole aus Ketonen gewonnen werden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
B e i s ρ ι e 1 1
Kin Gemisch von 100 g 1-Methylcyclododecanol und 19.2 g Natriumhydrid in einem Liter absolutem Benzol wird Ib Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf werden bei 20 C 76.4 ml (100.8 g) Dimethylsulfat zugetropft, worauf das Gemisch wieder unter Rückfluß gehalten wird. Nach dem Eingießen in Wasser wird das Gemisch mit Benzol erschöpfend extrahiert, die Bcnzolschicht neutral gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das anfallende ölige Rohprodukt wird im Hochvakuum bei 90"C und 0.15 mm Hg fraktioniert. Man erhält 100 g reinen 1-Methylcyclododecyl-methyläther.
IR-Spektrum(Film): Ü72. 1122. 1100. 1090, 1070.865.
805.730 cm '. NMR-Spektrum (CDCh + TMS):Singuleti (3H) bei Λ -3.20 ppm; Singuleit (3H) bei Λ = 1.08 ppm. Massenspektrum: m/e = 212, 197, 85. 72 (TMS = Tetramethylsilan).
Beispiel 2
Ein Gemisch von 1.92 g Natriumhydrid und 10 g I-Methylcyclododecanol wird in 100 ml absolutem Benzol 20 Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf tropft man bei 20 bis 25° C 10,4 ml Diäthylsulfat zu und hält das Reaktionsgemisch nochmals 3 Stunden unter Rückfluß. Nach Eingießen in Eiswasser, Extraktion des Gemisches mit Benzol, Auswaschen und Trocknen der organischen Phase verbleiben nach dem Eindampfen 10,2 g Rohprodukt, das durch Destillation im Hochvakuum 7g reinen l-Methylcyclododecyl-äthyläther liefert Sdp.8O°C/O,O5 mm Hg. IR-Spektrum (Film): 1390,1375, 1280,1260. 1225, 1170, 1130, 1100, 1090, 1070, 950 cm -'. NMR-Spektrum (CDCh + TMS): Quadruplett (2H) bei ή = 3,40 ppm: Triplett (3H) bei ό = 1,10 ppm; Singulett (3H) bei ή = 1,10 ppm. Massenspektrum: m/e = 226, 211.99,86.71.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 21 g 1-Vinylcyclododecanol und J,85g Natriumhydrid wird in 200 ml absolutem Benzol 18 Stunden unter Rückfluß gehalten. Darauf versetzt man bei 20 C mit 20,2 g Dimethylsulfat und verdünnt ilen erhaltenen Reaktionsbrei mit 50 ml Benzol. Nach weiterem 4stündigem Erhitzen unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch mit 20% Citronensäure bei 10 C zersetzt und das Gemisch mit Benzol erschöpfend extrahiert. Nach dem Auswaschen der organischen Phase mit Wasser und Trocknung wird das Bcn/ol abgedampft. Die resultierenden 22.9 g öligen Produktes werden im Hochvakuum fraktioniert. Man erhält bei 76C und 0.001 mm Hg 20,1 g reinen 1-Vinylcyclododecyl-meihy läther.
IR-Spektrum (Film): 1640, 1415. 1350.1255. 1120, 1095. 1082, 1075. 1008, 925, 872, 755. 730cm ■'. NMR-Spektruni (CDCh + TMS): Typ ABC-Aufspaltung (311) zwischen Λ = 6.0 und 4,90 ppm: Singulett (3H) bei υ = 3,14 ppm. Massenspektrum: m/e = 22". 209. 197. 192.183.177.163.149.135.
Beispiel 4
5,6 g 1-Vinylcyclododecyl-methyläther werden in 100 ml Äthanol unter Zusatz von 0,5 g 101Vo Palladiumkohle bei Normaldruck und Raumtemperatur hydriert. Nach Ende der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abfiltriert, das Lösungsmittel eingedampft und das Rohprodukt bei 72°C70,01 mm Hg im Kugelrohr destilliert.
Die resultierenden 5,4 g Destillat stellen reinen 1 -Äthylcyclododecyl-methyläther dar:
IR-Spektrum (Film): 1120. 1100. 1080. 1075. 870/730 cm '.NMR-SpCkIrUm(CDCh + TMS): Singulett (3H) bei Λ = 3,13 ppm: Multiplen (3H) zwischen d = 0,6 und 0.59 ppm. Massenspektrum m/e = 226, 197. 99.86.
Beispiel 5
10,5 g 1-Vinylcyclododecanol in 100 ml trockenem Benzol und 1.92 g Natriumhvdrid werden 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf gibt man /um Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur 12,3 g Diäthylsulfat zu und erhitzt 4 Stunden auf Rückfiußtemperatur. Nach Versetzen mit 20% Citronensäure bei 10 C und Extraktion mit Benzol erhält man nach dem Neutralwaschen und Eindampfen des Lösungsmittels 12 g einer wachsartigen Masse. Nach Destillation bei 92°C/0,02 mm Hg resultieren 10.6 g reiner 1-Vinylcyclododecyl-üthyläthcr vom Schmelzpunkt 35.5 bis 36,5 C.
IR-Spcktrum (Nujol): 1642, 1415. 1385. 1280. 1255, 1225. 1160. 1125, 1108. 1075, 1005. 925cm"1. NMR-Spektrum (CDCh + TMS): ABC-Aufspaltung (3H) zwischen d = 4,85 und 6,0 ppm; Quadruplett (2H) bei ο = 3.30 ppm; Triplett (3H) bei ό = 1,12 ppm. Massenspektrum: m/e = 238. 223, 211. 195, 167, 155. 153. i 39. 125.111.
Be i s ρ ie I 6
Ein Gemisch von 8.5 g 1-Äthylcyclododecanol und 1.15 g Natriumhydrid wird in 100 ml getrocknetem Benzol 7 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierauf setzt man bei 0 C 7.4 g Diäthylsulfat zu und hält das Gemisch 12 Stunden bei Rückfiußtemperatur. Unter Kühlen versetzt man danach mit 20%iger Citronensäure und extrahiert erschöpfend _-nit Benzol. Nach dem Neutralwaschen und Trocknen der organischen Phase wird dieselbe eingedampft. Es resultieren 9 g eines öligen Produktes, welches an Silikagel Chromatographien wird. Der so erhaltene reine 1-Äthylcyclododecvl-athyläther weist einen Siedepunkt von 70°C/0.001 mmHg und einen Schmelzpunkt von 28 bis 29 C auf. IR-Spektrum (Film): 1170. 1125, 1105. 1090. 1070. 990.
975. 455 cm '■. NMR-Spektrum (CDCh + TMS): Quadruple!! (211) bei () = 3.31 ppm; Triplett (311) bei d = 1.16 ppm; unschönes Triplett Λ = 0.81 ppm: Massenspektrum: m/e = 240.211.113,100.
}0 Beispiel 7
Ein Gemisch von 11.2 g 1 -Isopropenyleyciododecanol und 1.93 g Natriumhvdrid wird in 120 ml getrocknetem Benzol 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Darauf gibt man bei 20 C 7.65 ml Dimethylsulfat zu und erhit/i das erhaltene Gemisch 6 Stunden unter Rückfluß. Nach Versetzen mit 20%iger Citronensäure bei IOC und erschöpfender Extraktion des so erhaltenen Gemisches mit Benzol verbleiben nach dem Neutralwaschen. Trocknen und Eindampfen des Benzols 11.6 g Rohprodukt. Die Destillation desselben bei 90 C/0.05 mm Hg liefert 10.8 g reinen
l-lsopropenyl-evclododecyl-meihyläther. Schmelzpunkt 30 bis 31C. IR-Spekirum(Film): 1642. 1375. 1 350, 1242, IiIO. 1080. 1058, 904. 860. 755. 730cm '.
NMR-Spektrum (CDCh + TMS): Schmale Multiplette (κ 1 H bei <) = 5.05 und Λ = 4,86 ppm; Singulett (3H) bei Λ =3.05 ppm; enges Doppeldublett {i\\) bei Λ = 1.73 ppm. Massenspektrum: m/e = 238.197.111.
Beispiel 8
2.4 g i-lsopropenylcvclododecyl-mcthyläther werden in 50 ml Äthanol in Gegenwart von 0.2 g 10% Palladiumkohle und einer Spatelspil/e Calciumcarbonat bei Normaldruck und Raumtemperatur hydriert. Nach Ende der Wasserstoffaufnahme wird der Katalysator abfiltriert, das Filtrai eingedampft und das Rohprodukt durch Chromatographie an Silikagel vom Nebenprodukt (Isopropylcyclododecan) befreit. Der reine 1-lso-
prop\lc\clododecyl-methyläthcr (2g) wird im Kugelrohr destilliert. Siedepunkt 65' C/0,08 mm Hg.
IR-Spcktrum (Film): 138o. 1366, 1348. 1085. 850. 735cm . NMR-.Spek.rur.i (CDCh + TMS): Singulett (311) bei <) = 3.15 ppm: Dublett (6H) bei ö = 0,92 ppm.
Masscnspekirum: m/c = 240.197,113. usw.
Die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen gehen aus folgendem Versuchsbericht hervor:
Vergleichs versuche
Aus der DT-AS 11 96 810 bzw. der entsprechenden US-PS 32 81474 sind bereits Riechstoffe bekannt, wobei es sich um aliphatische Cyclododccy lather, die im Ätherrest bis zu vier Kohlenstoffe enthalten, handelt. Diese Verbindungen besitzen folgende allgemeine Formel:
(CH2I11
OR'
Demgegenüber besitzen die erfindungsgemäßen is Verbindungen an Stelle des Η-Atoms an dem die Äthergruppierung tragenden Kohlenstoffatom einen Alkylrest.
Es wurde nun ein olfaktorischer Vergleich /wischen folgenden beiden Verbindungen durchgeführt:
CH,
(CH2In
IaI
OCH,
(crlindungsücmiiß. Beispiel I)
(CH,)
IbI
OCH,
■ (gemäß I)T-AS I I 96 810. Beispiel 2i
Die olfaktorischc Prüfung wurde zunächst so durchgeführt, daß getrennte .Saugstreifen, wie sie bei der Prüfung von Parfüms verwendet werden, in die reinen Verbindungen a) bzw. b) eingetaucht und die Streifen bei Umgebungstemperatur (Zimmertemperatur) getrocknet wurden. Die Duftnoten wurden sofort und nach Zeitspannen von einer Woche bzw. zwei Wochen festgestellt. Die hierbei festgestellten Duftnoten waren wie folgt:
40
Verbindung a)
(erfindungsgemäß)
Verbindung b)
(gern ä Ii DT-AS
I 9b 810)
0 Stunden (sofort)
nicht kampferartig, holzartig, jedoch nicht
eedernartig, erdig mit
einem wachsigen Unterton, weich, voll, runder,
pudrigcr Fond.
1 Woche
Duftnote wie zuvor angegeben, pudriger Pond,
der für l.u?;usparfümcrien charakteristisch ist.
2 Wochen
wachsige Note, erdige
Note, ebenso leicht feststellbar wie zu Beginn
der Prüfung.
stark kampferartige Obernote, hol/artig (zedernartig), Moschusunterton.
nicht pudrig.
wie zuvor angegeben,
jedoch schwächer.
keine Duftnote mehr
wahrnehmbar. Die zweite Prüfung der olfakiorischen Eigenschaften der beiden Verbindungen wurde so durchgelühn. dal.t jeweils 200 Gewichtsteile der Verbindung ;i) (tin.· /u, Komposition A führte) bzw. der Verbindung b) (die zur Komposition B führte) zu der im folgenden imgegebenen Grundkomposition zugesetzt wurden. -Mibei diese eine Phantasienoie von holzigem Charakter, ein Parfümöl und gleichzeitig eine Grundlage für moderne Herrcnparfüms ist. Die Grundkoniposition ist als solche verwendbar oder kann z. B. in einem Verhältnis um ! ; 1 mit weiteren »neutralen« Geruchsstoffen zur Herstellung von Kompositionen verwendet werden, die 111 Pulvern (/. B. 0.5 bis 1%) in Rasierwässern {/. H. ο.ϊ hls 2%) oder in Eau de Cologne (ζ. B. 2 bis 3"/O) verw ende! werden können.
('vv. lehisivik-
p-tcrt.-ButylcYclohcxylacetat 400
1-Mcthyljonon IbO
Heliotropin hO
Vanillin 20
Cumarin 40
Methyl-nonyl-acetaldchjd
(lOGewichtsprozent in Diäthylphihalat) 20
Muskatellcrsalbeiöl Wl
Bergamoiieöl(Reggio) 40
800
Die beiden erhaltenen Kompositionen wurden folgt charakterisiert:
Komposition A
(mit erfindungsgemäüer
Verbindung)
Komposition B
(mit Verbindung geivuil.t
DT-AS 11 96 810)
weich, zeigt sehr viel
mehr Körper (Fülle), der
pudrige Charakter der
Verbindung a) unterstreicht die angenehme
Süße der Gesamtkomposition.
sehr elegant, die Komposition ergibt den Eindruck eines eleganten,
wertvollen Luxusparfüms, wobei solche Parfüme üblicherweise nur
durch Zugabe von teueren Rohstoffen natürlichen Ursprungs (/. B.
Sandelholzöl, Labdanum) erhalten werden.
die delikat süße, schwache Ambranote der Grundkomposition ist als Folge des Vorherrschens einer kampferartigen Zedernnote überhaupt nicht mehr wahrnehmbar.
Die Komposition weist keine Eleganz mehr auf. und die Komposition ist als Parfümöl nicht mehr geeignet. Die nachteilige Wirkung der Verbindung b) auf die Duftcigenschaftcn der Grundkomposition war nicht vorherzusehen.
Hieraus ergibt sich, daß die erl'indungsgemäUe Verbindung a) einen überraschenden technischen Fortschritt in der oben aufgeführten Griindkomposiiion ergibt.
Beispiel 4 Riechsiol'fkomposition mit I lolznoie
Cumarin
Keton-Moschus
20 2(1
Heliotropin
Phenylethylalkohol Geraniol rein Rhodinol
Vetiveröl Bourbon Perubalsam
Patchouliöl
Cedrylaeetat krist.
Sandelholzöl ostindisch Eichenmoos, yugoslavisch a-Amylzimtaldehyd Rose de may 10% Linalylacetat Bergamottöl Reggio Phthalsäurediäthylester
Durch Zugabe von 10% i-Vinylcyclododecyl-methyläther zu obiger Komposition wird die holzige Note derselben verstärkt und die Diffusion gesteigert.
Φ Gewichisteile
21 52016 5
8 		5
30 Beispiel 10 5
100
50		 10
100 10
30 20
70 Riechstoffkomposition mit holzig-ambraartiger Note 20
30 15
100 5 Kalmusöl 30
80 Patchouliöl 40
20 Cumarin 15
50 Heliotropin 10
40 Vanillin 10%*) 180
30 ίο Methylnonylacetaldehyd 1%*)
80 lasmin absolut
50 Rosenöl synth.
900 Labdanum-Öl
Bergamottöl Reggio
I5 Sellerieöl 10%*)
*) In Phthalsäurediäthylester.
Durch Zugabe von 50 Gewichtsteilen 1-Methylcyclo dodecylmethyläther zu obiger Komposition wird dei holzige Charakter der Komposition verstärkt und di< Diffusion gesteigert.
«09 651/1

Claims (1)

Patentansprüche: /ι allgemeinen Formel
1. I-Alkylcyclododrcylalkyläther der allgemeinen Formel -s
(CH2I11
(Il
DE19712152016 1970-11-03 1971-10-19 1 -Alkylcyclododecylalkyläther, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Riechstoffkompositionen Expired DE2152016C3 (de)

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CH1626370A CH533072A (de) 1970-11-03 1970-11-03 Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffen
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DE2152016A1 DE2152016A1 (de) 1972-05-04
DE2152016B2 DE2152016B2 (de) 1976-04-29
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