DE2201432A1 - Substituierte 0- eckige klammer auf aminosulfonyl eckige klammer zu -glykolsaeureanilide - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 27 920 Sws/Wil 67ΟΟ Ludwigshafen, 11.1.1972
Substituierte 0-^minosulfonyl7-glykolsäureanilide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle substituierte
0-^mInosulfonyl7~glykolsäureanilide, ihre Herstellung und ihre
Verwendung als Herbizide.
Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-i-propylanilid als Herbizid
zu verwenden. Es ist jedoch biologisch nur wenig wirksam.
Es wurde gefunden, daß substituierte O säureanilide der Formel
0 R2
R1 NHSOp OCHp CN^ ,
in der R Wasserstoff, einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder Cyclo-
2 "5
alkyl-Rest, R einen Phenylrest und R^ einen Alkyl-, Alkenyl-
oder Alkinyl-Rest, einen Cycloalkylrest oder einen Benzylrest
bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben.
R kann u, a. bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl, Butyl,
i-Butyl, sec.-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl, Hexyl, Cyclohexyl,
2-Chloräthyl.
R^ kann u. a. bedeuten: Methyl, Äthyl, Propyl, i-Propyl,
η-Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Cyclopentyl,
Hexyl, Cyclohexyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Propargyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Benzyl.
Die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen zeigt sich insbesondere
gegenüber den Unkräutern:
Alopecurus myosuroides Ackerfuchsschwanzgras Amaranthus spp, Amarant-Arten
Alopecurus myosuroides Ackerfuchsschwanzgras Amaranthus spp, Amarant-Arten
Avena fatua Flughafer
Bromus spp. Trespe-Arten
Chenopodium spp. Gänsefuß-Arten
597/71 309829/1192 _2_
O. Z. 27 920
22Q1432
Dactylis glomerata Digitaria sangulnalis Echinochloa crus-galli
Eleusine indica
Galium aparine Lamlutn spp.
LoHum spp.
Matricaria chamomilla Panicum spp.
Poa spp.
Setaria spp.
Sinapis arvensis wobei die Nutzpflanzen;
Allium cepa Beta vulgaris Brasslca spp.
Cucumls sativus Daucus carota Gossypium hirsutum Helianthus annuus
Hordeum vulgäre Lactuca spp.
Linum usitatissimum Medicago sativa
Oryza sativa Petroselinum sativum Pisum sativum Phaseolus spp.
Secale cereale
Soja hispida (Glycine max.) Soja Solanum tuberosum Kartoffeln Spinacia oleracea Spinat
Sorghum bicolor Sorghum
Triticum aestivum Weizen
Trifolium spp. Klee
Zea mays Mais
nicht geschädigt werden. Die Aufwandmenge beträgt 0,2 bis 5
Wirkstoff je ha. Die Anwendung erfolgt vor der Saat, vor dem Auflaufen oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
309829/1192 _>
Wiesen-Knäuelgras Bluthirse Hühnerhirse indischer Korakan
Klebkraut Taubnessel-Arten Raygras-Arten echte Kamille
Rispenhirse-Arten Rispengras-Arten Borstenhirse-Arten
Ackersenf,
Zwiebeln Rüben Kohl-Arten Gurken Möhren Baumwolle Sonnenblume
Gerste Lattich-Arten Lein Luzerne Reis Petersilie Erbsen
Bohnen Roggen
- 3 - O.Z. 27 920
220Η32
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden durch Umsetzung eines substituierten Glykolsäureanilids mit einem
substituierten Aminosulfonylchlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors,
z. B. Triäthylamin oder Pyridin.
0-/i~Propylaminosulfonyl7-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
Einer Lösung von 35,5 Gewichtsteilen Glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
und 21,4 Gewichtsteilen Triäthylamin in 600 Gewichtsteilen Dichlormethan wurde unter Rühren und bei 0 bis 5°C eine Lösung
von 333 Gewichtsteilen Isopropylaminosulfonylchlorid in 8o Gewichtsteilen Dichlormethan zugesetzt. Nach 2 Stunden wurde die
Reaktionsmischung mit verdünnter Salzsäure, mit Wasser, mit Natriumbicarbonatlösung und wieder mit Wasser gewaschen. Nach
dem Trocknen mit Magnesiumsulfat hinterließ die organische Phase beim Einengen im Vakuum das Rohprodukt vom Pp. 99 bis 105°C; aus
Benzol umkristallisiert schmilzt die reine Verbindung bei 108 bis
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
° /0
r« »τ/ >—'
.OCHp-C-U
.,- ^CH-CH,
3 t 3
C in
CH
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen können auf entsprechendem Wege erhalten werden:
R NHSO0OCH0CN:
""—R^
R Rv Fp
CH
C2H5 η-C5
| CH, | 119 | bis | 121 |
| CH, CH, |
87 84 |
bis bis |
88 86 |
| CH, CH, |
134 | bis | 135 |
309829/1192
| - 4 - | R^ | PP (0C) | 0.ζ. 27 920 | |
| CH, | 220H32 | |||
| R1 | ||||
| n_c η | CH3 | |||
| CH3 | ||||
| i-C4H9 | CH3 | |||
| SeC-C4H9 | CH3 | |||
| CH2ClCH2 | C2H5 | |||
| C6H11 | C2H5 | |||
| H | C2H5 | 60 bis 62 | ||
| CH3 | C2H5 | |||
| C2H5 | C2H5 | 76 bis 77 | ||
| H-C3H7 | C2H5 | |||
| H-C3H7 | C2H5 | |||
| SeC-C4H9 | C2H5 | |||
| CH2ClCH2 | H-C3H7 | |||
| c6Hii | H-C3H7 | 61 bis 63 | ||
| H | H-C5H7 | |||
| CH3 | H-C3H7 | 78 bis 79 | ||
| r u ('2' 5 |
H-C3H7 | |||
| i-C^ | H-C3H7 | |||
| H-C4H9 | XX"™ \_/ —■iir~r J I |
|||
| 1-C4H9 | n-C3H? | |||
| SeC-C4H9 | H-C3H7 | |||
| CH2ClCH2 | i-C3H7 | |||
| C6HU | !-C3H7 | |||
| H | !-C3H7 | |||
| CH3 | i-C3H7 | |||
| C2H5 | 1--C5H7 | |||
| H-C3H7 | 1-C3H7 | |||
| 1-C3H7 | i-C3H7 | |||
| n-C4H9 | 1-C3H7 | |||
| 1~C4H9 | i-C3H7 | |||
| sec -C4H9 | !-C3H7 | |||
| CH2Cl-CH2 | n-C4Hg | |||
| C6H11 | n-C4H9 | |||
| H | n-C4Hg | |||
| CH3 | ||||
| C2H5 |
309029/1192 -5-
- 5 - O.Z. 27
220H32
R1 R^ Fp (0C)
sec-C4H9
n-C-,Η
1"C4H9
se c-C4II9 CHp C1— ^H
η-Γ\ Η ^4 α
bis
| n-C4H | 9 |
| n-C4H | 9 |
| n-C4H | 9 |
| H-C4H | 9 |
| n-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| 1-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| 1-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| i-C4H | 9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| sec-C | 4H9 |
| t-C4H | 9 |
| t-C4H | 9 |
| t-C4H | 9 |
| t-C4H | 9 |
| " —Kj UlI | 9 |
| t-C4H | 9 |
| t-C4H | 9 |
| t-C4H | 9 |
| t-C4H | 9 |
| Allyl | |
| Allyl |
C2H5 sec-Cj,Hn 79 bis 8l
η-C5H7
i-C,H7 sec-CHo βθ bis 6l
n-C4Hg SeC-C4Hn
CH2Cl-CH2
η-C,H7
i-Ο,Ηγ t-C„Hr, 116 bis
n-C4Hn SeC-C4H9
CH2Cl-CH2
3
3 Allyl
3 Allyl
3 0 9 8 2 9/1132 "6"
| - 6 - | R^ | Fp | 2 | (°c) | o.z. 27 920 | 101 | |
| Allyl | 220H32 | ||||||
| R1 | Allyl | ||||||
| n"C3H7 | Allyl | ||||||
| Allyl | |||||||
| n-C4H9 | Allyl | 147 | |||||
| SeC-C4H9 | Allyl | 120 | |||||
| CH2Cl-CH2 | Propargyl | 136 | |||||
| C6H11 | Propargyl | 77 | |||||
| H | 110 | ||||||
| CH, | Propargyl | ||||||
| j | Propargyl | 67 | |||||
| C2H5 | Propargyl | 99 | bis | ||||
| n-C3H7 | Propargyl | ||||||
| j f | Propargyl | ||||||
| Propargyl | |||||||
| SeC-C4H9 | Propargyl | ||||||
| CH2Cl-CH2 | Butin-l-yl-3 | 145 | bis | ||||
| C6H11 | Butin-l-yl-3 | 118 | bis | ||||
| H | Butin-l-yl-3 | 134 | bis | ||||
| CH, | Butin-l-yl-3 | 74 | bis | ||||
| C2H5 | Butin-l-yl-3 | 108 | bis | ||||
| n-c^a. | Butin-l-yl-3 | ||||||
| Butin-l-yl-3 | 66 | bis | |||||
| n-C4Hg | Butin-l-yl-3 | ||||||
| SeC-C4H9 | Butin-l-yl-3 | ||||||
| CH2Cl-CH2 | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| C6H11 | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| H | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| CH3 | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| C2H5 | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| 3-Methyl-butin-l-yl-3 | |||||||
| !-C3H7 | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| n-C4Hq | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| SeC-C4H9 | 3-Methyl-butin-l-yl-3 | ||||||
| CH2Cl-CH2 | Buten-l-yl-3 | ||||||
| C6H11 | Buten-l-yl-3 | ||||||
| H | |||||||
| CH, | Buten-l-yl-3 | ||||||
| Buten-l-yl-3 | |||||||
| C2H5 | 3098ί9/119 | ||||||
- 7 - O.Z. 27
220H32
1 „"3
i-C^ ... ..ten-l-yl-3
n-C4Hq Buten-1 /1-3
sec-C^Hg Buten-1-yl-;
CH2Cl-CH2 Buten-l-yl-3
C6Hn Buten-l-yl-3
H Cyclopentyl
CH, Cyclopentyl
C0H1- Cyclopentyl
n-C^H7 Cyclopentyl
i-C,H7 Cyclopentyl
Cyclopentyl
Cyclopentyl
Cyclopentyl
Cyclopentyl
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten substituierten Glykolsäureanilide
lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. So erhält man beispielsweise die gewünschten Verbindungen auf
einem Weg, der durch die folgenden Gleichungen dargestellt werden ka
haben:
haben:
| n-C | 4H9 |
| see | -C4Hg |
| CHp | ClCH2 |
| C6H | 11 |
2 ) den kann und in denen R und Rv die oben definierten Bedeutungen
2 R2
a) VNH + Cl-CH2COCl m>
R R
b) ^NH-C-CH0Cl + 9O-C-CH, ^N-C-CH0-O-C-CH7
-z/ Il <= Il J
-l/ Il ^ It
R-^O 0 Br 0
Rl . -OC-CH, RX^
N-C-CH0O-C-CH, + HO " ->
^-N-C-CH0OH
ti 2 n 3 0 -z/ ti
0 0 R^
264 Gewichtsteile Chloressigsäure-N-butin-l-yl-3-anilid (erhalten
aus Chloracetylchlorid und N-Butin-l-yl-3-anilin) und 660 Gewichtsteile Kaliumacetat wurden in 2400 Gewichtsteilen 1,5 molarer
309829/1192 * _8_
- 8 - O.Z. 27 920
220U32
Essigsäure 20 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten
wurde das entstandene O-Acetyl-glykolsäure-N-butin-l-yl^-anilid
abgesaugt und als Rohprodukt (Fp. 83 bis 870G) weiter umgesetzt.
Aus Cyclohexan umkristallisiert hat die reine Verbindung den Fp. 95 bis 960C.
77 Gewichtsteile rohes O-Acetyl-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
wurden in einer Lösung von 3I Gewichtsteilen Kaliumhydroxid in
890 Gewichtsteilen Methanol gelöst und 16 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen. Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionslösung im Vakuum stark eingeengt (auf ca. 150 ecm). Bei der
Neutralisation des Rückstandes mit verdünnter Salzsäure schied sich rohes Glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid in Kristallen ab:
Fp. 65 bis 670C.
Zur weiteren Reinigung wurde aus Benzol/Petroläther umkristalli-
-"--t, Fp. 74 bis 760C.
Auf analogem Wege wurden erhalten:
Glykolsäure-N-i-propylanilid, Fp: 59 bis 60°C
Glykolsäure-N-i-butylanilid, Fp: 53 bis 5^°C
Glykolsäure-N-t-butylanilid, Fp: 55 bis 560C.
Ebenso erhalt man Glykolsäureanilide, wenn man entsprechend dem folgenden Formelschema N-Alkylaniline mit 1, 3-Dioxolan-2,4'-dion
(J.Chem.Soc. 1951, 1
nannten Bedeutungen.
nannten Bedeutungen.
2 ^5 (J.Chem.Soc. 1951, 1357) umsetzt. R und R^ haben die oben ge
CHp 0^>s^ _λιλ ^
-NH I ^ ^2
Eine Lösung von 10,7 Gewichtsteilen N-Methylanilin in 20 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran wurde bei 10 bis 15°C unter Rühren mit
einer Lösung von 10,2 Gewichtsteilen l,3-Dioxolan-2,4-dion in 20 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran versetzt. Danach wurde die
Reaktionsmischung bis zum Ende der Kohlendioxid-Entwicklung bei Raumtemperatur gerührt und anschließend im Vakuum zur Trockene
3098 2 9/119 2
- 9 - O.ζ. 27 920
220U32
eingeengt. Auf diese Weise wurde ein Rohprodukt vom Fp: 48 bis 500C erhalten; aus Äther umkristallisiert erhielt man die analysenreine
Verbindung: Pp. 50 bis 52°C.
Auf analogem Wege wurden erhalten:
Glykolsäure-N-äthyl-ariilid, Fp; 59 bis 4l°C
Glykolsäure-N-n-propyl-anilid, Fp. 68 bis 69 C
Glykolsäure-N-propargyl-anilid, F: 69 bis 71°C
Glykolsäure-N-^-methyl-butin-l-yl-^-anilid
Glykolsäure-N-allyl-anilid
Glykolsäure-N-buten-l-yl-3-anilid
G Iy kol säure-N-3-met hy 1 -buten- l-yl-j5-ani lid
Olykolsäure-N-cyclohexyl-anilid
Glykolsäure-N-cyclopentyl-anilid
Glykolsäure-N-benzy1-aniIi d
Glykolsäure-N-cyclopentyl-anilid
Glykolsäure-N-benzy1-aniIi d
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel oder Granulate angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 1500C, z. B. Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren
funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Ä'thergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als
Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssiglceiten
verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von
Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln
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-10-
- ίο - o.z. 27 920
220H32
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende
Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe
unterschiedlicher Korngröße hergestellt werden.
Ferner können Haftmittel, öle oder andere herbizide Wirkstoffe
zugesetzt werden.
Im Gewächshaus würde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße gefüllt und mit den Samen von Mais (Zea mays), Soja (Soja hispida), Baumwolle
(Gossypium hirsutum), Rüben (Beta vulgaris), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Borstenhirse (Setaria spp.), gemeinem
Rispengras (Poa trivialis), Daohtrespe (Bromus tectorum) und
Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) besät.
Danach wurde der Boden mit
0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid (I)
und zum Vergleich mit
Chloressigsäure-N-i-propyl-anilid (II)
- jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 5OO Liter Wasser je ha - behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen zeigte der Wirkstoff I bei gleich guter Verträglichkeit
gegenüber den Kulturpflanzen wie II eine stärkere herbizide Wirkung als der Wirkstoff II.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
309829/1192
| - 1J | Wirkstoff | Beispiel j | I | 5 | O.Z. 27 920 | II |
| Zea mays | C | 220H32 | 0 | |||
| Soja hispida | O | |||||
| Gossypium hirsutum | 0 | |||||
| Beta vulgaris | 0 | |||||
| Echinochloa crus galli | 95 | 70 | ||||
| Setaria spp. | 95 | 70 | ||||
| Poa trivialis | 95 | 40 | ||||
| Bromus tectorum | 95 | 40 | ||||
| Alopecurus myosuroides | 90 | 50 | ||||
| 0 = ohne Schädigung | ||||||
| 100 = totale Schädigung. | ||||||
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Pflanzen
Mais (Zea mays), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Sojabohne ι
(Soja hispida), Rüben (Beta vulgaris), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), rutenförmige
Hirse (Panicum virgatum), indischer Korakan (Eleusine indica)
und einjähriges Rispengras (Poa annua) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 14 cm mit
0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid (i)
und im Vergleich dazu mit
Chloressigsäure-N-i-propyl-anilid (il) - jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, emulgiert in 500 Liter Wasser je ha - behandelt.
Chloressigsäure-N-i-propyl-anilid (il) - jeweils in einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, emulgiert in 500 Liter Wasser je ha - behandelt.
Nach J5 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I im
Vergleich zu dem Wirkstoff II eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit und eine stärkere herbizide Wirkung zeigte.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
3098 2 9/1192 -12-
Wirkstoff
| 0. | II | Z. 27 920 | |
| 0 | 2201432 | ||
| I | 15 | ||
| 0 | 15 | ||
| 0 | 10 | ||
| 5 | 60 | ||
| 0 | 40 | ||
| 80 | 40 | ||
| 90 | 30 | ||
| 90 | 15 | ||
| 90 | |||
| 80 |
Ze a mays
Gossypium hirsutum Soja hispida
Beta vulgaris
Beta vulgaris
Echinochloa crus galli Digitaria sanguinalis Pan!cum virgatum
Eleusine indica Poa annua
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Eine entsprechende biologische Wirksamkeit wie I zeigten die Verbindungen:
0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methylanilid
0-(i-Propylaminosulfony1)-glykolsäure-N-lsobutylanilid
O-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-sec-butylanilid
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung
in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst,
die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono~
äthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure
und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Riclnusöl besteht. Durch Eingießen
und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des
309829/1192 · "1^-
- 13 - O.ζ. 27 920
Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst,
die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtstellen Isobutanol,
20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtstellen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ä'thylenoxid an 1 Mol Ricinusöl
besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion,
die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst,
die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer
Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige
Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes der Dilsobutylnaphthalin-A'-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen
des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer
Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel
gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser
erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffes
enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 97 Gewichtstellen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise
ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält,
309829/1192
-14-
- 14 - O.Z. 27 920
220H32
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung aus
92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels
gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.
Mit lehmigem Sandboden gefüllte Versuchsgefäße wurden mit den Samen von Soja (Soja hispida), Baumwolle (Gossypium hirsutum),
Rüben (Beta vulgaris), Raps (Brassica napus), Sonnenblumen (Helianthus annuus), Erbsen (Pisum sativum), Zwiebeln (Allium
cepa), Spinat (Spinacia oleracea), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Bluthirse (Digitaria sanguinalis), große Borstenhirse
(Setaria faberii), einjähriges Rispengras (Poa annua), ita1ienisches
Raygras (Lolium multiflorum), indischer Korakan (Eleusine inaica)
und echter Kamille (Matricaria chamomilla) besät. Unmittelbar danach wurde der so vorbereitete Boden mit je 2 kg/ha aktiver
Substanz der Wirkstoffe
I 0-(i.-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
III 0-(Propylarninosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
IV 0-(i. -Propylaminosulfonyl)-glyk:olsäure-N-buten-l-yl-3-anilid
V 0-(i,-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid
VI 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
VII 0-(i.-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-anilid
VIII 0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-anilid
behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe
bei günstiger Verträglichkeit an den Nutzpflanzen eine gute herbizide Wirkung zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
309829/1 192 . -15 -
| — | I | 15 - | IV | V | VI | o.z. ; | VIII | |
| 27 920 | ||||||||
| Wirkstoff | 0 | III | 0 | 0 | 0 | 220U32 | 0 | |
| Nutzpflanzen: | 0 | 0 | 0 | 0 | VII | 0 | ||
| Soja hispida | 0 | 5 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Beta vulgaris | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Brass!ca napus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Helianthus annuus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| Allium cepa | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | C | |
| Spinacia oleracea | 0 | 0 | ||||||
| Pisum sativum | 95 | 0 | 95 | 95 | 100 | 0 | 95 | |
| unerwünschte Pflanzen: | 95 | 95 | 90 | 100 | 0 | 90 | ||
| Echinochloa crus galli | 95 | 100 | 95 | 90 | 100 | 95 | ||
| Digitaria sanguinalis | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | |
| Setaria faberii | 100 | 100 | 95 | 95 | 100 | 95 | 95 | |
| Poa annua | 100 | 100 | 95 | 90 | 100 | 95 | 90 | |
| Lolium multiflorum | 80 | 100 | 8o | 80 | 90 | 100 | 75 | |
| Eleusine indica | 100 | 100 | ||||||
| Matricaria chamomilla | 90 | 95 | ||||||
| 80 | ||||||||
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Soja (Soja hispida), Rüben (Beta vulgaris), Baumwolle (Gossypium hirsutum), Reis (Oryza
sativa), Weizen (Triticum aestivum), Mais (Zea mays), Ackerfuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides), italienisches laygras
(Lolium multiflorum), große Borstenhirse (Setaria faberii), indischer Korakan (Eleusine indica), Hühnerhirse (Echinochloa
crus galli), weißer Gänsefuß (Chenopodium album) und eche Kamille
(Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 16 cm mit je 1 kg/ha aktiver Substanz der Wirkstoffe
I 0-(i.-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid
0-(Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-j5-anilid
0-(i -Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-buten-l-yl-3-anilid 0-(i.-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid
0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-^-anilid
309829/1192
III
IV
V
VI
IV
V
VI
- 16 - o.z. 27 920
220U32
VII O-(t-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-anllid
VIII O-CÄthylamlnosulfonylJ-glykolsäure-N-äthyl-anilid
behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe
bei günstiger Verträglichkeit an den Nutzpflanzen eine gute herbizide Wirkung zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
| Wirkstoff | I | III | IV | V | VI | VII | VIII |
| Nutzpflanzen: | |||||||
| Soja hispida | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| Beta vulgaris | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Oryza sativa | 10 | 5 | 5 | 15 | 5 | 20 | 5 |
| Triticum aestivum | 10 | 5 | 5 | 5 | 5 | 10 | 5 |
| Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 |
| unerwünschte Pflanzen: | |||||||
| Alopecurus myosuroides | 90 | 95 | 85 | 80 | 90 | 95 | 90 |
| Lolium multiflorum | 90 | 95 | 80 | 80 | 85 | 90 | 90 |
| Setaria faberii | 95 | 100 | 90 | 90 | 90 | 95 | 95 |
| Eleusine indica | 85 | 95 | 90 | 80 | 85 | 90 | 90 |
| Echinochloa crus galli | 75 | 95 | 90 | 90 | 80 | 80 | 85 |
| Chenopodium album | 80 | 90 | 70 | 70 | 70 | 80 | 75 |
| Matricaria chamomilla | 80 | 90 | 75 | 75 | 70 | 80 | 80 |
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
In den Beispielen 11 und 12 sind folgende Verbindungen entsprechend biologisch wirksam:
0-(Aminosulfony1)-glykolsäure-N-butin-1-yl-3-anilid
0-(i.-PropylaminosulfonylJ-glykolsäure-N-t-butyl-anilid
0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid
0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-metnyl-anilid
0-(Methylaminosulfony1)-glykolsäure-N-n-propylanilid
0-(i.-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-n-propyl-anilid
0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-sec.-butyl-anilid
0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid
0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-metnyl-anilid
0-(Methylaminosulfony1)-glykolsäure-N-n-propylanilid
0-(i.-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-n-propyl-anilid
0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-sec.-butyl-anilid
3098>9/119 2 ' -17-
- 17 - O.ζ. 27
220ΊΑ32
0-(i. -Propylaminosulfonyl) -glykolsäui-e-N-äthyl-anilid
0-(i.-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-propargyl-anilid
0-(Peritylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-1-yl-3-anilid
0-(Arainosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid
8^9/119/:
Claims (48)
1. Substituierte O-^/Aminosulfonyl/7 ejlykolsäureanilide der
Formel
0 2
R1NHSO
in der R Wasserstoff, einen Alkyl-, Halogenalkyl- oder
2 ^5
Cycloalkyl-Rest, R einen Phenylrest und R-^ einen Alkyl-,
Alkenyl- oder Alklnyl-Rest, einen Cycloalkylrest oder einen
Benzyl-Rest bedeuten.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes 0-^Sminosulfonyl7-glykolsäureanilid,
gemäß Anspruch 1.
3. 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
4. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
5. 0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
6. 0-(Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
7. 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
8. 0-(n-Butylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
9. O-(see.-Butylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
10. 0-(2-Chloräthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
11. 0-(Cyclohexylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-butin-l-yl-3-anilid.
12. 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäure-N-i-propyl-anilid.
13. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-i-propyl-anilid.
14. 0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-i-propyl-anilid.
15. O-Cn-PropylaminosulfonylJ-glykolsäure-N-i-propyl-anilid.
16. 0-(i-Propylaminosulfony1)-glyko1säure-N-i-propy1-anilid.
17. 0-(n-Butylatninosulfonyl)-glykolsäure-N-i-propylanilid.
18. 0-(sec-Butylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-i-propyl-anilid.
19. 0-(2-Chloräthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-i-propyl-anilid.
20. O-CCyclohexylaminosulfonylJ-glykolsäure-N-i-propyl-anilid.
21. 0-(Amihosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilld.
22. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
23. O-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
24. O-(n-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
309829/1192
-19-
- 19 - O.Z. 27 920
220U32
25. 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
26. 0-(n-Butylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
27· 0-(see-Butylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
28. 0-(2-Chloräthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
29· O-(Cyclohexylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-t-butyl-anilid.
30. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-metnyl-anilid.
31. O-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid.
32. 0-(n-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid.
33. 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid.
34. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-anilid.
35· 0-(Äthylaminosulfony1)-glykolsäure-N-äthyl-anilid.
36. O-(n-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-anilid.
37. O-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-äthyl-anilid.
38. 0-(Methylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-n-propylanilid.
39. 0-(Äthylarainosulfonyl)-glykolsäure-N-n-propylanilid.
40. 0-(n-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-n-propylanilid.
41. 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-n-propyl-anilid.
42. 0-(i-Propylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-sec-butyl-anilid.
43. O-Ci-PropylaminosulfonylJ-glykolsäure-N-i-butyl-anilid.
44. 0-(Äthylaminosulfonyl)-glykolsäure-N-sec-butyl-anilid.
45. 0-(i-Propylarainosulfonyl)-glykolsäure-N-buten-l-yl-3-anilid.
46. 0-(Aminosulfonyl)-glykolsäure-N-methyl-anilid.
47. 0-(i.. -PropylaminosulfonylJ-glykolsäure-N-propargyl-anilid
48. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG..
309829/119 2
Priority Applications (30)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE794013D BE794013A (fr) | 1972-01-13 | Anilides d'acide o-(aminosulfonyl)-glycolique substitues | |
| DE2201432A DE2201432C2 (de) | 1972-01-13 | 1972-01-13 | Substituierte 0-[Aminosulfonyl]-glykolsäureanilide und diese enthaltende Herbizide |
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