DE2217628B1 - - Google Patents

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DE2217628B1 DE2217628A DE2217628DA DE2217628B1 DE 2217628 B1 DE2217628 B1 DE 2217628B1 DE 2217628 A DE2217628 A DE 2217628A DE 2217628D A DE2217628D A DE 2217628DA DE 2217628 B1 DE2217628 B1 DE 2217628B1
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Description

ORIGfNAL IMS^tr
sind andere Saccharide wie Sorbit, Mannit und unumgesetzte Isomaltulose und Isomaltose. Diese Lösung, auf 60 uo Trockensubstanz eingedampft, kann in bestimmten Verwendungsfällen direkt eingesetzt werden.
In kristallisierter Form wird Isomaltit gewonnen, indem die — wie oben beschrieben — nach der Hydrierung gereinigte Reaktionslösung einer Verdampfungskristallisation unterworfen oder auf 68 bis 72 ° Ό Trockensubstanz eingeengt und unter Rühren abgekühlt wird. Kristallines Isomaltit wird von der Mutterlauge mit Siebkorbzentrifugen abgetrennt und getrocknet. Die Mutterlaugen werden weiteren Kristallisationsstufen unterworfen, wobei die letzte Kristallisationsstufe aus 50- bis 6O°/oigem wäßrigem Methanol erfolgt. In der jetzt verbleibenden Mutterlauge reichern sich die Verunreingungen an. Durch die mehrstufige Kristallisation können mehr als 85 % des Isomaltits in kristalliner Form gewonnen werden.
Die physikalischen Konstanten sind:
Isomaltit:
Schmelzpunkt 1630C
a2 D 0 91,1° (c=2 in Wasser)
Reduktionsvermögen .. < 0,05 0Zu des Glukosewertes
Zum Vergleich ein Derivat:
Isomaltitnanoacetat:
Schmelzpunkt 98 bis 99° C
xl° + 75,9° (c=2 in Äthanol)
Die Löslichkeit von Isomaltit und Isomaltulose in Abhängigkeit von der Temperatur ist in der A b b. 1 im Vergleich zu der von Zucker (Saccharose) dargestellt. Die Löslichkeit von Isomaltit ist demnach im gesamten Temperaturbereich ausreichend groß, um an Stelle von Zucker bei der Bereitung von Nahrungsmitteln und Getränken eingesetzt werden zu können.
Die Viskosität von Isomaltitlösungen (A b b. 2) ist etwas größer als die von Saccharoselösungen gleichen Trockensubstanzgehaltes. Für die Verarbeitungsfähigkeit ist diese höhere Viskosität im höheren Konzentrationsbereich jedoch praktisch ohne Bedeutung, da z. B. eine 60°/oige Isomaltitlösung die gleiche Viskosität wie eine 62°/oige Zuckerlösung hat. Im Konzentrationsbereich unter 30 °/u ist die Viskositätserhöhung absolut größer, die höhere Viskosität bringt jedoch in zubereiteten Lebensmitteln und Getränken technologische Vorteile, da sie einen vollmundigeren Geschmack verleihen.
Bei Zimmertemperatur werden Isomaltitlösungen von 1 η-Säuren selbst in 150 Stunden nicht gespalten. Die Spaltungsgeschwindigkeit von Isomaltit in 1 n, 0,1 und 0,01 n-HCl-Lösungen (100 g Isomaltit/1) bei 100° C ist in der A b b. 3 dargestellt. Isomaltit wird demnach nur in 1 η-Salzsäure innerhalb von 2 Stunden bei 100° C vollständig gespalten, in 0,01 n-Säurelösungen findet selbst in 10 Stunden nur eine 25%ige Spaltung statt. Somit ist Isomaltit gegenüber Säuren bedeutend stabiler als alle bisher bekannten Süßungsmittel auf Kohlenhydratbasis.
Während Isomaltulose nur von bestimmten Hefearten vergärbar ist (C. C. Emeis und S. Windisch, Zeitschrift für die Zuckerindustrie, 10, 248 und 249, 1960), wird Isomaltit von Hefen, mit Ausnahme einiger Arten der Gattung Endomycopsis, nicht vergoren. Auch wird Isomaltit nicht von handelsüblichen Invertasepräparaten und von gereinigten Λ-Glucosidasen bei Zimmertemperatur innerhalb einer Woche gespalten. Auf Grund dieser Befunde ist anzunehmen, daß Isomaltit auch von den in den Mucosazellen des Dünndarmes des Menschen verankerten Glucosidasen nicht gespalten und somit nicht resorbiert werden kann. Die Annahme der Nichtspaltbarkeit und der Nichtresorbierbarkeit des Isomaltits
ίο konnte im Tierexperiment an Ratten bereits bestätigt werden, wobei Isomaltitlösungen direkt in den Dünndarm der Tiere gegeben wurden und im Pfortaderblut die Veränderung der Blutzuckerwerte (Glukose, Fruktose, Sorbit) in Abhängigkeit von der Zeit gemessen wurde. Nach Zugabe von Isomaltit trat kein nennenswerter Anstieg des Blutglukosewertes auf, es konnten nur Spuren von Sorbit im Pfortaderblut nachgewiesen werden. Da Isomaltit nicht metabolisiert wird, ist es praktisch ein süß schmeckender, gut wasserlöslicher, struktur-, textur- und körperbildender »Füllstoff« in Nahrungs-, Genußmitteln und Getränken.
Wie in vergleichenden Geschmackstests mit jeweils 15 bis 30 Personen ermittelt wurde, beträgt die Süß-
a5 kraft von Isomaltit 45 % der der Saccharose. Die Süßkraft wurde gegen 7- und 8%ige wäßrige Saccharoselösungen im Dreieckstest ermittelt. Das Geschmacksbild des Isomaltit ist dem der Saccharose sehr ähnlich, da Isomaltitlösungen gegenüber gleich süßen Saccharoselösungen von Testpersonen statistisch nicht oder nur schwach gesichert unterschieden werden können. Die Süße von Isomaltit ist mild und ohne Bei- und Nebengeschmack. Isomaltit ist praktisch genauso süß wie Isomaltulose, dessen Süßkraft 44,5 °/o der von Zucker beträgt. 15,75°/oige Isomaltulose- und Isomaltitlösungen sind einer 7%igen Saccharoselösung isosüß.
Zur manchmal erwünschten Erhöhung der Süßkraft von Isomaltit auf die von Zucker oder auf eine höhere Süßkraft wird Isomaltit in fester Form zusammen mit künstlichen Süßstoffen wie Benzoesäuresulfimid, Cyclohexylsulfamat oder Phenylalaninasparaginsäuremethylester vermischt oder instantisiert. Mit künstlichen Süßstoffen aufgesüßte Isomaltitlösungen können zusammen getrocknet (Sprühtrocknung, Walzentrocknung, Gefriertrocknung usw.) oder direkt so verwendet werden.
Ebenso kann Isomaltit in fester oder flüssiger Form mit anderen nährenden, süß schmeckenden Kohlenhydraten, z. B. Fruktose, Xylit, Sorbit, im Falle von Fruktose z. B. im Gewichtsverhältnis von 1:1, vermischt werden, um die Süßkraft dieses Gemisches annähernd auf die von Zucker zu bringen.
Bei der Zubereitung von Speisen und Getränken im Haushalt sowie bei der industriellen Fertigung von Nahrungs-, Genußmitteln und Getränken kann Isomaltit allein oder als Isomaltit-Süßstoff-Gemisch wie normaler Zucker (Rüben- oder Rohrzucker) verwendet werden, wie bei Back-, Einmach-, Gelierversuchen und beim Herstellen von Getränken gefunden wurde.
Beispiele
Enzymatische Umwandlung
von Saccharose in Isomaltulose
Eine Abimpf ung von Protaminobacter rubrum oder Serratia plymuthica wird in 21 eines Nährsubstrates, bestehend aus 21 sterilem Leitungswasser, 6 g Lie-
5 6
bigs-Fleischextrakt, 20 g Pepton, 6 g Natriumchlorid, Nach Beendigung der Umsetzung wird die Bakte-4 g Dinatriumhydrogenphosphat, 10 g Hefeextrakt rienmasse über einen Düsenseparator abzentrifugiert. und 100 g Saccharose, eingetragen. Der pH-Wert des Ein Teil der Bakterienmilch wird mit sterilem Was-Nährsubstrates wird auf 7,0 eingestellt. Innerhalb von ser auf eine Konzentration von 6 g/l verdünnt und 24 Stunden, bei Temperaturen von 20 bis 30° C, 5 zur erneuten Umsetzung zurückgeführt. Die Isomalunter ständigem Schütteln, haben sich die Bakterien tuloselösung wind, wie oben beschrieben, weiter aufso stark vermehrt, daß eine genügende Anzahl Bak- gearbeitet.
terien vorhanden ist, um die nachfolgende Umsetzung TT „ T , . _ . .
der Saccharose in Isomaltulose innerhalb von 12 Stun- Herstellung von Isomaltit aus Isomaltulose
den zu bewirken. io 20 kg Isomaltulose werden in 30 kg destilliertes
Die Bakterienmasse wird zusammen mit der Nähr- Wasser gelöst. Dazu gibt man 65 g Natriumcarbonat
substratlösung in eine Auflösung von 4 kg Saccharose (wasserfrei gerechnet), 65 g Magnesiumcarbonat und
in 16 kg Wasser gegeben, unter ständigem Luftdurch- 1,6 kg Raney-Nickel Typ B 113 Z als Katalysator,
leiten und unter guter Rührung läßt man die Bakte- Die Lösung wird in einem Autoklav eingefüllt. Nach
rien auf die Saccharose einwirken. Der pH-Wert in 15 Spülen mit Stickstoff werden 30 kg/cm2 Wasserstoff
der Lösung wird auf 7,0 gehalten. aufgepreßt, und der Autoklav wird aufgeheizt. Beim
Innerhalb von 12 Stunden ist praktisch die gesamte Erreichen einer Temperatur von 100° C beginnt beSaccharose in Isomaltulose umgewandelt. Die Bakte- reits die Wasserstoffaufnahme, und der Druck fällt rienmasse wird nun über einen Düsenseparator von innerhalb einer Stunde auf 8 kg/cm2 ab. Danach wird der Lösung abgetrennt, die Bakterienmilch wird zu 20 der WasserstofEdrack auf 100 kg/cm2 erhöht und die einer neuen Umsetzung wieder verwendet. Die Bak- Temperatur bei 125 bis 129° C gehalten. Nach terien können bei steriler Arbeit etwa sechsmal wie- 10 Stunden ist die Wasserstoffaufnahme beendet, die der verwendet werden. Lösung wird aus dem Autoklav ausgefüllt und das
Hat sich während der Umsetzung neben Isomaltu- Raney-Nickel durch Zentrifugieren abgetrennt. Der lose auch Fruktose und Glukose gebildet, dann wird 25 pH-Wert der Lösung beträgt 9,5. Die Lösung hat diese durch Zufügen von Saccharomyces cerevisiae ein Reduktionsvermögen von < 0,5 % des Glukosevergoren. Die Hefe wird über einen Separator abge- wertes, bezogen auf Trockensubstanz,
trennt, und die Isomaltuloselösung wird über 11 eines Die hydrierte Lösung wird erwärmt, unter Zugabe stark sauren Kationenaustauschers in der Η-Form von Kieselgur auf einer Drucknutsche abfiltriert und (AMBERLITE 200) und eines schwach basischen 3° anschließend über 21 eines stark sauren Kationen-Anionenaustauschers in der OH-Form (AMBER- austauschers in der Η-Form (AMBERLITE 200) und LITE IRA 93) deionisiert. 21 eines schwach basischen Anionenaustauschers in
Die deionisierte Lösung wird anschließend auf der OH-Form (AMBERLITE IRA 93) deionisiert.
65% Trockensubstanz im Vakuum eingeengt und Die erhaltene Lösung ist vollkommen farblos, sie wird
die eingedampfte Lösung unter Rühren auf 20° C 35 im Vakuum auf 70% Trockensubstanz eingedampft
abgekühlt. Die auskristallisierte Isomaltulose wird und bei 45° C unter Rühren der Kristallisation unter-
auf einer Siebkorbzentrifuge abgetrennt. Ausbeute: worfen. Während der Kristallisation wird die Tempe-
900 bis 950 g. ratur langsam auf 20° C abgesenkt.
Die Mutterlauge der Kristallisation wird nach Ein- Die Kristalhnasse wird auf einer Siebkorbzentri-
dampfen wiederum einer zweiten und dann einer 40 fuge in Kristalle und Mutterlauge getrennt. Die Trok-
dritten Kristallisation unterworfen. Ausbeute: ins- kensubstanz der Mutterlauge beträgt 59%. Ausbeute
gesamt etwa 1,8 kg. an Isomaltit: 10 kg. Die Mutterlauge wird wiederum
Zur kontinuierlichen Umsetzung der Saccharose eingedampft und einer zweiten Kristallisation, wie
zu Isomaltulose wird folgendermaßen gearbeitet: oben beschrieben, unterworfen. Ausbeute an Iso-
AIs Nährsubstrate zur Vermehrung der Bakterien 45 maltit: 5 kg.
können neben den oben beschriebenen auch andere Die Mutterlauge der zweiten Kristallisation wird dienen, z.B. Maisquellwasser mit 4% Trockensub- auf 70% Trockensubstanz eingeengt und so viel stanz, dem 1% Zucker bzw. 1,5% Melasse züge- Methanol zugesetzt, daß eine 55%ige wäßrige Mesetzt werden. Diese Nährlösung wird sterilisiert, in thanollösung resultiert. Das auskristallisierte Isoeinen Fermenter gegeben und mit der Bakterien- 50 maltit wird auf einer Drucknutsche von der Muttersuspension beimpft. Unter Rühren und Luftdurch- lauge abgetrennt. Gesamtausbeute an Isomaltit: leiten beträgt die Generationszeit bei 3O0C und einem 18,5 kg.
geregelten pH-Wert von 6,5 bis 7,5 (durch Säure- o ni, , . x ,^ , , „, .,
bzw LaugeLugabe) etwa 25 bis 30 Minuten. Ist die Spaltbarkeit von Isomaltit durch «-Glucosidasen
gewünschte Bakterienkonzentration (z. B. 6 g/l) er- 55 5 g kristallines Isomaltit wurden mit 0,1 n-Acetat-
reicht, dann wird diese kontinuierlich aus dem Fer- puffer pH 4,6 zu 100 ml gelöst und 2 mg Ivertase
menter abgezogen und gleichzeitig dieselbe Menge (Boehringer Mannheim Nr. EC 3.2.1.20 und 150 Ein-
Nährsubstrat zugesetzt. heiten/mg) versetzt. Die Drehung dieser Lösung
Die abgezogene Bakteriensuspension wird mit auf wurde sofort bestimmt, und es wurde im 2-dm-Rohr
30% Trockensubstanz verdünntem Dicksaft (aus 60 eine Drehung von + 8,796° ermittelt,
der Zuckerfabrikation) im Gewichtsverhältnis 1:2 Innerhalb von 14 Tagen trat keine Veränderung
vermischt und über eine Rührkesselkaskade aus 3 im Drehwert der Lösung ein.
bis 5 Rührkesseln gegeben. Um bei Zimmertempe- _ .^, , , .. o..m ..
ratur und unter aeroben Bedingungen (ständiges Ermittlung der relativen Süßkraft
Luftdurchleiten) eine vollständige Umsetzung der 65 und des Geschmacksbildes von Isomaltit
Saccharose zu Isomaltulose zu gewährleisten, muß Nach vergleichenden Voruntersuchungen wurden
die mittlere Verweilzeit 4 h betragen. Dementspre- im Triangeltest folgende Lösungen gegeneinander
chend ist das Volumen der Rührkessel auszulegen. verglichen:
a) zwei 7°/oige Saccharoselösungen gegen eine 15°/oige Isomaltitlösung.
b) zwei 7°/oige Saccharoselösungen gegen eine 17,3°/oige Isomaltitlösung.
c) zwei 7",oige Saccharoselösungen gegen eine 18.8°,'oige Isomaltitlösung.
Bei jeweils 15 Prüferpersonen wurde die Isomaltitlösung bei
a) von 7 Personen herausgefunden: kein statistisch gesicherter Unterschied zu den Saccharoselösungen,
b) von 12 als süßer herausgefunden: statistisch gesicherter Unterschied mit ρ = 0.99 und
c) von 12 als süßer herausgefunden: statistisch gesicherter Unterschied mit ρ = 0,99.
In einem weiteren Triangeltest wurden nun isosüße Lösungen miteinander verglichen, und zwar
a) zwei 15,6%ige Isomaltitlösungen gegen eine 7°/'oige Zuckerlösung,
b) zwei 8fl/oige Saccharoselösungen gegen eine 17.6° oige Isomaltitlösung.
Von jeweils 38 Prüfern fanden bei
a) 18 Prüfer die Saccharoselösung heraus: somit ist statistisch kein signifikanter Unterschied im Geschmacksbild feststellbar,
b) 20 die Isomaltitlösung heraus: statistisch signifikanter Unterschied ρ = 0,95.
Ferner wurde gefunden, daß Isomaltit von Hefen, mit Ausnahme der Gattung Endomycopsis, nicht assimiliert wird. Diese Tatsache ist für die mikrobiologische Stabilität von mit Isomaltit gesüßten Lebensmitteln und Getränken von großer Wichtigkeit. Ebenso können die in der Mundhöhle angesiedelten Streptokokken Isomaltit nicht zu Dextranen polymerisieren oder zu Säuren abbauen, so daß mit Isomaltit gesüßte Lebensmittel, Speisen und Getränke weniger kariogen sind als die mit Zucker hergestellten Vergleichsprodukte.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
309 544/527
COPY

Claims (4)

1 2 charose in Isomaltulose umgesetzt sind. Die enzyma- Patentanspriiche: tische Umlagerung kann sowohl chargenweise als auch kontinuierlich in einem ein- oder mehrstufigen
1. Verfahren zur Herstellung von «-d-GIuco- Fermentor durchgeführt werden. Vorzugsweise wird pyranosido <C l-6>-sorbit (Isomaltit) aus Sac- 5 eine 20- bis 250/oige Saccharoselösung bei 3O0C charose über daraus auf enzymatischem Wege umgesetzt.
gewonnene Isomaltulose (Palatinose), dadurch Nach Beendigung der enzymatischen Umsetzung gekennzeichnet, daß man die enzymatische wird die Bakterienmasse von der Reaktionslösung Umwandlung der Saccharose in Isomaltulose mit über einen Separator abgetrennt, und die Bakterieneiner 15- bis 4O"/oigen Lösung unter starkem io masse wird in den Fermentor teilweise zurückgeführt. Rühren und aeroben Bedingungen bei 20 bis Die Reaktionslösung wird auf 60 bis 90° C er-37° C chargenweise oder kontinuierlich durch- wärmt, filtriert und über einen stark sauren Kationenführt und das Produkt in einem Arbeitsgang als austauscher in der Η-Form und einen schwachbasi-30 bis 50% Isomaltulose und ein alkalisches Puf- sehen Anionenaustauscher in der OH-Form deionifergemisch enthaltende wäßrige Lösung mit einem 15 siert. Die Lösung wird dann auf 40% TrockensubpH-Wert > 9, bei 120 bis 130° C und einem stanz eingedampft und kann so direkt zur Hydrierung Wasserstoffdruck von 30 bis 100 kg/cm2 in eingesetzt werden, oder die Isomaltulose wird zuerst Gegenwart eines Katalysators hydriert. durch Verdampfungskristallisation oder durch weite-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- res Eindampfen auf 60 bis 70% Trockensubstanz kennzeichnet, daß man die enzymatische Um- 20 und Abkühlen auf 20° C unter Rühren kristallisiert. Wandlung der Saccharose mit einer 20- bis Die kristalline Isomaltulose wird auf Siebkorbzentri-25%igen Lösung bei 30° C durchführt. fuge von der Mutterlauge abgetrennt, die Mutterlauge
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- wird weiteren Kristallisationsstufen unterworfen. Die kennzeichnet, daß man die Hydrierung mit einer Isomaltulose kristallisiert mit 1 Mol Kristallwasser 35- bis 40%igen wäßrigen Lösung durchführt. 25 und hat die physikalischen Konstanten:
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- Schmelzpunkt 123 bis 124° C
kennzeichnet, daß man als Puftergemisch em ^0 + 98 5° Cc= 1 in Wasser)
Gemisch von Natriumcarbonat/Magnesiumcarbo- Reduktionsvermögen '.'. 92% des Glukosewertes nat im Gewichtsverhaltms 1:1, m einer Menge
von 600 g je 100 kg Isomaltulose, verwendet. 30 Das angegebene Herstellungsverfahren für die
Isomaltulose führt somit zu einem wesentlich reine-
ren Produkt als gemäß der deutschen Patentschrift
1 049 800.
Isomaltit, das aus Isomaltose hergestellt ist, ist
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- 35 erstmals von Wolfrom und Mitarbeitern (J. Am. stellung von Isomaltit (α - d - Glucopyranosido- Chem. Soc, 74 [1952, 1062]) beschrieben worden. < l-6>-sorbit) aus Saccharose in Form von Rüben- Die Reindarstellung von Isomaltose ist jedoch schwie- oder Rohrzucker über Isomaltulose (a-D-Glucopyra- rig und technisch bisher nicht gelöst.
nosido-<l-6>-fructose) als Zwischenstufe. Geht man bei der erfindungsgemäßen Herstellung
Das Isomaltit ist in seinen physikalischen Eigen- 40 des Isomaltits von einer auf 40 °/o Trockensubstanz schäften und dem Geschmacksbild der Saccharose eingedampften Isomaltuloselösung bzw. einer 35- bis sehr ähnlich. Da es beim Passieren des Darmtraktes 4O°/oigen Auflösung von kristalliner Isomaltulose in praktisch (im wesentlichen) nicht resorbiert wird, ist Wasser aus, so wird unter Zusatz eines alkalischen es ein Süßungsmittel ohne Nährwert mit allen ande- Puffergemisches von Natriumcarbonat und Magneren, Lebensmitteltextur-, struktur- und körpergeben- 45 siumcarbonat (im Gewichtsverhältnis 1:1 zueinander den Eigenschaften der Saccharose. Die Süßkraft des gemischt) und Raney-Nickel als Katalysator (etwa Isomaltits beträgt etwa 451Vo der der Saccharose. 8 kg auf 100 kg Isomaltulose-Trockensubstanz) unter
Aus der deutschen Patentschrift 1 049 800 ist es langsamer Erhöhung der Temperatur auf 130° C und bekannt, Saccharose auf enzymatischem Wege in Erhöhung des Wasserstoffdruckes von 30 auf 100 kg/ Isomaltulose umzuwandeln, wobei neben Proto- 50 cm2 hydriert. Die Wasserstoffaufnahme beginnt bei minobacter rubrum auch andere Bakterien wie etwa 100° C schon bei 30 kg/cm2, und die Hydrie-Serratia plymuthica verwendet werden können rung ist in 8 bis 10 Stunden beendet. Am Ende der (W. Mauch und S. Schmidt-Berg, Zeitschrift Hydrierung muß der pH-Wert der Reaktionslösung, für die Zuckerindustrie, 14, 1964, 375). Bei diesem wie überraschend gefunden, über 9 liegen, damit bei Verfahren kann die vorgelegte Saccharose sowohl in 55 der Hydrierung praktisch nur Isomaltit entsteht. Im Form einer Weißzucker- als auch Rohrzuckerlösung allgemeinen entstehen nämlich bei der Hydrierung oder als Dicksaft, Dünnsaft oder einer Auflösung eines Ketozuckers die beiden stereoisomeren Formen eines anderen Zwischenprodukts bei der Zucker- im Verhältnis 1:1, z. B. bei der Hydrierung von fabrikation eingesetzt werden. Die Fermentation er- Fruktose, Sorbit und Mannit. Nach Beendigung der folgt ohne Durchleiten von Luft. 60 Hydrierung wird das Raney-Nickel von der Reak-
Gemäß dem Verfahren der Erfindung zur Herstel- tionslösung abgetrennt, die Lösung filtriert und über lung von Isomaltit dient die Isomaltulose als Zwi- einen stark sauren Kationenaustauscher in der schenstufe. Die enzymatische Umsetzung erfolgt in Η-Form und einen schwach-basischen Anionenauseiner 15- bis 4O°/oigen Saccharoselösung bei 20 bis tauscher in der OH-Form deionisiert.
37° C unter guter Rührung bei ständigem Luftdurch- 65 Geht man bei der erfindungsgemäßen Hydrierung leiten. Die Umwandlung ist im allgemeinen in von kristalliner Isomaltulose aus, so besteht das Re-4 Stunden, maximal in 12 Stunden, bei Chargenbetrieb aktionsprodukt zu mehr als 98 % aus Isomaltit, beendet, wobei mehr als 90% der eingesetzten Sac- weniger als 2 °/o, bezogen auf die Trockensubstanz,
DE2217628A 1972-04-12 1972-04-12 Verfahren zur Herstellung von alpha-D-Glucopyranosido eckige Klammer auf 1-6 eckige Klammer zu sorbit (Isomaltit) Expired DE2217628C2 (de)

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SU (2) SU578900A3 (de)

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