DE2248308C2 - α-Methyl-fettsäure-(N-ß-hydroxyäthyl)-amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schaumbildungspromotoren - Google Patents
α-Methyl-fettsäure-(N-ß-hydroxyäthyl)-amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als SchaumbildungspromotorenInfo
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Description
in der π für eine ganze Zahl von 8 bis einschließlich
11 steht
2. Verfahren zur Herstellung der a-Methyl-fettsäure-(N-]3-nydroxyäthyl)-amide
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Monoäthanolamin mit einer
a-Methylalkancarbonsäure umsetzt und das erhaltene
Aminsalz erhitzt.
3. Verwendung eines <x-Methyl-fettsäure-(N-/J-hydroxyäthy])-amids
gemäß Anspruch 1 als Schaumbildungspromotor in einem Reinigungsmisch mit einem
oder mehreren herkömmlichen Reinigungsmittelbestandteilen.
Aufgabe der Erfindung war es, neue Verbindungen zur Verfugung zu stellen, die die Schaumbildung von
Reinigungsmitteln, wie z. B. Geschirrspülmitteln, erhöhen. Im Vordergrund steht hier ein Vorgang an der
Oberfläche der Spüllösung, d. h. die Erniedrigung der Oberflächenspannung und die Bildung von gasgefüllten
Bläschen.
Bei diesen neuen Verbindungen handelt es sich um (X-Methyl-fettsäure-(N-j3-hydroxyäthyl)-amide der allgemeinen
Formel
CH3 O H
CH3-(CH2),-C-
-C-N-CH2CH2-OH
in der η für eine ganze Zahl von 8 bis einschließlich 11
steht.
Es war nicht vorauszusehen, daß es durch die Kombination einer verzweigten Struktur im Fettsäureteil
des Moleküls mit nur einer einzigen substituierenden Gruppe von Stickstoffatomen des amidbildenden Amins
möglich sein könnte, ganz gezielt schaumfördernde Eigenschaften hervorzurufen.
Zwar sind aus der US-PS 35 03 891 Diäthanolamide von verzweigten Λ-Alkancarbonsäuren mit 12 bis 15
C-Atomen bekannt geworden, die trotz dieser Kettenlänge bei Raumtemperatur oder darunter noch flüssig
sind.
Doch liegt dieser Literaturstelle ein anderes technisches Problem als der vorliegenden Erfindung zugrunde.
Die in der US-PS beschriebenen Verbindungen sind als Bestandteile von Waschmittelgemischen, Korrosionsinhibitoren,
Verdampfungsinhibiti'ien für stehende Gewässer
oder Weichmacher für Kosmetik wichtig. Die Diäthanolamide der US-PS 35 03 891 werden insbesondere
als Bestandteil von »heavy duty«- oder »Superamid«-WaschmiUeln
verwendet, d. h. von Waschmitteln für stark verschmutzte Textilien, die in Maschinen
gewaschen werden. Gerade aber bei der Maschinenwäsche ist eine starke und lang anhaltende Schaumbildung
außerordentlich unerwünscht. Außerdem ist hier nur der Waschvorgang als solcher wichtig, d. h. das Eindringen
von Flüssigkeit in das Gewebe, das Lösen und Dispergieren von Schmutzteilchen daraus und das
Schmutztragevermögen der Waschlösung.
In dieser Vorveröffentlichung findet sich aber kein Hinweis darauf, daß gerade die erfindung'sgemäßen
Monoäthanolamide von verzweigten (vMethylfettsäuren überraschenderweise Schaumbildungspromotoren
darstellen wurden.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen, welches dadurch
gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise Monoäthanolamin mit einer entsprechenden a-Methylfettsäure
umsetzt und das erhaltene Aminsalz erhitzt.
Die als Ausgangsmaterial eingesetzten a-Methylfettsäuren
lassen sich glatt durch Oxydation der entsprechenden Aldehyde und/oder primären Alkohole herstellen.
Diese Aldehyde und/oder Alkohole werden vorteilhafterweise durch Umsetzung geradkettiger
Olefine mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen mit Kohlenmonoxyd
und Wasserstoff erhalten. Durch die Reaktion können gemäß dem bekannten Oxo-Verfahren Aldehyde
oder durch Hydroformylierung, bei der die zunächst gebildeten Aldehyde gleichzeitig hydriert werden,
gesättigte primäre Alkohole mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen hergestellt werden. Mittels dieses Verfahrens
werden im allgemeinen neben den verzweigtkettigen Produkten geradkettige Aldehyde und Alkohole gebildet.
Die verzweigtkettigen und geradkettigen Produkte können z. B. durch Destillation vor oder nach der
Umwandlung der Aldehyde und/oder primären Alkoho-Ie in die entsprechenden Fettsäuren mehr oder weniger
vollständig voneinander getrennt werden.
Bekannte Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylolamiden
bestehen z. B. in der Umsetzung eines Esters der Fettsäure mit einem Monoalkylolamin oder
durch Umsetzung des Fettsäurechlorids entweder mit einem Überschuß oder einer stöchiometrischen Menge
des Monoalkylolamins, wobei im letzteren Fall zur Neutralisierung des gebildeten Chlorwasserstoffs eine
geeignete Base, wie Natriumhydroxid oder Pyridin, vorhanden sein muß. Die besten Ergebnisse werden
jedoch erzielt, wenn das Monoalkylolamin mit der entsprechenden Fettsäure umgesetzt und das erhaltene
Aminsalz anschließend erhitzt wird. Das dabei gebildete Monoalkylolamid kann noch eine erhebliche Menge an
freier Säure enthalten, die durch Waschen mit einer Base entfernt werden kann. Ein geeignetes Verfahren ist
z. B. die Überführung des in Methanol gelösten Produkts über einem aus einem Styrol-Divinylbenzol-
Mischpolymerisat bestehenden Ionenaustauscherharz in seine OH-Form.
Die erfindungsgemäßen Fettsäureamid, insbesondere das Monoäthanolamid, der Cn-a-Methylfettsäure, eignen
sich zur Verwendung als Promotoren für die Schaumbildung bei Reinigungsgemischen, welche herkömmliche
Bestandteile enthalten, wie anionische, nichtionische, ampholytische und zwitterionische oberflächenaktive
Verbindungen und ihre Gemische, z. B. Alkylsulfate, lineare Alkylbenzolsulfonate und Gemische
der letzteren mit Äthoxysulfat
Üblicherweise wird bei Verwendung von 10 bis 15 Gewichtsprozent der Fettsäureamide in den Reinigungsgemischen
eine ausgezeichnete Schaumbildung erreicht.
Die erfindungsgemäßen FeUsäureamide eignen sich
10
15 zur Verwendung in Reinigungsmittelpulvern, vor aliem
jedoch in flüssigen Reinigungsmitteln.
Derartige Reinigungsgemische eignen sich für eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten, insbesondere
als Geschirrspülmittel.
Die erfindungsgemäßen Schaumbildungspromotoren und insbesondere das Monoäthanolamid der a-Methylfettsäure
mit 13 Kohlenstoffatomen zeigen den Vorteil gegenüber herkömmlichen Schaumbildungspromotoren,
daß durch Zusatz einer solchen Verbindung zu bekannten hochwirksamen flüssigen Geschirrspülansätzen
Produkte mit erheblich niedriger liegenden Trübungspunkten und niedrigeren Viskositätswerten
erhalten werden. In solchen Ansätzen ist daher zur Erreichung annehmbarer Viskositäten eine geringere
Menge an denaturiertem Alkohol erforderlich.
Beispiel 1 Herstellung von a-Methyl-Cu-Fettsäuremonoäthanolamid
214 g (1 MoOct-Methyl-Cn-Fettsäure und 67,1 g (1,1
Mol) Monomethanolamin werden unter kräftigem Rühren 4 Stunden auf 165°C erhitzt. Das gebildete
Reaktionswasser wird kontinuierlich aus dem Gemisch abgedampft.
Nach Beendung der Reaktion wird der Überschuß an Monoäthanolamin im Vakuum abdestilliert. Der auf
diese Weise erhaltene Rückstand wird in 60prozentigem wäßrigem Methanol aufgenommen, über ein lonenaus-.tauscher-Mischbett
geleitet, und anschließend das Methanol abdestUHert.
Die Ausbeute beträgt 231,3 g (0,9 Mol) des betreffenden Amids, d. h., bezogen auf die Fettsäure, 90 Prozent.
Der OH-Wert dieses Produkts beträgt 3,69 mÄquivalent/g
(theoretisch 3,65 mÄquivalent/g), der Schmelzpunkt 56 bis 64CC, das spezifische Gewicht
0,9390 ± 0,001 (bei 80° C, bezogen auf V/asser von 80°C) und dsr Brechungsindex 1,4462.
Die homologen Fettsäureamide liefern folgende Werte:
Schmelzpunkt °C
Spezifisches
Gewicht
(±0,001)
OH-Wert
Milliäquivalent/g
Milliäquivalent/g
Brechungsindex
Cn-Säuremonoäthanolamid
C]2-Säuremonoäthanolamid
C|4-Säuremonoäthanolamid
C]2-Säuremonoäthanolamid
C|4-Säuremonoäthanolamid
40-48
48-61
61-70
48-61
61-70
0,9250
0,9266
0,9117
0,9266
0,9117
3,47 (theor. 4,07) 1,4443
3,98 (theor. 3,85) 1,4468
3,02 (theor. 3,47) 1,4488
Beispiel 2 Geschirrspülverhalten
Das für das Spülmittel verwendete Basismaterial besteht aus einem Gemisch von im wesentlichen
primären und unverzweigten (C12—QsJ-Alkylsulfaten in
Form ihrer Natriumsalze, das durch Hydroformylierung linearer oc-Olefine mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen in
Anwesenheit eines aus einer komplexen Kobaltverbindung, Kohlenmonoxid und einem Trialkylphosphin
bestehenden Katalysators gemäß der britischen Patentschrift 9 88 941 und anschließende Sulfatierung hergestellt
worden ist.
Die nachstehende Tabelle zeigt das unter gleichen Bedingungen bestimmte Geschirrspülverhalten der
gemäß Beispiel 1 hergestellten Produkte. Es werden Gemische aus 85 Gewichtsprozent (C12—Ci5)-Alkylsulfaten
und 15 Gewichtsprozent der betreffenden Schaumbildungs-Promotoren in hartem Wasser untersucht,
wobei eine Konzentration von 0,25 g aktives Material pro Liter verwendet wird. Das Wasser weist
eine Härte von 0,023 Gewichtsprozent, ausgedrückt als CaCO3-Äquivalent und ein Molverhältnis von Calcium
zu Magnesium von 8 :1 auf.
Das GeschirrsDÜlverhalten wird mittels eines Standard-Geschirrspültests
bestimmt. Die aufgeführten Werte für das Geschirrspülverhalten stellen einen Durchschnitt aus 10 Messungen dar. Die nachstehende
Tabelle 2 zeigt die dabei erhaltenen Werte sowie auch das Geschirrspülverhalten eines Standard-Spülmittels in
Form eines Gemisches linearer Alkylbenzolsulfonate und eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels auf
Äthylenoxidbasis.
| Schaumbildungspromotoren | Anzahl der bis |
| zum Schaumendpunkt | |
| gewaschenen Teller | |
| Keine | 7'/2 |
| C||-Säuremonoäthanolamid | 15 |
| C,2-Säuremonoäthanolamid | 19 |
| Cn Säuremonoäthanolamid | 20 |
| C14-Säuremonoäthanolamid | 19 |
| Standard-Spülmittel | 15 Vs |
Beispiel 3 Geschirrspülverhalten
Als Basismaterial für das Spülmittel wird eine aus einem 70/30-Gemisch linearer Alkylbenzolsulfonate
bestehende typische hochwirksame Geschirrspülflüssigkeit verwendet, wie die aus linearem Alkylbenzolsulfonat
mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette bzw. sulfatiertem Äthoxylat eines primären (Cu-C15)-Alkohols
mit 3 ÄO-Gruppen je Molekül erhaltene Flüssigkeit.
Die nachstehende Tabelle 3 zeigt die Anzahl der bis zum »Schaumendpunkt« (d.h. bis zum Verschwinden
des Schaums) unter gleichen Bedingungen mit den aus den gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produkten hergestellten
Spülmittalgemischen gewaschenen Teller. Als Ausgangsmaterialien werden jeweils Gemische aus 90
Gewichtsprozent der vorgenannten hochwirksamen Spülflüssigkeit und 10 Gewichtsprozent des betreffenden
Schaumbildungspromotors verwendet, die bis zu einer Konzentration von 0,2 g aktives Material pro Liter
in hartem Wasser gelöst sind. Das Wasser weist eine Härte von 0,027 Gewichtsprozent, ausgedrückt als
CaCCb-Äquivalent, auf.
Die Anzahl der bis zum Schaumendpunkt gewaschenen Teller wird mittels eines Standard-Geschirrspültests
bestimmt Die nachstehende Tabelle 3 zeigt die erhaltenen Ergebnisse, die evnen Vergleich der erfindungsgemäßen
Schaumbildungs-Promotor mit einem herkömmlichen, handelsüblichen Schaumbildungs-Promoter,
nämlich einem Kokosnußsäuremonoäthanolamid, ermöglichen. Die angegebenen Werte stellen den
"Mittelwert aus zehn Messungen dar.
Schaunibildungspromoloren
Anzahl der bis
zum Schaumendpunkl
gewaschenen Teller
Keine 16,3
CjpSäuremonoäthanolamid 15,8
C^-Säuremonoäthanolamid 16,9
C^-Säuremonoäthanolamid 17,8
Cu-Säuremonoäthanolamid 16,0
Handelsprodukt 16,4
Das gemäß Beispiel 1 hergestellte Monoäthanolamid der a-Methyl-Fettsäure mit 13 Kohlenstoffatomen wird
in einer Menge von 1,0 g zu einem Geschirrsp/'Imittelansatz
aus 6,3 g linearem Alkylbenzolsulfonat mit 10 bis 13 Kohlenstoffatomen in der Alkylketie, 2,7 g des
Ammoniumsalzes des in Beispiel 3 beschriebenen Äthoxylats, 2,5 g denaturiertem Alkohol und 12,5 g
Wasser zugesetzt.
Die Viskosität, gemessen in Centistoke bei 25°C und der Trübungspunkt, ausgedrückt in 0C, des erhaltenen
Produktes werden bestimmt und sind in der nachstehenden Tabelle 4 zusammengefaßt.
Zum Vergleich enthalten die Werte dieser Tabelle auch die Viskositäten und Trübungspunkte des gleichen
Ansatzes ohne Schaumbildungspromotoren, wie auch jo die des durch Zusatz von 1,0 g Laurylsäuremonoäthanolamid
erhaltenen Produktes.
| Tabelle 4 | Viskosität (cSt) |
Trübungspunkt °C |
| Schaumbildungs promotoren |
87 99 104 |
12 53 13 |
| Cij-Säuremono- äthanolamid Laurylsäurcmono- äthanolamid Keine |
||
Claims (1)
1. «-Methyl-fettsäure-(N-ß-hydroxyäthyl)-amid der allgemeinen Formel
CH3 O H
I Il I
-C-N-CH2CH2-OH
CH3-(CHJn-C
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4067771 | 1971-10-04 | ||
| GB4607771 | 1971-10-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2248308A1 DE2248308A1 (de) | 1973-04-19 |
| DE2248308C2 true DE2248308C2 (de) | 1981-10-15 |
Family
ID=26264471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722248308 Expired DE2248308C2 (de) | 1971-10-04 | 1972-10-02 | α-Methyl-fettsäure-(N-ß-hydroxyäthyl)-amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schaumbildungspromotoren |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2248308C2 (de) |
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| GB (1) | GB1351534A (de) |
| NL (1) | NL7213282A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1988001876A1 (en) * | 1986-09-09 | 1988-03-24 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Post-foaming gel containing certain dialkanolamide or monoalkanolamide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3503891A (en) * | 1966-12-19 | 1970-03-31 | Shell Oil Co | Diethanolamides |
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-
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- 1972-10-02 DE DE19722248308 patent/DE2248308C2/de not_active Expired
- 1972-10-02 FR FR7234867A patent/FR2250351A5/fr not_active Expired
Also Published As
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| GB1351534A (en) | 1974-05-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| D2 | Grant after examination | ||
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