DE22714C - Verfahren zur Darstellung brauner Azofarbstoffe aus Chrysoidinen und Diazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung brauner Azofarbstoffe aus Chrysoidinen und DiazoverbindungenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B37/00—Azo dyes prepared by coupling the diazotised amine with itself
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Mit dem Namen. »Chrysoidine«
man Farbstoffe, welche durch Einv
Diazoverbindungen auf aromatische Metadiamine vom Typus des #z-Phenylendiamins entstehen. So wird z. B. der gewöhnlich als Chrysoidin bezeichnete Körper, das Phenyl-azo-w-phenylendiamin, Diamidoazobenzol,
man Farbstoffe, welche durch Einv
Diazoverbindungen auf aromatische Metadiamine vom Typus des #z-Phenylendiamins entstehen. So wird z. B. der gewöhnlich als Chrysoidin bezeichnete Körper, das Phenyl-azo-w-phenylendiamin, Diamidoazobenzol,
durch Zusammenbringen einer Lösung von ;»-Phenylendiamin mit einer Lösung eines Diazobenzolsalzes
erhalten:
[i] NH,
[3] NH,
[3] NH,
Diazobenzolchlorid ?;;-Phenylendiamin
, C6 H1 . N= N- Cl + C6 H1
= Q H*,-N= N. C
[i] NH,
[3]
[3]
H Cl
Salzsaures Diamidoazobenzol.
Wendet man an Stelle des Diazobenzolchlorids die diazotirte Sulfanilsäure oder andere
diazotirte Amidosäuren an, so erhält man Chrysoidinsulfosäuren, Chrysoidincarbonsäuren
u. s. w., deren Alkalisalze in Wasser löslich sind.
Die Chrysoidine und die zuletzt erwähnten sauren Derivate derselben sind nun befähigt,
sich mit einem zweiten Molecül einer diazotirten Base oder Amidosäure zu paaren und Farbstoffe
vom Typus des Phenylendiamindisazobenzols:
| C6 | H, | N = | N) r | NH, |
| C6 | N = | N) 6' | NH, | |
| zu liefern. | ||||
| H% i [3] | ||||
Dadurch wird erzielt, dafs die gelbe bis gelbrothe Nuance der Chrysoidine in eine bräunliche
übergeführt wird.
So liefert das gewöhnliche Chrysoidin durch Vereinigung mit Diazobenzolchlorid einen braunen
Farbstoff, welcher fast die Nuance des Triamidoazobenzols (Bismarckbrauns) besitzt. Die
Diazoverbindungen des Toluole, Xylols oder Cumols liefern ähnliche Farbstoffe von mehr
röthlicher Nuance. Die aus α- und ß-Naphtylamin und aus Amidoazobenzol erhaltenen Diazoverbindungen
geben dunkler färbende Substanzen. Gewöhnlich sind die aus den basischen Chrysoidinen und Diazoverbindungen entstehenden
Farbstoffe in Wasser unlöslich, aber in Alkohol löslich.
Um derartige Substanzen in Farbstoffe zu verwandeln, welche in Wasser löslich sind, führt
man sie durch Schwefelsäure in der bekannten Weise in Sulfosäuren über und stellt Salze der
letzteren dar.
Andere Wege, welche zu in Wasser löslichen Verbindungen der neuen Klasse von Farbstoffen
führen, sind schon in obigem angedeutet.
Man geht z. B. von einer Chrysoidinsulfosäure oder Chrysoidincarbonsäure aus und läfst
auf eine solche Substanz das Salz einer Diazo· verbindung oder eine diazotirte Amidosäure einwirken.
Oder man bringt ein Chrysoidin mit einer diazotirten Amidosäure zusammen.
Als Basen können zur Darstellung der Chrysoidine und der neuen Farbstoffe für die Diazoverbindungen
dienen: Anilin, Toluidin, XyIidm, Cumidin, Anisidin, Amidophenetol und Naphtyl-
amine, sowie deren Sulfosäuren oder Carbonsäuren.
Zur näheren Erläuterung des Verfahrens dienen folgende Beispiele:
a) ι ο kg Sulfanilsäure werden in 300 1 Wasser
vertheilt und mit 3,6 kg Natriumnitrit und 6 kg Salzsäure von 220B. versetzt. In diese Lösung
läfst man eine Lösung von 6 kg ;/2-Phenylendiamin
in 300 1 Wasser einfliefsen und fügt 7 kg Natronlauge von 400 B. hinzu. Das so
entstandene Natriumsalz der Chrysoidinsulfosäure wird darauf mit einer Lösung von Diazole
enzolchlorid, welche aus 6,5 kg Anilin, 12 kg Salzsäure und 3,6 kg Natriumnitrit bereitet ist,
gemischt, dann mit 7 kg Natronlauge versetzt; der Farbstoff wird nach dem Filtriren ausgesalzen
oder die Lösung abgedampft.
b) Eine isomere Säure erhält man, wenn man die Diazoverbindung aus Anilin und Sulfanilsäure
in umgekehrter Reihenfolge auf Phenylendiamin einwirken läfst.
c) Wendet man statt 6,5 kg Anilin in vorstehenden Vorschriften 10 kg Sulfanilsäure an,
so erhält man die entsprechende Disulfosäure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Darstellung von in Wasser löslichen Farbstoffen vom Typus des oben erwähnten ;»-Phenylendiamindisazobenzols, welche erhalten werden können:.a) durch Behandeln der aus Chrysoidinen und den Diazoverbindungen des Benzols, Toluols, Xylols, Cumols, Azobenzols, Naphtalins, Anisidins oder Phenetols erhaltenen spritlöslichen Substanzen mit Schwefelsäure,b) durch Einwirkung der obengenannten Diazoverbindungen auf Chrysoidinsulfosäuren oder Chrysoidincarbonsäuren,c) durch Einwirkung von Sulfo- oder Carbonylderivaten der genannten Diazoverbindungen auf Chrysoidine, Chrysoidinsulfosäuren und Chrysoidincarbonsäuren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE22714C true DE22714C (de) |
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ID=299321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT22714D Active DE22714C (de) | Verfahren zur Darstellung brauner Azofarbstoffe aus Chrysoidinen und Diazoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE22714C (de) |
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- DE DENDAT22714D patent/DE22714C/de active Active
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