DE230455C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE230455C DE230455C DENDAT230455D DE230455DA DE230455C DE 230455 C DE230455 C DE 230455C DE NDAT230455 D DENDAT230455 D DE NDAT230455D DE 230455D A DE230455D A DE 230455DA DE 230455 C DE230455 C DE 230455C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bromine
- dye
- parts
- carried out
- aminonaphtanthraquinone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/02—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
- C09B5/20—Flavanthrones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
in BASEL.
Es wurde gefunden, daß neue wertvolle graue Küpenfarbstoffe erhalten werden können,
wenn man Aminonaphtanthrachinon mit Kondensationsmitteln, wie z. B. Antimonpentachlorid,
behandelt und den hierbei entstehenden Farbstoff eventuell nachträglich der Einwirkung
von Halogenen unterwirft. Das hier als Ausgangsmaterial dienende Aminonaphtanthrachinon,
welches bisher nirgends beschrieben
ίο worden ist, läßt sich in der Weise darstellen,
daß man zunächst a-Chlornaphtalin mit Phtalsäureanhydrid
zu Chlornaphtoylbenzoesäure kondensiert, diese in Chlornaphtanthrachinon überführt und in letzterem durch Erhitzen
mit alkoholischem Ammoniak unter Druck das Chloratom durch die Aminogruppe ersetzt.
10 Teile Aminonaphtanthrachinon werden zusammen mit 10 Teilen Antimonpentachlorid
und 100 Teilen Nitrobenzol während einer Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.
Der in Form kupferglänzender Kristallenen
ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und mit Alkohol gewaschen. Er löst sich in heißem
Nitrobenzol mit grünblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit olivebrauner Farbe. Beim
Behandeln mit Natriumhydrosulfit und Natronlauge liefert der Farbstoff eine blaue
Küpe, aus welcher Baumwolle in schönen blaustichig grauen Tönen angefärbt wird.
10 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen
Farbstoffs werden mit 100 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 10 bis 15 Teilen Brom während
4 Stunden unter Rühren am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten der Reaktionsmasse wird das ausgeschiedene
Bromierungsprodukt abfiltriert und mit Aikohol nachgewaschen. Der neue Farbstoff bildet
ein bläulich schwarzes Pulver, das sich in heißem Nitrobenzol mit violettblauer, in konzentrierter
Schwefelsäure mit brauner Farbe löst, und liefert mit Hydrosulfit und kaustischem
Alkali eine blaue Küpe, aus welcher Baumwolle in intensiven, blaustichig grauen Nuancen angefärbt wird, welche eine vorzügliche
Wasch-, Licht- und Chlorechtheit besitzen.
10 Teile des nach Beispiel 1 dargestellten
Farbstoffs werden in 200 Teilen Schwefelsäure (66° Be.) gelöst, worauf man bei 60 bis 100 °
unter gutem Rühren 8 bis 10 Teile Brom langsam zufließen läßt. Nach mehrstündigem
Rühren wird die Reaktionsmasse in Eiswasser ausgetragen und der ausgeschiedene Farbstoff
in üblicher Weise isoliert. Er liefert beim Färben aus alkalischer Küpe graue Töne,
welche etwas grünstichiger sind als die mittels
Claims (1)
- des Farbstoffs des Beispiels 2 erhältlichen Färbungen.Statt wie in Beispiel 2 und 3 beschrieben, kann man die Bromierung auch ohne Anwendung eines Verdünnungs- oder Lösungsmittels durch direkte Einwirkung von flüssigem Brom oder Bromdämpfen auf den Farbstoff bewerkstelligen. Ebenso kann man die Einwirkung des Broms in Gegenwart von Halogenüberträgern vornehmen. Ferner gelingt es, nach den für Chlorierung üblichen Methoden Chlorderivate darzustellen, welche ähnliehe Eigenschaften aufweisen wie die Bromsubstitutionsprodukte.Ρλτεντ-Anspkuch :Verfahren zur Darstellung von grauen Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man Aminonaphtanthrachinon mit Koijdensationsmitteln, wie z. B. Antimonp^entächlorid, behandelt und den entstehenden Farbstoff eventuell nachträglich der Halogenierung unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE230455C true DE230455C (de) |
Family
ID=490664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT230455D Active DE230455C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE230455C (de) |
-
0
- DE DENDAT230455D patent/DE230455C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE230455C (de) | ||
| DE246837C (de) | ||
| DE213505C (de) | ||
| DE210828C (de) | ||
| DE721021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1006557C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE241442C (de) | ||
| DE262478C (de) | ||
| DE216224C (de) | ||
| EP0084315B1 (de) | Anthrachinon-Küpenfarbstoffe | |
| DE745465C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE598327C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE622173C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE270334C (de) | ||
| DE229352C (de) | ||
| DE193970C (de) | ||
| DE248996C (de) | ||
| DE191098C (de) | ||
| DE195291C (de) | ||
| DE215747C (de) | ||
| DE635925C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US1302671A (en) | Process for the production of blue sulfur dyes. | |
| DE749074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| DE230407C (de) | ||
| DE120266C (de) |