DE230455C - - Google Patents

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DE230455C
DE230455C DENDAT230455D DE230455DA DE230455C DE 230455 C DE230455 C DE 230455C DE NDAT230455 D DENDAT230455 D DE NDAT230455D DE 230455D A DE230455D A DE 230455DA DE 230455 C DE230455 C DE 230455C
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bromine
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aminonaphtanthraquinone
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/02Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic ring being only condensed in peri position
    • C09B5/20Flavanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
in BASEL.
Es wurde gefunden, daß neue wertvolle graue Küpenfarbstoffe erhalten werden können, wenn man Aminonaphtanthrachinon mit Kondensationsmitteln, wie z. B. Antimonpentachlorid, behandelt und den hierbei entstehenden Farbstoff eventuell nachträglich der Einwirkung von Halogenen unterwirft. Das hier als Ausgangsmaterial dienende Aminonaphtanthrachinon, welches bisher nirgends beschrieben
ίο worden ist, läßt sich in der Weise darstellen, daß man zunächst a-Chlornaphtalin mit Phtalsäureanhydrid zu Chlornaphtoylbenzoesäure kondensiert, diese in Chlornaphtanthrachinon überführt und in letzterem durch Erhitzen mit alkoholischem Ammoniak unter Druck das Chloratom durch die Aminogruppe ersetzt.
Beispiel 1,
10 Teile Aminonaphtanthrachinon werden zusammen mit 10 Teilen Antimonpentachlorid und 100 Teilen Nitrobenzol während einer Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Der in Form kupferglänzender Kristallenen ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert und mit Alkohol gewaschen. Er löst sich in heißem Nitrobenzol mit grünblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit olivebrauner Farbe. Beim Behandeln mit Natriumhydrosulfit und Natronlauge liefert der Farbstoff eine blaue Küpe, aus welcher Baumwolle in schönen blaustichig grauen Tönen angefärbt wird.
Beispiel 2.
10 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 100 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 10 bis 15 Teilen Brom während 4 Stunden unter Rühren am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten der Reaktionsmasse wird das ausgeschiedene Bromierungsprodukt abfiltriert und mit Aikohol nachgewaschen. Der neue Farbstoff bildet ein bläulich schwarzes Pulver, das sich in heißem Nitrobenzol mit violettblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löst, und liefert mit Hydrosulfit und kaustischem Alkali eine blaue Küpe, aus welcher Baumwolle in intensiven, blaustichig grauen Nuancen angefärbt wird, welche eine vorzügliche Wasch-, Licht- und Chlorechtheit besitzen.
Beispiel 3.
10 Teile des nach Beispiel 1 dargestellten Farbstoffs werden in 200 Teilen Schwefelsäure (66° Be.) gelöst, worauf man bei 60 bis 100 ° unter gutem Rühren 8 bis 10 Teile Brom langsam zufließen läßt. Nach mehrstündigem Rühren wird die Reaktionsmasse in Eiswasser ausgetragen und der ausgeschiedene Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Er liefert beim Färben aus alkalischer Küpe graue Töne, welche etwas grünstichiger sind als die mittels

Claims (1)

  1. des Farbstoffs des Beispiels 2 erhältlichen Färbungen.
    Statt wie in Beispiel 2 und 3 beschrieben, kann man die Bromierung auch ohne Anwendung eines Verdünnungs- oder Lösungsmittels durch direkte Einwirkung von flüssigem Brom oder Bromdämpfen auf den Farbstoff bewerkstelligen. Ebenso kann man die Einwirkung des Broms in Gegenwart von Halogenüberträgern vornehmen. Ferner gelingt es, nach den für Chlorierung üblichen Methoden Chlorderivate darzustellen, welche ähnliehe Eigenschaften aufweisen wie die Bromsubstitutionsprodukte.
    Ρλτεντ-Anspkuch :
    Verfahren zur Darstellung von grauen Küpenfarbstoffen, darin bestehend, daß man Aminonaphtanthrachinon mit Koijdensationsmitteln, wie z. B. Antimonp^entächlorid, behandelt und den entstehenden Farbstoff eventuell nachträglich der Halogenierung unterwirft.
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