DE2324732C2 - N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2324732C2 DE2324732A DE2324732A DE2324732C2 DE 2324732 C2 DE2324732 C2 DE 2324732C2 DE 2324732 A DE2324732 A DE 2324732A DE 2324732 A DE2324732 A DE 2324732A DE 2324732 C2 DE2324732 C2 DE 2324732C2
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

N-
-C-H
N C—NH2
S
a) mit Thiocarbanilsäurechlorid der Formel
C?— NH- CS- Ci
in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder
b) zunächst mit Chlorthioameisensäure-O-alkylestern der allgemeinen Formel
Cl-CS-OR
in der R einen niederen Alkylrest bedeutet und danach mit Anilin reagieren läßt, oder
c) mit Thiophosgen der Formel
Cl-
-Cl
in Gegenwart von anorganischen Säureakzeptoren umsetzt und dann in Gegenwart von katalytischen Mengen Triäthylamin mit Anilin reagieren läßt, oder
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Auch diese Mittel wirken jedoch nicht triebfördernd, sondern hemmen die Pflanzen lediglich in ihrem Wachstum oder vernichten diese.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein gegenüber Pflanzen sowohl triebhemmende als auch triebfördemde Effekte entfaltendes Mittel zu schaffen.
Es wurde nun gefunden, daß N-Phenyl-N'-lÄ3-thiadiazol-5-yI-thioharnstoff der Formel
N C-H
Die Erfindung betrifft den neuen N-Phenyl-N'-l.2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, ein wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung als Wirkstoff sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.
Ein bekannter Wirkstoff zur Regelung des Wachstums von Pflanzen ist Maleinsäurehydrazid (1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion), der insbesondere Gräser in ihrem Wachstum hemmt (DE-PS 8 15 192). Dieser Wirkstoff besitzt jedoch keine triebfördernden Effekte, die oftmals sehr erwünscht sind.
Es sind weiterhin zahlreiche weitere herbizide Mittel und Mittel zur Wachstnmsregelung bekannt (DK-OS 07 160; Naturwissenschaften, Band 57 [1970], Seiten - 396).
C—NH-CS—NH-(T
auf den Pflanzenwuchs durch Hemmung des Wachstums bei gleichzeitiger Förderung der Triebbildung regulierend einwirkt.
Die erfindungsgemäße Verbindung verzögert insbesondere das vegetative Wachstum, was nicht nur bei Unkräutern, sondern auch bei Nutzpflanzen von wesentlicher Bedeutung sein kann.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch den Wirkstoff in konzentrationsabhängiger Weise gefördert werden. So ist es r. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigen Habitus zu bringen oder einen Zwergwuchs hervorzurufen. Oftmals ist eine Hemmung des Pflanzenwuchses von einer dunkelgrünen Blattfärbung begleitet. Solche Symptome wurden an vielen Pflanzenarten beobachtet aus den Familien der Gramineen, Convolvulaceen, Cyperaceen, Liliaceen, Polygonaceen, Chenopodiaceen, Amaranthaceen, Caryophyllaceen, Cruciferen, Leguminosen, Umbelliferen, Labiaten, Solanaceen, Rubiaceen, Compositen, Cucurbitaceen.
Darüber hinaus lassen sich weitere vorteilhafte Wirkungen erzielen, wie z. B. die bereits erwähnte Triebförderung, die sich in einer vermehrten Bildung der Bestockungstriebe behandelter Pflanzen äußert, z. B. bei Gramineen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch möglich, auch das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Pflanzen wie Tabak nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Je nach Anwendungszweck und Pflanzenart können die erforderlichen Aufwandmengen im Bereich von etwa 0,1 bis 5,0 kg Wirkstoff/ha variieren, zur Erzielung
so einer totalen Entwicklungshemmung unter Umständen auch bis auf 10 kg Wirkstoff/ha gesteigert werden. Bei Saatgutpudening genügen oft schon 0,1 g auf 100 kg Saatgut.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann sowohl allein als auch in Mischung mit anderen Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet werden. Sofern eine zusätzliche Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können z. B. auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Je nach Verwendungszweck können auch an sich herbizid unwirksame Stoffe zugesetzt werden, unter denen z. B. nichtphytotoxische Zusätze wie Netzmittel. Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze zu verstehen sind.
Zweckmäßig wird der erfindungsgemäße Wirkstoff oder dessen vorerwähnte Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz
von flössigen und/oder festen Trägerstoffen bzw, Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z-B, Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Cyclohexanon, Isophoron, oder auch Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, oder pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind beispielsweise zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des Wirkstoffs in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten solche Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfaiis bis zu 2ö Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung des Mittels erfolgt im allgemeinen in üblicher Weise, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 bis 1000 Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können ohne Schwierigkeiten bisweilen für diesen Zweck empfohlene Spritzbrühmengen von mehr als 1000 Liter/ha appliziert werden. Darüber hinaus ist die Ausbringung des Mittels im sogenannten »Ultra-Iow-Volume-Verfahren« ebenso möglich wie seine App/.kation in Mikrogranulatform.
Die Anwendung des Mittels erfolgt ir, verschiedenartiger Weise, z. B. durch Behandlung von Saatgut oder Pflanzenteilen, wie Wurzeln, Stamm, BMten, Früchte oder Blätter, oder auch durch Behandlung des Bodens vor oder nach dem Auflaufen bzw. Austrieb der Pflanzen.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich z. B. herstellen, indem man in an sich bekannter Weise 5-Amino-l,23-thiadiazolder Formel
N C-H
Il Il
N C-NH2
\ κ
S
a) mit Thiocarbanilsäurechlorid der Formel
CS-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tert. organischen Base z.B. Triethylamin, umsetzt, oder
b) zunächst mit Chlorthioameisensäure-O-alkylestern der allgemeinen Formel
Cl-CS-OR
in der R einen niederen Alkylrest bedeutet, z.B. den Methyl-, Äthyl- oder Propylrest, umsetzt und den erhaltenen N-(l,2,3-Thiadiazol-5-yl)-thiocarbamitlsäure-O-alkylester dann mit Anilin reagieren läßt, "der
c) mit Thiophosgen der Formel
Cl- C—Cl
in Gegenwart von anorganischen Säureakzeptoren, z.B. Calciumcarbonat oder Magnesiumoxid umsetzt und das erhaltene N-(l,2,3-Thiadiazot-5-yl)-thiocarbamoylchlorid oder das entsprechende Thiadiazol-tsothiocyanat dann in Gegenwart von katalytischer! Mengen Triethylamin mit Anilin reagieren läßt, oder
d) mit Phenylisothiocyanat der Formel
/"N-N = C=S
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen Base, z.B. Triäthylamin, umsetzt.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung:
10,1g (0,1 Mol) 5-Amino-1,2,3-thiadiazol in 75 ml Tetrahydrofuran, 11,95 ml (0,1 Mol) Phenylisothiocyanat und 3 Tropfen Triäthylamin werden 4 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Stehen über Nacht werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, mit etwas Tetrahydrofuran/Benzol ausgewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 6,7 g (28,4% der Theorie), Fp.:
205° C (Zersetzung).
Die Verbindung löst sich nicht in Wasser sowie aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen. In polaren organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, J5 Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, ist sie löslich.
Die toxikologischen Daten der erfindungsgemäßen Verbindung sind wie folgt:
DL50 per os Ratte (Bereichsbestimmung): 5,0 g/kg.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Herstellung der anwendungsfertigen Zubereitungen der erfindungsgemäßen Verbindung und ihrer Mischung kann in an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z. B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung und die wuchsregulatorische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung.
Beispiel 1
Getopfte oder in Schalen angezogene Haferpflanzen im 2-Blattstadium wurden im Gewächshaus mit wäßrigen Suspensionen aus Spritzpulvern mit 20% Gehalt an den in der Tabelle aufgeführten Verbindungen behandelt. Hierbei lagen die Verbindungen als wäßrige Suspensionen vor, die mit 500 Liter/ha ausgebracht wurden. Die Aufwandmenge der erfindungsgemäßen Verbindung betrug 0,3 kg Wirkstoff/ha, die der Vergleichsmittel 1,0 kg Wirkstoff/ha.
b5 2 Wochen nach der Behandlung wurde die Anzahl der gebildeten Seitentriebe ermittelt. Trotz höherer Aufwandmenge wurde mit den Vergleichsmitteln kein triebfördernder Effekt erzielt.
kg WirkstolT/ha Hafer
Anzahl der Bestockungstriebe auf 100 Pflanzen
Erfindungsgemäße Verbindung
N-PhenyI-N'-l,2,3-thiadiazoI-5-yl-thioharastoff 0,3
Vergleichsmittel
(l,2-Dihydropyridazin-3,6-dion) 1
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 20 07 160 4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2,l,3- 1 benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2,l,3- 1 benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-{Äthoxy carbonyImethoxy)-6-chlor-2,1,3- 1
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-7-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-2,l,3-benzthiadiazol 1
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-6-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-6-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
S-tHydroxycarbonylmethoxy^-chlcr^, 1,3- 1
benzthiadiazol
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-7-chIor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-(i-PropoxycarbonyImethoxy)-5,7-dichlor-2,l,3- 1 benzthiadiazo!
4-(tert-ButoxycarbonyImethoxy)-5,7-dichior- 1 2,1,3-benzthiadiazol
4-(n-Butoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2 1,3- 1 benzthiadiazol
4-(Methoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichlor-2, 1,3- 1 benzthiadiazol
4-(Octoxycarbonylmethoxy)-5,7-dichIor-2,l,3- 1 benzthiadiazol
4-(ÄthoxycarbonyImethyImethoxy)-5,7-dichlor- 1 2,1,3-benzthiadiazol
4-(H> 3roxycarbonylmethoxy)-2.1,3- 1
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-6-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-7-chlor-2,1,3- 1
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-4-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
5-(Äthoxycarbonylmethoxy)-4-chlor-2,l,3- 1
benzthiadiazol
S-iÄthoxycarbonylmethoxyHJ-dichlor^, 1,3- I benzthiadiazol
S-iÄlhoxycarbonylmethoxyM^J-trichlor^JJ- I benz'hiadiazol
113 0
0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ΰ 0 0 0
kg WirkslolT/hii ΙΙ.ιΓογ
Anziihl der
Bcslockungstricbe iiuf KX) Pflanzen
Vergleichsmittel gemäß DE-OS 20 07 160
S^HydroxycarbonylmethoxyM.öJ-trichlor^J^- I 0
benzthiadiazol
S-fÄthoxycarbonylmethoxyM.o-dichlor^.lJ- I 0
benzthiadiazol
5-(Hydroxycarbonylmethoxy)-4,6-diehlor-2,l,3- I 0
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-5,6,7-trichlor-2,l,3- I 0
benzthiadiazol
4-{ Ϊ t UfirnYvrarhnnulmplhnvv i-^ f\ 7-tri<'hlrtr_0 j }, 1 Π
benzthiadiazol
7-(Athoxycarbonylmethoxy)-4.5-dichlor-2.l,3- I 0
benzthiadiazol
7-(Hydroxycarbonylmethoxy)-4.5-dichlor-2.l,3- I 0
benzthiadiazol
4-(Octoxycarbonylmethoxy)-5,7-dibrom-2.l.3- I 0
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbonylmethoxy)-5,7-dibrom-2.l,3- I 0
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethoxy)-5-chlor-2,l,3- 1 0
benzthiadiazol
4-(Hydroxycarbonylmethox>)-5.6-dichlor-2.l.3- 1 0
benzthiadiazol
4-(Äthoxycarbony!methoxy)-5.6-dichlor-2,l,3- 1 0
benzthiadiazol
4-(AthoxvL'arbonylmethoxy)-5-methyl-7-chlor- I (I
2.1.3-benzthiadiazol
4-(HydroxycarbonyImethoxy)-5-methyl-7-chlor- 1 0
2.1.3-benzthiadiazol
. Verbindung als Spritzpulver in wäßriger Suspension mit e ' s p ' e 500 Liter/ha ausgebracht wurde. Die wuchsverzögernde Im Gewächshaus wurden getopfte Erdnußpflanzen Wirkung wurde durch Längenmessung des 1. Achsenim Zwei-bis Drei-Blattstadium mit der erfindungsgemä- i-> gliedes (Internodium) bestimmt. Die Meßergebnisse ßen Verbindung behandelt. Die Aufwandmengen werden als prozentuale Wuchsverzögerung im Verbetrugen 0,3. 1 und 3 kg Wirkstoff/ha, wobei die gleich zu Unbehar.delt aufgeführt.
kg Wirkstoff/ha Wuchsverzögerung
in %
Erfindungsgemäße Verbindung
N-Phenyl-N'-l^^-thiadiazol-S-yl-thioharnstoiT 0,3 60
1 84
3 84
Vergleichsmittel
(l,2-Dihydropyridazin-3,6-dion) 0,3 0 .
1 0
3,0 10
Unbehandelte Kontrolle - 0
R - · ι :> Verbindung in einer Aufwandmenge von 03 kg
pi e Wirkstoff als Spritzpulver in 500 Liter wäßriger
fm Gewächshaus wurde die erfindungsgemäße Suspension pro Hektar vor bzw. nach dem Auflaufen
der in nachstehender Tabelle aufgeführten Pflanzenarten ausgebracht. Als Vergleichsmittel wurde 1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion in wäßriger Lösung mit gleicher Aufwandmenge und zum gleichen Anwendungszeitpunkt gespritzt. In der folgenden Tabelle ist die
10
Wuchshemmung 3 Wochen nach der Behandlung in % zu Unbehandelt dargestellt. Wie die Befunde zeigen, wurde mit der erfindungsgemäßen Verbindung eine viel stärkere Hemmwirkung erzielt als mit dem Vergleichsmittel.
Wuchs!.v. ii.-.iung in "', /u Unbehandelt Vorau flaufverfahren
kg Wirkstoff/ha Hrfindungsgemäße Vergleichsmittel Unbehandelt
Verbindung
N-I'henyl-
N'-1.2..1-thiadi-
a/ol-5-vl-thioharn-
StO(T 		1,2-Oihydropy-
rida/.in-3.6-dion
100 80
0 0
0 Ü
100 50
100 0
10 10
70 20
50 50
20 20
0 0
100 50
0 0
10 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
70 40
90 0
20 0
100 100
0 0
Blumenkohl Zuckerrübe I omate Möhre Zwiebel Gurke Luzerne Spinat Buschbohne Baumwolle Sojabohne
K. rtofleln
Weizen Gerste Hafer
Erbse Markstammkohl Stellaria media (Vogelmiere) Senecio vulgaris (Kreuzkraut) Matricaria chamomilla (Echte Kamille) Lamium amplexicaule
(Stengelumfassende
Taubnessel)
Centaurea cyanus (Kornblume) Amarantus retroflexus (Rauhaariger Fuchsschwanz) Chrysanthemum segetum (Saatwucherblume) Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) Setari faberi (Große Hirse, amerikanische Hirse)
0.3 0.3 U,3 0.3 0,3 0.3 0,3 0.3 0.3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0.3 0,3 0,3 0.3 0,3 0,3
40
90
50
20
0 0 Ü 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
11 12
Fortset/iinu
Wiichshemniung in % zu Unbehandelt Nachaunaiifverfahren
kg Wirkstoff/ha HrfiiicIungsgemäSe Vergleichsmittel Unbehandelt
Verbindung
N-Phenyl-
N'-l.2.3-thiadi-
azol-5-vl-thioharn-
stofT		 1.2-Dihydropy-
ridazin-3.6-dion
100 0
60 0
0 0
50 20
50 0
50 0
50 20
80 20
20 0
50 0
0 0
0 0
0 0
0 0
0 0
10 0
0 0
70 0
60 0
Blumenkohl Zuckerrübe Tomate Möhre Zwiebel Gurke Luzerne Spinat Buschbohne Baumwolle Sojabohne Kartoffeln Mais Weizen Gerste Hafer Reis Erbse Markstammkohl Stellaria media (Vogelmiere) Senecio vulgaris (Kreuzkraut) Matricaria chamomilla (Echte Kamille) Lamium amplexicaule
(Stengelumfassende
Taubnessel)
Centaurea cyanus (Kornblume) Arnarantus retroflexus (Rauhaariger Fuchsschwanz)
Chrysanthemum segetum (Saatwucherblume) Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) Setari faberi (Große Hirse, amerikanische Hirse) 0.3 0.3 0,3 0,3 0.3 0.3 0.3 0,3 0,3 0,3 0.3 0.3 0.3 0.3 0.3 0,3 0,3 0.3 0.3 0,3
10
20 90 20
10
10
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

Claims (3)

Patentansprüche:
1. N-Phenyl-N'-l £3-thiadiazo!-5-yI-thiohamstoff.
2. Wuchsregulatorisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1 gemeinsam mit einem Trägerstoff.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Amino-lA3-thiadiazoI der Formel
DE2324732A 1973-05-14 1973-05-14 N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2324732C2 (de)

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DE2324732A DE2324732C2 (de) 1973-05-14 1973-05-14 N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-yl-thioharnstoff, wuchsregulatorisches Mittel enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
CH358074A CH589407A5 (de) 1973-05-14 1974-03-14
YU911/74A YU35590B (en) 1973-05-14 1974-04-02 Process for obtaining n-phenyl-n-1,2,3-thiadiazol-5-yl thiocarbamide
CS2514A CS172883B2 (de) 1973-05-14 1974-04-08
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