DE232780C - - Google Patents
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Classifications
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- Ja 232780 KLASSE Mp. GRUPPE
in BASEL.
Verfahren zur Darstellung von Indoxylderivaten. Patentiert im Deutschen Reiche vom 17. Juli 1908 ab.
Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung von Phosgen auf Indoxyllösungen das
Indoxyl sich quantitantiv in Form eines kristallinischen, vollständig luftbeständigen
Indoxylderivates ausscheidet. Das Verfahren ist allgemein anwendungsfähig. Man kann
z. B. bei vorliegendem Verfahren das Indoxyl durch seine Homologen, wie z. B. Tolylindoxyle,
Naphtindoxyle oder seine Derivate,
ίο wie z. B. Halogenindoxyle ersetzen. Die hierbei
erhältlichen neuen Verbindungen sollen als Ausgangsstoffe sowohl zur Darstellung
von Isatinderivaten als auch zur Darstellung von Küpenfarbstoffen dienen.
Von dem in der Patentschrift 121866, Kl. 12 p,
beschriebenen, durch Behandlung von Indigweiß mit Phosgen in Gegenwart von Alkalien
oder Erdalkalien erhältlichen luftbeständigen Kohlensäurederivat des Indigweiß unterscheiden
sich die Produkte des vorliegenden Verfahrens außer durch ihre abweichende Zusammensetzung
auch dadurch, daß sie einen glatten Schmelzpunkt besitzen, während das
bekannte Indigweißderivat keinen Schmelzpunkt aufweist, sondern beim Erhitzen unter
Zersetzung Indigo liefert.
In eine durch Auflösen einer Indoxylschmelze in eishaltiger Salzsäure erhaltene,
neutrale oder schwach saure Lösung von 13,5 Teilen Indoxyl werden unter Eiskühlung
11 bis 12 Teile Phosgen in langsamem Strome
eingeleitet, wobei Abscheidung des Reaktions-Produktes eintritt. Hierauf wird filtriert, mit
Wasser gewaschen und getrocknet. Das neue Indoxylderivat wird auf diese Weise in Form
eines grauweißen Kristallpulvers vom Schmelzpunkt 109 bis iio° erhalten, welches gegebenenenfalls
durch Umkristallisieren aus Benzol weiter gereinigt werden kann. Es löst
sich in Alkohol mit braunroter, in Benzol und Eisessig mit schwach rotvioletter Farbe.
Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure zeigt gelbe Farbe und starke grüne Fluoreszenz.
Die Lösung in konzentrierter Salzsäure ist braun und bleibt beim Verdünnen klar. Mit Diazobenzol - ρ - sulfosäure entsteht
beim alkalischen Kuppeln eine tief himbeerrote Lösung. Gemäß den bei der Analyse .
gefundenen Ergebnissen dürfte dem Produkt die Konstitution eines Harnstoffchlorids zuzuschreiben
sein. Für die Formel
N^CO-Cl
Cr H,
55
berechnet sich der Gehalt an Chlor = 18,10 Prozent,
Stickstoff = 7,18 Prozent.
Die Analyse ergab Cl — 17,87 Prozent und
N = 7,34 Prozent.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Indoxylderivaten, darin bestehend, daß man Phosgen auf neutrale oder schwach saure Lösungen von Indoxyl, dessen Homologen oder Derivaten in der Kälte einwirken läßt.
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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