DE2360708B2 - Polyazostilbenfarbstoffe und deren verwendung - Google Patents
Polyazostilbenfarbstoffe und deren verwendungInfo
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Description
ist.
Gegenstand der F.ilindung sind Polyazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
H1N OH
Λ y-N—N-—
CH-CH -
- Ν—D
SO1H
entsprechen, worin R für eine o- oder p-ständige durch einen C,-C4-Alkylresl verätherte Hydroxylgruppe.
D für einen gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy,
Halogen, Nitro, Hydroxy, Carboxy, Cyan, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen. Arylcarbonylamino,
Aryloxy, Arylazo. Sulfo, Arylamino. CrC4-Mono- oder -dialkylaminosubstituierten Phenyl-,
Naphthyl-, Triazolyl- oder Benzthiazolylrest stehen, die, für den Fall, daß sich die Sulfogruppe im
Naphthalinring in 4-Stellung befindet, von o-ständigen, metallisierbaren Gruppen frei ist, wobei unter
Aryl jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy.
SOJI HO1S
SO., H
Chlor. Nitro und Sulfo substituiertes Phenyl zu verstehen ist. und A weitere Substituenten aus der Reihe
CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen, Nitro, Hydroxy.
Carboxy, Cyan, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen. Arylcarbonylamino, Aryloxy, Arylazo. Sulfo.
Arylamino, C,-C4-Mono- oder -Dialkylamino enthalten
kann, wobei unter Aryl gegebenenfalls durch Methyl. Methoxy, Chlor, Nitro und Sulfo substituiertes
Phenyl zu verstehen ist.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen in Form der treien Säure der Formel
H, N OH
R,0-< A >-Ν=Ν-^ ;.— CH=CH —f 7—N=N-/' V '^N = N-1)
SO, H
SO., H HO,S
SO3H
worin R1 einen C,-C4-Alkylrest und D1 einen getiebc- 45 unter Aryl gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy,
nenfalls durch C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Halogen. Chlor, Nitro und Sulfo substituiertes Phenyl zu ver-Nitro,
Hydroxy, Carboxy, Cyan, Alkylcarbonylamino stehen ist, und A die im Anspruch 1 genannte Hemit
2 bis 5 C-Atomen, Arylcarbonylamino, Aryloxy, deutung hat. .
Arylazo, Sulfo, Arylamino, C.-Q-Mono- oder -Di- Ganz besonders bevorzugt sind Farbstotlc, die in
alkylamino substituierten Phenyl- oder Naphthyl-, 50 Form der freien Säure der Formel
Triazolyl- oder Benzthiazolylrest bedeuten, wobei
Triazolyl- oder Benzthiazolylrest bedeuten, wobei
H, N OH
CH=CH-f ^-N = N
SO3H
SO,H HO3S
SO3H
(ill)
entsprechen, worin R1 die obengenannte Bedeutung
besitzt und D2 für gegebenenfalls durch Halogen, C,-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Nitro, Sulfo, C2-C5-Alkylcarbonylamino,
Benzoylamino und durch Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Sulfo, substituiertes Benzoylamino
substituiertes Phenyl steht.
Im Rahmen der Farbstoffe der Formel IH kommen denen besondere Bedeutung zu, bei denen D2 für
einen Rest der Formel
-NHR2
steht, worin R2 für C2-C5-Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls
durch Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro oder Sulfo substituiertes Benzoyl steht.
Die Farbstoffe der Formel I erhält man durch Kupplung von diazotierten Ammen der Hrnnd
R _ ,—.
CH
, -NH,
SO3H
worin A und R die oben anacucbcnc Bedeutung besitzen, mil l-Amino-S-hydrox.vnaphthalin-3.6- oder -4.6-disulfonsäure
in saurem, wäßrigem Medium und anschließende Kupplung der entstandenen D.sa/ofarbslolk- de,
Formel
H,N OH
'V-N=N-C >—<
SO3H
SO3H
mit diazotierten Aminen der Formel
D-NH,
(Vl)
im wäf3rig alkalischen Medium.
Die Amine der Formel IV erhält man in an sich bekannter Weise durch Diazotieren von 4-Nitro-4'
- aminostilben - 2,2' - disulfonsäure, Kupplung mit einem gegebenenfalls wie angegeben sub-.tfituierten
Phenol, Verätherung der phenolischen Hydroxygruppe und Reduktion der Nitrogruppe.
Geeignete Amine (Vl) sind beispielsweise Anilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 1-Aminobenzol-2-sulfonsaure,
1 -Aminobenzol-3-sulfonsäure, 1 -Aminobenzol-4-sulfonsäure, l-Amino-2-methylbenzol,
l-Amino-4-methylbenzol, l-Amino-2-nitrobenzol,
1-Amino-4-nitrobenzol, 1 -Amino-4-methoxybenzol, 1-Amino-4-acetylaminobenzol, 1-Amino-4-bcnzoylaminobenzol,
1 -Amino-4-(4-nitrobenzoylamino)-benzol. 1 -Amino-2-sulfo-4-(benzoylamino)-bcnzol,
1 -Amino-2-sulfo-4-(4'-nitrobenzoylamino)-benzol, 1 - Aminonaphthalin, 1 - Aminonaphthalin-4-sulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-6- bzw. -7-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Aminobenzthiazol, 3 - Amino - 1,2,4 - tnazol, 5 - Amino-1,2,4
- triazol - carbonsäure - (3), 4 - [6 - Methylbenzthiazolyl-(2)]-anilin,
4-[6-Methylbenzthiazolyl-(2)]-anilinsulfonsäure, 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäure,
4-Aminoazobenzol-4'-hydroxy-3'-carbonsäure.
Die neuen Farbstoffe eignen sich in hervorragender Weise zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen
und stickstoffhaltigen natürlichen oder synthetischen Fascrmaterialien, beispielsweise
Celluloscfasern in allen Verarbeitungszuständen, insbesondere von Baumwolle und Regeneratcellulosc,
sowie von Leder und Papier. Man erhält grüne Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
71 g 4-Amino-4'-(p-methoxyphenylazo)-slilben-2,2'-disulfonsäurc werden in 350ml Wasser bei 45" C
verrührt. Nach Zugabc von 15 ml 1 n-Natronlaugc wird auf 60" C erwärmt. Man setzt 33,3 ml einer
30%igen, wäßrigen Natriumnilritlösung zu und läßt die Lösung in eine Vorlage aus 135 g Eis, 270 ml Wasser
und 45 ml 1 η-Salzsäure unter schnellem Rühren einlaufen. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei etwa
25°C nachgerührt. Unmittelbar vor der 1. Kupplung
(Yl
SO3H HO,S
SOxIl
wird überschüssiges Natriumnitrit mit etwas Amidosulfonsäure
entfernt und mit etwa 60 ml einer 20"-oigen.
wäßrigen Natriumacetatlösung auf einen pH-Wert von etwa 2 abgestumpft. Dann läßt man 41,6 g 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure.
die in
400 ml Wasser neutral bei etwa 35 C gelöst, mit 150 g
Harnstoff versetzt und unmittelbar vor der 1. Kupplung mit etwa 15 ml 1 η-Salzsäure auf pH 3 gestellt
wurde, schnell in die Suspension des diazotierten Amins einlaufen. Der pH-Wert wird auf 2.5 mit
20%iger, wäßriger Natriumacetatlösung eingestellt.
Nach mehrstündigem Rühren bei 25 bis 30 C ist die
Kupplung beendet. Man diazotiert 13 g Anilin in bekannter Weise und gibt es zu der Lösung des Disazofarbstoffe,
die vorher mit etwa 45 g 1 n-Natronlauge neutral gestellt und mit 70 g Natriumcarbonat versetzt
wurde. Nach mehrstündigem Rühren ist die Kupplung beendet. Man erwärmt auf 70"C und gibt
zur Ausfällung des Farbstoffs 250 g Natriumchlorid zu. Nach etwa 1 stündigem Rühren wird abfiltriert. Nach
Trocknung bei 900C erhält man etwa 35Og Farbstoff,
der Baumwolle grün färbt.
In einem Färbebecher von 500 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden
260ml Wasser von 50 bis 6O0C vorgelegt und 10ml 10%iger Natriumsulfatlösung sowie 1 ml 10%iger
Natriumcarbonatlösung zugesetzt. 0,25 g des Farbstoffs werden mit 2 ml kaltem Wasser zu einer Paste
verarbeitet, zu der 30 ml Wasser von 50 bis 60ü C zugegeben
werden, worauf der Farbstoff in Lösung geht.
Die Färbst offlösung wird in die erste Lösung gegeben,
und 10 g eines Baumwollgewebes werden in das Färbebad eingeführt und darin ununterbrochen bewegt.
Die Temperatur des Färbebades wird innerhalb von 30 Minuten auf 85 bis 90° C gebracht und 1 Stunde
bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird das gefärbte Material heraufgenommen, von anhängender
Färbelösung durch Auswringen befreit, mit kaltem Wasser 5 bis 10 Minuten gespült und bei 60 bis 70 C
getrocknet.
Weitere Farbstoffe erhält man, wenn man die Disazofarbstoff-Zwischenstoffe
mit den in der Tabelle aufgeführten Diazokomponenten D — NH2 umsetzt.
Ersetzt man im Beispiel 1 und in den Beispielen 2
bis 19 die l-Amino-S-hydroxynaphthalin^ö-disulfosäure
durch eine gleiche Menge an l-Amino-8-hydroxy-4,6-disulfosäure,
so erhält man weitere wertvolle Farbstoffe, die auf Baumwolle grüne Färbungen er-'
geben.
| .Jiiizoliertcs Amin Π — NH, | -Amino^-sulfo^-benzoylamino- | 23 60 | 708 8 |
Diazotienes Amin D — NH2 | Farbton | |
| Ik-i- | benzol | larhton | Bei | auf | ||
| spicl | auf | spiel | Baumwolle | |||
| Nr. | 1-Chloranilin | Uiiiimwollc | Nr. | 1-Amino-2-sulfo-4-(4-nitrobenzoyl- | grün | |
| 2 | -AminobenzoM-suIfonsiiure | S grün |
11 | amino)-benzol | ||
| 3 | grün | 4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsäurc | grün | |||
| -Amino-4-mcthylbenzol | 12 | 4-Amino-4'-hydroxy-azobenzol- | grün | |||
| 4 | -Amino-4-nitrobenzol | grün | 13 | 3'-carbonsäurc | ||
| 5 | -Amino-4-methoxybenzol | grün 10 | l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäurc | grün | ||
| 6 | -Amino-4-acetylaminobenzol | grün | 14 | 2-Aminonaphlhalin-6-sulfonsäure | grün | |
| 7 | -Amino-4-benzoylaminobenzol | grün | 15 | 3-Amino-l ,2,4-triazol | grün | |
| 8 | -Amino-4-(4-nitrobenzoylamino)- | grün | 16 | 5-Amino-l,2,4-triazolcarbonsäure-(3) | grün | |
| 9 1 | benzol | grün | 17 | 4-[6-Methylbenzthiazolyl-(2)]-anilin | grün | |
| 0 1 | 18 | 4-[6-Methylbenzthiazolyl-(2)]- | grün | |||
| grün | 19 | anilin-monosuJfonsäure | ||||
Claims (3)
- Patentansprüche: I. Polyazostilbenfarbstoffe. die in Form der freien Säure der FormelH,N OH:>-CH=CH —'■! V-N= N-Y-SO., Hentsprechen, worin R für eine o- oder p-stiindige durch einen C,-C4-Alkylrest verälherte Hydroxylgruppe, D für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Halogen, Nitro, Hydroxy, Carboxy, Cyan, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen, Arylcarbonylamino, Aryloxy, Aryl- «zo, Sulfo, Arylamine C.-C4-MOnO- oder -dialkyltiminosubstituierten Phenyl-, Naphthyl-, Triazolylpder Benzthiazolylrest stehen, die für den Fall, daß sich die Sulfogruppe im Naphthalinring in 4-Stellung befindet, von o-ständigen, metallisierbaren Gruppen frei ist, wobei unter Aryl jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, SO, H HO,SSO., HNitro und Sulfo substituiertes Phcnyi zu verstehen ist, und A weitere Substituenten aus der Reihe CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, Halogen, Nitro. Hydroxy, Carboxy, Cyan. Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5 C-Atomen. Arylcarbonylamino. Aryloxy. Arylazo, Sulfo, Arylamino, Q-Q-Mono- oder -Dialkylamino enthalten kann, wobei unter Aryl gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor. Nitro und Sulfo substituiertes Phenyl zu verstehen ist.
- 2. Polyazofarbstoffe gemäß Anspruch I. die in Form der freien Säure der FormelH,N OHR1-O-V-NVCH=CIISO3Hentsprechen, worin R1 einen C,-C4-Alkylrest, D1 einen gegebenenfalls durch CrC4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen, Nitro, Hydroxy, Carboxy, Cyan, Alkylcarbonylamino mit 2 bis 5C-Atomen, Arylcarbonylamino, Aryloxy, Arylazo, Sulfo, Arylamino, C1-C4-MOnO- oder -Dialkylamino substituierten Phenyl- oder Naphthyl-, Triazolyl- oder T .SO., H HO3SSO3HR1-O--N=N-Benzthiazolylrest bedeuten, wobei unter Aryl gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy. Chlor, Nitro und Sulfo substituiertes Phenyl zu verstehen ist. und A die im Anspruch 1 genannte Bedeutung hat.
- 3. Polyazostilbenfarbstoffe gemäß Anspruch 1. die in Form der freien Säure der FormelH,NCH=CH-SO3Hentsprechen, worin D2 für gegebenenfalls durch Halogen, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy, Nitro, Sulfo. 1C2-C5-Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, das durch Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro, Sulfo sub-»teht, worin R2 Tür C2-C5-Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Nitro oder Sulfo substituiertes Benzoyl steht.5. Verfahren zum Färben und Bedrucken vonCII=CHSO3Hentsprechen, worin R für eine o- oder p-ständige durch einen CrC4-Alkylrest verätherte Hydroxylgruppe, D für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Halogen, Nitro, Hydroxy, Carboxy, Cyan, Alkylcarbonylamino mit 2 bisSO3H HO3SN=N-D,SO3Hstituiert sein kann, substituiertes Phenyl steht und R1 einen C,-C4-Alkylrest bedeutet.4. Farbstoffe gemäß Anspruch 3, worin D2 für einen Rest der Formel-NHR2 hydroxylgruppenhaltigen oder stickstoffhaltigen, natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyazostilbenfarbstoffe, die in Form der freien Säure der FormelH,N OH-N=N-D-N = N-SO3H HO3S SO3H5 C-Atomen, Arylcarbonylamino, Aryloxy, Arylazo, Sulfo, Arylamino, C,-C4-Mono- oder -Dialkylamino substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Triazolyl- oder Benzthiazolylrest stehen, die, für den Fall, daß sich die Sulfogruppe im Naphthalinring in4-Stellung befindet, von o-ständigen, metallisierbaren Gruppen frei ist, wobei unter Aryl jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor, Nhro und Sulfo substituiertes Phenyl zu verstehen ist, und A weitere Substituenten aus der Reihe C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, Halogen, Nitro, Hydroxy. Carboxy, Cyan, Alkylcarbonylamino mil 2 bis 5 C-Atomen, Arylcarbonylamino, Aryloxy. Arylazo, Sulfo. Arylamino, CrC4-Mono- oder -Dialkylamino enthalten kann, wobei unter Aryl »egebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor. Nitro und Sulfo substituiertes Phenyl zu verstehen
Priority Applications (12)
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|---|---|---|---|
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| IT30155/74A IT1026769B (it) | 1973-12-06 | 1974-12-03 | Colobanti poliazoici |
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| ES432611A ES432611A1 (es) | 1973-12-06 | 1974-12-05 | Procedimiento para preparar colorantes poliazoicos. |
| BE151180A BE822982A (fr) | 1973-12-06 | 1974-12-05 | Nouveaux colorants polyazoiques |
| BR10191/74A BR7410191A (pt) | 1973-12-06 | 1974-12-05 | Processo para a preparacao de corantes poliazoicos e suas aplicacoes |
| GB5263174A GB1433449A (en) | 1973-12-06 | 1974-12-05 | Polyazo dyestuffs |
| US05/530,443 US4006130A (en) | 1973-12-06 | 1974-12-06 | Triaszo dyestuffs containing etherified or esterified hydroxyl groups |
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE2360708C3 DE2360708C3 (de) | 1976-08-26 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| FR2253790A1 (de) | 1975-07-04 |
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| FR2253790B1 (de) | 1978-06-23 |
| BE822982A (fr) | 1975-06-05 |
| GB1433449A (en) | 1976-04-28 |
| BR7410191A (pt) | 1976-06-08 |
| IN141181B (de) | 1977-01-29 |
| IT1026769B (it) | 1978-10-20 |
| US4006130A (en) | 1977-02-01 |
| CH611917A5 (de) | 1979-06-29 |
| NL7415816A (nl) | 1975-06-10 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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