DE240520C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 240520 KLASSE 226. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 30. September 1910 ab.
Das Verfahren führt zu einer Klasse von Anthrachinonderivaten, welche man als Hydrazone
der Anthrachinonreihe auffassen kann und zu denen man gelangt, wenn man einen Anthrachinonaldehyd oder dessen Derivate mit
Hydrazinen der Anthrachinonreihe oder deren Derivaten behandelt.
Das Verfahren besteht darin, daß der Anthrachinonaldehyd mit dem Anthrachinonhydrazin,
mit oder ohne Anwendung eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels, behandelt wird, wobei die Reaktion in den meisten
Fällen fast momentan vor sich geht bzw. meistens in ganz kurzer Zeit vollendet ist.
Die erhaltenen Produkte bilden, insofern sie nicht schon selbst Farbstoffcharakter besitzen,
wichtige Ausgangsprodukte zur Herstellung von Farbstoffen.
r
14 Teile ι - Chloranthrachinon - 2 - aldehyd,
12 Teile Anthrachinon - 2 - hydrazin und 300 Teile Naphtalin werden x/4 Stunde zum Kochen
erhitzt. Nach Entfernung des Naphtalins,
z. B. durch Toluol, erhält man das Kondensationsprodukt
als rotes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Baumwolle wird aus der
Küpe intensiv bordeauxrot angefärbt.
Wendet man statt des i-Chloranthrachinon-2-aldehyds
den Anthrachinon-2-aldehyd selbst an, so gelangt man zu einem blaustichiger
färbenden Farbstoff.
16 Teile i-Oxy-^bromanthrachinon-z-aldehyd,
12 Teile Anthrachinon-2-hydrazin und 300 Teile Naphtalin werden, analog wie in
dem vorigen Beispiel angegeben, in das Kondensationsprodukt übergeführt. Es färbt
Baumwolle auf der Hydrosulfitküpe in violetten Tönen an.
Beispiel III.
45
55 Teile i-Chloranthrachinon-2-aldehyd und
27 Teile Anthrachinon-i · 5-dihydrazin werden, analog wie oben beschrieben, in das Köndensationsprodukt
übergeführt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbroter
Farbe. In kochendem Nitrobenzol ist es fast unlöslich. Baumwolle wird auf der Hydrosulfitküpe
in bordeauxroten Tönen angefärbt.
Wendet man statt 1 · 5-Anthrachinondihydrazin die entsprechende 2 · 6 -Verbindung an,
so erhält man einen etwas gelbstichiger färbenden Farbstoff.
60
13 Teile Nitroanthrachinon-2-aldehyd (erhalten
durch Nitrieren von Anthrachinon-2-aldehyd), 24 Teile Anthrachinon-2-hydrazin und 300 Teile Naphtalin werden, analog wie
in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, in das Kondensationsprodukt übergeführt.
Dieses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit prächtig karmoisinroter Farbe. Die
Küpenfärbung auf Baumwolle ist rein bordeauxrot. In analoger Weise reagiert die
durch Reduktion des Nitroaldehyds erhaltene Aminoverbindung. ■
An Stelle von 2 - Anthrachinonhydrazin, ι · 5- bzw. 2 · 6-Anthrachinondihydrazin können ■*
auch deren Derivate sowie andere Anthra- | Die Eigenschaften einer Anzahl von solchen
chinonmono-, -di- usw. -hydrazine oder deren Kondensationsprodukten ergeben sich aus nach
Derivate Verwendung finden.
stehender Tabelle.
| 5 - . - - . ./ Kondensationsprodukt |
und | Färbt Baum wolle (auf der Küpe) |
Lösung in konzentrierter Schwefelsäure |
Lösung auf Zusatz von • Borsäure |
| aus | Anthrachinon-2-hydrazin | trübes Rot, etwa wie , Indanthrenrot |
kirschrot | unverändert |
| Anthrachinon-2-aldehyd | Anthrachinon-2-hydrazin | trübes Rot, etwa wie Indanthrenrot |
bläulichrot | unverändert |
| ι-Ghloranthrachinon- 1S 2-aldehyd |
Anthrachinon-2-hydrazin | trübes Violett | bläulichrot | unverändert |
| ι -Oxy-4-bromanthrachinon- 2-aldehyd |
Anthrachinon-2-hydrazin | trübes Violett | bläulichrot | unverändert |
| 20 i-Oxyanthrachinon- 2-aldehyd |
Anthrachinon-2-hydrazin | trübes Rot, etwa wie Indanthrenrot |
kirschrot | unverändert |
| 6-Chloranthrachinon- 2-aldehyd |
Anthrachinon-2-hydrazin | gelblichrot | kirschrot | unverändert |
| 25 1 · 6-Dichloranthrachinon- 2-aldehyd |
Anthrachinon-2-hydrazin | ziegelrot | bläulichrot | unverändert |
| 4-Chloranthrachinon- i-aldehyd |
Anthrachinon-1 -hydrazin | gelbrot | braungelb | kirschrot |
| 3° 4-Chloranthrachinon- i-aldehyd |
Anthrachinon- i-hydrazin | trübes Rot, etwa wie Indanthrenrot |
gelbrot | kirschrot |
| Anthrachinon-2-aldehyd | Anthrachinon-2-hydrazin | reines Bordeaux | karmoisinrot | unverändert |
| Nitroanthrachinon- 2-aldehyd |
Anthrachinon-2-hydrazin | trübes Rot, etwa wie Indanthrenrot |
kirschrot | unverändert |
| Aminoanthrachinon- 2-aldehyd |
Anthrachinon-1 · 5-dihy- drazin |
trübes Bordeaux | gelbrot | grünblau |
| 40 1 -Chloramhrachinon- 2-aldehyd |
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe,darin bestehend, daß man Anthrachinonaldehyde oder deren Derivate mit Hydrazinen der Anthrachinonreihe bzw. deren
Derivaten kondensiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE240520T | 1910-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE240520C true DE240520C (de) |
Family
ID=8899110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1910240520D Expired - Lifetime DE240520C (de) | 1910-09-29 | 1910-09-29 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE240520C (de) |
| FR (1) | FR428338A (de) |
-
1910
- 1910-09-29 DE DE1910240520D patent/DE240520C/de not_active Expired - Lifetime
-
1911
- 1911-04-10 FR FR428338D patent/FR428338A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR428338A (fr) | 1911-08-28 |
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