DE2441598A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Haarfaerbemittel

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Description

  • "Haarfärbemittel" Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von 5,7-Diamino-8-hydroxyehinolinen als Entwicklerkomponente.
  • Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigensehaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen, wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
  • Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
  • Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse der substituierten bzw. unsubstituierten p-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, daß sie bei einer Reihe von Personen Sensibilisierungen und in deren Gefolge schwere Allergien hervorruft. Die zur Vermeidung dieser dermatologischen Nachteile in neuerer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften nicht immer voll befriedigen.
  • Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
  • Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an 5,7-Diamino-8-hydroxychinolinen der allgemeinen Formel in der X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe oder ein Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sind, wobei jedoch X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.
  • Bei Ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven Br-aunnuancen, wie sie mit diesen Kuppiern und den bisher bekannten Entwicklern nicht erzielbar waren und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der-oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen-sich die erfindungsgemäßen 5,7-Diamino-8-hydroxychinoline durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit-erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische, sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
  • Die erfindungsgemäß als Entwickierkomponenten zu verwendenden 5 5,7-Diamino-8-hydroxychinoline können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z.B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactat, Citrate eingesetzt werden.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden 5,7-Diamino-8-hydroxychinoline kann nach allgemein bekannten Verfahren durch katalytische Hydrierung der entsprechenden 5 ,7-Dinitro-8-hydroxychinoline erfolgen. Das zum Beispiel für die Herstellung von 5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxychinolin als Ausgangsmaterialerforderliche 5,7-Dinitro-6-methyl-8-hydroxychinolin läßt sich aus 7-Jod-8-hydroxy-7-methylchinolinsulfonsäure gewinnen, wie dies von A.Claus und A-. Kaufmann im Journal für praktische Chemie (1897) [2], 55 Seite 528 beschrieben ist. Die Herstellung von 5,7-Diamino-2-methyl-8-hydroxychinolin erfolgt über 5 5,7-Dinitro-2-methyl-8-hydroxychinolin, das gemäß den Angaben von V.Petrox und B.Sturgeon in-J. Chem. Soc. (1954) Seite 570 durch Oxidation von 5-Nitroso-2-methyl-8-hydroxychinolin erhalten wird.
  • Es wurde gefunden, daß die als Zwischenprodukte benötigten 5,7-Dinitroverbindungen auf einfachere Weise, als dies in der Literatur beschrieben ist, hergestellt werden können.
  • Diese neue Herstellung wird gesondert beschrieben sowie die daraus erhältlichen neuen 5,7-Diamino-8-hydroxychinolinderivate.
  • Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten sind zum Beispiel 5,7-Diamino-2-methyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-2-äthyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-2-isopropyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-2-butyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-2,8-dihydroxychinolin, 5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxy-chinolin, 5,7-Diamino-6-propyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-6-butyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-2,6-dimethyl-8-hydroxy-chinolin, 5,7-Diamino-2,6-diäthyl-8-hydroxychinoli 5,7-Diamino-2-methyl-6-äthyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-4-methyl-8-hydroxy-chinolin, 5,7-Diamino-4-äthyl-8-hydroxychinolin, 5>7-Diamino-4,6-dimethyl-8-hydroxychinilin, 5,7-Diamino-3-methyl-8-hydroxychinolin, 5,7-Diamino-4,8-dihydroxychinolin zu nennen.
  • Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplerkomponenten sind a-Naphthol, o-Kresol, m-Kresol, 2,6-Dimethylphenol, 2,5-Dimethylphenol, 3,4-Dimethylphenol, 3,5-Dimethylphenol, Brenzcatechin, Pyrogallol, 1,5- bzw. 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluylendiamin, 4-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethyläther, m-Phenylendiamin, l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 1-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, 1-Phenyl-3,5-diketo-pyrazolidin, l-Methyl-7-dimethyl-amino-4-hydroxy-chinolon-2, l-Amino-3-acetylacetamino-4-nitro-benzol oder 1-Amino-3-cyanacetyl-amino-4-nitro-benzol anzuführen.
  • In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwicklerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Supplersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Entwicklerkomponente in einem gewissen überschub oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
  • Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden 5,7-Diamino-8-hydroxy-chinoline als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Kupplerkomponenten darstellen.
  • Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten, sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
  • Die oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
  • Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen 5,7-Diamino-8-hydroxychinoline den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann.
  • Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
  • Die erfindungsgem§ßela Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen, wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt.
  • Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 - 3 Gewichtsprozent.
  • Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponellten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z.B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Athylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen.
  • Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz-und Emulgiermittel in I;onzentrationen von 0,5 - 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 - 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 - 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 400C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
  • Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Farbtöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler- und Kupplerkomponenten eine große Variationsmöglichkeit, die von hellbraun bis dunkelbraun reicht und zu besonders intensiven natürlichen Brauntönen führt Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen sich leicht mit Reduktion-smitteln wieder abziehen.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern,ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
  • .Beispiele Zunächst wird die Herstellung einiger in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zu verwendenden 5,7-Diamino-8-hydroxychinolinen beschrieben, die nicht literaturbekannt sind.
  • A) 5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxychinolinmonohydrochlorid Als Ausgangsmaterial für die Herstellung des Produktes diente 5, 7--Dinitro-6-methyl-8-hydroxychinolin. Die Herstellung des Ausgangsstoffes kann aus 7-Jod-8-hydroxy-6-methylchinolinsulfonsäure erfolgen, wie dies von A. Claus und A. Kaufmann im J. prakt. Chem. (1897), 55, Seite 528 beschrieben wird oder nach einem neuen vereinfachten Verfahren.
  • Stufe 1: Herstellung von 5,7-Dinitro-6-methyl-8-hydroxychinolin.
  • Zu einer auf 100C gehaltenen Lösung von 22,5 g 6-Methyl-8-hydroxychinolin, das nach den Angaben von C.A. Willmach und 0. Fischer in Ber. (1884) 17, S. 441 erhalten wurde, in 200 ml Eisessig wurde eine Mischung von 32 ml Eisessig und 32 ml 65%iger Salpetersäure langsam zugetropft. Anschließend wurde die Lösung auf Zimmertemperatur erwärmt und 24 Stunden nachgerührt. Die Lösung wurde auf Eis gegossen, abfiltriert und der Niederschlag mit Wasser nachgewaschen. Es wurde 13,5 g, das sind 38 % der Theorie, am 5,7-Dinitro-6-methyl-8-hydroxychinolin vom Schmelzpunkt 246 0C in Form gelber Kristalle erhalten. Die Analyse ergab folgende Werte: berechnet: 48,20 2,83 16,86 gefunden: 48,29 2,59 15,65 Stufe 2: Herstellung von 5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxychinolinmonohydrochlorid.
  • 3 g 5,7-Dinitro-6-methyl-8-hydroxychinolin wurden in 180 ml Äthanol, dem 20 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben wurden, in Gegenwart von 0,1 g Katalysator (10 % Platin auf Kohle) bei Raumtemperatur hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde vom Katalysator abiltriert und das Filtrat eingeengt. Es wurden 2,5 g, das sind 79 % der Theorie, an 5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxychiolinmonohydrochlorid in Form oranger Kristalle erhalten, deren Schmelzpunkt oberhalb von 3000C lag. Die Analyse ergab folgende Werte: % N % Cl berechnet: 18,6 15,7 gefunden: 18,0 15,8 Das Massenspektrum ergab die Molekülmasse 189, berechnet 189.
  • B) 5 5,7-Diamino-2-methyl-8-hydroxychlnolindihydrochlorid Als Ausgangsmaterial für die Herstellung des Produktes diente 5,7-Dinitro-2-methyl-8-hydroxychinolin. Die Herstellung des Ausgangsstoffes kann durch Oxidation von 5-Nitroso-2-methyl-8-hydroxychinolin erfolgen, wie dies von V. Petrox und B. Sturgeon in J. Chem. Soc. (1954), S. 570 beschrieben wird oder nach einem neuen vereinfachten Verfahren.
  • Stufe 1: Herstellung von 5,7-Dinitro-2-methyl-8-hydroxychinolin.
  • Zu einer auf 15°C gehaltenen Lösung von 33,7 g 2-Methyl-8-hydroxychinolin, das nach den Angaben von 0. Doebner und W.v. Miller in Ber. (1884) 17, S, 1698, erhalten wurde, in 85 ml Eisessig wurde eine Mischung von 46,4 ml Eisessig und 46,4 ml 65%ige Salpetersäure langsam zugetropft. Anschließend wurde de Mischung 2,5 Stunden nachgerSihrt, der Niederschlag abfiltriert und mit Wasser nachgewaschen. Es wurden 34 g, das sind 64,3% der Theorie, an 5,7-Dinitro-2-methyl-8-hydroxychinolin vom Schmelzpunkt 250°C in Form gelber Kristalle erhalten. Die Analyse ergab folgende Werte: % C % H % N berechnet 48,2 2,83 16,9 gefunden: 48,25 2,60 18503 Stufe 2: Herstellung von 5,7-Diamino-2-methyl-8-hydroxychinolindihydrochlorid.
  • 4,7 g 5,7-Dinitro-2-methyl-8-hydroxychinolin wurden in 100 ml Methanol, dem 10 ml konzentrierte Salzsäure zugegeben wurden, in Gegenwart von 1,5 g Katalysator (5 % Palladium auf Kohle) bei Raumtemperatur hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Es wurden 3,3 g, das sind 67 % der Theorie, an 5,7-Diamino-2-methyl-8-hydroxychinolindihydrochlorid, dessen Schmelzpunkt oberhalb 2500C.lag, erhalten. Die Analyse ergab folgende Werte: berechnet: 16,0 gefunden: 15937 Das Massenspektrum ergab die Molekülmasse 189, berechnet 189.
  • Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus 10 Gew. -Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-C18 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsali) Kettenlänge C12 C18 75 Gew. Teilen Wasser jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten 5,7-Diamino-8-hydroxychinoline und Kupplersubstanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative -Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit 1%iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 % ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.
  • Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
  • T a b e l l e 1
    Erhaltener Farbton
    Beispiel Entwickler Kuppler bei Luftoxidation mit 1 % H2O2-lg.
    1) 5,7-Diamino-6- m-Aminophenol rotbraun rotbraun
    methyl-8-hydroxy-
    chinolin
    2) " 2,4-Diamino- braun dunkelbraun
    anisol
    3) " α-Naphthol hellbraun hellbraun
    4) 5,7-Diamino-2- m-Aminophenol braun hellbraun
    methyl-8-hydroxy-
    chinolin
    5) " m-Toluylendiamin braun braun
    6) " α-Naphthol braun braun
    7) " m-Phenylendiamin braun braun
    8) " 2,4-Diaminoanisol kaffeebraun dunkelbraun

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5,7-Diamino-8-hydroxychinolinen der allgemeinen Formel in der X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe oder ein Arylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen sind, wobei jedoch X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoff sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
  2. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Gemisch der 5,7-Diamino-8-hydroxychinoline als Entwicklerkomponente mit den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
  3. 3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen, sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
  4. 4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 - 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus 5/7-Diamino-8-hydroxychinolinen und in der Haarfärbung üblichen Kupplersubstanzen von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.
  5. 5. 5,7-Diamino-6-methyl-8-hydroxychinolin.
  6. 6. 5,7-Diamino-2-methyl-8-hydroxychinolin.
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