DE2507460B2 - Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern - Google Patents

Azofarbstoffe mit Benzisothiazol-Diazokomponenten, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern

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Description

25 07 5 -CH2CHCH2- oder -CH2CHCH2Cl CH2CH OCOC2H5 CH2CH CH-CH oder C2H4COOC2H5. C2H, K) 460 6 C2H4CON C2H4CN C2H4CON C2H4CN C2H4OH / C2H4OCOCH3
A1—C-A2 bedeutet. CH3 \
OCOCH3 		\
OCOCH3 		Reste alkylen—A1—CO—A2 sind brispielsweise: C2H4CONHCH2 ~^\^y C2H4CONHC2H4OCH3 \ C2H4CONHC2H4OCH3 C2H4CON(C2H4OH)2 C2H4CON
\		 C2H4CONHC3H1OCOCh3
Il Alkanoylaminoreste B2 sind ζ. B. Butyrylamino,
Propionylamino, Formylamino und insbesondere		 CH2Cl C2H4COOC4H9 C2H4COOC3H7 C2H4Cl C2H4CONHCH3 C2H4CON(CH3J2 C2H4CONHC3H7 C2H4CONHC4H4 C2H4CONHC2H4CN C2H4CONHC3H1OCH3 C2H4CONHC3H1OH
0 Acetylamino. und insbesondere C2H4CONHC2H5 C2H4CON(C2H5I2 C2H4CON(C4H9I2 Ii C2H4CONHC2H4CN C2H4CONHC2H4OC2H5 C2H4CONHCH2CHOHCh3 C2H4CONHC2H4OCONHCh3
Reste R1 sind neben den bereits einzeln genannten CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C2H4OH CH3 CH3 C2H4CONHC2H4OC2H4OH C2H4CONHC2H4OCOCh3
beispielsweise: C2H4CN CH2CHOHCH3 C2H4OCH3 C2H4CONH /U s CH3 C2H4CONHC2H4OH C2H4CONHC2H4OCOC3H7 C2H4CONHC2H4OCONHc4H,
>■:' ^2XT4 V-H^rI7 1^2Fl4WIw4FIg C2H4OC2H5 C2H4OCOCH3 CH2CON CH3 CH3
ΐ C2H4OCOC4H9 C2H4OCOC3H7 C2H4COOCH3 \ 2(1 C2H4CON
\		 C2H4CONHC2H4OCOOCh3
1 C2H4OCOC2H5 C2H4OH
CH3 C2H5 C2 H4CON HC2 H4N HCOCH3
23 C2H4CON
\		 C2H4CONHC2H4NHCOCh7
.,I
Ϊ JO
ί
40
4r,
r)()
Vi
(ill
CH,CH
CH2CH
CH2CH
OCONHCH, C2H5
OCONHCH, CH2OCH,
OCONHCH3
CH2CH
OCONHCH, CH2CHCh2OCONHCH, OH
CH2Cl CH2-CH
OCONHCH, CH2CHCH2OCONHCh3 OCONHCH,
C2H4OCON(CH3)2 C2H4OCONHC2H5 C2H4OCON(C2H5J2 C2H4OCONHCH2-Ch=CH2 C2H4OCONHC3H7 C2H4OCONHC4Hg C2H4OCON(QHq)2 C2H4OCONHC5H11 C2H4OCONH(CH2J5Cn C2H4OCONHCH13 C2H4OCONHC7H15 C2H4OCONHQH17
C2H4OCONH^C H
C2H4OCONHCH2
C2H4OCONHCH2COOCh., C2H4OCONHCH2COOc2H5 C2H4OCONH(CH2I2COOCh, C2H4OCONH(CH2J3COOCh, C2H4OCONHC2H4CI C2H4OCONHc2H4OCOCH, C2H4OCONHC2H4OH
J(I
C2H4OCONHC1H1OH C2H4OCONHC2H4CN C2H4OCON(C2H4CN)2
C2H4OCON
CH3
C2H4CN
C2H4OCONHC2H4OCH3 C2H4OCONHC3H6OCH3
C2H4OCON
C2H4Cl C2H4OCON(C2H4Cl)2
C2H4OCONH
CH3 C2H4OCON
C2H4OCONH
C2H4OCONH
CH3
Cl
COOCH3
C2H4OCONH-^X C2H4OCOOCH,
CH3 CH2CH
OCOOCH3
CH2Cl CH2CH
OCOOCH,
C2H4OCOOC2H5
C2H4OCOOC3H, C2H4OCOOC4H1,
C2Ii4OCOO CjH4OCOOCH2 <
C2H4OCOOC2H4OCHj C2H4OCOOC3H6OCH3 C2 H4OCOOC2 H4OC2 H5 C2H4OCOOC2H4CI
10
Cl
C2H4OCOO
C2H4OCOO-/^
Cl
CH3 C2H4NHCONHCH3 C3H(1NHCONHCH3 C3H6NHCONH
C2H4NHCOOCH, CH1NHCOOCH3
CH4CN / "
CH1N
COOCH3
C3H1NHCOOC2H5 C3H1NHCOOC3H7 C3 H6N HCOOC4 H„
C3H1NHCOOCH2
C3H6N
C2H4CN
CONHCH3
C3H6NHCON(CHj)2 C3H6NHCONHC2H5
C3H6NHCON(C2H5J2 C3H6NHCONHC3H7
C3H6NHCONHC4Hg C2H4NHCONHC4H9 μ C3H6NHCONHCH13
C3H6NHCONH —< H
C3H6NHCONHCH;
C3Hf1NHCONHCH2COOCH3 C3H6NHCONHCh2COOC2H5 C3H6NHCONH(CH2J2COOCh3 C3H6NHCONHC2H4CN
C3H6NHCON
C2H4CN
C3H6NHCONHC2H4Cl CH3
C3H6NHCON
C2H4Cl
C3H6NHCON(C2H4CI)2 C3H1NHCOO^nH
CH1NHCOOC2H4OCh3 C3H6NHCOOC2H4OC2H5 Ch6NHCOOC3H6OCH3 CH1NHCOOC2H4Cl C2H4NHCOOC2H4OH C3H6NHCOOC2H4OH C3H6NHCOOC3H6OH CH1NHCOOC2H4OCOCh3 CH6NHCOOC2H4OCONHCh3
C3H6NHCOO
M) C3H6NHCOO
oder
•Γι Cl
CH3
C3H6NHCOO
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
Β3
R2
W)
C3H6NHCONH
C3H6NHCONH
CH3 D1 — N = N —<\~~\- ν'
B4 alkylen—A1—C—A2
(IaJ
in der
D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,l), 5-Nitro-7-brombcnzisothiazolyl-(2,1J, 7-Nitrobenzisothiazolyl-(l,2), 5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2) oder 5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-(l,2),
BJ Wasserstoff, Mdhoxy oder Äthoxy,
B* Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oder Propionylamino und
R2 C1- bis GrAlkyl, C1- bis Q-Alkoxyäthyl oder -propyl, /f-Cyanäthyl, //-Chloräthyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, /i-Q - bis C4-Alkanoyloxyät hy I oder-propyl, C1- bis Q-Alkoxycarbonyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Formel
alkylen—Α1—C—A2
bedeuten und A1 und A2 die angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugte Reste
alkylen—A1—C-A2
sind z. B.
C2H4CONHCH3 C2H4CONHC2H5 C2H4CONHC3H7 C2H4CONHC4H9 C2H4CONHC2H4OCH3
C2H4CONHC3H6OCH3
C2H4CONHC2H4OH
C2H4CON
C2H4CON
/CH3
^C2H4OH
^C2H4OH
C2H4CONHC3H6OH
C2H4CONHCH2CHOHCh3
C2H4CONHC2H4OCOCh3
C2H4NHC2H4OCOC3H7
C2H4CON
CH3
C2H4OCOCH3
C2H4CONHC3H6OCOCh3
C2H4CONHC2H4OCONHCh3 C2H4CONHC2H4OCONHC4Hg C2H4OCONHCH3
CH3
CH2CH
12
CH2Cl
CH,CH
" \
OCONHCH3
C2H4OCON(CH3);, C2H4OCON(C2H5J2 C2H4OCONHC3H7 C2H4OCONHC4H9 C2H4OCONHCh2COOC2H5 C2H4OCONHCh2COOCH3 C2H4OCONHC2H4Cl
C2H4OCON
C2H4OCON
CH3
^C2H4Cl CH3
C2H4CN C2H4OCONH C2H4OCOOCH3
CH2CH
CH2CH
^CH3 [
^OCOOCH3 CH2Cl
^0COOCH3
OCONHCH,
C3H4OCOOC2H5 C2H4OCOOC3H7 C2H4OCOOC4H9
C2H4OCOO
C2H4OCOOC2H4OCH3 C2H4OCOOC3H6OCH3 C2H4OCOOC2H4Cl C3H6NHCONHCH1 C3H„NHCON(CH3)2 C3H6NHCON(C2Hs)2 C3H6NHCONHC3H7 C3H6NHCONHQH9 C3H6NHCONHCh2COOC2H5
13
C1H1NHCON
C2H4CN C1H1NHCONHC2H4Cl
CH1 C3H6NHCON
C2H4Cl
C1H1NHCONH
C3H1NHCOOCH3 C3H1NHCOOC2H5 C3H1NHCOOC3H7 C3H1NHCOOC4H9
C3H1NHCOO-C H
C2H4OCOOC2H4OCH3
C2H4OCOOC3Hf1OCH3
C2H4OCOOC2H4OC2H5
C3H1NHCOOC2H4Cl
C3H1NHCOOC2H4OH
Besonders bevorzugt sind für
D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,l),
7-Nitrobenzisothiazol yl-( 1,2), ao
5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2) oder
5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2), B3 Wasserstoff,
B4 Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino, R2 Methyl, Äthyl, Methoxyäthyl,/i-Cyanäthyl, p-Hy- 4>
droxyäthyl oder ein Rest der Formel
alkylen—A1—C —A2 -„,
Besonders bevorzugte Reste
Il
iilkylcn—A1—C—A2
C2H4CONHCH2CHOHCh3 C2H4CONHC2H4OCOCh.,
C2H4CON
CH3
C2H4OCOCH1
III C2H4CONHC3H1OCOCh3 C2H4OCONHCH3 C2H4OCON(CH3);, C2H4OCONHC4H9 C1H1NHCONHCH3 ι-. C3H1NHCONHC4H9 C3H1NHCOOCH3
C3H1NHCOOC2H4OH
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann 2(i man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II
D-NH2 (II)
mit einer Kupplungskomponente der Formel III
alkylen — A
'-C-A2
C2H4CONHC2H4OH CH,
C2H4CON
\
C2H4OH
C2H4CONHC1H1OH umsetzen, D, B1, B2, R1, A1 und A2 haben dabei die angegebenen Bedeutungen und Diazotierung und Kupplung erfolgen wie üblich.
Die Farbstoffe der Formel I sind rot bis grünstichigblau und eignen sich zum Färben von synthetischen und halbsynthetischen organischen Fasern, insbesondere Celluloseestern und Polyestern.
Man erhält farbstarke Färbungen mit im allgemeinen sehr guten Naß- und Lichtechtheiten sowie thermischen Echtheiten. Hervorzuheben sind bei den für Celluloseester geeigneten Farbstoffen die sehr guten Abgas-, Trockenreinigungs- und Schweißechtheiten und bei den Polyesterfarbstoffen die Thermofixier- und Nachthermofixierechtheit.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus den DT-OS 22 51 706, 1644 169, 1644 061 und 1544 378 sowie der BE-PS 6 82 396 bekannten nächslvergleichbaren Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise durch Vorteile in der Licht-, Thermofixier- und Schweißechtheit auf verschiedenen Fasern sowie teilweise durch höhere Farbstärke aus.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel I
In 100 Teile 85%igc Schwefelsäure trägt man bei IO 15 C 19,5 Teile 3-Amino-5-nilro-2,l-benzisothi-UZO1 ein. Zu dieser Lösung tropft man bei O 5"C 30 Teile Nitrosylschwcfelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diuzolösung wird 3 Stunden bei O 5 C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 25 Teilen N-Alhyl-N - // - ΓΝ' - methyl - N' - (/(' - hydroxyaryl)! - carb-
amoyläthylanilin, 40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und I Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unte vermindertem Druck bei 50° C getrocknet. Man erhäl 31 Teile des Farbstoffs der Formel
O2N
C2H4C-N-C2H4OH
der auf Polyestern und vorzugsweise Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaflen, insbesondere guter Licht-, Naß- und Trokkenreinigungsechtheit, liefert.
Beispiel 2
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10 — 15"C 9,7 Teile 4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 — 5" C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5°C nachgeriihrt und anschließend in eine Lösung aus 13,9 Teilen N-Äthyl-N-/?-(N'-/i-acetoxäthyl)-carbamoyI-äthylanilin, 20 Teilen 10%iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 250 Teilen
3ii Eis und 1 Teil AmidosuJfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unier vermindertem Druck bei 50'C getrocknet. Man erhält 31 Teile des Farbstoffs
2") der Formel
C2H5
NO O
\ Il I
C2H4C — NHC2H4OC — CH,
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive violette Färbungen mit guten Echthcitseigenschaften liefert.
Beispiel 3
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10- 15 C 19,5 Teile S-Amino-S-nitro^.l-benzisothiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 — 5 C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehall von 13,1% Distickstoffoxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0 — 5"C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 22,2 Teilen N-Äthyl-N-[JMmethylaminocarbonyloxy)-äthyl]-anilin, 40Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50 C getrocknet. Man erhall 32 Teile des Farbstoffs der Formel
C2H,
N N - < >— N
C2II4OC - NHCH.,
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echthcitseigenschaften liefert.
Beispiel 4
In 100 Teile K5%ige Schwefelsäure trägt man bei IO 15 C 19.5 Teile 3-Amino-5-nitro-2.l-bi:nzisolhiazol ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 5 C 30 Teile Nilrosylschwefelsäurc (13,1% N2O.,). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bciO 5 C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,4 Teilen N-Äthyl-N-|/Mn-butylaminocarbonyloxy)-äthyl]- ;milin.4() Teilen l()%igcr Salzsäure,500 Teilen Wasser. 5(X) Teilen His und I Teil Amidosulfonsäuren getropft.
809 522/344
Dann wird mit Natriumacetat auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem
Druck bei 50 C getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel
O, N
C2H
2 "5
C2H4OC-NHC4H,
der auf Polyestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 5
13,7 Teile ^Amino-S-brom-T-nitro-l^-benzisothiazol werden bei 10—15°C in 100 Teilen 96%iger Schwefelsäure gelöst. Man gibt dann allmählich bei 0—50C 30 Teile eines Eisessig/Propionsäure-Gemisches(17: 3) zu der Lösung und diazotiert beiO—5°C durch Sutropfen von 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (13,1% N2O3). Man rührt 3 Stunden bei 0—5°C nach und läßt die Diazolösung zu einer Lösung aus 13,2 Teilen N - Äthyl - N - [ß - (n - butylcarbamoyloxy) - äthyl]- >o anilin, 20 Teilen 10%iger Salzsäure, 250 Teilen Wasser, 200 Teilen Eis und 1 Teil Amidosulfonsäure fließen. Anschließend wird mit Natriumacetatlösung auf pH = 1,5 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 500C getrocknet. Man erhält 22 Teile des Farbstoffs der Formel
O7N
C2H4OC-NHC4H9
der auf Polyestern ein intensives rotstichiges Blau mit guten Echtheiten liefert.
Beispiel 6
5,5 Teile 4 - Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazole 1,2) werden bei 100C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Teilen Eisessig/Propionsäure (17:3) eingetragen. Bei 0—5"C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,1 % N2 O3) zu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temto peratur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0—5°C abgekühlten Lösung aus 9,6 Teilen N - Äthyl - N - [ß - (n - butylaminocarbonyloxy) - äthyl]-m-toluidin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig
4> nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50°C getrocknet. Man erhält 10,4 Teile des Farbstoffs der Formel
O2N
C2H5
C2H4OCONHC4H9
der auf Polyestern sehr intensive Färbungen mit hervorragenden Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 7
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10—15°C 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,l-benzisothiazo! ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 50C 30 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofftrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5'C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 26,6 Teilen N-Äthyl-N-(carbo-//-oxyälhoxyaminopropyl)-anilin, 40 Teilen l()%iger Salzsäure. 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und ! Teil Amidosulfonsäurc getropft. Dann wird mit
Natriumucciatlösung auf pH = I abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50 C
getrocknet. Man erhält 33 Teile des Farbstoffs der Formel
O, N
C2H,
C3H6NHC-OC2H4OH
der auf Polyestern und Celluloseestern intensive blaue Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften liefert.
Beispiel 8
In 100 Teile 85%ige Schwefelsäure trägt man bei 10— 15' C 9,7 Teile ^Amino-V-nitro-benzisothiazol-(1,2) ein. Zu dieser Lösung tropft man bei 0 — 5 C 15 Teile Nitrosylschwefelsäure (mit einem Gehalt von 13,1% Distickstofltrioxid). Die erhaltene Diazolösung wird 3 Stunden bei 0—5 C nachgerührt und anschließend in eine Lösung aus 14,0 Teilen N-Äthyl-N - (carbo - β - oxyäthoxyaminopropyl) - m - toluidin, 40 Teilen 10%iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und I Teil Amidosulfonsäure getropft. Dann wird mi! Natriumacetatlösung auf pH = 1 abgestumpft, der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50'C getrocknet. Man erhält 34 Teile des Farbstoffs der Formel
O,N
CH,
C3H6NHC-OC2H4OH
der auf Polyestern und Celluloseestern iniensive violette Färbungen liefert.
Beispiel 9
5,5 Teile 4 - Amino - 5 - cyan - 7 - nitro - benzisothiazole 1,2) werden bei 100C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85%iger Schwefelsäure und 15 Raumteilen Eisessig/Propionsäure(17: 3)eingetragen. BeiO—5°C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (11,1 % N2O3) dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuß Nitrosylschwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0—5°C abgekühlten Lösung aus 5,9 Teilen N-Äthyl-N-rj-(methoxycarbonylamino)-propyl]-anilin in 100 ml Eisessig und trägt gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beendeter Kupp-4> lung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck bei 50rC getrocknet. Man erhält 8,7 Teile des Farbstoffs der Formel
O, N
C2H5
N=N-< V-r/
C3H6NHC-OCH3
der Polyester in kräftigen blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Beispiel IO
5,5Teile 4-Amino - 5-cyan - 7- nitro - benzisoth·- azol-(l,2) werden bei IO C in ein Säuregemisch aus 50 Teilen 85%iger Schwefelsaure und 15 Raumteilen Eisessig/Propionsäure(17 :3)eingetragen. BeiO — 5 C gibt man 9,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (M = 342) dazu und rührt die Mischung 4 Stunden bei dieser Temperatur. Man zerstört den Überschuß Nitrosyl-(j5 schwefelsäure wie üblich, gibt die Diazolösung in Anteilen zu einer auf 0 — 5 C abgekühlten Lösung aus 6,9 Teilen N - Äthyl - N - [j- - (n - butylaminocarbonylamino)-propyl]-anilin in 100 ml Eisessig und trägt
22
gleichzeitig nach und nach 250 g Eis ein. Nach beende- bei 50 C getrocknet. Man erhält 9,8 Teile des Farhter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Was- Stoffs der Formel
ser neutral gewaschen und unter vermindertem Druck
O, N
C2H
2 "5
C3H6NHCONHC4H,
der intensive blaue Polyeslerfärbungcn mit guten Arbeitsweise erhält man auch die im folgenden durch Echtheiten liefert. Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farb-
Analog der in den Beispielen 1 bis 10 beschriebenen stoffe der Formel I:
Nr. DK B1 B2 R1 Farbton
11 H H C2H4OH blau
O2N
12 desgl. H H C2H5 blau
13 desgl. H H CHjCHOHCHjCl blau
14 desgl. H H C2H5 blau
15 desgl. H H C2H5 blau
16 desgl. H H C2H5 blau
17 desgl. H H CjHs blau
18 desgl. H H C2H5 blau
19 desgl. H H C2H5 blau
20 desgl. H CH3 C2H5 blau
21 desgl. H CH, CH3 blau
22 ciesgl. H H C2H4OCH3 blau
23 •desgl. H NHCOCH3 C2H4OCONHCH3 grünstichigblau
24 desgl. H H C2H4COOCH3 blau
25 desgl. H CH3 C2H4OCONHCH3 blau
26 desgl. H H C2H5 blau
27 desgl. H H C2H5 blau
28 desgl. H H C2H5 blau
29 desgl. H H C2H5 blau
30 desgl. H H C2H4OCOCH3 blau
31 desgl. H H C2H5 blau
32 desgl. H H C2H5 blau
33 desgl. H CH, C2H5 blau
34 desgl. H CH3 CH3 blau
35 desgl. OCII3 NHCOCHj C2H4CN grünstichigblau
36 desgl. H CH3 C2H5 blau
37 desgl. II H C2H4CN blauviolctt
38 desgl. H H C2H4OCOO(1H3 blauvioletl
39 desgl. Il II C2H4OC2Hs blauviolctt
40 desgl. Il Il C2Hs blauvioletl
41 ciesgl. Il H C2Hs Mau
42 desgl. Ii Il (\H< hhin
23
Fortsetzung
Nr. DK
Ο,Ν
B2
44 desgl. H H QH,
45 desgl. H H QH5
46 desgl. H H CH,
47 desgl. H CH, QH,
48 desgl. H H C2H5
49 desgl. H H C2H5
50 desgl. H H C2H5
24
Farbion
bluu
blau
blau
blau
blau
blau
blau
blau
Ο,Ν
grünstichigblau
52 desgl. H H C4Hy
53 desgl. H H C2H5
54 desgl. H H C2H5
55 desgl. H H QH5
56 desgl. H H C2H5
57 desgl. H H C2H5
58 desgl. H H C2H5
59 desgl. H H C2Hs
60 desgl. H H QH5
desgl.
Cl
O2N
desgl.
desgl.
Il
cn,
Il
C2H4-O
62 desgl. H H C2H5
63 desgl. H H C2H5
64 desgl. H H C2H5
65 desgl. H H C2H5
66 desgl. H CH, CH,
67 desgl. Il H C2H5
68 desgl. Il CH, QHs
C2IU C2IU grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünslichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau grünslichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünslichigblau grünslichigblau grünslichigblau
griinslichigblau
griinstichigbliiu üiiinslichiübhiii
25
Fortsetzung
Nr. DK
26
C2H4OH
Br H H C2H5
73 desgl. H H C2H5
74 desgl.
C2H4CI
Farbton
violett
violett violett
violett
76 desgl. H H C2H5 violett
77 desgl. H H C2H5 violett
78 desgl. H H C2H5 violett
79 — H H C2H4OCOCjH7 violett
80 desgl. H H C2H5 violett
81 desgl. H H C2H5 violett
82 desgl. H H C2H5 violett
83 desgl. H H C2H5 violett
84 desgl. H H C2H5 violett
85 desgl. H HNCOCHj C2H4OCONHCHj blauviolett
86 desgl. H H C2H4COOC4H9 violett
87 desgl. H H C2H4CN rotviolett
88 desgl. H Cl C2H4OCONHCHj rotviolett
89 desel. OC2H5 NHCOCH3 C2H4OCONHCHj blauviolett
90 desgl. H H C2H5 violett
91 desgl. H H C2H4OCON-<^~Λ violett
92 desgl. H H C2H5 violett
93 desgl. H NHCOCHj C2H4OCOOC2H5 blauviolett
94 desgl. H H C2H5 violett
95 desgl. H CHj C2H5 violett
96 desgl. H CHj CjH(,NHCOCHj violett
97 desgl. H H C2H5 violett
98 desgl. H H C2H5 violett
99 desgl. H H C2H5 violett
100 desgl. H H C2H5 violett
I 27 3 Fortsetzung
5J		 DK Cl Br desgl. Br B1 25 07 460 28 R1 /
CH,CH		 OCOCH3 C2H5 CH1 Farbton
S
υ Nr.
I 		O2NH^y O2N-^~\—
S /fr 		C2H5 /
CH2CH
OCOCH3
I ■ XN^
desgl.		 S /fr desgl. desgl. H B2 C3H7 C2H4OCONHCH3 C2H4OCONHCH3 blauviolett
y».
I ιοί
I 		desgl. desgl. desgl. H C2H5 C2H5 C2H5 blauviolett
I
I l()2 		desgl. desgl. desgl. H H C2H4OCONHC4H9 C2H5 C2H4OCONHC4H9 blau
1 103 desgl. desgl. desgl. H H CH1 C2H5 blauviolett
I 104 desgl. desgl. desgl. H NHCOCH1 C2H5 C2H5 blauviolett
I 105 desgl. desgl. H C2H5 C2H5 C2H4CN blauviolett
I l06 desgl. H H C4H9 CH2CHOHCH3 blauviolett
S 107 desgl. H C2H5
I
-5
I 		desgl. H H C2H4OCOC3H7 C2H5 blauviolett
I io8 desgl. C2H5
j H CH2Cl
I H blauviolelt
I io9
I H H blauviolett
I "° H blauviolett
1 in H H blauviolett
P ll2 H H blauviolett
I 113 H H blauviolett
I 114 H
H CH3 blauviolett
$
1 115
ι 		CH3 hlauviolett
i
I "6 		H H blauviolctt
I l17 H H blau
I 118 H H blauviolett
I 119 H NHCHO blauviolctt
j 120 H blau
i l2<
i		 H H blauviolctt
I l22 H > NHCOCH3 bluuviolett
I 123 H H blau
1 l24 H CH3 blau
I l25 CH3
H
29
30
Fortsetzung
Nr. DK
B1
126 O2N
O1N
134 dcsgl. CN
/ 		H
135 desgl. <>,N-/"V H
136 desgl. H
137 dcsgl. H
138 desgl. H
139 desgl. H
140 dcsgl. H
141 dcsgl. C2H5
142 dcsgl. H
143 dcsgl. H
144 dcsgl. H
145 dcsgl. H
146 dcsgl. H
147 dcsgl. H
I4K dcsgl. H
149 H
C1H11NHCONHCHj
Farbton
blau
127 desgl. H H C2H4OCH, blau
128 desgl. H CH, C2H5 blau
129 desgl. H H C2H5 blau
130 desgl. H CH, . C2H5 blau
131 desgl. H CH, C2H5 blau
132 desgl. H CH, C2H5 blau
C2H4OCONHCH,
blau
CH, C2H5 blau
CH, C2H5 blau
CH, C2H5 blau
CH, C2H5 blau
CH, C2H5 blau
NHCOC1H7 C2H4OCONHCH, grünstichigblau
H C2H5 blau
H C2H4OH blau
CH, C2H5 blau
CH, C2H5 blau
CH, C2H5 blau
CH, C2H5 blau
CH, CH2CHOHCH, blau
H C1H7 blau
C2H4
blau
blau
150
151
dcsgl. desgl.
Il Il CH,
Il
blau blau
31
32
Fortsetzung
Nr. DK
B2
R1
Farbton
α,Ν
QH4
CH3
blau
153 desgl. H A1 CH3 QH5 A2 grünstichigblai
154 desgl. H CH, QH5 NHCH, grünstichigblai
155 desgl. H — H C2H5 NHC2H4OH blau
156 desgl. H — CH3 QH5 NHC2H4OH grünst ichigbJa ι
157 desgl. H --■ CH, C2H5 NHC3H6OH grünstichigblau
158 desgl. H — CH, QH5 NHC2H4OC2H4OH grünstichigblau
159 desgl. H — CH, QH5 NHCH2CHOHCh, grünstichigblau
160 desgl. H CH, C2H5 grünstichigblau
161 desgl. H CH, QH5 grünstichigblau
162 desgl. H CH, QH5 grünstichigblau
Nr. Alkylen Farbion
11 QH4 blau
12 QH4 blau
13 C2H4 blau
14 C2H4 blau
15 C2H4 blau
16 C2H4 blau
QH5
C2H4OH
blau
18 QH4 -- NHC2H4OCOCH, blau
19 QH4 O NHC2H4NHCOCH, blau
20 C2H4 O NHCH, blau
21 C2H4 O NHCH, blau
22 C2H4 O NHCH, blau
23 C2H4 O NHCH, grünstichigblau
24 C2H4 O NHCH, blau
25 C2H4 O NIICH, blau
26 (H2CHCHXI O NIICH., blau
27 CH2CHC2H, NHCH, blau
Fortsetzung
34
Alkylol A2
Farbton
28 C2H,.
29 C2H4.
30 C2H4
31 C2H1.
32 C2H,
33 C2H4.
34 C2H4.
35 C2H4
36 C2H4
37 C2H4
38 C2H4
39 C2H4
40 C2H4
41 C3H8
42 C3H5
43 C3Hn
44
C3H6
45 C3H6
46 C3H6
47 C3H6
48 C2H4
49 C3H,
50 C3H6
51 C2H4
52 C2H4
53 C2H4
54 CH2CHCH
55 C2H4
56 QH4
57 C2H4
58 C2H4
59 C2H4
60 C2H4
61 C2H4
62 C3H6
O N(CH3J2
O NHCH2COOC2H5
O NHC2H4Cl
O NHC2H4OH
O NH-<(7Γ>
O NHC4H9
O NHC4H9
O NHC4H9
O NH(CH2)5CN
O OCH3
O OCH3
O OC2H4Cl
O OC4H9
NH NHCH3
NC2H4CN NHC4H9
NH N(CH3J2
NH NH-<2>
NH OCH3
NH OCH3
NH OC2H4OH
NH OC2H4OH
NH OC2H4OCOCH3
NHC2H4OCOCH3
NHC2H4OCONHCH3
NHC2H4OCH3
NHCH3
NHC4H9
NH(C4H9J2
NHCH2COOC2H5
NHCH2-CH = CH2
NH
CH3
O OCH3
0 OCH3
NH NHC4H9
blau blau blau blau
blau
blau
blau
gi ünstichigblau
blau
blauviolett
blauviolett
blauviolett
blauviolett
blau
blau
blau
blau
blau blau blau blau blau
blau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau
Fortsetzung
36
Alkylen Farbton
63
68
QH6
64 QH.
65 QH6
66 QH6
67 QH6
QH6
NH NHCH3
NH OC2H4OH
NH OC2H4OH
NH OC2H4OCONHQH9
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau grünstichigblau grUnstichigblau
grünstichigblau
CH3
69
77
QH4
70 QH4
71 C3H6
72 C2H4
73 C2H4
74 CH2CHCH2Cl
75 C2H4
76 C2H4
QH4
78 QH6
79 QH4
80 QH4
81 C2H4
CH2
83 QH4
84 CH2CHCH2Cl
85 QH4
86 C2H4
87 QH4
88 QH4
89 C2H4
90 C2H4
O
O
NH
O O O O O O
C2H4OCOCH3
NHQH9
OC2H4OH
NHC2H4NHCOC3H7
NHC4H9
NHCH2
NHC3 H7(n)
NHC3H7(I)
NHC2H4Cl
NHC4H9
NHC2H4OH
NHC3H6OCOCH3
CH,
C2H4OCOCH3
NHC2H4OCOC3H7
NHCH3
NHCH3
NHCH3
NHCH3
NHCH3
NHCH3
N(CH3J2
grünstichigblau
grünstichigblau grünstichigblau violett violett
violett
violett violett
violett
violett violett violett violett
violett
violett violett
blauviolett
violett
rotviolett
rotviolett
blauviolett
violett
Fortsetzung Alkylen A1 25 07 460 38 A2 Farbton
Nr. C2H4 O NH -^y violett
91 C2H4 O OC4H9 viofett
37 92 C2H4 O OC2H5 blauvioletl
93 C2H4 O °O violett
94 C3Hh NH NHCH3 violett
95 QH6 NH NHCH3 violett
96 C3H,, NH NiC4H,), violett
97 C3H,, NH OCH3 violett
98 C3Hn NH OC2H4OH violett
99 C3H, NH OC2H4OCONHCH3 violett
100 C2H4 — NHC2H4OCOCH3 blauviolett
10! C2H4 O NH2 blauviolett
102 C2H4 O NHC4H9 blau
103 C2H4 O NH—A^^CI blauvioletl
104 CH2CHCH2Cl O OCH3 blauviolett
105 C3H, NH NHC4H9 blauviolett
106 C3H6 NH blauvioletl
107 C2H4 — N(CHj)2 blauviolett
108 C2H4 - NHC2H5 blauviolett
109 C2H4 -- NHC3HnOCOCH3 blauviolett
110 C2H4 - NHC2H4OCOC3H7 blauviolett
111 C2H4 - NHC2H4OCONHCH3 blauviolelt
112 C2H4 NHC2H4OCOOCH., blauviolelt
113 C2H4 O NHCH3 blauviolelt
114 CH2CHCH3 O NHCH3 blauviolett
115 C2H4 O NHCH3 blauvioletl
116 CH2CHCH2 O NHCH3 blauviolelt
117 OCONHCH,
C2H4 C) NHC4Ii, blau
HK C2H4 O NHC(,H,3 blauvioletl
119 (11,CHCIl, O OCH., blauvioletl
120 O OCII, blau
121
Fortsetzung Alkylcn -HC-H2 <f S <'21 <4 A1
39 Nr. CH,CHCH,
"I		 CH2CHC Ii2 O
122 C2H4 OCOCH., 0
123 C1H,, C2II4 NH
124 C.,H„ C2Il4 NC
125 C.,H<, C2II4 NI
126 C,H() CH,(HCH,
Ί 		Nl
127 C.,H„ C2IL NH
128 C, H, C2II4 NH
129 C1H6 C2II4 NH
130 c,i\ NH
131 Nil
132 C2H4
133 C2H4
134 C2H4
135 C2H4
136 C2H4
137 C2H4 O
138 O
139 CH2C O
140 O
141 0
142
0
143 O
144 O
145 O
146 O
147 O
14« O
I4(;
40
OC2H4CI
OC2H4OCH.,
NHC4Hy
NHCH,
NHCH.,
NHCH.,
NHC Ή*
NHC '.1H7(I)
NHC ',H4CN
NHC H4CI)2
N(C,
NIIC4II,,
NIIC4H1,
NHC4II,,
Nil ■
Farbton
blauviolclt
blauviolclt blau blau blau
blau
C2H4CN blau
OC2H4OH blau
OC2H4OCOCH, blau
OC4H1, blau
OC2H4Cl blau
OCH., blau
NHC2H5 blau
NHC2H4OCOCH, blau
NHC2H4OCOC1H7 blau
NHC2H4NHCOC1H7
/"H., blau
/
N
C2H4CN		 blau
NHCH., grünstichiüblau
NHCH,
(Ί
blau
blau blau
blau blau blau
blau
blau blau
blau
41 42
Fortsetzung
Nr. DK B1 B2 R1 Furblon
150 C2H4
151 C2FI4
152 C2H4
153 C1H,,
154 C1H6
155 CH4
157 C1H6
158 C1Hn
159 C1H6
O OCH., blau
O OC1H7 blau
O OC1HhOCH., blau
Nil NHCH., giünstichigblau
NH NHC4H1, giünstichigblau |
NH NHC4II,, blau
156 C1H6 NH NHCH2 -<^J> grünstichigblau
NH NHC6H1., grünslichigblau
NH OCH, grünstichigblau
NH OC2H5 grünstichigblau
160 C.,H6 NH O—< n)> grünstichigblau
161 CjH6 NH OC2H4OH grünstichigblau
162 C1H6 NH OC2H4OCFI., grünstichigblau

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Azofarbstoffe mit heterocyclischen Diazokomponenten der Formel
alkylen—A1—C-A2 '" (D
Γ)
2(1
in der
D einen Rest der Formel
oder
NO2
X Nitro, Chlor oder Brom,
Y Wasserstoff, Chlor oder Brom, Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan,
B1 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Phenoxy, r>
B2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom oder Ci - bis C4-Alkanoylamino,
R1 gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, C1- bis Q-Alkanoyloxy, C1- bis Q-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkanoylami- 4« no oder Chlor substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyläthyl, Phenoxyälhyl oder einen Rest der Formel
alkylen—A1—C-A2 O
A' eine direkte Bindung,
—Ο— -NH- oder C2H4CN
— Ν
r,n
\
A2 einen Rest der Formel
A3
bO
oder Für A1 = —NH- oder —O— auch —O—A5,
A3 Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, C1-bis C4-Alkoxy, Chlor, Cyan, C1-bis C4-AIko;;ycarbonyl, C)- bis C4-Alkanoylamino, C1-bis C4-Alkylaminocarbonyloxy, C1- bis C.4.-A]koxycarbonyloxy oder C1- bis C4-Alkanoyloxy substituiertes C1- bis C8-Alkyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl oder C1- bis C4-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl,
A4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis C4-Alkoxy oder C1- bis C4-Alkanoyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl,
A5 gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1 - bis C4-Alkoxy, C1- bis Q-Alkanoyloxy oder C1-bis GrAlkylaminocarbonyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl und
alkylen einen Rest der Formeln
-CH2- -CH2CH2- -CH2CHCH3
-CH2CHCH2CH3 -CH2CH2CH2-
-CH2CH-CH2-
-CH2CHCH2OCH3 -CH2CHCH2-
OH
C 02 (^ HC 02
A1-C-A2
Il ο
oder
-CH2CHCH2Cl
bedeutet.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
D1—N=N
B4
in der D1 5-Nitrobenzisothiazolyl-(2,1),
5-Nitro-7-brombenzisothiazolyl-(2,1),
7-Nitrobenzisothiazolyl-( 1,2),
5-Brom-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2) oder
5-Cyan-7-nitrobenzisothiazolyl-( 1,2),
B3 Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
B4 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Acetylamino oder Propionylamino und
R2 C1- bis Q-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, 0-Cyanäthyl, 0-Chloräthyl, /J-Hydroxyäthyl oder -propyl, /i-Q- bis C4-AIkanoylnxyäthyl oder -propyl, C1- bis C4-AIk-
25 07 3 O D-NH2 (II) -, 460 4 — N \ A3 N A4 oxycarbonyl, Phenyläthyl oder einen Rest der Il mit einer Kupplungskomponente der Formel III Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan, einen Rest der Formel Formel alkylen—A1—C-A2 / R' Z Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Tür A1 = —NH— oder —O— auch /\ / B1 oder Phenoxy, —O— A5, bedeutet und A1 und A2 die angegebenen Bedeu Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Q- tungen haben. B{ alkylen — A1 — C — A2 IO B2 Chlor, Brom oder C1- bis Q-AIkanoylamino, bis C4-Alkoxy, Chlor, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy- 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen umsetzt, D, B1, B2, R1, A1 und A2 und Alkylen gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1- bis carbonyl, C1- bis C4-Alkanoylamino, C1- bis gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß haben dabei die für Anspruch 1 angegebenen Be
deutungen.
I 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 R1 C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy, C1- bis GrAlkylamiriocarbonyloxy, C1- bis C4-Alkoxy- man eine Diazoverbindung von Aminen der For I zum Färben synthetischer und halbsynthetischer C4-Alkoxycarbonyl, C1- bis C4-Alkanoylamino carbonyloxy oder C1- bis C4-Alkanoyloxy substi mel II 1 organischer Fasern, insbesondere von Polyestern 15 oder Chlor substituiertes C1 - bis C4-Alkyl, Cyclo tuiertes C1- bis Cg-Alkyl, Allyl, Cyclohexyl, Benzyl 1 und Celluloseestern. hexyl, Phenyläthyl, Phenoxyäthyl oder einen oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl I 20 Rest der Formel oder Ci- bis C4-Alkoxycarbonyl substituiertes H Phenyl,
Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, I alkylen—A1 —C-A2 Chlor, C1- bis C4-Alkoxy oder C,- bis C4-Alka-
noyloxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, 1 2r> Il
O gegebenenfalls durch Hydroxy, Chlor, C1- bis I Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I eine direkte Bindung, —O—, —NH— oder C4-Alkoxy, C1- bis C4-Alkanoyloxy oder C1- bis 1 A1 C2H4CN C4-Alkylaminocarbonyloxy substituiertes Q- bis I B' Rl JO C4-Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl und I / y I D—N=N-\ /—N O alkylen einen Rest der Formeln I ni alkylen—A1 —C-A2 A2 J 5 S If in d p B D einen Rest der Formel i- Y 40 I /yNxs A3 ν*Π2 Ι^Π2ν^Π2 \^Π2Ι^ΠΙ_Π3 S! X -CH2CHCH2CH3 -CH2CH2CH2- ■:■': oder i ζ ι 45 - CH2CH-CH2-^A T
ι,'1' NO2 -CH2CHCH2OCH3 -CH2CHCH2- X Nitro, Chlor oder Brom, ι ι Y Wasserstoff, Chlor oder Brom, OH 50 A4 V) A5 60
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