DE2544577C2 - 4-substituierte Benzoesäure-4'-substituierte-phenylester sowie deren Verwendung - Google Patents

4-substituierte Benzoesäure-4'-substituierte-phenylester sowie deren Verwendung

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DE2544577C2
DE2544577C2 DE19752544577 DE2544577A DE2544577C2 DE 2544577 C2 DE2544577 C2 DE 2544577C2 DE 19752544577 DE19752544577 DE 19752544577 DE 2544577 A DE2544577 A DE 2544577A DE 2544577 C2 DE2544577 C2 DE 2544577C2
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Dietrich Dipl.-Chem. Dr. Demus
Frank Dipl.-Chem. Dr. DDR 4020 Halle Kuschel
Peter Dipl.-Chem. Dr. DDR 7173 Leipzig Möckel
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Weissflog
Horst Dipl.-Chem. Dr. Ddr 4020 Halle Zaschke
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Description

Die Erfindung betrifft flüssig-kristalline nematische Substanzen und deren Anwendung in elektrooptischen 3a Anordnungen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern.
Es ist bekannt, daß flüssig-kristalline nematische Substanzen mit positiver DK-Anisotropie in elektrischen Feldern mit der Vorzugsrichtung parallel zur Feldrichtung orientiert werden. Befindet sich die nematische Substanz in einer elektrooptischen Zelle, bestehend aus 2 Glasscheiben mit aufgebrachten transparenten Elektroden, so kann die nematische Substanz bei geeigneter Vorbehandlung der Elektroden (z. B. Reiben in einer definierten Richtung, Schrägbedampfung mit dem Elektrodenmaterial) durch die Wechselwirkung mit den Elektroden homogen orientiert werden, daß die Vorzugsrichtung parallel zu den Elektrodenoberflächen verläuft und die Anordnung in 45°-Stellung zwischen gekreuzten Polarisatoren transparent ist. Durch die Wirkung eines angelegten elektrischen Gleich- oder Wechselfeldes orientiert sich die Vorzugsrichtung der nematischen Flüssigkristallzelle parallel zum elektrischen Feld, so daß die Anordnung zwischen gekreuzten Polarisatoren auslöscht.
Bei geeigneter Form der Elektroden ist es möglich, mit der geschilderten Anordnung Ziffern, Zeichen oder Bilder wiederzugeben.
Sofern in der elektrooptischen Zelle die Reibrichtungen bzw. Aufdampfrichtungen der Schrägbedampfung bei Vorder- und Rückelektrode senkrecht aufeinander stehen, bildet sich eine verdrillte nematische Schicht, welche die Ebene des linear polarisierten Lichtes dreht. Zwischen gekreuzten Polarisatoren ist eine solche verdrillte Schicht transparent und löscht zwischen parallelen Polarisatoren aus. Durch Anlegen eines elektrischen Feldes wird die Verdrillung rückgängig gemacht, und die Schicht löscht zwischen gekreuzten Polarisatoren aus und ist zwischen parallelen Polarisatoren transparent. Folglich ist diese Anordnung zur Modulation des durchgehenden Lichtes und bei entsprechender Form der Elektroden zur Wiedergabe von Ziffern, Zeichen und Bildern geeignet. In einer anderen Variante wird eine spiegelnde Rückelektrode und eine transparente vordere Elektrode benutzt, so daß die elektrooptische Anordnung im Aufücht betrieben ist.
Die verdrillte Struktur in den zuletzt beschriebenen elektrooptischen Zellen kann auch dadurch erreicht werden, daß zu den nematischen Substanzen oder Gemischen kristallin-flüssige oder nicht kristallin-flüssige optisch aktive Substanzen zugesetzt werden.
Die Substanzen für die elektrooptischen Zellen der geschilderten Art sollen niedrige Schmelzpunkte und hinreichend hohe Klärpunkte, Stabilität gegenüber Luft, Licht, Wärme, Wasser und chemischen Einflüssen besitzen, keine Absorption im sichtbaren Bereich des Spektralgebietes zeigen und eine hohe positive DK-Anisotropie aufweisen.
Die bisher für diesen Zweck vorgeschlagenen Substanzen besitzen teilweise nicht genügend niedrige Schmelz- bzw. hinreichend hohe Klärpunkte, oder ihre Stabilität gegenüber Luft, Licht, Wärme, Wasser und chemischen Einflüssen ist ungenügend, oder es liegt eine störende Absorption im sichtbaren Spektralgebiet vor, . oder die positive DK-Anisotropie besitzt einen zu geringen Wert.
Aufgabe der Erfindung sind nematische kristallin-flüssige Substanzen, welche die genannten Mängel nicht zeigen und Tür den Einsatz in elektrooptischen Zellen mit homogener oder verdrillter Struktur des Flüssigkristalls geeignet sind.
Erfindungsgemäß werden neue kristallin-flüssige Derivate des 4-substituierten Benzoesäure-4'-substituierten Phenylesters der allgemeinen Formel
-COO-
-(CHJ7n-CN
in der m = 0 und R = C6H13COO- oder R = opt. akt. C5H nO-
oder m = 1 und R = Q1H13O- oder QH17O
oder m = 2 und R = C6H13-
oderR= Q1H2n+1O- mit η = 2-9 oder R = C3H7COO-
allein, in Gemischen untereinander oder in Gemischen mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallinflüssigen Stoffen, welche gegebenenfalls optisch aktiv sind, in elektrooptischen Zellen mit homogener oder verdrillter Struktur des Flüssigkristalls eingesetzt.
Die Substanzen besitzen eine hohe Stabilität gegenüber Luft, Licht, Wärme, Wasser und chemischen Einflüssen, zeigen keine Absorption im sichtbaren Spektralgebiet, das heißt, sind farblos und sie besitzen eine starke positive DK-Anisotropie.
; Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen und ihre Umwandlungstemperaturen stehen in der nachfolgenden Tabelle:
Nr.
1 O C5H11O-')
2 O C6H13COO-
3 1 C6H13O-
4 1 C8H17O-
5 2 C6H13—
6 2 C5H5O-
7 2 C3H7O-
8 2 C4H9O-
9 2 C5H11O-
10 2 C6H13O-
11 2 C7H15O-
12 2 C8H17O-
13 2 C9H19O
14 2 C3H7COO-
Schmelzpunkt, 0C Klärpunkt, °C
77 -
85 83,5
91,5 -
115 -
28 -
109 -
99 -
77 -
76 40,5
71,5 50,5
58 50,5
51 57,5
64 60
62 53
Anmerkung: ') Optisch aktives Amyloxy.
In einem Beispiel soll die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen belegt werden.
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach dem allgemeinen Reaktionsschema:
-COCl + HO-
Pyridin
-COO-
Zu 0,1 Mol des 4-substituierten Phenols, gelöst in 150 ml trockenem Pyridin, wird bei Temperaturen von O bis 5°C unter Rühren 0,1 Mol des 4-substituierten Benzoylchlorids getropft. Man läßt das Reaktionsgemisch 12 Stunden bei Raumtemperatur stehen und schüttet den Kolbeninhalt langsam in eine Mischung aus 400 g Eis und 200 ml konzentrierter Salzsäure. Der ausfallende Ester wird abgesaugt, mit 5%iger Salzsäure und Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 90 bis 95% der Theorie.
Zur Darlegung der guten Kennwerte der erfindungsgemäßen Verbindungen sollen Gemische, welche eine erfindungsgemäße Verbindung enthalten, als Substanz für eine elektrooptische Zelle mit verdrillter nematischer Struktur beschrieben werden.
Zu einer Mischung I, bestehend aus
4-n-Methoxybenzoesäure-4'-n-hexyloxyphenylester 20 Mol-%
-i-n-ButyloxycarbonyloxybenzoesJiure-^'-n-hexyloxyphenylester 10 Mol-%
5 "i-n-Pentyloxybenzoesäure-^-n-octyloxyphenylester 26 Mol-%
2-Äthylhydrochinon-bis4-n-hexylbenzoat 6 Mol-%
4-n-Hexyloxyphenol 10 Mol-%
4-n-Hexylbenzoesäure4'-n-butyloxyphenylester 28 Mol-%
10 werden unterschiedliche Mengen der in der Tabelle als Nr. 12 gekennzeichneten Substanz zugegeben. Die erhaltenen Werte werden nachfolgend angegeben.
Mischung I Verbindung Schmelzpunkt, °C Klärpunkt, °C Schwellspannung
35
80 Mol-% 20 Mol-% -19 bis-15 56-58 3,6 V
70 Mol-% 30 Mol-% bisher nicht 56-58 1,7 V
kristallisiert

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 4-SubstituIerte Benzoesäure-4'-substituierte-phenylsster der allgemeinen Formel
in der m = O und R = C6H13COO- oder
opt. akt. C5HnO-
oder Ot=I und R = C6H13O- oder
C8H17O
oder m = 2 und R = C6H13-
oder R = C„H2 ,,+,O- mit η = 2-9
oder R = C3H7COO-
bedeuten.
2. Verwendung der 4-substituierten Benzoesäure-4'-substituierten-phenylester gemäß Anspruch 1 als flüssig-kristalline nematische Substanzen allein, in Gemischen untereinander oder in Gemischen mit anderen bekannten flüssig-kristallinen oder nicht flüssig-kristallinen Stoffen, die gegebenenfalls optisch aktiv sind, in elektrooptischen Zellen.
DE19752544577 1974-10-30 1975-10-04 4-substituierte Benzoesäure-4'-substituierte-phenylester sowie deren Verwendung Expired DE2544577C2 (de)

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