DE259432C - - Google Patents

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DE259432C
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anthraquinone
sulfuric acid
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
    • C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
    • C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
    • C07C225/34—Amino anthraquinones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JV* 259432 -KLASSE 12 #. GRUPPE
CHEMISCHE FABRIK GRIESHEIM-ELEKTRON in FRANKFURT a. M.
Verfahren zur Darstellung von Nitroaminoanthrachinonen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 13. März 1912 ab.
Es wurde gefunden, daß sich die Nitramine des Anthrachinone durch Behandeln mit Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Phosphorsäure, in Nitroaminoanthrachinone umlagern lassen. So liefert das in der Patentschrift 156803, Kl. 12 q, beschriebene Anthrachinon-i-nitramin beim Behandeln mit konzentrierter Schwefelsäure ein Gemisch von i-Amino-2-nitroanthrachinon und i-Amino-4-nitroanthrachinon, während das 2-Nitramin des Anthrachinone fast ausschließlich i-Nitro-2-aminoanthrachinon ergibt. Analoge Produkte erhält man aus dem Anthrachinon-i · 5-dinitramin und dem Anthrachinon - 2 · 6 - dinitramin.
Mit Rücksicht auf die Angaben in der Patentschrift 156803 konnte nicht vorausgesehen werden, daß sich die Anthrachinonnitramine mit den oben erwähnten Mineralsäuren zu den entsprechenden Nitroaminen umlagern lassen würden, da die Nitraminogruppe der Anthrachinon-i-nitramine gegen konzentrierte Salpetersäure beständig ist und durch diese nicht umgelagert wird.
Die Darstellung der 2-Nitramine des Anthrachinone kann durch Erhitzen der entsprechenden Isodiazoverbindungen mit Oxydationsmitteln, z. B. Natriumhypochlorit oder Ferrycyankalium erfolgen.
Die durch Umlagerung aus den Nitraminen erhaltenen Nitroaminoanthrachinone lassen sich durch Reduktion, z. B. mit Schwefelnatrium, leicht in die entsprechenden Diaminoanthrachinone überführen.
Beispiel I.
10 Teile des im Beispiel 1 der Patentschrift 156803 beschriebenen Anthrachinon-i-nitramins werden in 100 Teile kalte, konzentrierte Schwefelsäure eingetragen, 1 Stunde bei gewöhnlicher Temperatur gerührt und dann die schwefelsaure Lösung auf Eis gegossen. Das in Form eines roten Niederschlags erhaltene Gemisch von ι · 2- und 1 · 4-Aminonitroanthrachinon wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das gleiche Ergebnis wird erhalten, wenn man Anthrachinon-i-nitramin mit konzentrierter Salzsäure erhitzt.
Beispiel II.
10 Teile Anthrachinon-2-nitramin, erhalten durch Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Anthrachinon-2-isodiazotat, werden in 100 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen, die Lösung nach einstündigem Rühren auf Eis gegossen und das in Form eines dunkelgelben Niederschlags abgeschiedene Umlagerungsprodukt abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Der Körper stimmt in seinen Eigenschaften mit dem in der Patentschrift 167410, Kl. 12°, und von T er res (Dissertation, Braunschweigia.10, S. 13) näher beschriebenen i-Nitro-2-aminoanthrachinon überein. Beim Behandeln mit Reduktionsmitteln geht er in das be-
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kannte ι · 2-Diaminoanthrachinon vom Schmelzpunkt 242 bis 244 ° über.
Beispiel III.
10 Teile des in der Patentschrift 156803, Beispiel 2, beschriebenen Anthrachinon-i · 5-dinitramins werden, wie in Beispiel I angegeben, mit Schwefelsäure behandelt. Beim Eingießen der schwefelsauren Lösung in Eiswasser fällt ein Gemisch von 1 · 5-Diamino-2 · 6-dinitroanthrachinon und i'5-Diamino-4 · 8-dinitroanthrachinon in violettroten Flocken aus, die abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet werden.
Beispiel IV.
10 Teile Anthrachinon-2 · 6-dinitramin, erhalten durch Einwirkung von Natriumhypochlorit auf Anthrachinon-2 · 6-isotetrazotat, werden, wie in Beispiel I angegeben, mit Schwefelsäure behandelt und das durch Eingießen in Eiswasser als braungelber Niederschlag gefällte Umlagerungsprodukt abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der Körper stellt ι · 5"Dinitro-2 · 6-diaminoanthrachinon dar und bildet nach dem Umkristallisieren aus Nitrobenzol braune Kristalle, deren Schmelzpunkt oberhalb 300° liegt. Beim Behandeln mit Reduktionsmitteln geht er in das 1 · 2 · 5 · 6-Tetraminoanthrachinon über.

Claims (1)

  1. Patent-An Spruch:
    Verfahren zur Darstellung von Nitroaminoanthrachinonen, darin bestehend, daß man die Nitramine des Anthrachinons mit Mineralsäuren, ausgenommen Salpetersäure, behandelt.
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