DE268158C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE268158C DE268158C DE1911268158D DE268158DA DE268158C DE 268158 C DE268158 C DE 268158C DE 1911268158 D DE1911268158 D DE 1911268158D DE 268158D A DE268158D A DE 268158DA DE 268158 C DE268158 C DE 268158C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- barbituric acid
- parts
- diallylbarbituric
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 allyl halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229960000880 allobarbital Drugs 0.000 claims description 3
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethylbarbituric acid Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 description 3
- FDQGNLOWMMVRQL-UHFFFAOYSA-N Allobarbital Chemical compound C=CCC1(CC=C)C(=O)NC(=O)NC1=O FDQGNLOWMMVRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 12/>. GRUPPE Ί//}/
Die Dimethyl- bzw. Diäthylbarbitursäure. sind bekanntlich von Conrad & Guthzeit
(vgl. Berichte 14 [1881], S. 1643 und Berichte
15 [1882], S. 2849) erstmals durch Einwirkung
der entsprechenden Jo'dalkyle auf das Silbersalz der Barbitursäure hergestellt worden.
Diese Methode liefert jedoch schlechte Ausbeuten, wie es denn bisher überhaupt nicht gelungen ist, Alkylbarbitursäuren in technisch
befriedigender Weise durch unmittelbares Alkylieren von Barbitursäure zu ge-■
winnen (vgl. auch die Patentschriften 144432 und 146496 der Kl. 12 p). Demgegenüber wurde
die überraschende Beobachtung gemacht,, daß sich dagegen die bisher nirgends beschriebenen
Alkylenderivate, besonders die AHylbarbitursäuren, mit großer Leichtigkeit und unter Erzielung
technisch befriedigender Ausbeuten durch unmittelbare Einwirkung von Alkylenhaloid,
wie z. B. Allylbromid,. auf Barbitursäure oder deren Salze, herstellen lassen. : Mit
der Einführung des Alkylenrestes in das Barbitursäuremolekül ist gleichzeitig. eine erhebliche
Steigerung der hypnotischen Wirkung verbunden. So ist beispielsweise das '.. in erster Linie in Betracht kommende Diallylderivat
an Wirksamkeit der Diäthylbarbitursäure (Veronal) um das Mehrfache überlegen.
Beispiel. ■ . "
Zu· einer unter Rückfluß kochenden Lösung von 25,6 Teilen Barbitursäure in 200 Teilen
Wasser und 100 Teilen Alkohol läßt man langsam eine alkoholisch-wäßrige Lösung von
48,2 Teilen Allylbromid und 54,4 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 250 Teilen Alkohol
und 100 Teilen Wasser eintropfen.' Dann läßt man die Mischung noch einige Zeit unter
Rückfluß kochen und destilliert hierauf den Alkohol unter Einleiten von Wasserdampf ab.
Beim Erkalten der verbleibenden Lösung kristallisiert die Diallylbarbitursäure .in rötlich
gefärbten Kristallen aus. ■ Man filtriert ab, wäscht, mit etwas kaltem Wasser nach und
reinigt das Rohprodukt durch Umkristallisieren' aus siedendem Wasser. Die reine Diallylbarbitursäure
bildet farblose Blättchen vom Schmelzpunkt 169 bis 1700.
Verwendet man in vorstehendem Beispiel nur die Hälfte der angegebenen Menge an
Allylbromid, so erhält man die Monoallylbarbitursäurc, welche bei 162 ° schmilzt, in
Wasser erheblich leichter löslich ist als das Diallylderivat und durch weitere Behandlung
mit Allylbromid in die Diallylbarbitursäure übergeführt werden kann.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :60■ Verfahren zur Darstellung von C · C · • Mono·-.und -Diallylbarbitursäure, darin bestehend, daß man Barbitursäure oder deren Salze mit Allylhalogeniden behandelt und gegebenenfalls die MonoaUylbarbitursäure durch weitere Einwirkung von Allylhalogenid in das Diallylderivat überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE268158T | 1911-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE268158C true DE268158C (de) | 1913-12-11 |
Family
ID=33304726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1911268158D Expired DE268158C (de) | 1911-06-30 | 1911-06-30 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE268158C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020083841A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-07-04 | Jaleleddine Chaouachi | Water kettle, and particle catcher/filter assembly for said kettle |
-
1911
- 1911-06-30 DE DE1911268158D patent/DE268158C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020083841A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-07-04 | Jaleleddine Chaouachi | Water kettle, and particle catcher/filter assembly for said kettle |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1695976B2 (de) | 4-Hydroxy-l- ß -D-ribofuranosyl- tetrahydro-2 (lH)-pyrimidinon, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE1265758B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-(beta-Dialkylaminoaethoxy)-phenylketonen und deren Saeureadditionssalzen und quartaeren Salzen | |
| DE1912941C3 (de) | 1 -Phenyl^-amino-e-methoxypyridaziniumsalze | |
| DE767161C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylaminen | |
| DE2624177A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-benzoylhydratropsaeure | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| DE669187C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B | |
| DE642148C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen von Phenylendiaminen | |
| DE246165C (de) | ||
| DE1545903A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters der beta-Pyridincarbonsaeure | |
| DE2246308C3 (de) | 4'3-Dinitro-3'-trifluormethyl-2thiophencarbonsäureanilid, Verfahren zu seiner Herstellung und therapeutisches Mittel | |
| DE230172C (de) | ||
| DE335476C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Tetrahydro-SS-naphtylamins | |
| DE607116C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Hydrouracilreihe | |
| DE737193C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Heptamethincyaninfarbstoffen | |
| DE682238C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Abkoemmlings des p-Aminobenzolsulfamids | |
| AT226888B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nordihydrotoxiferin und dessen Quaternisierungsprodukten | |
| DE451730C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen | |
| DE1768787C3 (de) | (o-Carboxy-phenyl)-acetamidine, Verfahren zu deren Herstellung und (o-CarboxyphenyO-acetamidine enthaltende Präparate | |
| AT265530B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Isochinolinderivaten | |
| DE2307795C3 (de) | 11 beta 17alpha, 21 Trihydroxy-6 | |
| DE2318043C3 (de) | Bis-eckige Klammer auf 4,7-dihydroxycumarinyl-(3) eckige Klammer zu- essigsäure und deren pharmakologisch verträgliche Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE582715C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesaeure-ª‰-dimethylaminoaethylester | |
| DE1493919C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfo derivaten des Hydrochinons | |
| DE693090C (de) | henanthrolinreihe |