DE2714031B2 - Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfonsäureInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Es ist bekannt, daß man durch Sulfonierung von Anisidinen Anisidinsulfonsäure herstellen kann, wobei
die Anisidine in o- und p-Srellung zur Methoxylgruppe
sulfoniert werden (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. Auflage, Georg Thieme-Verlag,
Stuttgart, 1955, Band IX, S. 473). So entsteht aus o-Anisidin 1 -Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure
(BIOS Final Rep. 1153, 179 [1946]). Ist die p-Stellung
besetzt, so tritt die Sulfogruppe in die 6-Stellung zur
Hydroxyl- bzw. Methoxy-Gruppe. Beispielsweise erhält man aus 4-Chlor-2-amino-phenol die 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure
(Houben-Weyl, s. o., S. 472).
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-methyl-anil'n-4-sulfonsäure,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man, gegebenenfalls acyliertes, 2-Methoxy-5-methyl-anilin
a) mit 3 bis 8 Mol etwa 96- bis lOOgewichtsprozentiger
Schwefelsäure, bezogen auf 1 Mol Einsatzprodukt, bei etwa 90 bis 130°C oder
b) mit einem Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure (lOOgewichtsprozentig) und Oleum, das 20 bis
65 Gew.-% SOi enthält, wobei das Gewichtsverhältnis von Schwefelsäure zu Oleum etwa 0,3 :1 bis
etwa 3 :1, das Molverhältnis von Schwefelsäure zu Einsatzprodukt etwa 1,3 :1 bis 8 : 1 und von SO3 zu
Einsatzprodukt etwa 1 : I bis etwa 1,3 : 1 beträgt, bei etwa 20 bis 100° C umsetzt.
Als Acylgruppen seien beispielsweise genannt:
Formyl-, Acetyl-, Propionyl- oder Benzoyl.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich durch das folgende Reaktionsschema am Beispiel des 2-Methoxy-5-methyl-anilins
darstellen.
NH,
NH,
OCH3
H2SO4
CH,
CH,
1
SO., H
SO., H
Die Umsetzung des gegebenenfalls acylierien
Schwefelsaure, bevorzugt 4 bis 5 Mol Schwefelsäure, bezogen auf 1 Mol Einsatzprodukt, bei Temperaturen
im Bereich von etwa 90 bis 130°C, bevorzugt bei 100 bis 110° C, durchgeführt Die Schwefelsäure wird dabei in
einer Konzentration im Bereich von etwa 96 bis 100 Gew.-%, bevorzugt 100 Gew.-%, eingesetzt.
Man geht dabei im allgemeinen so vor, daß man die Schwefelsäure vorlegt und unter Rühren und Kühlung
das Einsatzprodukt zudosiert. Zur Vervollständigung
ίο der Reaktion ist es vorteilhaft, wenn das Reaktionsgemisch
erhitzt und nach Beendigung der Reaktion auf gegebenenfalls leicht vorgewärmtes Wasser gegeben
wird, wobei die Sulfonsäure ausfällt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt kann dann auf einer Nutsche
abgesaugt werden.
Gemäß einer anderen Variante kann die Umsetzung des gegebenenfalls acylierten 2-Methoxy-5-methylanilins
in einem Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure (100gew.-%ig) und Oleum, das 20 bis 65 Gew.-%,
jo vorzugsweise 20 Gew.-°/o, SO3 enthält, durchgeführt
werden. Dabei beträgt das Gewichtsverhältnis von Schwefelsäure zu Oleum etwa 0,3 :1 bis etwa 3 :1, bei
20%igem Oleum, bevorzugt 0,40 :1 bis 0,65 :1. Das
Molverhältnis von Schwefelsäure zu Einsatzprodukt beträgt etwa 1,3 :1 bis 8 :1, bevorzugt 1,9 :1 bis 3 : 1;
das Molverhältnis von SO3 zu Einsatzprodukt etwa 1 :1
bis etwa 13 :1, bevorzugt 1,07 :1 bis 1,1 :1.
Die Umsetzung kann so durchgeführt werden, daß man Schwefelsäure vorlegt und unter Rühren und
jo Kühlung das, gegebenenfalls acylierte, 2-Methoxy-5-methylanilin
zugibt. Nach Zugabe des Oleums erwärmt man die Reaktionslösung auf etwa 20 bis 1000C,
bevorzugt 60 bis 70° C, bis die Reaktion beendet ist. Die Reaktionslösung wird in Wasser eingerührt, wobei die
j) Sulfonsäure ausfällt. Man kühlt die sich dabei erwärmende
Suspension auf etwa 20° C ab und saugt dann das Reaktionsprodukt ab.
Es war überraschend, daß man bei der Sulfonierung von 2-Methoxy-5-methylani!in, einem o-Anisidin-Derivat,
in guten Ausbeuten die 2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfonsäure erhält und nicht, wie aus der Literatur zu
erwarten wäre, die 2-Methoxy-5-methylanilin-3-sulfonsäure.
2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfonsäure findet bei-
2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfonsäure findet bei-
■Γ) spielsweise für die Herstellung von Lebensmittelfarbstoffen
Verwendung (US-PS 35 19 617).
Das erfindungsgemäßc Verfahren sei anhand der folgenden Beispiele verdeutlicht.
.() Beispiel 1
Man legt 100 ml Schwefelsäure (100%ige) vor und trägt unter Rühren und Eisbadkühlung innerhalb von 30
bis 90 Minuten bei 20 bis 30°C 137 g (1 Mol) 2-Methoxy-5-meth ylanilin ein. Anschließend wird in die
v, hellbraune, dicke Suspension innerhalb einer Stunde 440 g Oleum (20%ig) eingetropft. Dabei läßt man die
Temperatur bis auf 60°C steigen, wobei die Suspension dünner wird. Wenn alles zugetropft ist, entsteht eine fast
klare, dunkelrote Lösung. Man erwärmt den Reaktions-OCH., „ο ansatz auf 65°C; dabei geht alles in Lösung. Man rührt 2
/ Stunden lang bei 60 bis 650C nach. Nach beendetem
Umsatz tropft man das Sulfiergemiseh in einer Stunde in
1080 ml Wasser von 50°C, wobei die Sulfonsäure ausfällt. Die Temperatur steigt dabei auf 80°C an.
Danach kühlt man mittels Eisbad die Suspension auf 200C ab und saugt das Produkt ab. Anschließend wäscht
man den Nutschkuchen dreimal mit 250 ml Wasser. Man
r i.-:i
- J-rntruiy WUMl
Ausbeute: 227 g mit einem Gehalt von 86%, das sind 195 g reines Produkt = 90% der Theorie.
Man legt 260 ml Schwefelsäure (100%ige) vor und trägt unter Rühren und Eisbadkühlung innerhalb von 30
Minuten 137 g (1 Mol) 2-Methoxy-5-methylanilin ein. Dann erhitzt man den Reaktionsansatz 13 Stunden lang
auf 100cC und gibt ihn anschließend auf 716 g Eis. Man saugt den Niederschlag ab und wäscht ihn irit 700 ml
Wasser.
Ausbeute: 344 g Produkt mit einem Gehalt von 52,2%, das sind 179,6 g reines Produkt = 83% der
Theorie.
Man fegt 100 ml Schwefelsäure (100%ige) vor und trägt unter Rühren und Kühlen innerhalb von 45
Minuten bei 20 bis 40°C 179 g (1 Mo)) 2-Methoxy-5-methyl-acetanilid
ein. Dann werden innerhalb von 40 Minuten bei 30 bis 600C 440 g Oleum (20%ig)
zugetropft. Dabei entsteht eine dunkle Lösung. Man rührt noch eine Stunde bei 60° C nach und gibt den
Reaktionsansatz dann auf 1100 ml Wasser Danach erhitzt man das Reaktionsgemisch 2 Stunden lang auf 95
bis 100°C Dabei fällt ein grauer Niederschlag aus. Nach dem Abkühlen auf 20° C wird er abgesaugt und dreimal
mit je 250 ml Wasser gewaschen.
Man erhält 303 g 64,4%iges Produkt, das sind 198,2 g
reines Produkt. Ausbeute = 91% der Theorie.
Man legt 200 ml Schwefelsäure (100%ige) vor und trägt unter Rühren innerhalb von '/2 Stunden 137 g (1
Mol) 2-Methoxy-5-methylanilin ein, wobei man die Temperatur bis auf 50°C ansteigen läßt. Dann tropft
man innerhalb von 30 Minuten 136 g Oleum (65%ig) zu und läßt dabei die Temperatur auf 80° C ansteigen. Man
hält den Reaktionsar.satz noch 2 Stunden lang auf 80° C und gibt ihn dann auf 630 g Wasser von 50° C. Dabei fällt
ein grauer Niederschlag aus und die Temperatur steigt auf 80°C an. Man kühlt auf 20°C ab, saugt das Produkt
ab und wäscht es dreimal mit je 250 ml Wasser.
Ausbeute: 267 g 67%iges Produkt, das sind 178,9 g reines Produkt = 82% der Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-methyl-anilin-4-sulfonsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man, gegebenenfalls acyliertes,
2-Methoxy-5-methyl-anilin
a) mit 3 bis 8 Mol etwa 96- bis lOOgewichtsprozentiger
Schwefelsäure, bezogen auf 1 Mol Einsatzprodukt, bei etwa 90 bis 130° C oder
b) mit einem Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure (lOOgewichtsprozentig) und Oleum, das
20 bis 65 Gew.-% SO3 enthält, wobei das Gewichtsverhältnis von Schwefelsäure zu
Oleum etwa 0,3 :1 bis etwa 3 :1, das Molverhältnis von Schwefelsäure zu Einsatzprodukt
etwa 1,3 :1 bis 8 :1 und von SO3 zu Einsatzprodukt etwa 1 :1 bis etwa 1,3 :1 beträgt, bei etwa
20 bis 100° C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, daß man die Umsetzung in Methode b) bei 60 bis 70°C
durchführt.
Priority Applications (2)
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| US05/882,293 US4166069A (en) | 1977-03-30 | 1978-02-27 | Process for the preparation of 2-methoxy-5-methylaniline-4-sulphonic acid |
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ID=6005080
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| DE2714031A Expired DE2714031C3 (de) | 1977-03-30 | 1977-03-30 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-methylanilin-4-sulfonsäure |
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1977
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1978
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Also Published As
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