DE2828107A1 - Weichgemachte polycarbonatmasse - Google Patents
Weichgemachte polycarbonatmasseInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine weichgemachte Polycarbonatmasse,
die eine Mischung aus einem aromatischen Carbonatpolymer mit hohem Molekulargewicht und eine geringe Menge eines
Weichmachers in Form einer Organoschwefelesterverbxndung enthält.
Polycarbonatpolymere sind ausgezeichnet formbare Materialien, da die daraus hergestellten Gegenstände eine hohe Schlagfestigkeit,
Zähigkeit, hohe Transparenz, weite Temperaturgrenzen (hohe Schlagfähigkeit unterhalb von -60° C und
eine ultraviolette thermische Haltbarkeit von 115° C mit
Stoßfestigkeit), gute Stabilität hinsichtlich der Abmessungen, einen hohen Kriechwiderstand, und elektrische Eigenschaften
aufweisen, so daß sie als Träger für stromführende Teile geeignet sind.
Polycarbonate sind jedoch schwierig aus Schmelzen herzustellen, da Schmelzen hieraus außerordentlich hohe Viskositäten
aufweisen. Versuche, um diese Schwierigkeit durch Einarbeiten von Substanzen, die zum Reduzieren der Viskosität anderer
Harze bekannt sind, in das Polycarbonat zum Beseitigen dieser Schwierigkeit waren allgemein nicht erfolgreich. Viele
übliche Mittel zum Einstellen der Viskosität scheinen nur eine geringe oder gar keine Wirkung auf die Viskosität von
Polycarbonat zu haben. Andere bekannte Verbindungen zum Verringern der Viskosität von Harzen bewirken einen Abbau
der Polycarbonatharze. Einige Verbindungen, die zur Verbesserung
der Formbarkeit von Polymeren in bekannter Weise verwendet werden, erzeugen eine Versprödung bei Polycarbonaten,
wenn sie hiermit gemischt und das Harz erhöhten Temperaturen
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ORIGINAL INSPECTED
etwa beim Gießen ausgesetzt wird. Andere Substanzen, die zufriedenstellende
Mittel zum Verändern der Steifheit von anderen Plastikmaterialien darstellen, sind zu flüchtig, um
in Polycarbonate eingearbeitet zu werden, da Polycarbonate einen sehr viel höheren Schmelzpunkt als andere Thermoplaste
aufweisen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß durch Zumischen einer geringen Menge eines besonderen organischen Weichmachers
zu einem aromatischen Carbonatpolymer mit hohem Molekulargewicht die resultierende Polycarbonatmasse eine verringerte
Schmelzviskosität besitzt und nach der Formgebung nicht brüchig oder abgebaut wird und ihre charakteristische hohe
Schlagfestigkeit beibehält.
Erfindungsgemäß wird der organische Weichmacherzusatz ausgewählt aus folgenden Formeln:
R1 S O R
in der R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C1 bis
C30-Alkylresten, Cycloalkylresten mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen,
Arylresten mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und substituierten
Arylresten, wobei die Substituenten C1 bis C__-
Alkylreste, Halogenatome, C1 bis C_ -Alkoxyreste, Aryloxyreste
mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkylthioreste mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, Arylthioreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen
sind, während R1 ausgewählt ist aus der Gruppe
definiert für R und ebenfalls ein C1 bis C30-Alkoxyrest, ein
Cycloalkoxyrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxyrest
mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und ein substituierter Aryloxyrest sein kann, wobei die Substituenten C1 bis C30-Alkylreste,
Halogenatome, C. bis C^-Alkoxyreste, Aryloxyreste
mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkylthioreste mit
809882/09
bis 30 Kohlenstoffatomen und Ärylthioreste mit 6 bis
Kohlenstoffatomen sein können,
wobei R die obige Bedeutung hat, während A ein C1 bis
C3 -Alkylenrest, ein Arylenrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen,
ein Alkarylenrest mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylenrest mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen,
ein Ardialkylenrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen oder
C») 0-1-0-4 (Y)0-4
ist, wobei W ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C1 bis C1 -Alkylenresten, C. bis C. -Alkylidenresten,
Cycloalkylenresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylxdenresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,
-0-, -S-,
-S-, -S- ist, während X und Y unabhängig voneinander
aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und C1 bis
C12-Alkylresten ausgewählt sind, wobei a, b, c und d
ganze Zahlen von O bis 1 sind mit der Bedingung, daß die Summe von a, b, c und d wenigstens gleich 1 ist.
809802/0943
2828-37
Diese Weichmacher auf Organoschwefelesterbasis können in bekannter Weise hergestellt werden, vergleiche etwa
E.E. Reid, Organic Chemistry of Divalent Sulfur, Chemical Publishing Co., New York, 1958, an. subs; und CM. Suter,
The Organic Chemistry of Sulfur, John Wiley and Sons, Inc.,
New York, 1944.
Die Menge an organischem Weichmacher, die erfindungsgemäß verwendet wird, kann zwischen 0,05 und etwa 5 Teilen pro
100 Teilen aromatisches Carbonatpolymer variieren. Vorzugsweise wird der Weichmacher in Mengen von 0,25 bis 2,0 Teilen
pro 100 Teilen aromatisches Carbonatpolymer verwendet.
Die aromatischen Polycarbonate mit hohem Molekulargewicht, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind Homopolymere
und Copolymere und Mischungen hiervon mit einer Grenzviskosität von 0,40 bis 1,0 dl/g gemessen in Methylenchlorid
bei 25° C, die durch Reaktion eines zweiwertigen Phenols mit einer Carbonatausgangssubstanz hergestellt werden. Typische
zweiwertige Phenole, die verwendet werden können, sind Bisphenol-A, 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, Bis(4-hydroxyphenyl)methan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan,
4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)heptan, 2,2-(3,5,3*,5'-Tetrachlor-4,4'-dihydroxydipheny1)propan,
2,2-(3,5,3',5'-Tetrabrom-4,4"-dihydroxydipheny1)propan,
(3,3*-Dichlor-4,4'-dihydroxydipheny
Dme than. Andere zweiwertige Phenole vom Bisphenol-Typ sind ebenfalls verwendbar und in den US-PSen 2 999 835,
3 028 365 und 3 334 154 beschrieben.
Es ist natürlich möglich, zwei oder mehrere verschiedene zweiwertige Phenole oder ein Copolymer eines zweiwertigen
Phenols mit einem Glykol oder mit einem Polyester mit endständigen Hydroxy- oder Säuregruppen oder mit einer
dibasischen Säure im Falle eines Carbonatcopolymers oder Interpolymers anstelle eines Homopolymers zu verwenden,
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um die erfindungsgemäßen aromatischen .Carbonatpolymere
herzustellen. Ferner können Mischungen irgendwelcher der oben genannten Materialien verwendet werden, um die aromatischen
Carbonatpolymere herzustellen.
Als Carbonatausgangssubstanz kann entweder ein Carbonylhalogenid, ein Carbonatester oder ein Halogenformiat verwendet
werden. Die Carbonylhalogenide, die verwendet werden können, sind Carbonylbromid, Carbonylchlorid und Mischungen hiervon.
Typische Carbonatester, die verwendbar sind, sind Diphenylcarbonat, Di-(halogenphenyl)carbonat wie Di-(chlorphenyl)-carbonat,
Di-(bromphenyl)carbonat, Di-(trichlorphenyl)carbonat,
Di-(trxbrompheny1)carbonat usw., Di-(alkylphenyl)carbonate
wie Di-(tolyl)carbonat usw., Di-(naphtyI)carbonat, Di-(chlornaphthyl)carbonat,
Phenyltolylcarbonat, Chlorphenylchlornaphthylcarbonat usw. oder Mischungen hiervon. Geeignete
Halogenformiate umfassen Bis-Halogenformiate von zweiwertigen Phenolen (Bischlorformiat von Hydrochinon usw.) oder
Glykolen (Bishalogenformiat von Äthylenglykol, Neopentylglykol, Polyäthylenglykol usw.). Weitere Carbonatausgangssubstanzen
sind an sich bekannt, jedoch wird Carbonylchlorid
(Phosgen) bevorzugt.
Ebenfalls können die polymerischen Derivate eines zweiwertigen Phenols, einer Dicarboxylsäure und Kohlensäure verwendet werden.
In diesem Zusammenhang wird auf die US-PS 3 169 121 verwiesen.
Die aromatischen Carbonatpolymere gemäß der Erfindung können hergestellt werden, indem ein Mittel zum Regulieren des Molekulargewichts,
ein Säureakzeptor und ein Katalysator verwendet werden. Das Mittel zum Regulieren des Molekulargewichts,
das verwendbar ist, kann beispielsweise einwertige Phenole wie Phenol, Chroman-I, p-tert.-Butylphenol, p-Bromphenol,
primäre und sekundäre Amine usw. umfassen. Vorzugsweise wird Phenol verwendet.
809882/0943
Ein geeigneter Säureaktzeptor kann entweder ein anorganischer
oder ein organischer Säureakzeptor sein. Ein geeigneter organischer Säureakzeptor ist ein tertiäres Aminf wobei Substanzen
wie Pyridin, Triäthylamin, Dimethylanilin, Tributylamin
usw. infrage kommen. Der anorganische Säureakzeptor kann ein Hydroxid, ein Carbonat, ein Bicarbonat oder ein Phosphat
eines Alkali- oder Erdalkalimetalls sein.
Die Katalysatoren, die verwendbar sind, können irgendwelche geeigneten Katalysatoren sein, die die Polymerisation von
Bisphenol-A mit Phosgen unterstützen. Geeignete Katalysatoren umfassen tertiäre Amine wie beispielsweise Triäthylamin, Tripropylamin,
Ν,Ν-Dimethylanilin, quaternäre Ammoniumverbindungen
wie etwa Tetraäthylammoniumbromid, Cetyltriäthylammoniumbromid,
Tetra-n-heptylammoniumiodid, Tetr'a-n-propylammoniumbromid,
Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetra-n-butylammoniumiodid, Benzyltrimethylammoniumchlorid
und quarternäre Phosphoniumverbindungen wie n-Butyltriphenylphosphoniumbromid und Methyltriphenylphosphoniumbromid.
Die Erfindung umfaßt ferner verzweigte Polycarbonate, bei denen mehrwertige aromatische Verbindungen mit dem zweiwertigen
Phenol und der Carbonatausgangssubstanz reagiert haben, um ein thermoplastisches willkürlich verzweigtes Polycarbonat
zu liefern.
Diese polyfunktionellen aromatischen Verbindungen enthalten wenigstens drei funktioneile Gruppen, wobei es sich um Carboxyl-,
Carboxylanhydrid-, Halogenformylgruppen oder Mischungen hiervon handelt. Beispiele für diese polyfunktionellen
aromatischen Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind: Trimellitanhydrid, Trimellitsäure,
Trimellityltrichlorid, 4-Chlorformy!phthalsäureanhydrid,
Pyromellitsäure, Pyromellitdianhydrid, Mellitsäure, Mellitsäureanhydrid,
Trimesinsäure, Benzophenontetracarboxylsaure,
809882/0943 ORIG/NAL INSPECTED
Benzophenontetracarboxylsäureanhydrid und dergleichen. Die
bevorzugten polyfunktionellen aromatischen Verbindungen sind Trimellitsäureanhydrid oder Trimellitsäure und deren
HalogenformyIderivate.
Ferner umfaßt die Erfindung Mischungen eines linearen PoIycarbonats
mit einem verzweigten Polycarbonat.
Die erfindungsgemäße Masse wird hergestellt durch Mischen
eines aromatischen Polycarbonats mit hohem Molekulargewicht mit dem Zusatz, und zwar in üblicher Weise.
Ferner können auch andere Substanzen zusammen mit dem erfindungsgemäßen
aromatischen Carbonatpolymer verwendet werden, etwa Antistatikmittel, Pigmente, thermische Stablisatoren,
Ultraviolettstabilisatoren, verstärkende Füllstoffe und dergleichen.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand eines Beispiels näher erläutert, wobei alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht
bezogen sind, es sei denn, es ist anders angegeben.
100 Teile eines aromatischen Polycarbonats, hergestellt aus 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan und Phosgen in Anwesenheit
eines Säureakzeptors und eines Mittels zum Regulieren des Molekulargewichts, das eine Grenzviskosität von etwa
0,57 dl/g aufweist, wird mit den in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Zusätzen gemischt, indem die Bestandteile
in eine Labortrommel eingegeben werden. Die resultierende Mischung wird dann einem Extruder zugeführt, der bei
265° C betrieben wird, während das Extrudat in Pellets zerkleinert
wird.
809882/0943
Die Pellets werden dann in ein Plastometer gegeben und die
Durchflußmenge des Polymers entsprechend ASTM D1238-70,
Bedingung 0, gemessen. Die Schmelζendurchflußmenge ist in
der Tabelle angegeben.
Zusätzlich werden die Pellets bei etwa 315° C zu Probekörpern von 12,7 χ 1,27 χ 0,32 cm durch Spritzgießen verarbeitet.
Die Izod-Kerbschlagfestigkeit nach ASTM D-256 dieser Probekörper
wird dann gemessen und ist in der Tabelle angegeben. Die Probe, die mit "Vergleich" bezeichnet ist, ist das PoIycarbonat
hergestellt ohne Zusätze.
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Zusatz
Vergleich
:18H37—° ξ °-
:18H37
if
t
t
9~|-°—CH2 CH2-O-S-C4H9
if
■S-Il 0
| Zusatzmenge | Schmelzdurch- flufimenge |
Kerbschlag zähigkeit |
| (Teile pro 100 Teile) | (g/10 min) | (kp .m/cm2) |
| - | .10 | 0,321 |
| 0.25 0.50 |
13.4 ' 15.8 |
0,369 0,354 |
°--o^O
1.0
0.5
0.5
1.0
0.4
16.55
17.6
16.8
14.4
15.9
0,339
0,306
0,321
0,328
0,300
Aus der Tabelle ist ersichtlich., daß dann, wenn der organische
Weichmacher einem aromatischen Polycarbonat mit
hohem Molekulargewicht zugesetzt wird, die resultierende Polycarbonatmasse eine reduzierte SchmeIzviskosität aufweist, wie durch die höhere Schmelzflußrate gezeigt wird, während die Schlagzähigkeit verbleibt.
hohem Molekulargewicht zugesetzt wird, die resultierende Polycarbonatmasse eine reduzierte SchmeIzviskosität aufweist, wie durch die höhere Schmelzflußrate gezeigt wird, während die Schlagzähigkeit verbleibt.
€09882/0943
Claims (7)
1. Weichgemachte Polycarbonatmasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Mischung aus einem aromatischen Carbonatpolymer.mit
hohem Molekulargewicht und eine geringe Menge eines organischen Weichmachers enthält, der ausgewählt
ist aus Verbindungen folgender Formeln:
I.
,-S-O-
in der R ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C. bis C^ -Alkylresten, Cycloalkylresten mit 4 bis 10
Kohlenstoffatomen, Arylresten mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und subtituierten Arylresten, wobei die Substituenten
C1 bis C_.o-Alkylreste, Halogenatome, C1 bis
C- -Alkoxyreste, Aryloxyreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, Alkylthioreste mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen,
Arylthioreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sind, während R1 ausgewählt ist aus der Gruppe definiert
für R und ebenfalls ein C1 bis C30-Alkoxyrest, ein
Cycloalkoxyrest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein Aryloxyrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen und ein
substituierter Aryloxyrest sein kann, wobei die Substituenten
C1 bis C3Q-Alkylreste, Halogenatome, C1 bis
C3 -Alkoxyreste, Aryloxyreste mit 6 bis 14 Kohlenstoff-
809882/0943
ORIGINAL INSPECTED
— 2 - O ö ') Ο Λ ^
CQZo i J
atomen, Alkylthioreste mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
und Arylthioreste mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen sein
können,
wobei R die obige Bedeutung hat, während A ein C. bis
C30-Alkylenrest, ein Arylenrest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen,
ein Alkarylenrest mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, ein Aralkylenrest mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen,
ein Ardialkylenrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen oder
ist, wobei W ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus C1 bis C1o-Alkylenresten, C1 bis C.-.-Alkylidenresten,
Cycloalkylenresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylidenresten mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen,
-0-, -S-,
0 Ο
-S-, -§- ist, während X und Y unabhängig voneinander
-S-, -§- ist, während X und Y unabhängig voneinander
aus der Gruppe bestehend aus Halogenatomen und C1 bis
C12-Alkylresten ausgewählt sind, wobei a, b, c und d
ganze Zahlen von 0 bis 1 sind mit der Bedingung, daß die Summe von a, b, c und d wenigstens gleich 1 ist.
809882/0943
ORIGINAL. INSPECTED
«■' f *■■-- *-
7 8 ~>
ρ ι "· 7
*» O £- W 1 V /
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der
organische Weichmacher in einer Menge von 0,05 bis etwa 5 Teilen pro 100 Teilen aromatisches Carbonatpolymer vorhanden
ist.
3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das aromatische Carbonatpolymer von Bisphenol-A
stammt.
4. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das aromatische Carbonatpolymer ein Copolymer erhalten aus Bisphenol-A und Tetrabrombisphenol-A
ist.
5. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der organische Weichmacher folgende Formel besitzt:
C18H37 ° Ϊ ° C18H37
6. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der organische Weichmacher folgende Formel besitzt:
7. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß der organische Weichmacher folgende Formel besitzt:
ClßH37O S-Π JhO-a JZ-S-O-C18H37
809882/0943
°'; ORIGINAL INSPECTED
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|---|---|---|---|
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