DE2836178C3 - Verfahren zur Abtrennung von Natriumacetat aus Lösungen, die Natriumacetat und N-Acetylaminosäure-natriumsalze enthalten - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Natriumacetat aus Lösungen, die Natriumacetat und N-Acetylaminosäure-natriumsalze enthaltenInfo
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Description
Bei der Herstellung von N-Acetylaminosäuren, z. B. aus Aminosäuren und Acetanhydrid, sowie bei
der Racemisierung optisch aktiver N-Acetylaminosäuren, z. B. mit Acetanhydrid, fallen als Nebenprodukte
Essigsäure und Natriumacetat an. Es stellte sich die Aufgabe, zummindest den größten Teil dieser Nebenprodukte
aus den N-Actylaminosäure-natriumsalz-Lösungen zu entfernen, ohne wesentliche Verluste
der meist teuren Acetylaminosäuren hinnehmen zu müssen. Bekannte Verfahren, wie z. B. Ausfällen
der Acetylaminosäuren mit Mineralsäuren oder Extraktic nsverfahren, benötigen zusätzliche Hilfsstoffe
und bedingen Stoffverluste.
Es stellte sich nun überraschenderweise heraus, daß man das sehr leicht wasserlösliche Natriumacetat aus
wäßrigen Lösungen, die N-Acetylaminosäure-natriumsalz
und Na-acetat in Gewichtsverhältnissen von ca. 4:1 bis ca. 1:5 enthalten, als kristallines Na-acetat-trihydral
abscheiden kann.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Abtrennung von Natriumacetat aus Lösungen, die
Natriumacetat und N-Acetylaminosäure-natriumsalze
enthalten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Natriumacetat als kristallines Trihydral
aus den neutralisierten und auf einen niedrigen Wassergehalt gebrachten Mischungen abtrennt.
Für die Kristallisation des Natriumacetat-trihydrats stellt man die Wasserkonzentration des Gemisches
zweckmäßigerweise auf einen möglichst tiefen Wert ein, der nach unten hin so begrenzt ist, daß
a) das N-Acetylaminosäure-natrium.ialz noch in
Lösung verbleibt, und
b) die Mutterlauge nach der Kristallisation des Natriumacctat-trihydrats
nicht zu zähflüssig ist, um quantitativ om Kristallisat getrennt werden zu
können
Dc ι SVassuirehalt der Mischungen soll 30 bis
50 Cj'j..· -'■-'. vorzugsweise 35 bis 40 Gew.-Of. betrauen.
Geeignete i jmperaturi η der Kristallisation liegen
/wischen 5 mn! r.KI't vorzugsweise /wischen
f 15 Uu(I t ?()■ C
Der pH soll im allgemeinen zwischen 6 und 9 liegen. Eine stärker basische Reaktion der Lösung ist möglich,
ergibt jedoch keine Vorteile.
Mit diesem Verfahren lassen sich bis zu ca. 90% >
des im Gemisch vorhandenen Natriumacetats abscheiden. Der Verlust an N-Acetylaminocarbonsäure-natriumsalz
beträgt bei Abtrennung der Kristalle des Natriumacetat-trihydrats, z. B. durch Zentrifugieren, weniger als 1 %. Eine Verbesserung
ι» läßt sich durch Waschen des Natriumacetat-trihydrats
mit Alkoholen, z. B. Äthanol, n-Propanol, Isopropanol,
n-ButanoI, erreichen. Man erhält so Natriumacetat-trihydrat von über 99,5% Reinheit. Die im Alkohol
gelösten N-Acetylaminosäure-natriumsalze
i) lassen sich leicht gewinnen.
Mit besonderem Vorteil läßt sich das erfipOungsgemäße
Verfahren im Rahmen von Racemattrennprozessen für Aminosäuren anwenden, die auf Trennung
der N-Acetylaminosäuren, z. B. in Form ihrer Natri-
:■» umsalze, z. B. durch selektive enzymatische Verseifung
eines Enantiomeren, beruhen. Hierbei fallt gewöhnlich das nicht gewünschte Enantiomere als
N-Acetylaminosäure-natriumsalz an. Zur vollständigen
Umwandlung in das gewünschte Enantiomere der
Jj Aminosäure wird die nicht gewünschte Form der
N-Acetylaminosäure gewöhnlich raceminiert. Das geschieht z. B. sehr einfach mit Acetanhydrid oder mit
Keten. Das bei dieser Racemisierung anfallende Nebenprodukt Essigsäure ließ sich bisher nur schwer
«ι entfernen und die vollständige Erhaltung der N-Acetylaminosäuren
war nicht möglich.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist nach Neutralisation mit NaOH, die Abtrennung der bei der
Racemisierung anfallenden Essigsäure als Natrium-
J) acetat-trihydrat, gemeinsam mit dem bei der enzymatischen
Hydrolyse anfallenden Natriumacetat sehr einfach und bei nur sehr geringen Verlusten der Acetylaminosäuren
ausführbar. Letztlich wird dadurch die Herstellung der wertvollen L-Aminosäuren erleich-
Ki tert und verbessert.
Das Verfahren eignet sich besonders zur Abscheidung von Natriumacetat-trihydrat aus Lösungen, deren
wertbestimmende Komponenten, daher insbesondere die N-Acetylaminocarbonsäure-natriumsalze
r> unter den Verfahrensbedingungen gut in Wasser löslich
sind. Gut wasserlösliche N-Acetylaminocarbon* säure-natriumsalze leiten sich beispielsweise von den
optisch aktiven Formen oder den Racematen von Alanin, Valin, Leucin, Serin, Methionin oder Phenylal-
,1, anin sowie von den optisch aktiven Formen von Tryptophon
ab. Weniger vorteilhaft ist das vorliegende Verfahren zur Trennung von Natriumacetat über N-Acetyl-DL-tryptophan-natriumsalz,
soweit der Racematantcil über ca. 50% beträgt.
-,-, Allgemein ist das Verfahren für solche Derivate von Aminosäuren besonders geeignet, welche in Lösungen
mit den genannten Gehalten von Natriumacetat und 30 bis 50 Gew.-% Wasser eine genügende Löslichkeil
besitzen.
h(i Die folgenden Beispiele sollen das erfindunggemäße
Verfahren erläutern.
Eine wäßrige Lösung, die Essigsäure, N-Acetyl-
,,, DL-phenylalanin-natriumsalz und Na-acetat enthält.
wird neutralisiert und auf einen Wassergehalt von 35 Gew.-% eingestellt. Die Lösung enthält 35 Gew.-
% N-Acetylphenylalaiiin-natriiimsal/ und 30 Gew.
% Na-acetat. Bei 15-20° C kristallisiert in 15 Stunden
Na-acetat · 3H2O aus. Man isoliert durch Zentrifugieren 85% des vorhandenen Acetate als kristallines
Na-acetat · 3H,O mit einer Reinheit von 99,5%.
Beispiel 1 wird mit einem Gemisch wiederholt, welches N-Acetyl-DL-methionin-natriumsalz statt
N-Acetyl-DL-phenylalanin-natriumsalz enthält. Die
Mischung wird auf einen Wassergehalt von 35 Gew.-% eingestellt (N-Acetyl-DL-methionin-natriumsalz
45 Gew.-%, Na-acetat 20 Gew.-%). Die Abscheidungsrate
für Na-acetat beträgt 90% bei 15° C.
Das nach Beispiel 1 gewonnene Na-acetat · 3H2O
wird mit der gleichen Gewichtsmenge Isopropanol gewaschen. Man erhält nach Trocknen an der Luft bei
20° C ein 99,5-99,8% reines Na-aeetat · 3H,O.
Eine wäßrige Lösung, die N-Acetyl-tryptophannatriumsalz
(ca. V3 D-Form, ca, V3 Racemat) und
Na-acetat enthält, wird auf einen Wassergehalt von 38% eingestellt (25% N-Acetyltryptophan-natriumsalz,
37% Na-acetat). Na-acetat · 3H1O kristallisiert bei 20° C in 18 Stunden aus. Es werden 83% des vorhandenen
Na-acetats kristallin isoliert.
Eine wäßrige Lösung, die Essigsäure, N-Acetyl-DL phenylalanin-natriumsalz und Na-acetat enthält,
wird neutralisiert und auf einen Wassergehalt von
ι ι 40 Gew.-% eingestellt. Die Lösung enthält 38 Gew.-%
N-Acetylphenylalanin-natriumsalz und 22 Gew.-%
Na-acetat. Bei 20° C kristallisiert in 15 Stunden
Na-acetat · 3H2O aus. Man isoliert durch Zentrifugieren
70% des vorhandenen Acetate als kristallines
jo Na-acetat · 3H,O mit einer Reinheit von 99,0%.
Claims (3)
1. Verfahren zur Abtrennung von Natriumacetat
aus wäßrigen Lösungen, die Natriumsalze von N-Acetylaminocarbonsäuren und Natriumacetat
enthalten,dadurch gekennzeichnet, daß man den Wassergehalt solcher wäßrigc-r Lösungen, die
Natriumsalze von N-Acetylaminocarbonsäuren und Natriumacetat in Gewichtsverhältnissen von
ca. 4:1 bis 1:5 enthalten, auf 30 bis 50 Gew.-%
einstellt und das bei Temperaturen von —5 bis + 30° C auskristallisierende Natriumacetat-trihydrat
abtrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Wassergehalt der Lösungen
auf 35 bis 40 Gew.-% einstellt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kristallisation
des Natriumacetät-trihydrals bei Temperaturen von -1-15 bis +20° C ausführt.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19782836178 DE2836178C3 (de) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | Verfahren zur Abtrennung von Natriumacetat aus Lösungen, die Natriumacetat und N-Acetylaminosäure-natriumsalze enthalten |
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| DE19782836178 DE2836178C3 (de) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | Verfahren zur Abtrennung von Natriumacetat aus Lösungen, die Natriumacetat und N-Acetylaminosäure-natriumsalze enthalten |
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| DE2836178B2 DE2836178B2 (de) | 1980-06-04 |
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| DE19782836178 Expired DE2836178C3 (de) | 1978-08-18 | 1978-08-18 | Verfahren zur Abtrennung von Natriumacetat aus Lösungen, die Natriumacetat und N-Acetylaminosäure-natriumsalze enthalten |
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1978
- 1978-08-18 DE DE19782836178 patent/DE2836178C3/de not_active Expired
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Legal Events
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| OAP | Request for examination filed | ||
| OD | Request for examination | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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