DE2856790C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf eine härtbare Organopolysiloxanmasse
mit guter Haftung. Sie ist insbesondere auf Organopolysiloxanmassen
gerichtet, die unter guter Haftung durch eine
Additionsreaktion zwischen an Siliciumatomen gebundenen niederen
Alkenylgruppen und an Siliciumatome gebundenen Wasserstoffatomen
härten.
Es sind bereits verschiedene Kombinationen an Organopolysiloxanmassen
bekannt, die durch die oben erwähnte Additionsreaktion
härten. Die Organopolysiloxanmassen haben jedoch den Nachteil,
daß sie im allgemeinen auf anderen Materialien schlecht haften.
Zur Verbesserung der Haftung dieser Organopolysiloxanmassen
auf solchen Materialien muß man die zu bindende Oberfläche daher
vorher mit einem Grundiermittel behandeln. Ein solches
Vorgehen ist aus Zeit-, Arbeits- und Kostengründen nicht sehr
günstig.
Es gibt zwar bereits verschiedene Organopolysiloxanmassen,
die infolge einer Kombination aus einem Silan und aus Polysiloxanen
selbsthaftend sind, doch haben alle diese bekannten
Massen gewisse Nachteile, da sie beispielsweise zu hohe
Härtungstemperaturen erfordern, auf Kunststoffen immer noch
zu schlecht haften oder zuwenig haltbar sind.
Aus US-PS 40 32 502 ist eine härtbare Organopolysiloxanmasse
aus einem linearen Polydiorganosiloxan-Fluid mit zwei
siloxangebundenen Vinylgruppen je Molekül und einer Viskosität
bei 25°C von 500 bis 10 000 cSt, einem Organosiloxan
mit 3 bis 10 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen je Molekül,
einem Polydiorganosiloxan mit zwei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen
je Molekül und durchschnittlich 3 bis 10 Siliciumatomen
je Molekül, einem platinhaltigen Katalysator und einem
Inhibitor für den Katalysator aus der Gruppe der Acetylensilane
und Olefinsiloxane bekannt. Der Inhibitor dient jedoch
nicht der Haftungsverbesserung, sondern dazu, daß die
Massen zum Spritzgießen elastomerer Formkörper hinreichend
geeignet gemacht werden.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung einer gut haftenden
Organopolysiloxanmasse, die durch Additionsreaktion
zwischen siliciumgebundenen niederen Alkenylgruppen und siliciumgebundenen
Wasserstoffatomen härtet. Insbesondere soll
hierdurch eine Organopolysiloxanmasse bereitgestellt werden,
die auf Kunststoffen, Metallen und keramischen Materialien
sehr gut haftet, ohne daß man die Oberfläche der miteinander
zu verbindenen Materialien vorher mit einem Grundiermittel
behandeln muß.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch eine härtbare
Organopolysiloxanmasse aus
- a) einem Organopolysiloxan mit wenigstens 2 siliciumgebundenen niederen Alkenylgruppen,
- b) einem wasserstoffhaltigen Organopolysiloxan mit wenigstens 2 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen, das für 0,5 bis 2,0 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Alkenylgruppe in der Komponente (a) sorgt,
- c) einem Silan der allgemeinen Formel worin R¹, R², Q¹, Q² und Q³ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, niedermolekulare Alkylreste, Alkenylreste, Arylreste, Alkoxyreste oder Teilhydrolyseprodukte der Alkoxyreste bedeuten,
- d) einem Additionsreaktionskatalysator und gegebenenfalls
- e) üblichen Füllstoffen.
Die einzelnen Komponenten der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmasse
sind im Handel erhältlich.
Die Komponente (a) hat die allgemeine Formel
worin a für 1 bis 3 steht und wenigstens 2 niedere Alkenylgruppen
pro Molekül enthält, wobei der Rest aus unsubstituierten
oder substituierten Kohlenwasserstoffresten besteht. Die
Komponente (a) kann linear, cyclisch, verzweigt oder dreidimensional
sein. Es kann sich dabei um ein Homopolymer oder
um ein Copolymer handeln. Der Polymerisationsgrad der Komponente
(a) muß eine Viskosität von 0,01 bis 1000 Pa.s, oder
vorzugsweise von 0,05 bis 100 Pa.s, bei 25°C ergeben. R³
ist ein gesättigter oder ungesättigter einwertiger Kohlenwasserstoffrest.
Steht der Substituent R³ für niedere Alkenylgruppen, dann
sind Beispiele hierfür Vinyl, Allyl, 1-Propenyl und Isopropenyl.
Vinylgruppen werden bevorzugt.
Wenigstens zwei dieser niederen Alkenylgruppen sollten an
jedem Molekül des Organopolysiloxans vorhanden sein. Ferner
sollten auch wenigstens zwei dieser niederen Alkenylgruppen
so weit wie möglich auseinander angeordnet sein.
Beispiele für Reste R³, die keine niederen Alkenylgruppen
sind, sind Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl und
Butyl, Arylgruppen, wie Phenyl, analoge halogensubstituierte
Gruppen sowie andere Kohlenwasserstoffgruppen. Der überwiegende
Anteil an Resten R³, der nicht aus niederen Alkenylgruppen
besteht, sollte aus Methylgruppen bestehen.
Die Komponente (b) hat die allgemeine Formel
worin b für einen Wert von 1 bis 3 steht und wobei dieses
Organopolysiloxan wenigstens zwei Wasserstoffatome pro Molekül
enthält. Die Komponente (b) kann linear, verzweigt,
cyclisch oder dreidimensional sein. Es kann sich dabei entweder
um ein Homopolymer oder um ein Copolymer handeln. Der
Polymerisationsgrad sollte eine Viskosität von 0,001 bis
10 Pa.s, vorzugsweise von 0,005 bis 5 Pa.s, bei 25°C ergeben.
Der Substituent R⁴ kann Wasserstoff oder unsubstituierte
oder substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten.
Die Menge der Komponente (b) muß ausreichen, daß sich 0,5 bis
2,0 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro niederer Alkenylgruppe
in der Komponente (a) ergeben. Vorzugsweise sollte die
Komponente (b) in solcher Menge vorhanden sein, daß sich 0,7
bis 1,5 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro niederer Alkenylgruppe
in der Komponente (a) ergeben. Weiter ist darauf zu
achten, daß man nur dann ein normal gehärtetes Produkt erhält,
wenn die Summe aus der Anzahl der pro Molekül der Komponente
(a) siliciumgebundenen niederen Alkenylgruppen und der
Anzahl der pro Molekül der Komponente (b) siliciumgebundenen
Wasserstoffatome 5 beträgt oder größer ist.
Die Komponente (c) hat die allgemeine Formel
oder stellt ein Hydrolyseprodukt hiervon dar, und diese
Komponente ist die erfindungsgemäß eigentlich wesentliche
Komponente. Sie ist zur Erzielung eines stark haftenden Produkts
unerläßlich.
Beispiele für die Substituenten R¹, R², Q¹, Q² und Q³ in
der obigen allgemeinen Formel sind Wasserstoff, Methyl, Ethyl,
Propyl, Isopropyl, Vinyl, Phenyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy,
Isopropoxy oder Butoxy. Einzelbeispiele für Silane der
obigen Art sind folgende:
Die Komponente (c) läßt sich nach folgenden Verfahren herstellen.
Man löst ein Dichlordialkylsilan der allgemeinen
Formel RR¹SiCl₂ in Benzol. In die so erhaltene Lösung tropft
man dann unter Vermischen bei Rückflußtemperatur von 85 bis
90°C β-Diketoverbindungen ein, wie Acetylaceton oder Ethylacetoacetat.
Die dabei als Nebenprodukt entstehende Chlorwasserstoffsäure
wird durch Verwendung von Säurebindemitteln,
wie Triethylamin oder Pyridin, entfernt.
Die Komponente (c) wird erfindungsgemäß in Mengen von 0,1
bis 10 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Gesamtmenge
der Komponenten (a) und (b) verwendet. Ist die Menge der
Komponente (c) zu niedrig, dann ergibt sich ein Produkt mit
ungenügender Haftung. Ist die Menge der Komponente (c) zu
hoch, dann geht die praktische Bedeutung dieser Komponente
verloren, wobei die Härtung ebenfalls gehemmt werden kann.
Als Komponente (d) lassen sich erfindungsgemäß irgendwelche
Additionsreaktionskatalysatoren verwenden, die die Addition
siliciumgebundener Wasserstoffatome an siliciumgebundene
niedere Alkenylgruppen katalysieren, nämlich eine sogenannte
Hydrosilylierung bewerkstelligen. Beispiele für solche Katalysatoren
sind feinteiliges elementares Platin, feinteiliges
Platin in Form einer Dispersion auf Kohlepulver, Chloroplatinsäure, Coordinationsverbindungen aus Chloroplatinsäure
und Olefinen, Coordinationsverbindungen aus Chloroplatinsäure
und Vinylsiloxan, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium,
Gemische aus Palladiumruß und Triphenylphosphin oder Rhodiumkatalysatoren.
Die Komponente (d) wird erfindungsgemäß in Mengen von
0,1 bis 200 Gewichtsteilen, bezogen auf die Menge des Metalls
der Platingruppe, pro Million Gewichtsteile der gesamten
Komponenten (a) und (b) eingesetzt.
Außer den oben angegebenen unerläßlichen Komponenten (a) bis
(d) können als Komponente (e) in der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmasse
erforderlichenfalls
auch noch verschiedene übliche Füllstoffe
enthalten sein. Beispiele für solche Füllstoffe
sind pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid, hydrophob gemachtes
pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid, durch Fällung hergestelltes
Siliciumdioxid, hydrophob gemachtes und durch Fällung
hergestelltes Siliciumdioxid, feines Quarzpulver, Diatomeenerde,
Talkum, Aluminiumsilikat, Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid,
Calciumcarbonat, Zinkoxid, Titandioxid, Eisenoxid,
Glasfasern, Glasperlen oder Glashohlkugeln. Weiter
können die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen auch
noch Benzotriazole, 2-Ethinylisopropanol, Phenylhydrazin
oder andere Härtungsverzögerer, Mangancarbonat, Ruß oder andere
flammhemmende Mittel, Cerhydroxid, Eisenoxid oder sonstige
Wärmestabilisatoren, wie Mittel zum Ölfestmachen, Stabilisatoren
oder Pigmente enthalten. Der Zusatz verschiedener
Organopolysiloxane und Silane zu den erfindungsgemäßen
Organopolysiloxanmassen zum Zwecke der Verbesserung anderer
Eigenschaften als der Haftung ist ebenfalls zulässig.
Die erfindungsgemäßen härtbaren Organopolysiloxanmassen werden
hergestellt, indem man die Komponenten (a) bis (d) sowie
eventuelle Füllstoffe und Zusätze einfach miteinander
vermischt. Die erfindungsgemäße Masse sollte zur Lagerung
zweckmäßigerweise in zwei Packungen unterteilt werden. Hierzu
eignet sich jede gewünschte Unterteilung. So empfiehlt
sich beispielsweise eine Aufteilung der Masse in eine Packung
aus den Komponenten (a), (c) und (d) und eine weitere Packung
aus der Komponente (b), oder in eine Packung aus der Komponente
(a) und eine weitere Packung aus den Komponenten (b),
(c) und (d).
Die erfindungsgemäße Organopolysiloxanmasse härtet, wenn
alle unerläßlichen Komponenten miteinander vermischt sind
und auf mittlere Temperatur erwärmt werden. Sie nimmt nach
dem Härten die Form eines Elastomers, Gels oder Feststoffes
an. Befindet sich die erfindungsgemäße Organopolysiloxanmasse
während des Härtens mit Glas, Metallen, Kunststoff oder
keramischen Materialien in Kontakt, dann wird sie hierdurch
auf diese Materialien gebunden. Die erfindungsgemäße
Masse haftet besonders gut auf verschiedenen Grundmaterialien,
so daß sie besonders geeignet ist als Bindemittel, Dichtungsmasse,
Überzugsmasse, Spritzgießmasse und Imprägniermittel.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter
erläutert. Alle darin enthaltenen Teilangaben sind auf das
Gewicht bezogen. Alle angegebenen Viskositätswerte sind bei
25°C gemessen, sofern nichts anderes gesagt ist.
In einen mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter versehenen
2 l fassenden Kolben gibt man 75 g Methyltrichlorsilan
(0,5 M) und 1000 ml Benzol. Der Kolbeninhalt wird gerührt
und über den Tropftrichter mit 16 g Methanol (0,5 M)
versetzt. Sodann werden über den Tropftrichter 100 g (1 M)
Acetylaceton zugegeben. Das Ganze wird 10 Minuten gerührt,
wobei man in den Kolben 151,5 g (1,5 M) Triethylamin einführt.
Der Kolben wird hierauf erhitzt und 2 Stunden bei 80 bis
90°C auf Rückflußtemperatur gehalten.
Das Reaktionsgemisch wird dann abgekühlt, zur Abtrennung des
entstandenen Triethylaminhydrochlorids filtriert und zur
Entfernung von Benzol und nichtumgesetztem Triethylamin
destilliert. Auf diese Weise gelangt man zu folgender Verbindung
der Formel I:
In einen mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter versehenen
2 l fassenden Kolben gibt man 1000 ml Benzol und
70,5 g (0,5 M) Methylvinyldichlorsilan. Unter Rühren des
Kolbeninhalts setzt man dann über den Tropftrichter 130 g
(1 M) Ethylacetoacetat zu, wodurch es zu einer entsprechenden
Reaktion kommt. Nach Beendigung dieser Zugabe gibt man
über den Tropftrichter 151,5 g (1,5 M) Triethylamin zu und
erhitzt das Ganze anschließend 2 Stunden bei 80 bis 90°C
auf Rückflußtemperatur.
Vom erhaltenen Reaktionsgemisch wird das entstandene
Triethylaminhydrochlorid abfiltriert, worauf man das Filtrat
zur Entfernung von Benzol und nichtumgesetztem Triethylamin
unter verringertem Druck destilliert. Auf diese Weise
gelangt man zu folgender Verbindung der Formel II:
Einen Teil der obigen Verbindung der Formel I und 0,2 Teile
einer 3prozentigen Lösung von Chloroplatinsäure in 2-Ethylhexanol
gibt man zu einem Gemisch aus 100 Teilen eines
Dimethylpolysiloxans mit Dimethylvinylsilylgruppen am Ende
der Molekülkette und einer Viskosität von 0,5 Pa.s, 3 Teilen
eines Copolymers mit 10 Molprozent Trimethylsiloxyeinheiten,
50 Molprozent Dimethylsiloxyeinheiten und 40 Molprozent
Methylwasserstoffsiloxyeinheiten und 10 Teilen
Silicaaerogel. Das nach gründlichem Durchmischen erhaltene
Gemisch wird auf Platten aus Glas, Aluminium und Polyethylenterephthalat
aufgezogen und anschließend durch Erhitzen
auf 120°C gehärtet. Versucht man die nach dem Härten
erhaltene Masse vom Trägermaterial abzuschälen, dann zerreißen
die Kautschukschichten jeweils, was beweist, daß die
Massen auf alle angegebenen Trägermaterialien stark gebunden
sind.
Zu Vergleichszwecken stellt man in obiger Weise eine Masse
her, die jedoch keine Verbindung der Formel I enthält. Die
hierdurch erhaltene Vergleichsmasse haftet auf keinem der
oben angegebenen Trägermaterialien.
0,5 Teile einer 3prozentigen Lösung von Chloroplatinsäure
in 2-Ethylhexanol und einen Teil der nach Beispiel 1 erhaltenen
Verbindung der Formel I gibt man zu einem Gemisch
aus 100 Teilen eines Dimethylpolysiloxans mit Vinylgruppen
an den Kettenenden (Viskosität 12 Pa.s), 5 Teilen
eines Methylwasserstoffpolysiloxans der Formel
und 30 Teilen Quarzpulver, und bildet hieraus eine härtbare
Organopolysiloxanmasse. Die erhaltene Masse trägt man
mit einer Rakel derart auf eine Polyethylenterephthalatfolie
auf, daß sich ein 50 µ starker Überzug ergibt, den
man anschließend durch Erhitzen auf 120°C härtet. Der
hierdurch entstehende Überzug aus Siliconkautschuk schält
sich von der Folie bei entsprechenden Biegebehandlungen
nicht ab, was zeigt, daß der Siliconkautschuküberzug darauf
gut haftet.
Zu Vergleichszwecken stellt man auch eine Masse ohne Verwendung
der Verbindung der Formel I von Beispiel 1 her
und zieht sie in entsprechender Weise auf die Polyethylenterephthalatfolie
auf. Der hierdurch erhaltene Überzug
schält sich bei entsprechender Biegebehandlung jedoch
leicht von der Folie ab.
Eine härtbare Masse aus 100 Teilen eines Dimethylpolysiloxans
mit Dimethylvinylsiloxyeinheiten an beiden Kettenenden
und einer Viskosität von 8 Pa.s, 3 Teilen eines Methylwasserstoffpolysiloxans
der folgenden Formel
25 Teilen Silicaaerogel mit einer mit Hexamethyldisilazan
behandelten Oberfläche und einer spezifischen Oberfläche
von 200 m²/g und 0,2 Teilen einer Lösung von Chloroplatinsäure
(3%) in 2-Ethylhexanol sowie weiteren 1,5 Teilen
der nach Beispiel 1 erhaltenen Verbindung der Formel II
zieht man auf eine Aluminiumplatte auf. Auf den hierdurch
erhaltenen Überzug legt man dann eine Platte aus Epoxyharz
und härtet den hierdurch erhaltenen Verbundstoff durch
Erhitzen auf 120°C. Sodann ermittelt man die Bindefestigkeit
des gehärteten Gegenstandes unter Verwendung eines Zugfestigkeitsmeßgeräts.
Hierdurch ergibt sich eine Haftung von
16 kg/cm².
Zu Vergleichszwecken wird der obige Versuch unter Verwendung
einer Masse wiederholt, die keine Verbindung der Formel II
von Beispiel 1 enthält. Die erhaltene Masse wird entsprechend
aufgezogen und thermisch gehärtet. Auf diese Weise ergibt sich
ein Material, dessen Haftung nur 2,5 kg/cm² beträgt.
Claims (1)
- Härtbare Organopolysiloxanmasse aus
- a) einem Organopolysiloxan mit wenigstens 2 siliciumgebundenen niederen Alkenylgruppen,
- b) einem wasserstoffhaltigen Organopolysiloxan mit wenigstens 2 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen, das für 0,5 bis 2,0 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Alkenylgruppe in der Komponente (a) sorgt,
- c) einem Silan der allgemeinen Formel worin R¹, R², Q¹, Q² und Q³ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, niedermolekulare Alkylreste, Alkenylreste, Arylreste, Alkoxyreste oder Teilhydrolyseprodukte der Alkoxyreste bedeuten,
- d) einem Additionsreaktionskatalysator und gegebenenfalls
- e) üblichen Füllstoffen.
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