DE292819C

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Publication number: DE292819C
Application number: DENDAT292819D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- M 292819 KLASSE \2p. GRUPPE

in BASEL, Schweiz.

Es wurde gefunden, daß man zur trocknen Wundbehandlung vorzüglich geeignete Produkte erhält, wenn man die Halogenoxychinoline in Form von Metall-Lacken, gegebenenfalls unter gleichzeitiger Mitverwendung von Substraten, ausfällt. Man erhält hierbei Produkte, welche gegenüber den Halogenoxychinolinen selbst durch erhöhte bakterizide Wirksamkeit ausgezeichnet sind. Für die in neuerer Zeit

ίο beliebte trockne Wundbehandlung ist es aber wichtig, den hierbei zur Anwendung gelangenden, aufsaugende Wirkung besitzenden Stoffen (wie z. B. Bolus, Kieselgur usw.) auch noch hochwertige Antisepticä in feinverteiltem Zustand einverleiben zu können, was nach vorliegendem Verfahren in vorzüglicher Weise gelingt.

Hierzu kommt noch, daß Metall-Lacke der Halogenoxychinoline bisher überhaupt nicht bekannt waren. Auch war es überhaupt zweifelhaft, ob es möglich wäre, wasserbeständige Metall-Lacke niederzuschlagen, indem die Neigung zur Salzbildung bei den Halogenoxychinolinen nur gering ist und beispielsweise die Alkalisalze mit Wasser äußerst leicht dissozieren. Aus demselben Grunde konnte das vorliegende Verfahren auch nicht ohne weiteres aus dem Verfahren der Patentschrift 273770, Kl. 30 h, abgeleitet werden, abgesehen davon, daß es sich beim letztgenannten Verfahren lediglich um das Niederschlagen von anorganischen Schwermetallverbindungen handelt.

Beispiel 1. ₃g

122 Teile 7-Jod-5-chlor-8-oxychinolin (vgl. Patentschrift 117767, Kl. 12 p) werden in 600 Teilen Alkohol unter Zusatz von 200 Teilen Doppeltnormal-Natronlauge gelöst, worauf man eine Lösung von 55 Teilen Merkurichlorid hinzufügt. Der Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er bildet ein orangerotes, feines Pulver, das in Wasser und Alkohol unlöslich ist und stark antiseptische Eigenschaften aufweist.

Beispiel 2.

15 Teile Jodchloroxychinolin werden in 30 Teilen Wasser angeschlemmt und mit einer Lösung von 8,5 Teilen Silbernitrat in 10 Teilen 20 prozentigem Ammoniak und 20 Teilen Wasser während einiger Zeit gut verrührt. Es tritt vollständige Umsetzung ein unter Bildung des grünlichgelb gefärbten, in Wasser völlig unlöslichen Silbersalzes.

Beispiel 3.

13 Teile 7-Brom-5-chlor-8-oxychinolin (durch Bromierung von 5-Chlor-8-oxychinolin [Beilstein, 3. Aufl., Bd. IV, S. 276] in Tetrachlorkohlenstoff gewonnen; bildet aus Essigester kristallisiert fast farblose, gut ausgebildete Nadeln vom F. 176 bis 177°) werden in der erforderlichen Menge ioprozentiger Salzsäure gelöst, worauf man eine Lösung von basischem Aluminiumacetat einfließen läßt. Der Alumi-

niumlack des Bromchloroxychinolins fällt hierbei quantitativ in Form eines grünlichgelben feinen Pulvers aus.

Beispiel 4.

13 Teile Bromchloroxychinolin werden in etwa 300 bis 400 Teilen 6oprozentiger Essigsäure in der Wärme gelöst, worauf man eine konzentrierte wäßrige Lösung von 8,5 Teilen SiI-bernitrat hinzufügt. Das Silbersalz des Bromchloroxychinolins beginnt alsbald in Form mikroskopisch feiner, goldgelber Kristallschüppchen auszufallen. Die Umsetzung kann beschleunigt werden, indem noch 8 Teile Natriumacetat hinzugesetzt werden.

Beispiel 5.

300 Teile Jodchloroxychinolin werden in Alkohol unter Zusatz von 800 Teilen 3oprozentiger Schwefelsäure gelöst. In der filtrierten Lösung werden 600 Teile Kaolin suspendiert, worauf man unter gutem Rühren eine Lösung von 514 Teilen Wismutnitrat in 600 Teilen 30prozentiger Schwefelsäure zufließen läßt.

Das Wismutsalz des Jodchloroxychinolins wird in höchst feiner Verteilung auf dem Kaolin niedergeschlagen.

In analoger Weise werden auch andere Lacke, wie z. B. Kalk-, Zink-, Cerlacke, erhalten. An Stelle von 7-Jod-5-chlor- bzw. 7-Brom-5-chlor-8-oxychinolin können auch andere Halogenoxychinoline verwendet werden.

Beispiel 6.
Calciumläck des 7-

^τ5 S Jodchloroxychinolin werden mit 2,8 g Ätzkali in 100 ecm Alkohol und 50 ecm Wasser gelöst und von geringen Mengen Ungelöstem abfiltriert. Zum Filtrat läßt man eine Lösung von 2,8 g Chlorcalcium zufließen, wobei die Ausscheidung des Calciumlackes erfolgt, welcher filtriert, gewaschen und getrocknet wird. Er stellt ein grünstichig gelbes Pulver vor, das in Wasser unlöslich, in Alkohol, Essigester, Benzol und Chloroform kaum löslich ist.

Beispiel 7.
Zinklack des 7-Jod-5-chlor-8-oxychinolins.

50 g Jodchloroxychinolin werden mit 80 ecm doppeltnormaler Kalilauge in 300 ecm Alkohol gelöst und filtriert. Das Filtrat wird mit einer Lösung von 30 g Zinkchlorid und etwas Chlorammonium vermischt, wobei ein breiiger Niederschlag entsteht, welcher filtriert, mit viel Wasser gewaschen und getrocknet wird. Der so erhaltene Zinklack bildet ein kanariengelbes Pulver, das in Wasser unlöslich, in Alkohol kaum, in Essigester ziemlich, sowie in Tetrachlorkohlenstoff und Benzol löslich ist.

Beispiel 8.
Cerlack des s-Chlor-S-oxychinolins.

36 g Chloroxychinolin werden mit 11 g Ätzkali in 50 ecm Wasser und 200 ecm Alkohol warm gelöst und die Lösung sofort in 380 ecm Ceriumacetatlösung (1: 6) eingerührt. Nach dem Erkalten wird der entstandene Brei abgesaugt, mit wenig Alkohol und etwas Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei wird der Cerlack als olivgrünes Pulver erhalten.

Claims

Patent-An Spruch:

Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Halogenoxychinoline, darin bestehend, daß man die Halogenoxychinoline in Form von Metall-Lacken, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Substraten, ausfällt.