DE2940024A1 - Aromatische polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegen - Google Patents
Aromatische polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegenInfo
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Pv/ABc
Qkt WS
Aromatische Polyester, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung zur Herstellung von SpritzguSartikeln, Folien und überzügen
Die Erfindung betrif£c thermoplastische aromatische
Polyester, deren Molekulargewicht mit speziellen Kettenabbrechern reguliert worden ist, eine Herstellungsjnethode
nach dem Phasengrenzflächenverfahren und die ¥ervrendung
dieser Polyester znx Herstellung von SpritzguSartikeln^
Folien und überzügen.
Aromatische Polyester sind bekannt fW.M. Eareckson, J,
Poiynu Sei. XL, 399-406 11959)ι Andre Conix» ^Therraoplastic
Polyesters from Bisphenols*, Ind. Eng. ehem., Vol. 51, No.2, 147-150, Febr. 1959; FR 1 177 517,
öS 3 351 624, DE-ÄS 14 45 384). Sie werden aufgrund
ihrer ausgezeichneten Eigenschaften überall dort eingesetzt,
wo hoher Schmelzpunkt \md hohe Glasübergangstemperatur,
hohe Wäraefonabeständigkeit und gute Schlag-
bzw. Kerbschlagzlhigkeit, erwünscht sind*
obwohl die bislang bekannten aromatischen Polyester viele
Anforderungen erfüllen, ist die Fachwelt daran interessiert, die Eigenschaften dieser Polyester weiter zu
verbessern.
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Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß dies durch Verwendung spezieller Verbindungen zur Terminierung
der Polyestermoleküle erreicht werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind thermoplastische aromatische Polyester auf Basis von Diphenolen, Terephthal-
und Isophthalsäurechloriden (Säurechloridverhältnis 7:3 bis 3:7), Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzweigungsmitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenabbrecher Verbindungen der Formel
I Vx (D
sind,
worin
X OH, OCOCl oder COCl und R einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 9
C-Atomen bedeuten mit der Maßgabe, daß im Alkylrest R der Anteil von Methyl-Wasserstoffatomen,
bezogen auf sämtliche Wasserstoffatome des Alkylrests, 47 bis 89 % beträgt,
daß R in o- und/oder p-Position steht und die Obergrenze des o-Isomerenanteils 20 %
beträgt.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dieser Polyester nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren,
dadurch gekennzeichnet, daß man
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-ί-
die Verbindungen I - gegegebenenfalls in einem Lösungsmittel
- gleichzeitig mit den Terephthal- und Isophthalsäuredichloriden
oder deren Lösungen in das gerührte Zweiphasengemisch aus alkalischer wäßriger üiphenolatlösung, Katalysatoren und einem Lösungsmittel
für den aromatischen Polyester einträgt.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung dieser aromatischen Polyester zur Herstellung von
Spritzgußartikeln, Folien und Überzügen.
Bevorzugte Diphenole fJr die Herstellung der erfindungsgemäßen
Polyester sind Verbindungen der Formel
HO-Z-OH
worin 2 einen zweiwertigen ein- oder inehrkernigen aromatischen
Best mit 6-30 C-Atomen bedeutetί wobei Z derart gebaut
ist* daß die beiden OH-Gruppen direkt an je ein C-Atorn eines aromatischen Systeas gebiuiden sind*
Besondere bevorzugte Diphenole sind Verbindungen der
Formel
>-0H (IU) in der
Y eine Einfachbindung, einen Alkylen- oder Alkyliden-
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rest mit 1-7 C-Atomen, einen Cycloalkylen- oder
Cycloalkylidenrest mit 5-12 C-Atomen, -0-, -S-, -S-, -SO,-, oder -C- bedeutet,
Il ^ Il
0 0
sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Derivate, z.B.
Hydrochinon,
Resorcin,
Dihydroxydiphenyle, Bis- (hydroxyphenyl)-alkane, Bis-(hydroxyphenyl)-eyeloalkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide,
Bis-(hydroxyphenyl)-ether,
Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxypnenyl)-sulfoxide, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone und
<C , <C '-Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole
sowie deren kernalkylierte und kernhalogenierte Verbindungen. Diese und weitere geeignete Diphenole sind z.B.
in den US-Patentschriften 3 028 365, 3 275 601, 3 148 172, 3 062 781, 2 991 273, 3 271 367, 2 999 835,
2 970 131 und 2 999 846, in den deutschen Offenlegungsschriften
1 570 703, 2 063 050, 2 063 052, 2 211 956, 2 211 957, der franz. Patentschrift, 1 561 518 und in
der Monographie "H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers, New York,
1964" beschrieben.
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γ-
Die wichtigsten Diphenole seien nachfolgend namentlich
aufgezählt:
Bisphenol A=2,2-Bis-(4,4-dihydroxy-diphenyl)-propan,
TetramethyIbisphenol A, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-isobutan,
1.,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-eyelohexan, 4,4-Dihydroxydiphenylsulfid,
4,4-Dihydroxydiphenyl, 4,4-Dihydroxydiphenylsulfon sowie deren di- und tetrahalogenierten
Derivate. Besonders bevorzugt ist Bisphenol A. Es können auch beliebige Mischungen der
vorgenannten Diphenole verwendet werden.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen aromatischen
Polyester werden Gemische aus Terephthalsäuredichlorid und Isophthalsäuredichlorid im Molverhältnis 7:3
bis 3i? eingesetzte Bevorzugt werden Gemische aus
Terephthalsäuredichlorid und Isophthalsäuredichlorid im Molverhältnis 1:1.
Die als Kettenabbrecher und damit zur Regelung des Molekulargewichtes einzusetzenden Verbindungen der
Formel I sind bekannt ((vgl. z.B. J. Amer. Chem. Soc.
56, 1583-15B6 Π 934)) oder können auf einfache
Weise hergestellt werden.
Erfinäungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel {1}
sind beispielsweise
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3 3 CH^-CH-.-CH-CH^-CH-CH^-CH-, und
CH3 CH3
C-CH2-C-CH3
CH3 CH3
C-CH2-C-CH3
CH3 CH3
Es können für die Herstellung der erfindungsgemäßen aromatischen
Polyester sowohl eine als auch Gemische der Verbindungen eingesetzt werden.
Sie werden in Mengen von 0,1 bis 10 Mol-%, vorzugsweise
0,3 bis 7 Mol-% (im Falle von Phenolen bezogen auf Dxphenole, im Falle von Säurechloriden und Chlorkohlenstoff
säureestern bezogen auf Säuredichloride) eingesetzt.
Als Verzweigungsmittel können beispielsweise 3- oder mehrfunktionelle Carbonsäurechloride, wie Trimesinsäuretrichlorid,
Cyanursäuretrichlorid, 3,3', 4,4'-Benzophenon-tetracarbonsäuretetrachlorid,
1,4,5,8-Naphthalintetracarbonsäuretetrachlorid oder Pyromellitsäuretetrachlorid,
in Mengen von 0,01 bis 1,0 Mol-% (bezogen auf eingesetzte Dicarbonsäuredichloride) oder 3- oder mehrfunktionelle
Phenole, wie Phloroglucin, 4,6-Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2,
4,6-Dimethy1-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan,
1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol,
1,1,1-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl7-propan,
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2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol,
Tetra-(4-hydroxyphenyl)-methan,
2,6-Bis-(2-hydroxy-5-methy1-benzyl)-4-methy1-phenyl,
2-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-propan, Tetra-(4-^S-hydroxyphenyl-isopropylJ-phenoxy)-methan/
1,4-BiS-^"* (4 ,4fl-dihydroxytriphenyl)-methyl7-benzol
in Mengen von 0,01 bis 1,0 Mol-% (bezogen auf eingesetzte
Diphenole) verwendet werden. Phenolische Verzweigungsmittel können mit den Diphenolen vorgelegt,
Säurechlorid-Verzweigungsmittel können zusammen mit den Säuredichloriden eingetragen werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen aromatischen Polyester
kann nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren erfolgen. Hierbei werden die Diphenole in wäßrig-alkalischer
Phase gelöste In diese Lösung können gleichzeitig geringe Mengen, wie beispielsweise 0,1 bis 1,0 Gew.-%
(bezogen auf eingesetzte Diphenole), reduzierender alkalischer Substanzen, wie Natriumborhydrid oder Natrium-Hydrogensulfit*
eingetragen werden« Als Katalysatoren für die Polykondensationsreaktion können 0,5 bis 5 Mol-%
(bezogen auf eingesetzte Diphenole} quartärer Ammonium-
oder Phosphoniumverbindungen in die wäβrig-alkalisehe
Phase eingetragen werden.
Bevorzugte Katalysatoren entsprechen der Formel
R2
1 4<8 "K ft
R-A-R X
R-A-R X
R4
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worin A ein Stickstoff- oder Phosphoratom, X Chlor oder Brom und
R1, R2, R3, R4 C1-C20-AIlCyI, Cg-C^-Cycloalkyl, C7-C3
-Alkaryl oder -Aralkyl bedeuten und zwei der Reste R bis R gegebenenfalls verknüpft sind.
Als Lösungsmittel für Verbindungen I, Terephthal-/Isophthalsäuredichloride
und aromatischen Polyester können die von der Polycarbonathersteilung bekannten organischen
Lösungsmittel, wie Dichlormethan, Chloroform, Tri- und
Tetrachlorethylen, Tetrachlorethane, Chlorbenzole, Dichlorbenzole und Gemische dieser Verbindungen eingesetzt
werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyester erfolgt
vorzugsweise unter intensivem Rühren bei Temperaturen von O bis 40, insbesondere 15 bis 3O°C.
Die gleichzeitige Dosierung der phenolischen Verbindungen I und der Säurechloride - zur Erzielung reproduzierbarer
Viskositäten - erfolgt zweckmäßig mit einer Lösung aus den phenolischen Verbindungen I, den Säurechloriden und gegebenenfalls
den obengenannten Lösungsmitteln, die in die gerührte Dispersion aus wäßrig-alkalischer Diphenolatlösung
und organischem Lösungsmittel eingetragen wird.
In manchen Fällen kann es vorteilhaft sein, Säurechloride und Verbindungen I gleichzeitig, aber getrennt, in die gerührte
Dispersion aus wäßrig-alkalischer Diphenolatlösung und organischem Lösungsmitteil einzutragen.
Die Isolierung der erfindungsgemäßen aromatischen Polyester
kann nach der von der Polycarbonatsynthese nach dem Zweiphasengrenzflächenverfahren bekannten Methode
erfolgen.
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Al
Hierbei wird die organische den Polyester gelöst enthaltende
Phase abgetrennt, gewaschen und anschließend der Polyester durch Eindampfen der Lösung isoliert,
wobei als Endstufe des Aufarbeitungsprozesses ein Ausdampfextruder benutzt wird.
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyester zeigen im
Vergleich zu den üblicherweise mit Phenol, o-Phenylphenol,
p-Phenylphenol, Dimethylphenolen, Kresolen,
Halogenphenolen oder p-tert»-Buty!phenol als Molekulargewichtregler
hergestellten aromatischen Polyestern eine verbesserte Farbzahl, eine wesentlich verbesserte
Fließfähigkeit sowie eine erhöhte Wärmeforjnbeständigkeit
bei sonst vergleichbaren mechanischen Eigenschaften^
Die erfindungsgemäßen aromatischen Polyester besitzen
in der Regel relative Lösungsviskositäten von 1,18 bis 2,Q>, insbesondere von 1*2 bis 1,5 (gemessen in Of5
gew.-%iger Lösung in Dichlormethan bei 25°C).
Sie können Stabilisatoren, wie beispielsweise Antioxydantien,
UV-Stabilisatoren* Fließ- und Entforraungshilfsmittel
oder andere Additive sowie Füllstoffe wie Glasfasern, Glaskugeln, Asbest- oder Kohlenstofffasern,
Kieselgur, Kaolin, Mineralfasern, Gesteinmehl und Pigmente enthalten^
Die nach dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren
erhaltenen aromatischen Polyester werden nach der Extrusion als einheitliches Granulat erhalten und können
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durch Spritzgiessen zu Formkörpern verarbeitet werden. Sie sind ebenfalls zur Herstellung von Folien und überzügen
geeignet. In den nachfolgenden Beispielen ist die relative Lösungsviskosität ^ rel in Dichlormethan
bei 25°C und einer Konzentration von 0,5 Gew.-% bestimmt worden.
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-yf-
Beschreibung der Meßmethode zur Beurteilung der Fließfähigkeit
Auf einer Spritzgußmaschine des Typs SKM 141 (Hersteller: Fa. "Stübbe") werden unter einem Druck von
2
1050 kp/cm und bei einer bestimmten Extrusionstemperatur spiralenförmige Streifen mit den Abmessungen 2 mm χ 20 mm hergestellt, wobei der Querschnitt des Stangenangusses 10 mm beträgt. Der Zylinder der Spritzgußmaschine hat einen Durchmesser von 40 cm.
1050 kp/cm und bei einer bestimmten Extrusionstemperatur spiralenförmige Streifen mit den Abmessungen 2 mm χ 20 mm hergestellt, wobei der Querschnitt des Stangenangusses 10 mm beträgt. Der Zylinder der Spritzgußmaschine hat einen Durchmesser von 40 cm.
Die Länge der resultierenden Fließspirale ist ein Maß für die Fließfähigkeit des extradierten Polyesters*
wobei die Länge der Fließspirale direkt proportional der Fließfähigkeit des Polyesters ist.
Beschreibung der Methode zur Messung der Farbzahl Spektroskopische Farbzahlbestiasnung
Granulat des aromatischen Polyesters, dessen Farbzahl
bestimmt werden soll, wird in Dichlormethan gelöst {Konzentration 4 g/100 ml). Die verwendeten Küvetten
besitzen eine Schichtdicke von 1O cm. Die Messungen werden mit einem Spektrometer des Typs "Gary 219"
der Fa. Cary, USA, ausgeführt.
Vergleichend gegen reines Dichlormethan wird die Licht-
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transmission I bei einer Wellenlänge von 420 nm und
die Lichttransmission I bei einer Wellenlänge von 700 nm gemessen. Die Farbzahl des Granulats, gemessen
bei 420 nm, errechnet sich nach der Gleichung:
FZ(42Onm)
Die Prüfung der Kerbschlagzähigkeit a^ nach Charpy und
der Schlagzähigkeit a. nach Charpy erfolgte gemäß DIN 53 453.
Vergleichsbeispiel 1
In 1,88 kg 45 gew.-%iger Natronlauge und 56 kg
destilliertem Wasser werden 2,28 kg Bisphenol A und 6,8 g Natriumborhydrid sowie 37,6 g Phenol (4 Mol-%)
unter Stickstoff gelöst. In diese Lösung werden 37,1 g (1 Mol-%) Triphenyl-ethyl-phosphoniumbromid eingetragen,
und anschließend werden 16 kg Dichlormethan sowie 12,89 kg Chlorbenzol zugegeben.
In dieses intensiv gerührte Zweiphasengemisch werden unter Wasserkühlung innerhalb von 5 Minuten bei einer
Innentemperatur von 20-250C und bei einem pH-Wert von 12 bis 13 eine Lösung von
1035,3 g Isophthalsäuredichlorid und
1035,3 g Isophthalsäuredichlorid und
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103 5,3 g Terephthalsäuredichlorid, gelöst in 3 kg Dichlormethan, eingetragen.
Nach beendeter Zugabe wird 5 Minuten nachgerührt. Anschließend wird die alkalisch-wäßrige Phase abgetrennt,
die organische Phase erst mit verdünnter Phosphorsäure und dann mit Wasser gewaschen, bis das Wasch-
-4 wasser eine Leitfähigkeit von 0,1.10 S/cm besitzt.
Die Isolierung des Polyesters erfolgt durch Eindampfen der Polyesterlösung und Extrudieren mittels eines
Vakuumextruders bei 3 2O°C. Das erhaltene Granulat besitzt eine relative Lösungsviskosität r/ rel von
1 ,33.
In 1,88 kg 45 gew.-%iger Natronlauge und 56 kg destilliertem Wasser werden 2,28 kg Bisphenol A und
6,8 g Natriumborhydrid unter Stickstoff gelöst.
In diese Lösung werden 3 7,1 g (1 Mol-%) Triphenylethyl-phosphoniumbromid
eingetragen und anschließend werden 16 kg DichlormethaTi sowie 12,89 kg Chlorbenzol
zugegeben.
In dieses intensiv gerührte Zweiphasengemisch werden unter Wasserkühlung gleichzeitig aus 2 Zuläufen innerhalb
von 5 Minuten bei einer Innentemperatur von 2O-25°C und einem pH-Wert von 12 bis 13 im Reaktionsgemisch
eine Lösung von
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It
a) 1035,3 g Isophthalsäuredichlorid und
1035,3 g Terephthalsäuredichlorid, gelöst in 3 kg Dichlormethan und
b) eine Lösung von 60,0 g p-tert-Butylphenol
(4 Mol-%) in 330 g Dichlormethan
eingetragen.
Nach beendeter Zugabe wird 5 Minuten nachgerührt. Anschließend wird die alkalisch-wäßrige Phase abgetrennt,
die organische Phase erst mit verdünnter Phosphorsäure
ΊΟ und anschließend mit Wasser gewaschen, bis das Wasch-
-4 wasser eine Leitfähigkeit 0,1.10 S/cm erreicht hat.
Die Isolierung des Polyesters erfolgt durch Eindampfen der Polyesterlösung und Extrudieren mittels eines Vakuumextruders
bei 3 2O°C.
Das erhaltene Granulat besitzt eine relative Lösungsviskosität W rel von 1,263.
Beispiel 1 (erfindungsgemäß)
Es wurde ein aromatischer Polyester synthetisiert analog der in Vergleichsbeispiels 2 geschilderten Verfahrensweise,
wobei jedoch anstelle der 60,0 g p-tert.-Butylphenol als Kettenabbrecher 82,4 g p-Isooctylphenol
(4 Mol-%) eingesetzt werden. Das erhaltene Granulat besaß eine relative Lösungsviskosität t? rel
von 1,267.
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Beispiel 2 (erfindungsgemäß)
Es wurde ein aromatischer Polyester synthetisiert analog der in Vergleichsbeispiel 2 geschilderten Verfahrensweise,
wobei jedoch anstelle der 60,0 g p-tert.-
* Butylphenol als Kettenabbrecher 88,0 g Isononylphenol
(4 Mol-%) eingesetzt werden. Das erhaltene Granulat besaß
eine relative Lösungsviskosität 17 rel von 1,264.
87 % p-Anteil
13 % o-Anteil
13 % o-Anteil
Tabellarischer Eigenschaftsvergleich der aromatischen
Polyester
| Il rel Granu lat |
Kerb- schlag- zühigk. \ |
Schlag- zähigk. an |
Wänre- formbe- ständigk n. Vicat B |
FZ** | Fließspirale | |
| Vgl. 1 | 1,330 | 19,4 | n.g* | 1810C | 19,5 | nicht gemessen da rel zu hoch |
| Vgl. 2 | 1,263 | 19,0 | n.g. | 185°C | 11,4 | 21 cm (35O0C) |
| Bei spiel 1 |
1,267 | 22,0 | n.g. | 190°C | 6,4 | 3O an (338 0C) |
| Bei spiel 2 |
1,264 | 20,0 | n.g. | 190 C | 6,9 | 31 an (338 °C) |
* n.g. nicht gebrochen
** FZ » Farbzahl
** FZ » Farbzahl
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Claims (9)
- Patentansprüchev/ Thermoplastische aromatische Polyester auf Basis von Diphenolen, Terephthal- und Isophthalsäure (Säureverhältnis 7:3 bis 3:7), Kettenabbrechern und gegebenenfalls Verzwoigungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Kettenabbrecher Verbindungen der Formel(Dsind,worin X OH, OCOCl oder COCl undR einen verzweigten Alkylrest mit8 bis 9 C-Atomen bedeuten, mit derMaßgabe, daß im Alkylrest Rder Anteil von Methyl-Wasserstoffatomen, bezogen auf sämtlicheWasserstoffatome des Alkylrests R, 47 bis 89 % beträgt, daß R in o- und/oder p-Position steht und die Obergrenze des o-Isomerenanteils 20 % beträgt.
- 2. Polyester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine relative Lösungsviskosität von 1,18 bis 2,ο besitzen.Le A 19 932130016/0321
- 3. Polyester nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine relative Lösungsviskosität von 1,2 bis 1,5 besitzen.
- 4. Polyester nach Ansprüchen 1-3, dadurch gekenn-zeichnet, daß die Kettenabbrecher Verbindungen der FormelnCH3 CH3CH^=* CH2-Ch2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 undCH3>CH2-C-CH3
CH, CH-sind. - 5. Verfahren zur Herstellung der Polyester nach Ansprüchen 1-4, nach dem ZweiphasengrenzflÄchenverfahren» dadurch gekennzeichnet* da£ man die Verbindungen I - gegebenenfalls in einem Lösungsmittel - gleichzeitig mit den Terephthal- und Iso-^ ^ phthaisauredichIgriden oder deren Lösungen in das gerührte Zweiphasengemisch aus alkalischer w&ßriger Diphenolatlösung, Katalysatoren und einem Lösungsmittel für den aromatischen Polyester einträgt.Le A 19 932130016/0321
- 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen I in Mengen von O,1 bis 10 Mol-% einsetzt.
- 7. Verfahren nach Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindungen I in Mengen von 0,3 bis 7 Mol-% einsetzt.
- 8. Verfahren nach Ansprüchen 5-7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei Temperaturen von 0 bis 400C ausführt.
- 9. Verwendung der Polyester nach Ansprüchen 1-4zur Herstellung von SpritzgußartikeLn, Folien und Überzügen.Le A 19 932 130016/0321
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792940024 DE2940024A1 (de) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Aromatische polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegen |
| DE8080105675T DE3062051D1 (en) | 1979-10-03 | 1980-09-20 | Aromatic polyesters, process for preparing them and their use in making injection-moulded articles, films and coatings |
| EP80105675A EP0026868B1 (de) | 1979-10-03 | 1980-09-20 | Aromatische Polyester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Spritzgussartikeln, Folien und Überzügen |
| US06/191,670 US4334053A (en) | 1979-10-03 | 1980-09-29 | Process for the preparation of aromatic polyesters and the use thereof for the production of injection molded articles, films and coatings |
| JP13536580A JPS5657822A (en) | 1979-10-03 | 1980-09-30 | Aromatic polyester and its manufacture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792940024 DE2940024A1 (de) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Aromatische polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2940024A1 true DE2940024A1 (de) | 1981-04-16 |
Family
ID=6082539
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19792940024 Withdrawn DE2940024A1 (de) | 1979-10-03 | 1979-10-03 | Aromatische polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von spritzgussartikeln, folien und ueberzuegen |
| DE8080105675T Expired DE3062051D1 (en) | 1979-10-03 | 1980-09-20 | Aromatic polyesters, process for preparing them and their use in making injection-moulded articles, films and coatings |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE8080105675T Expired DE3062051D1 (en) | 1979-10-03 | 1980-09-20 | Aromatic polyesters, process for preparing them and their use in making injection-moulded articles, films and coatings |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4334053A (de) |
| EP (1) | EP0026868B1 (de) |
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| WO2026037707A1 (de) | 2024-08-12 | 2026-02-19 | Covestro Deutschland Ag | Zusammensetzung enthaltend polycarbonat, polyestercarbonat und/oder polyester sowie olefin-(meth)acrylsäure-copolymer und phosphoniumsalz |
| WO2026037709A1 (de) | 2024-08-12 | 2026-02-19 | Covestro Deutschland Ag | Zusammensetzung enthaltend polycarbonat, polyestercarbonat und/oder polyester sowie ein olefin-(meth)acrylat-copolymer mit besonderer molmassenverteilung |
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