DE294825C

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Publication number: DE294825C
Application number: DENDAT294825D
Authority: DE

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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Durch das Hauptpatent 293640 ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 1- oder 2-Aminonaphtalinmonosulfosäuren geschützt, welches darin besteht, daß man 1 Mol. Formaldehyd oder die entsprechende Menge eines formaldehydabspaltenden Stoffes auf 2 Mol. einer heteronuclearen Aminonaphtalinmonosulfosäure (N H₂: S O₃ H = 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 2:5, 2:6, 2:7 oder 2:8) oder deren Salze in wässeriger Lösung bei gewöhnlicher Temperatur einwirken läßt. Es wurde nun weiter gefunden, daß die so hergestellten Kondensationsprodukte beim Behandeln mit einem weiteren Molekül Formaldehyd, unter sonst gleichen Bedingungen, so daß also im ganzen auf 1 Mol. Sulfosäure ι Mol. Formaldehyd zur Anwendung gelangt, sich in eine neue Klasse von chemischen Verbindungen umwandeln lassen. Diese Verbindüngen besitzen ebenso wie die nach dem Verfahren des Hauptpatents. 293640 hergestellten wertvolle Eigenschaften, indem sie bei Gegenwart von Säuren Leim aus seinen Lösungen zu fällen vermögen und Gerbstoff-Charakter aufweisen.

Von den nach dem Verfahren der Patentschrift 179020, Kl. 22b, aus i-Aminonaphtalin-3-monosulfosäure oder deren Derivate durch Kondensation mit Formaldehyd in saurer Lösung erhaltenen Farbstoffen unterscheiden sie

sich dadurch, daß sie ungefärbt oder nur unbedeutend gefärbt sind und keinerlei Farbstoffcharakter besitzen.

Beispiel.

Wie im Beispiel des Hauptpatents angegeben ist, werden zunächst

5 Gewichtsteile i-Äminonaphtalin-6-mono-

sulfosäure mit

1,2 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat in

20 - Wasser gelöst. In die

kalte Lösung läßt man

langsam eine Mischung

von

0,84 - Formaldehyd (4Oprozen-

tig) und
13,6 - Essigsäure (ioprozentig)

einlaufen.

Nach Beendigung der Kondensation, erkennbar daran, daß aus einer verdünnten, mit schwacher Salzsäure angesäuerten Probe keine freie Aminonaphtalinmonosulfosäure mehr ausfällt, gibt man der Lösung nochmals 0,84 Gewichtsteile Formaldehyd (4oprozentig) zu und läßt einige Stunden rühren. Es findet eine zweite Kondensation statt, die sich ebenso wie die erste bei gewöhnlicher Temperatur vollzieht; dabei geht die rötliche Farbe der Lösung des ersten Kondensationsproduktes

aus der i-Aminonaphtalin^6-sulfosäure in Gelb über. Ist die Reaktion beendigt, so gibt Eisenchlorid anstatt der Blaufärbung eine grüne Fällung, Eisenalaun erzeugt eine grüne Färbung. Aus der mit Salzsäure angesäuerten Lösung fällt bei Zugabe von Chlornatrium das Kondensationsprodukt als gelblich gefärbter amorpher Niederschlag aus. In heißem Wasser ist er leicht löslich, noch leichter bei

ίο Zugabe von essigsaurem Natrium.

Bei der i-Aminonaphtalin-7-sulfosäure nimmt die fast wasserhelle Lösung nach der ersten Kondensation (Konzentration 1: 20) durch Zugabe des zweiten Moleküls Formaldehyd eine braungelbe Färbung an. Salzsäure scheidet das Kondensationsprodukt als einen gelblich gefärbten, in heißem Wasser leicht löslichen Niederschlag ab. Die Lösung gibt mit Eisenchlorid eine grüne Fällung, mit Eisenalaun eine grüne Färbung.

Das erste Kondensationsprodukt aus der i-Aminonaphtalin-8-sulfosäure läßt sich mit Essigsäure aus seiner Lösung (Konzentration ι: 60) als grauweißer, in kaltem Wasser schwer löslicher Niederschlag ausfällen, während das zweite Kondensationsprodukt durch Essigsäure nicht, wohl aber durch Salzsäure als braunroter amorpher Niederschlag zur Abscheidung gebracht werden kann. Mit Eisenchlorid färbt sich die Lösung des ersten Kondensationsproduktes violett, die des zweiten gibt eine schmutziggrüne Trübung. Die hellgelbe Lösung des ersten Kondensationsproduktes aus der i-Aminonaphtalin-5-sulfosäure (Konzentration ι: 30) nimmt durch die Zugabe des zweiten Moleküls Formaldehyd eine tiefgelbe Färbung an. Salzsäure fällt einen hellgelben, in Wasser löslichen Niederschlag, in dessen Lösung durch Eisenchlorid keine Veränderung der Farbe bewirkt wird.

Das Kondensationsprodukt aus der 2-Aminonaphtalin-5-sulfosäure (Konzentration 1:50) fällt nach der zweiten Kondensation als weißer, in Wasser schwer löslicher amorpher Niederschlag aus. Die wässerige Lösung des neuen Produktes gibt mit Eisenchlorid eine starke gelbe Fällung, während sie beim Zusatz von Eisenalaun unverändert bleibt.

Das zweite Kondensationsprodukt aus der 2-Aminonaphtalin-6-sulfosäure (Konzentration ι: 60) wird durch konzentrierte Salzsäure als hellgrüner amorpher, in Wasser löslicher Niederschlag ausgeschieden. Seine wässerige Lösung gibt mit Eisenchlorid eine rotbraune Fällung.

Die 2-Aminonaphtalin-7-sulfosäure ändert von der ersten zur zweiten Kondensation die Farbe der Lösung (Konzentration 1: 60) von grün nach gelb. Das mit Salzsäure ausgefällte Kondensationsprodukt ist ein gelblichweißer amorpher, in Wasser löslicher Niederschlag, in dessen Lösung Eisenchlorid eine starke braune Fällung erzeugt.

Das erste Kondensationsprodukt aus der 2-Aminonaphtalin-8-sulfosäure (Konzentration ι: 30) bildet eine klare gelbliche Lösung, die nach Zugabe des zweiten Moleküls Formaldehyd und nach einigem Stehen zu einer in Wasser schwer löslichen, rotbraun gefärbten Gallerte erstarrt. Mit Eisenchlorid versetzt, bleibt die Lösung des ersten Kondensationsproduktes klar, während in der des zweiten ein gelbbrauner Niederschlag entsteht.

Claims

Patent-Anspruch:

Abänderung des durch Patent 293640 geschützten Verfahrens zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus 1- oder 2-Aminonaphtalinmonosulfosäuren und Formaldehyd, darin bestehend, daß man auf die nach dem Verfahren des Hauptpatents erhältlichen Kondensationsprodukte unter sonst gleichen Bedingungen ein weiteres Molekül Formaldehyd einwirken läßt.